Kinetic study of the phenolysis of O-methyl and O-phenyl O-2,4-dinitrophenyl thiocarbonates and O-ethyl 2,4-dinitrophenyl dithiocarbonate

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 16, 2003, Pages 6192-6196

  Castro, Enrique A ^a   Arellano, David ^a   Pavez, Paulina ^a   Santos, José G ^a  

^a PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DE CHILE   (Chile)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

STERIC EFFECTS;

IONIC STRENGTH; NEGATIVE IONS; REACTION KINETICS;

PHENOLS;

CARBONIC ACID DERIVATIVE; O ETHYL 2,4 DINITROPHENYL DITHIOCARBONATE; O METHYL O 2,4 DINITROPHENYL THIOCARBONATE; O PHENYL O 2,4 DINITROPHENYL THIOCARBONATE; OXIDE; PHENOL DERIVATIVE; PHENOXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; IONIC STRENGTH; MOLECULAR STABILITY; PHENOLYSIS; REACTION ANALYSIS; REGULATORY MECHANISM; STEREOISOMERISM; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 0041529994     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo034538+     Document Type: Article

References (48)

1. (a) Buncel, E.; Um, I. H.; Hoz, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 971.
2. (b) Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2647.
3. (c) Kwon, D.-S.; Lee, G.-J.; Um, I.-H. Bull. Korean Chem. Soc. 1990, 11, 262.
4. (d) Ba-Saif, S. A.; Colthurst, M. J.; Waring, M. A.; Williams, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 1901.
5. (e) Stefanidis, D.; Cho, S.; Dhe-Paganon, S.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1650.
6. (f) Colthurst, M. J.; Nanni, M.; Williams, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2285.
7. (g) Maude, A. B.; Williams, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 179.
8. (h) Um, I.-H.; Yoon, H.-W.; Lee, J.-S.; Moon, H.-J.; Kwon, D.-S. J. Org. Chem. 1997, 62, 5939.
9. (i) Um, I. H.; Buncel, E. J. Org. Chem. 2000, 65, 577.
10. (j) Um, I. H.; Lee, E. J.; Buncel, E. J. Org. Chem. 2001, 66, 4859.
11. (a) Castro, E. A.; Pavez, P.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 3129.
12. (b) Castro, E. A.; Angel, M.; Pavez, P.; Santos J. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2351.
13. (c) Castro, E. A.; Pavez, P.; Santos J. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 4494.
14. (a) Hupe, D. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 451.
15. (b) Pohl, E. R.; Wu, D.; Hupe, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2759.
16. (c) Pohl, E. R.; Hupe, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2763.
17. Castro, E. A.; Pavez, P.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1999, 64, 2310.
18. Castro, E. A.; Angel, M.; Arellano, D.; Santos J. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 6571.
19. Castro, E. A.; Ibáñez, F.; Salas, M.; Santos, J. G.; Sepúlveda, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 459.
20. Castro, E. A.; Cubillos, M.; Santos, J. G.; Tellez, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 2512.
21. Castro, E. A.; Santos, J. G.; Tellez, J.; Umaña, M. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 6568.
22. Al-Kazimi, H. R.; Tarbell, D. S.; Plant, D. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2479.
23. Al-Awadi, N.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 177.
24. Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6362.
25. (a) Castro, E. A.; Gil, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7611.
26. (b) Castro, E. A.; Freudenberg, M. J. Org. Chem. 1980, 45, 906.
27. (c) Castro, E. A.; Ibañez, F.; Lagos, S.; Schick, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1992, 57, 2691.
28. Castro, E. A.; Aliaga, M.; Campodónico, P.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 8911.
29. Gresser, M. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6963.
30. Castro, E. A.; Andújar, M.; Campodónico, P.; Santos, J. G. Int. J. Chem. Kinet. 2002, 34, 309. Castro, E. A.; Andújar, M.; Toro, A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 3608.
31. Castro, E. A.; Andújar, M.; Campodónico, P.; Santos, J. G. Int. J. Chem. Kinet. 2002, 34, 309. Castro, E. A.; Andújar, M.; Toro, A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 3608.
32. (a) Castro, E. A.; Ureta, C. J. Org. Chem. 1989, 54, 2153.
33. (b) Castro, E. A.; Ureta, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 63.
34. Castro, E. A.; Saavedra, C.; Santos, J. G.; Umaña, M. I. J. Org. Chem. 1999, 64, 5401. Castro, E. A.; Galvez, A.; Leandro, L.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 4309.
35. Castro, E. A.; Saavedra, C.; Santos, J. G.; Umaña, M. I. J. Org. Chem. 1999, 64, 5401. Castro, E. A.; Galvez, A.; Leandro, L.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 4309.
36. Castro, E. A.; Araneda, C. A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 126.
37. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165.
38. Castro, E. A.; Ibáñez, F.; Salas, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1991, 56, 4819. Castro, E. A.; Salas, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 30.
39. Castro, E. A.; Ibáñez, F.; Salas, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1991, 56, 4819. Castro, E. A.; Salas, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 30.
40. Hill, S. V.; Thea, S.; Williams, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 437.
41. (a) Jencks, W. P.; Gilchrist, M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2622.
42. (b) Satterthwait, A. C.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7018.
43. Douglas, K. T.; Alborz, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 551. Douglas, K. T. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 186.
44. Douglas, K. T.; Alborz, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 551. Douglas, K. T. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 186.
45. Castro, E. A.; Ureta, C. J. Org. Chem. 1990, 55, 1676.
46. Castro, E. A.; Cubillos, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 3572.
47. Castro, E. A.; Cubillos, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 4395.
48. Castro, E. A.; Cubillos, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 6820.