A new and simply available class of hydrosoluble bioconjugates by coupling paclitaxel to hyaluronic acid through a 4-hydroxybutanoic acid derived linker

Helvetica Chimica Acta

Volumn 88, Issue 1, 2005, Pages 154-159

  Leonelli, Franceses ^a   La Bella, Angela ^a   Francescangeli, Andrea ^a   Joedioux, Roberta ^a   Capodilupo, Agostina Lina ^a   Quagliariello, Marina ^a   Migneco, Luisa M ^a   Bettolo, Rinaldo Marini ^a   Crescenzi, Vittorio ^a   De Luca, Gilda ^b   Renier, Davide ^b  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

^b Fidia Advanced Biopolymers   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CROSSLINKING; ORGANIC ACIDS;

HYALURONIC ACIDS; HYDROSOLUBLE BIOCONJUGATES;

DERIVATIVES;

4 HYDROXYBUTYRIC ACID; HYALURONIC ACID; PACLITAXEL DERIVATIVE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CONJUGATE; ESTERIFICATION; HYDROPHILICITY; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; SOLUBILITY;

EID: 20044381652     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200490289     Document Type: Article

References (55)

1. M. C. Wani, H. L. Taylor, M. E. Wall, P. Coggon, A. T. McPhail, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325.
2. R. W. J. Miller, J. Nat. Prod. 1980, 43, 425.
3. J. Lesley, P. W. Kinkade, R. Hyman, Eur. J. Immunol. 1993, 23, 1902.
4. J. Szebeni, F. M. Muggia, C. R. Alving, J. Natl. Cancer Inst. 1998, 90, 300.
5. I. Knemeyer, M. G. Wientjes, J. L. Au, Cancer. Chemother. Pharmacol. 1999, 44, 241; H. Gelderblom, J. Verweij, D. M. van Zomeren, D. Buijs, L. Ouwens, K. Nooter, G. Stoter, A. Sparrenboom, Clin. Cancer Res. 2002, 8, 1237.
6. I. Knemeyer, M. G. Wientjes, J. L. Au, Cancer. Chemother. Pharmacol. 1999, 44, 241; H. Gelderblom, J. Verweij, D. M. van Zomeren, D. Buijs, L. Ouwens, K. Nooter, G. Stoter, A. Sparrenboom, Clin. Cancer Res. 2002, 8, 1237.
7. D. M. Vyas, H. Wong, A. R. Crosswell, A. M. Casazza, J. O. Knipe, S. W. Mamber, T. W. Doyle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1357; K. C. Nicolaou, R. K. Guy, E. N. Pitsinos, W. Wrasidlo, Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1583; Y. Ueda, J. D. Matiskella, A. B. Mikkilineni, V. Farina, J. O. Knipe, W. C. Rose, A. M. Casazza, D. M. Vyas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 247; J. Golik, H. S. L. Wong, S. H. Chen, T. W. Doyle, J. J. K. Wright, J. Knipe, W. C. Rose, A. M. Casazza, D. M. Vyas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1837; T. Takahashi, H. Tsukamoto, H. Yamada, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 113; A. Safavy, K. P. Raisch, M. B. Khazaeli, D. J. Buchsbaum, J. A. Bonner, J. Med. Chem. 1999, 42, 4919; F. M. H. de Groot, L. W. A. van Berkom, H. W. Scheeren, J. Med. Chem. 2000, 43, 3093.
8. D. M. Vyas, H. Wong, A. R. Crosswell, A. M. Casazza, J. O. Knipe, S. W. Mamber, T. W. Doyle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1357; K. C. Nicolaou, R. K. Guy, E. N. Pitsinos, W. Wrasidlo, Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1583; Y. Ueda, J. D. Matiskella, A. B. Mikkilineni, V. Farina, J. O. Knipe, W. C. Rose, A. M. Casazza, D. M. Vyas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 247; J. Golik, H. S. L. Wong, S. H. Chen, T. W. Doyle, J. J. K. Wright, J. Knipe, W. C. Rose, A. M. Casazza, D. M. Vyas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1837; T. Takahashi, H. Tsukamoto, H. Yamada, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 113; A. Safavy, K. P. Raisch, M. B. Khazaeli, D. J. Buchsbaum, J. A. Bonner, J. Med. Chem. 1999, 42, 4919; F. M. H. de Groot, L. W. A. van Berkom, H. W. Scheeren, J. Med. Chem. 2000, 43, 3093.
9. D. M. Vyas, H. Wong, A. R. Crosswell, A. M. Casazza, J. O. Knipe, S. W. Mamber, T. W. Doyle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1357; K. C. Nicolaou, R. K. Guy, E. N. Pitsinos, W. Wrasidlo, Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1583; Y. Ueda, J. D. Matiskella, A. B. Mikkilineni, V. Farina, J. O. Knipe, W. C. Rose, A. M. Casazza, D. M. Vyas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 247; J. Golik, H. S. L. Wong, S. H. Chen, T. W. Doyle, J. J. K. Wright, J. Knipe, W. C. Rose, A. M. Casazza, D. M. Vyas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1837; T. Takahashi, H. Tsukamoto, H. Yamada, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 113; A. Safavy, K. P. Raisch, M. B. Khazaeli, D. J. Buchsbaum, J. A. Bonner, J. Med. Chem. 1999, 42, 4919; F. M. H. de Groot, L. W. A. van Berkom, H. W. Scheeren, J. Med. Chem. 2000, 43, 3093.
10. D. M. Vyas, H. Wong, A. R. Crosswell, A. M. Casazza, J. O. Knipe, S. W. Mamber, T. W. Doyle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1357; K. C. Nicolaou, R. K. Guy, E. N. Pitsinos, W. Wrasidlo, Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1583; Y. Ueda, J. D. Matiskella, A. B. Mikkilineni, V. Farina, J. O. Knipe, W. C. Rose, A. M. Casazza, D. M. Vyas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 247; J. Golik, H. S. L. Wong, S. H. Chen, T. W. Doyle, J. J. K. Wright, J. Knipe, W. C. Rose, A. M. Casazza, D. M. Vyas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1837; T. Takahashi, H. Tsukamoto, H. Yamada, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 113; A. Safavy, K. P. Raisch, M. B. Khazaeli, D. J. Buchsbaum, J. A. Bonner, J. Med. Chem. 1999, 42, 4919; F. M. H. de Groot, L. W. A. van Berkom, H. W. Scheeren, J. Med. Chem. 2000, 43, 3093.
11. D. M. Vyas, H. Wong, A. R. Crosswell, A. M. Casazza, J. O. Knipe, S. W. Mamber, T. W. Doyle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1357; K. C. Nicolaou, R. K. Guy, E. N. Pitsinos, W. Wrasidlo, Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1583; Y. Ueda, J. D. Matiskella, A. B. Mikkilineni, V. Farina, J. O. Knipe, W. C. Rose, A. M. Casazza, D. M. Vyas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 247; J. Golik, H. S. L. Wong, S. H. Chen, T. W. Doyle, J. J. K. Wright, J. Knipe, W. C. Rose, A. M. Casazza, D. M. Vyas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1837; T. Takahashi, H. Tsukamoto, H. Yamada, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 113; A. Safavy, K. P. Raisch, M. B. Khazaeli, D. J. Buchsbaum, J. A. Bonner, J. Med. Chem. 1999, 42, 4919; F. M. H. de Groot, L. W. A. van Berkom, H. W. Scheeren, J. Med. Chem. 2000, 43, 3093.
12. D. M. Vyas, H. Wong, A. R. Crosswell, A. M. Casazza, J. O. Knipe, S. W. Mamber, T. W. Doyle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1357; K. C. Nicolaou, R. K. Guy, E. N. Pitsinos, W. Wrasidlo, Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1583; Y. Ueda, J. D. Matiskella, A. B. Mikkilineni, V. Farina, J. O. Knipe, W. C. Rose, A. M. Casazza, D. M. Vyas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 247; J. Golik, H. S. L. Wong, S. H. Chen, T. W. Doyle, J. J. K. Wright, J. Knipe, W. C. Rose, A. M. Casazza, D. M. Vyas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1837; T. Takahashi, H. Tsukamoto, H. Yamada, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 113; A. Safavy, K. P. Raisch, M. B. Khazaeli, D. J. Buchsbaum, J. A. Bonner, J. Med. Chem. 1999, 42, 4919; F. M. H. de Groot, L. W. A. van Berkom, H. W. Scheeren, J. Med. Chem. 2000, 43, 3093.
13. D. M. Vyas, H. Wong, A. R. Crosswell, A. M. Casazza, J. O. Knipe, S. W. Mamber, T. W. Doyle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1357; K. C. Nicolaou, R. K. Guy, E. N. Pitsinos, W. Wrasidlo, Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1583; Y. Ueda, J. D. Matiskella, A. B. Mikkilineni, V. Farina, J. O. Knipe, W. C. Rose, A. M. Casazza, D. M. Vyas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 247; J. Golik, H. S. L. Wong, S. H. Chen, T. W. Doyle, J. J. K. Wright, J. Knipe, W. C. Rose, A. M. Casazza, D. M. Vyas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1837; T. Takahashi, H. Tsukamoto, H. Yamada, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 113; A. Safavy, K. P. Raisch, M. B. Khazaeli, D. J. Buchsbaum, J. A. Bonner, J. Med. Chem. 1999, 42, 4919; F. M. H. de Groot, L. W. A. van Berkom, H. W. Scheeren, J. Med. Chem. 2000, 43, 3093.
14. a) W. Mellado, N. F. Magri, D. G. I. Kingston, R. Garcia-Arenas, G. A. Orr, S. B. Horwitz, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984, 124, 329;
15. b) N. F. Magri, D. G. I. Kingston, J. Nat. Prod. 1988, 51, 298;
16. H. M. Deutsch, J. A. Glinski, M. Hernandez, R. D. Haugwitz, V. L. Narayanan, M. Suffness, L. H. Zalkow, J. Med. Chem. 1989, 32, 788;
17. Z. Zhao, D. G. I. Kingston, A. R. Crosswell, J. Nat. Prod. 1991, 54, 1607;
18. e) A. E. Mathew, M. R. Mejillano, J. P. Nath, R. H. Himes, V. J. Stella, J. Med. Chem. 1992, 35, 145;
19. f) Y. Ueda, A. B. Mikkilineni, J. O. Knipe, W. C. Rose, A. M. Casazza, D. M. Vyas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1761;
20. g) K. C. Nicolaou, C. Riemer, M. A. Kerr, D. Rideout, W. Wrasidlo, Nature (Washington, D.C.) 1993, 364, 464;
21. h) R. B. Greenwald, A. Pendri, D. Bolikal, C. W. Gilbert, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2465;
22. i) R. B. Greenwald, A. Pendri, D. Bolikal, J. Org. Chem. 1995, 60, 331;
23. j) A. A. Souto, A. U. Acuna, J. M. Andreu, I. Barasoain, M. Abal, F. Amat-Guerri, Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2710;
24. k) R. B. Greenwald, C. W. Gilbert, A. Pendri, C. D. Conover, J. Xia, A. Martinez, J. Med. Chem. 1996, 39, 424;
25. l) C. Li, D. Yu, T. Inoue, D. J. Yang, L. Milas, N. R. Hunter, E. E. Kim, S. Wallace, Anti-Cancer Drug 1996, 7, 642;
26. m) D. B. A. de Bont, R. G. G. Leenders, H. J. Haisma, I. van der Meulen-Muileman, H. W. Scheeren, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 5, 405;
27. n) Y. L. Khmelnitsky, C. Budde, J. M. Arnold, A. Usyatinsky, D. S. Clark, J. S. Dordick, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11554;
28. o) N. Harada, K. Ozaki, T. Yamaguchi, H. Arakawa, A. Ando, K. Oda, N. Nakanishi, M. Ohashi, T. Hasiyama, K. Tsujihara, Heterocycles 1997, 46, 241;
29. p) C. Li, D.-F. Yu, R. A. Newman, F. Cabral, L. C. Stephens, N. Hunter, L. Milas, S. Wallace, Cancer Res. 1998, 58, 2404;
30. q) A. Pendri, C. D. Conover, R. B. Greenwald, Anti-Cancer Drug Design 1998, 13, 387;
31. r) R. Paradis, M. Page, Anticancer Res. 1998, 18(4A), 2711;
32. s) R. Paradis, M. Page, Int. J. Oncol. 1998, 12, 391;
33. t) Y. Luo, G. D. Prestwich, Bioconjug. Chem. 1999, 10, 755 ;
34. u) Y. Luo, M. R. Ziebell, G. D. Prestwich, Biomacromol. 2000, 1, 208;
35. T. A. Kirschberg, C. L. VanDeusen, J. B. Rothbard, M. Yang, P. A. Wender, Org. Lett. 2003, 5, 3459.
36. H. Maeda, L. W. Seymour, Y. Miyamoto, Bioconjug. Chem. 1992, 3, 351.
37. B. Testa, J. M. Mayer, 'Hydrolysis in Drug and Prodrug Metabolism', Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2003.
38. A. E. J de Nooy, G. Masci, V. Crescenzi, Macromolecules 1999, 32, 1318; V Crescenzi, A. Francescangeli, A. L. Segre, D. Capitani, L. Mannina, D. Renier, D. Bellini, Macromol. Bioscience 2002, 2, 272; V. Crescenzi, A. Francescangeli, D. Capitani, L. Mannina, D. Renier, D. Bellini, Carbohydr. Polym. 2003, 53, 311;
39. A. E. J de Nooy, G. Masci, V. Crescenzi, Macromolecules 1999, 32, 1318; V Crescenzi, A. Francescangeli, A. L. Segre, D. Capitani, L. Mannina, D. Renier, D. Bellini, Macromol. Bioscience 2002, 2, 272; V. Crescenzi, A. Francescangeli, D. Capitani, L. Mannina, D. Renier, D. Bellini, Carbohydr. Polym. 2003, 53, 311;
40. A. E. J de Nooy, G. Masci, V. Crescenzi, Macromolecules 1999, 32, 1318; V Crescenzi, A. Francescangeli, A. L. Segre, D. Capitani, L. Mannina, D. Renier, D. Bellini, Macromol. Bioscience 2002, 2, 272; V. Crescenzi, A. Francescangeli, D. Capitani, L. Mannina, D. Renier, D. Bellini, Carbohydr. Polym. 2003, 53, 311;
41. V. Crescenzi, A. Francescangeli, A. Taglienti, D. Capitani, L. Mannina, Biomacromol. 2003, 4, 1045.
42. R. Marini Bettolo, P. Tagliatesta, A. Lupi, D. Bravetti, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 760; R. Marini Bettolo, P. Tagliatesta, A. Lupi, D. Bravetti, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 1922; M. Berettoni, R. Marini Bettolo, V. Montanari, T. Prencipe, S. Romeo, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1671; M. Berettoni, G. De Chiara, T. Iacoangeli, P. Lo Surdo, R. Marini Bettolo, L. Montagnini di Mirabello, L. Nicolini, R. Scarpelli, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2035; S. Di Stefano, F. Leonelli, B. Garofalo, L. Mandolini, R. Marini Bettolo, L. M. Migneco, Org. Lett. 2002, 4, 2783; A. La Bella, F. Leonelli, I. De Salve, L. M. Migneco, R. Marini Bettolo, Helv. Chim. Acta, 2004, 87, 2120.
43. R. Marini Bettolo, P. Tagliatesta, A. Lupi, D. Bravetti, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 760; R. Marini Bettolo, P. Tagliatesta, A. Lupi, D. Bravetti, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 1922; M. Berettoni, R. Marini Bettolo, V. Montanari, T. Prencipe, S. Romeo, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1671; M. Berettoni, G. De Chiara, T. Iacoangeli, P. Lo Surdo, R. Marini Bettolo, L. Montagnini di Mirabello, L. Nicolini, R. Scarpelli, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2035; S. Di Stefano, F. Leonelli, B. Garofalo, L. Mandolini, R. Marini Bettolo, L. M. Migneco, Org. Lett. 2002, 4, 2783; A. La Bella, F. Leonelli, I. De Salve, L. M. Migneco, R. Marini Bettolo, Helv. Chim. Acta, 2004, 87, 2120.
44. R. Marini Bettolo, P. Tagliatesta, A. Lupi, D. Bravetti, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 760; R. Marini Bettolo, P. Tagliatesta, A. Lupi, D. Bravetti, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 1922; M. Berettoni, R. Marini Bettolo, V. Montanari, T. Prencipe, S. Romeo, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1671; M. Berettoni, G. De Chiara, T. Iacoangeli, P. Lo Surdo, R. Marini Bettolo, L. Montagnini di Mirabello, L. Nicolini, R. Scarpelli, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2035; S. Di Stefano, F. Leonelli, B. Garofalo, L. Mandolini, R. Marini Bettolo, L. M. Migneco, Org. Lett. 2002, 4, 2783; A. La Bella, F. Leonelli, I. De Salve, L. M. Migneco, R. Marini Bettolo, Helv. Chim. Acta, 2004, 87, 2120.
45. R. Marini Bettolo, P. Tagliatesta, A. Lupi, D. Bravetti, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 760; R. Marini Bettolo, P. Tagliatesta, A. Lupi, D. Bravetti, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 1922; M. Berettoni, R. Marini Bettolo, V. Montanari, T. Prencipe, S. Romeo, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1671; M. Berettoni, G. De Chiara, T. Iacoangeli, P. Lo Surdo, R. Marini Bettolo, L. Montagnini di Mirabello, L. Nicolini, R. Scarpelli, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2035; S. Di Stefano, F. Leonelli, B. Garofalo, L. Mandolini, R. Marini Bettolo, L. M. Migneco, Org. Lett. 2002, 4, 2783; A. La Bella, F. Leonelli, I. De Salve, L. M. Migneco, R. Marini Bettolo, Helv. Chim. Acta, 2004, 87, 2120.
46. R. Marini Bettolo, P. Tagliatesta, A. Lupi, D. Bravetti, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 760; R. Marini Bettolo, P. Tagliatesta, A. Lupi, D. Bravetti, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 1922; M. Berettoni, R. Marini Bettolo, V. Montanari, T. Prencipe, S. Romeo, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1671; M. Berettoni, G. De Chiara, T. Iacoangeli, P. Lo Surdo, R. Marini Bettolo, L. Montagnini di Mirabello, L. Nicolini, R. Scarpelli, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2035; S. Di Stefano, F. Leonelli, B. Garofalo, L. Mandolini, R. Marini Bettolo, L. M. Migneco, Org. Lett. 2002, 4, 2783; A. La Bella, F. Leonelli, I. De Salve, L. M. Migneco, R. Marini Bettolo, Helv. Chim. Acta, 2004, 87, 2120.
47. R. Marini Bettolo, P. Tagliatesta, A. Lupi, D. Bravetti, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 760; R. Marini Bettolo, P. Tagliatesta, A. Lupi, D. Bravetti, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 1922; M. Berettoni, R. Marini Bettolo, V. Montanari, T. Prencipe, S. Romeo, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1671; M. Berettoni, G. De Chiara, T. Iacoangeli, P. Lo Surdo, R. Marini Bettolo, L. Montagnini di Mirabello, L. Nicolini, R. Scarpelli, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2035; S. Di Stefano, F. Leonelli, B. Garofalo, L. Mandolini, R. Marini Bettolo, L. M. Migneco, Org. Lett. 2002, 4, 2783; A. La Bella, F. Leonelli, I. De Salve, L. M. Migneco, R. Marini Bettolo, Helv. Chim. Acta, 2004, 87, 2120.
48. F. Della Valle, A. Romeo, to Fidia S.p.A., Eur. Pat. 0216453, 1987.
49. H. Lataste, V. Senilh, M. Wright, D. Guenard, P. Potier, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 4090; J. M. Rimoldi, D. G. Kingston, A. G. Chaudhary, G. Samaranayake, S. Grover, E. Hamel, J. Nat. Prod. 1993, 56, 1313; M. L. Rodrigues, P. Carter, C. Wirth, S. Mullins, A. Lee, B. K. Blackburn, Chem. Biol. 1995, 2, 223; S. Ali, S. Minchey, A. Janoff, E. Mayhew, Biophys. J. 2000, 78, 246; S. Ali, I. Ahmad, A. Peters, G. Masters, S. Minchey, A. Janoff, E. Mayhew, Anti-Cancer Drugs 2001, 12, 117.
50. H. Lataste, V. Senilh, M. Wright, D. Guenard, P. Potier, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 4090; J. M. Rimoldi, D. G. Kingston, A. G. Chaudhary, G. Samaranayake, S. Grover, E. Hamel, J. Nat. Prod. 1993, 56, 1313; M. L. Rodrigues, P. Carter, C. Wirth, S. Mullins, A. Lee, B. K. Blackburn, Chem. Biol. 1995, 2, 223; S. Ali, S. Minchey, A. Janoff, E. Mayhew, Biophys. J. 2000, 78, 246; S. Ali, I. Ahmad, A. Peters, G. Masters, S. Minchey, A. Janoff, E. Mayhew, Anti-Cancer Drugs 2001, 12, 117.
51. H. Lataste, V. Senilh, M. Wright, D. Guenard, P. Potier, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 4090; J. M. Rimoldi, D. G. Kingston, A. G. Chaudhary, G. Samaranayake, S. Grover, E. Hamel, J. Nat. Prod. 1993, 56, 1313; M. L. Rodrigues, P. Carter, C. Wirth, S. Mullins, A. Lee, B. K. Blackburn, Chem. Biol. 1995, 2, 223; S. Ali, S. Minchey, A. Janoff, E. Mayhew, Biophys. J. 2000, 78, 246; S. Ali, I. Ahmad, A. Peters, G. Masters, S. Minchey, A. Janoff, E. Mayhew, Anti-Cancer Drugs 2001, 12, 117.
52. H. Lataste, V. Senilh, M. Wright, D. Guenard, P. Potier, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 4090; J. M. Rimoldi, D. G. Kingston, A. G. Chaudhary, G. Samaranayake, S. Grover, E. Hamel, J. Nat. Prod. 1993, 56, 1313; M. L. Rodrigues, P. Carter, C. Wirth, S. Mullins, A. Lee, B. K. Blackburn, Chem. Biol. 1995, 2, 223; S. Ali, S. Minchey, A. Janoff, E. Mayhew, Biophys. J. 2000, 78, 246; S. Ali, I. Ahmad, A. Peters, G. Masters, S. Minchey, A. Janoff, E. Mayhew, Anti-Cancer Drugs 2001, 12, 117.
53. H. Lataste, V. Senilh, M. Wright, D. Guenard, P. Potier, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 4090; J. M. Rimoldi, D. G. Kingston, A. G. Chaudhary, G. Samaranayake, S. Grover, E. Hamel, J. Nat. Prod. 1993, 56, 1313; M. L. Rodrigues, P. Carter, C. Wirth, S. Mullins, A. Lee, B. K. Blackburn, Chem. Biol. 1995, 2, 223; S. Ali, S. Minchey, A. Janoff, E. Mayhew, Biophys. J. 2000, 78, 246; S. Ali, I. Ahmad, A. Peters, G. Masters, S. Minchey, A. Janoff, E. Mayhew, Anti-Cancer Drugs 2001, 12, 117.
54. A.-L. Capodilupo, V. Crescenzi, A. Francescangeli, R. Joudioux, F. Leonelli, R. Marini Bettolo, L. M. Migneco, M. Quagliariello, P. Bellato, G. De Luca, E. Galbiati, D. Renier, A. Banzato, A. Rosato, in 'HA 2003 Proceedings', Chapt. 5, Ed. Matrix Biology Institute, Edgewater, N.J., 2004.
55. R. Marini Bettolo, L. M. Migneco, G. De Luca, PCT Int. Appl., Patent No. WO 2004035629, 2004.