Absolute configuration of C2-symmetric spiroselenurane: 3,3,3′,3′-tetramethyl-1,1′-spirobi[3H,2,1]benzoxaselenole

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 14, 2005, Pages 4257-4262

  Petrovic, Ana G ^a   Polavarapu, Prasad L ^a   Drabowicz, Jozef ^b,e   Zhang, Yingru ^c   McConnell, Oliver J ^c   Duddeck, Helmut ^d  

^a VANDERBILT UNIVERSITY   (United States)

^b CENTRE OF MOLECULAR AND MACROMOLECULAR STUDIES   (Poland)

^c PFIZER INC   (United States)

^d LEIBNIZ UNIVERSITY HANNOVER   (Germany)

^e JAN DLUGOSZ UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

Circular dicbroism; Configuration determination; Optical rotation; Selenuranes; Vibrational spectroscopy

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; CHROMATOGRAPHIC ANALYSIS; MOLECULAR VIBRATIONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OPTICAL ROTATION; PHASE TRANSITIONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CIRCULAR DICHROISM; CONFIGURATION DETERMINATION; SELENURANES; VIBRATIONAL SPECTROSCOPY;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 22044451504     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200401331     Document Type: Article

References (45)

1. S. Claeson, V. Langer, S. Allenmark, Chirality 2000, 12, 71-75.
2. R. Lesser, R. Weiss, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1914, 47, 2510-2525.
3. B. Dahlen, B. Lindgren, Acta Chem. Scand. 1973, 27, 2218-2220.
4. F. Ohno, T. Kawashima, R. Okazaki, Chem. Commun. 2001, 463-464.
5. J. Zhang, S. Takahashi, N. Sato, T. Koizumi, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3303-3317.
6. a) J. Drabowicz, J. Luczak, M. Mikolajezyk, Y. Yamamato, S. Matsukawa, K. Akiba, Chirality 2004, 16, 598-601;
7. b)J. Drabowiez, J. Luczak, M. Mikolajezyk, Y. Yamamato, S. Matsukawa, K. Akiba, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2079-2082.
8. a) L. D. Barren, Molecular Light Scattering and Optical Activity, 2nd ed., Cambridge University Press, Cambridge, 2004;
9. b) P. L. Polavarapu, Vibrational Spectra: Principles and Applications with Emphasis on Optical Activity, Elsevier, New York, 1998;
10. c) T. B. Freedman, X. Cao, R. K. Dukor, L. A. Nafie, Chirality 2003, 15, 743-758.
11. J. R. Cheeseman, M. J. Frisch, F. J. Devlin, P. J. Stephens, Chem. Phys. Lett. 1996, 252, 211.
12. Gaussian 98, M. J. Frisch, G. W. Thicks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998;
13. Gaussian 03, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavaehari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004;
14. Dalton, A Molecular Electronic Structure Program, University of Oslo, Norway, 2001.
15. a) P. L. Polavarapu, Mol. Phys. 1997, 91, 551-554;
16. b) P. L. Polavarapu, Chirality 2002, 14, 768-781;
17. P. L. Polavarapu, Chirality 2003, 15, 284-285.
18. a) M. Pecul, K. Ruud, A. Rizzo, T. Helgaker, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4269-4276;
19. b) M. C. Tam, N. J. Russ, T. D. Crawford, J. Chem. Phys. 2004, 121, 3550-3557;
20. c) T. B. Pedersen, H. Koch, L. Boman, A. M. J. Sanchez de Meras, Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 319-326;
21. d) E. Giorgio, C. Minichino, R. G. Viglione, R. Zanasi, C. Rosini, J. Org. Chem. 2003, 68, 5186-5192;
22. e)S. Grimme, A. Bahlmann, G. Haufe, Chirality 2002, 14, 793-797;
23. f) M. Goldsmith, N. Jayasuri, D. N. Beratan, P. Wipf, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15696-15697;
24. g)K.B. Wiberg, Y. Wang, P. H. Vaccaro, J. R. Cheeseman, G. Trucks, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 32-38;
25. h) B. Mennucci, J. Tomasi, R. Cammi, J. R. Cheeseman, M. J. Frisch, F. J. Devlin, S. Gabriel, P. J. Stephens, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6102-6113.
26. a) P. L. Polavarapu, C. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 246-247;
27. b) K. M. Specht, J. Nam, D. M. Ho, N. Berova, R. K. Kondru, D. N. Beratan, P. Wipf, R. A. Pascal, Jr., D. Kahne, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8961-8966;
28. c) P. L. Polavarapu, Angew. Chem. 2002, 114, 4726-4728;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4544-4546;
30. d) P. Norman, K. Ruud, T. Helgaker, J. Chem. Phys. 2004, 120, 5027-5035;
31. e) J. Crassous, Z. Jiang, V. Schurig, P. L. Polavarapu, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1995-2001;
32. f) E. Giorgio, R. G. Viglione, R. Zanasi, C. Rosini, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12968-12976;
33. g) T. D. Crawford, L. S. Owens, M. C. Tam, P. R. Schreiner, H. Koch, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1368-1369.
34. a) C. Diedrich, S. Grimme, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2524-2539;
35. b) M. Pecul, K. Ruud, T. Helgaker, Chem. Phys. Lett. 2004, 388, 110-119;
36. c) T. B. Pedersen, H. Koch, K. Ruud, J. Chem. Phys. 1999, 110, 2883-2892;
37. d)F. Furche, R. Ahlrichs, C. Wachsmann, E. Weber, A. Sobanski, F. Vogtle, S. Grimme, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717-1724;
38. e) P. J. Stephens, D. M. McCann, E. Buktus, S. Stoncius, J. R. Cheeseman, M. J. Frisch, J. Org. Chem. 2004, 69, 1948-1958.
39. B. Testa, Principles of Organic Stereochemistry, Marcel Dekker, New York, 1979.
40. D. Nasipuri, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley Eastern Limited, New Delhi, 1991.
41. N. Harada, K. Nakanishi, Circular Dichroic Spectroscopy: Excition Coupling in Organic Stereochemistry, University Science Books, Mill Valley, 1983.
42. R. S. Cahn, C. K. Ingold, V. Prelog, Angew. Chem. 1966, 78, 413-447;
43. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1966, 5, 385-419.
44. J. C. Martin, T. M. Balthazor, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 152-162.
45. T. Gáti, G. Töth, J. Drabowicz, S. Moeller, E. Hofer, H. Duddeck, Chirality 2005, 17, S40-S47.