Zirconocene-mediated route to enantiopure 9-oxabicyclononanes functionalized on both carbon bridges

Organic Letters

Volumn 5, Issue 2, 2003, Pages 221-223

  Paquette, Leo A ^a   Kim, In Ho ^a   Cunière, Nicolas ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNYL GROUP; BICYCLO COMPOUND; CARBON; KETONE DERIVATIVE; ZIRCONOCENE;

ARTICLE; ENANTIOMER; GRIGNARD REACTION; MOLECULAR DYNAMICS; OXIDATION; RING CLOSING METATHESIS; THERMODYNAMICS;

EID: 0141741210     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol027336t     Document Type: Article

References (55)

1. (a) Cope, A. C.; McKervey, M. A.; Weinshenker, N. M. J. Org. Chem. 1969, 34, 2229.
2. (b) Ganter, C.; Wicker, K.; Zwahlen, W.; Schaffher-Sabba, K. Helv. Chim. Acta 1970, 53, 1618.
3. (c) Franz, H.; Hoebold, W.; Hoehn, R.; Mueller-Hagen, G.; Mueller, R.; Pritzkow, W.; Schmidt, H. J. Prakt. Chem. 1970, 312, 622.
4. (d) Duthaler, R. O.; Wicker, K.; Ackermann, P.; Ganter, G. Helv. Chim. Acta 1972, 55, 1809.
5. (e) Labows, J. N., Jr.; Swem, D. J. Org. Chem. 1972, 37, 3004.
6. (f) Haufe, G.; Kleinpeter, E.; Muehlstaedt, M.; Graefe, J. Monatsh. Chem. 1978, 109, 575.
7. (g) Haufe, G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4365. (i) Eaton, P. E.; Millikan, R. Synthesis 1990, 483.
8. (i) Eaton, P. E.; Millikan, R. Synthesis 1990, 483.
9. (h) Toshimitzu, A.; Aoai, T.; Owada, H.; Uemura, S.; Okano, M. Tetrahedron 1985, 41, 5301.
10. Hegemann, K.; Wibbeling, B.; Haufe, G. J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg. 1998, 340, 455.
11. (a) Paquette, L. A.; Storm, P. C. J. Org. Chem. 1970, 35, 3390.
12. (b) Bloodworth, A. J.; Eggelte, H. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 1009.
13. (a) Ganter, C.; Duthaler, R. O.; Zwahlen, W. Helv. Chim. Acta 1971, 54, 578.
14. (b) Schlecht, M. F.; Kim, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 583.
15. (a) Davies, S. G.; Polywka, M. E. C.; Thomas, S. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 1277.
16. (b) Mayer, W.; Meier, H. Chem. Ber. 1989, 122, 509.
17. (c) Alvarez, E. Diaz, M. T.; Rodriguez, M. L.; Martin, J. D. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1629.
18. (a) Kapustina, N. I.; Popkov, A. Yu.; Gasanov, R. G.; Nikishin, G. I. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1988, 2327.
19. (b) Kapustina, N. I.; Popkov, A. Yu.; Nikishin, G. I. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1988, 2538.
20. Takao, K.; Watanabe, G.; Yasui, H.; Tadano, K. Org. Lett. 2002, 4, 2941.
21. Delgado, A.; Castedo, L.; Mascarenas, J. L. Org. Lett. 2002, 4, 3091.
22. (a) Clark, J. S.; Dossetter, A. G.; Blake, A. J.; Li, W.-S.; Whittingham, W. G. Chem. Commun. 1999, 749.
23. (b) Takahashi, A.; Aso, M.; Tanaka, M.; Suemune, H. Tetrahedron 2000, 56, 1999.
24. (c) van Hooft, P. A. V.; van der Marel, G. A.; van Boeckel, A. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1769.
25. (d) van Hooft, P. A.; Litgens, R. E. J. N.; van der Marel, G. A., van Boeckel, C. A.; van Boom, J. H. Org. Lett. 2001, 3, 731.
26. (a) Ito, H.; Motoki, Y.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8835.
27. (b) Hanzawa, Y.; Ito, H.; Taguchi, T. Synlett 1995, 299.
28. Paquette, L. A.; Cunière, N. Org. Lett. 2002, 4, 1927.
29. Negishi, E.; Cederbaum, F. E.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2829.
30. (a) Negishi, E.; Takahashi, T. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 124.
31. (b) Negishi, E.; Takahashi, T. Synthesis 1988, 1.
32. (c) Buchwald, S. L.; Nielsen, R. B. Chem. Rev. 1988, 88, 1047.
33. (a) Ito, H.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1295.
34. (b) Ito, H.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7873.
35. (c) Ito, H.; Nakamura, T.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3769.
36. (d) Ito, H.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 774.
37. Paquette, L. A.; Bolin, D. G.; Stepanian, M.; Branan, B. M.; Mallavadhani, U. V.; Tae, J.; Eisenberg, S. W. E.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11603.
38. Dahlman, O.; Garegg, P. J.; Mayer, H.; Schramek, S. Acta Chem. Scand. B 1986, 40, 15.
39. (a) Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277,
40. (b) Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155.
41. Nicolaou, K. C.; Pavia, M. R.; Seitz, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2027.
42. Baker, D. C.; Horton, D.; Tindall, C. G., Jr. Carbohydr. Res. 1972, 24, 192.
43. Tipson, R. S.; Cohen, A. Carbohydr. Res. 1965, 1, 338.
44. Yamazaki, T.; Matsuda, K.; Sugiyama, H.; Seto, S.; Yamaoka, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 1981.
45. Paquette, L. A.; Arbit, R. M.; Funel, J. A.; Bolshakov, S. Synthesis 2002, 2105.
46. Harris, N. J.; Gajewski, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6121.
47. Ollivier, J.; Salaun, J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1269.
48. Miller, S. A.; Gadwood, R. C. Org. Synth. 1989, 67, 210.
49. Gadwood, R. C.; Lett, R. M.; Wissinger, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3869; 1986, 108, 6353.
50. Gadwood, R. C.; Lett, R. M.; Wissinger, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3869; 1986, 108, 6353.
51. Ohnuma, T.; Hata, N.; Miyachi, N.; Wakamatsu, T.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 219.
52. Kocovsky, P. In Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis; Paquette, L. A., Ed.; Wiley: Chichester, 1995; p 3267.
53. Gauzoules, F. H.; Whitney, R. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 2024.
54. Barnier, J. P.; Ollivier, J.; Salaun, J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2525.
55. Paquette, L. A. Tetrahedron 1997, 53, 13971.