Artificial photosynthesis via two-electron conversion: Photochemical oxygenation sensitized by ruthenium porphyrins with water as both electron and oxygen atom donor

Pure and Applied Chemistry

Volumn 77, Issue 6, 2005, Pages 1019-1033

  Inoue, Haruo ^a   Funyu, Shigeaki ^a   Shimada, Yutaka ^a   Takagi, Shinsuke ^a  

^a TOKYO METROPOLITAN UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Artificial photosynthesis; Epoxidation; Oxidation of water; Oxygenation; Photochemical oxygenation; Photochemistry; Ruthenium porphyrin

Indexed keywords

EID: 21644457832     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac200577061019     Document Type: Conference Paper

References (89)

1. (a) K. Kalyanasundaram and M. Gratzel. Photosensitization and Photocatalysis Using Inorganic and Organometallic Compounds, Kluwer Academic, Dordrecht (1993) and references therein;
2. (b) A. J. Bard and M. A. Fox. Acc. Chem. Res. 28, 141 (1995) and references therein.
3. (a) J.-M. Lehn and J.-P. Sauvage. Nouv. J. Chim. 1, 449 (1977);
4. (b) A. Moradpour, E. Amouyal, P. Keller, H. Kagan. Nouv. J. Chim. 2, 547 (1978);
5. (c) A. Harriman, G. Porter, M.-C. Richoux. J. Chem. Soc. Trans. 2, 833 (1981);
6. (d) O. Johansen, A. W. H. Mau, W. H. F. Sass. Chem. Phys. Lett. 94, 113 (1983);
7. (e) M. Gratzel. Energy Resources through Photochemistry and Catalysis, Academic, New York (1983);
8. (f) T. Kawai and T. Sakata. Nature 286, 474 (1980).
9. (a) G. MacDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, M. Z. Papiz, R. J. Cogdell, N. W. Isaacs. Nature 374, 517 (1995);
10. (b) H.-M. Wu, N. R. S. Reddy, G. J. Small. J. Phys. Chem. B 101, 651 (1997).
11. V. I. Prokhorenko, A. R. Holzwarth, M. G. Muller, K. Schaffner, T. Miyatake, H. Tamiaki. J. Phys. Chem. B 106, 5761 (2002).
12. S. Takagi, T. Shimada, T. Yui, H. Inoue. Chem. Lett. 128 (2001).
13. S. Takagi, T. Shimada, M. Eguchi, T. Yui, H. Yoshida, D. A. Tryk, H. Inoue. Langmuir 18, 2265 (2002).
14. M. Eguchi, S. Takagi, H. Tachibana, H. Inoue. J. Phys. Chem. Solid 65, 403 (2004).
15. S. Takagi, D. A. Tryk, H. Inoue. J. Phys. Chem. B 106, 5455 (2002).
16. S. Okada and H. Segawa. J. Am. Chem. Soc. 125, 2792 (2003).
17. G. J. Kavarnos and N. J. Turro. Chem. Rev. 86, 401 (1986) and references therein.
18. K. Takagi, K. Aoshima, Y. Sawaki, H. Iwamura. J. Am. Chem. Soc. 107, 47 (1985).
19. F. D. Lewis, J. R. Petisce, J. D. Oxman, M. J. Nepras. J. Am. Chem. Soc. 107, 203 (1985).
20. D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Kashiwagi, H. Yamada, Y. Sakata, S. Fukuzumi. J. Phys. Chem. A 108, 541 (2004).
21. D. G. Whitten, P. D. Wildes, C. A. DeRosier. J. Am. Chem. Soc. 94, 7811 (1972).
22. (a) T. Arai, T. Karatsu, H. Sakuragi, K. Tokumaru. Tetrahedron Lett. 24, 2873 (1983);
23. (b) T. Arai and K. Tokumaru. Chem. Rev. 93, 23 (1993);
24. (c) K. Tokumaru and T. Arai. Bull. Chem. Soc. Jpn. 68, 1065 (1995).
25. E. Iwamoto, K. Hirai, H. Tomioka. J. Am. Chem. Soc. 125, 14664 (2003).
26. (a) J.-M. Lehn, J.-P. Sauvage, R. Ziessel. Nouv. J. Chim. 3, 423 (1979);
27. (b) W. Erbs, J. Kiwi, M. Gratzel. Chem. Phys. Lett. 110, 648 (1984);
28. (c) W. Erbs, J. Desilvestro, E. Borgarello, M. Gratzel. J. Phys. Chem. 88, 4001 (1984);
29. (d) G. S. Nahor, S. Mosseri, P. Neta, A. Harriman. J. Phys. Chem. 92, 4499 (1988);
30. (e) G. S. Nahor, P. Neta, P. Hambright, A. N. Thompson, Jr., A. Harriman. J. Phys. Chem. 93, 6181 (1989);
31. (f) M. Kaneko, G.-J. Yao, A. Kira. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1338 (1989);
32. (g) A. Harriman. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 51, 41 (1990);
33. (h) T. J. Meyer. Acc. Chem. Res. 22, 163 (1989);
34. (i) D. Geselowitz and T. J. Meyer. Inorg. Chem. 29, 3894 (1990);
35. (j) U. Bossek, T. Weyhermuller, K. Wieghardtk, B. Nuber, J. Weiss. J. Am. Chem. Soc. 112, 6387 (1990).
36. (a) H. Inoue, M. Sumitani, A. Sekita, M. Hida. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1681 (1987);
37. (b) H. Inoue, T. Okamoto, Y. Kameo, M. Sumitani, A. Fujiwara, D. Ishibashi, M. Hida. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 105 (1994);
38. (c) T. Okamoto, S. Takagi, T. Shiragami, H. Inoue. Chem. Lett. 687 (1993);
39. (d) S. Takagi, T. Okamoto, T. Shiragami, H. Inoue. J. Org. Chem. 59, 7373 (1994).
40. T. Shiragami, K. Kubomura, D. Ishibashi, H. Inoue. J. Am. Chem. Soc. 118, 6311 (1996).
41. S. Takagi, M. Suzuki, T. Shiragami, H. Inoue. J. Am. Chem. Soc. 119, 8712 (1997).
42. M. Yagi and M. Kaneko. Chem. Rev. 101, 21 (2001).
43. A. Fujishima and K. Honda. Nature 238, 37 (1972).
44. Z. Zou, J. Ye, K. Sayama, H. Arakawa. Nature 414, 625 (2001).
45. K. Sayama, K. Mukasa, R. Abe, Y. Abe, H. Arakawa. Chem. Commun. 2416 (2001).
46. A. L. Linsebigler, G. Lu, J. T. Yates. Chem. Rev. 95, 735 (1995) and references therein.
47. B. O'Regan and M. Graetzel. Nature 335, 737 (1991).
48. (a) T. J. Meyer. J. Electrochem. Soc. 7, 221C (1984);
49. (b) S. W. Gersten, G. J. Sasmuels, T. J. Meyer. J. Am. Chem. Soc. 104, 4029 (1982);
50. (c) J. A. Gilbert, S. W. Gersten, T. J. Meyer. J. Am. Chem. Soc. 104, 6872 (1982);
51. (d) C. D. Ellis, J. A. Gilbert, W. R. Murphy, Jr., T. J. Meyer. J. Am. Chem. Soc. 105, 4842 (1983);
52. (e) J. A. Gilbert, D. S. Eggleston, W. R., Murphy, Jr., D. A. Geselowitz, S. W. Gersten, D. J. Hodgson, T. J. Meyer. J. Am. Chem. Soc. 107, 3855 (1985).
53. R. Manchanda, G. W. Brudvig, R. H Crabtree. Coord. Chem. Rev. 144, 1 (1995).
54. (a) H. Inoue and M. Hida. Bull. Chem. Soc. Jpn. 55, 2692 (1982);
55. (b) S. Takagi, T. Okamoto, T. Shiragami, H. Inoue. Chem. Lett. 793 (1993);
56. (c) K. Maruo, Y. Wada, S. Yanagida. Bull. Chem. Soc. Jpn. 65, 3439 (1992);
57. (d) K. Maruo, Y. Wada, S. Yanagida. Chem. Lett. 565 (1993);
58. (e) T. Kitamura, K. Maruo, Y. Wada, K. Murakoshi, T. Akano, S. Yanagida. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2189 (1995);
59. (f) T. Kitamura, Y. Wada, K. Murakoshi, M. Kusaba, N. Nakashima, A. Ishida, T. Majima, S. Takamuku, T. Akano, S. Yanagida. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 92, 3491 (1996);
60. (g) T. Kitamura, H. Fudemoto, Y. Wada, K. Murakoshi, M. Kusaba, N. Nakashima, T. Majima, S. Yanagida. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 93, 221 (1997).
61. J. M. Lehn. Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim (1995).
62. G. L. Geoffroy and M. S. Wrighton. Organometallic Photochemistry, Academic, New York (1979).
63. S. Takagi and H. Inoue. In Multimetallic and Macromolecular Inorganic Photochemsitry, V. Ramamurthy and K. S. Schanze (Eds.), pp. 215-342, Marcel Dekker, New York (1999).
64. J. H. Fuhrohop, K. Kadish, D. G. Davis. J. Am. Chem. Soc. 95, 5140 (1973).
65. H. Inoue, K. Chandrasekaran, D. G. Whitten. J. Photochem. 30, 269 (1985);
66. S. Takagi, H. Morimoto, T. Shiragami, H. Inoue. Res. Chem. Intermed. 26, 171 (2000).
67. (a) J. T. Groves and R. Quinn. Inorg. Chem. 23, 3846 (1984);
68. (b) J. T. Groves and R. Quinn. J. Am. Chem. Soc. 107, 5790 (1985);
69. (c) H. Ohtake, T. Higuchi, M. Hirobe. Tetrahedron Lett. 33, 2521 (1992);
70. (d) W. H. Leung, C. M. Che, C. H. Yeung, C. K. Poon. Polyhedron 12, 2331 (1993);
71. (e) A. S. Goldstein, R. H. Beer, R. S. Drago. J. Am. Chem. Soc. 116, 2424 (1994);
72. (f) W. C. Cheng, W. Y. Yu, K. K. Cheung, C. M. Che. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1263 (1994);
73. (g) P. L. Maux, H. Bahri, G. Simonneaux. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1287 (1994);
74. (h) B. Scharbert, E. Zeisberger, E. Paulus. J. Organomet. Chem. 493, 143 (1995);
75. J. T. Groves, M. Bonchio, T. Carofiglio, K. Shalyaev. J. Am. Chem. Soc. 118, 8961 (1996).
76. (a) T. J. McMurry and J. T. Groves. Cytochrome P-450: Structure, Mechanism, and Biochemistry; P. R. Ortiz de Montellano (Ed.), pp. 1-28, Plenum, New York (1986);
77. (b) D. Mansuy. Pure Appl. Chem. 59, 759 (1987) and references therein;
78. (c) B. Meunier. Chem. Rev. 92, 1411 (1992) and references therein.
79. (a) D. Ostovic and T. C. Bruice. Acc. Chem. Res. 25, 314 (1992);
80. (b) R. D. Arasasingham, G. X. He, T. C. Bruice. J. Am. Chem. Soc. 115, 7985 (1993);
81. (c) T. G. Traylor and F. Xu. J. Am. Chem. Soc. 110, 1953 (1988).
82. S. Funyu, T. Isobe, S. Takagi, D. A. Tryk, H. Inoue. J. Am. Chem. Soc. 125, 5734 (2003).
83. W. H. Leung and C. M. Che. J. Am. Chem. Soc. 111, 8812 (1989).
84. C. J. Liu, W. Y. Yu, C. M. Che, C. H. Yeung. J. Org. Chem. 64, 7365 (1999).
85. J. T. Groves, Y. Han, D. V. Engen. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 436 (1990).
86. (a) F. R. Hopf, T. P. O'Brien, W. R. Scheidt, D. G. Whitten. J. Am. Chem. Soc. 97, 277 (1975);
87. (b) E. M. Vogler and H. Kunkely. Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 80, 425 (1976);
88. (c) N. Farrell, D. H. Dolphin, B. R. James. J. Am. Chem. Soc. 100, 324 (1978);
89. (d) M. Hoshino and Y. Kashiwagi. J. Phys. Chem. 94, 673 (1990).