Enantioselective quenching of luminescence: Molecular recognition of chiral lanthanide complexes by biomolecules in solution

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 19, 2001, Pages 4589-4599

  Meskers, Stefan C J ^a   Dekkers, Harry P J M ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRAL LANTHANIDE COMPLEXES;

CHEMICAL REACTIONS; COMPLEXATION; DERIVATIVES; ENERGY TRANSFER; GROUND STATE; LUMINESCENCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTEINS; QUENCHING; SOLUTIONS; VITAMINS;

RARE EARTH COMPOUNDS;

EID: 0035902328     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp004428w     Document Type: Article

References (87)

1. Kaizu, Y.; Mori, T.; Kobayashi, H. J. Phys. Chem. 1985, 89, 332.
2. Metcalf, D. H.; Snyder, S. W.; Wu, S.; Hilmes, G. L.; Riehl, J. P.; Richardson, F. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3082.
3. Metcalf, D. H.; Snyder, S. W.; Demas, J. N.; Richardson F. S. J. Phys. Chem. 1990, 94, 7143.
4. Metcalf, D. H.; Snyder, S. W.; Demas, J. N.; Richardson F. S. Eur. J. Solid State Inorg. 1991, 28, 57.
5. Richardson, F. S.; Metcalf, D. H.; Glover, D. P. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6249.
6. Glover, D. P.; Metcalf, D. H.; Richardson F. S. J. Alloys Compd. 1992, 180, 83.
7. Metcalf, D. H.; Bolender, J. P.; Driver, M. S.; Richardson, F. S. J. Phys. Chem. 1993, 97, 553.
8. Bolender, J. P.; Metcalf, D. H.; Richardson, F. S. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 131.
9. Bolender, J. P.; Metcalf, D. H.; Richardson, F. S. J. Alloys Compd. 1994, 207-208, 55.
10. Glover-Fischer, D. P.; Metcalf, D. H.; Bolender, J. P.; Richardson, F. S. Chem. Phys. 1995, 198, 207.
11. Chisdes, S. J.; Richardson F. S. Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 1997, 213, 110.
12. Wu, S. G.; Bedard, T. C.; Riehl, J. P. Collect. Czech. Chem. Commun. 1991, 56, 3025.
13. Rexwinkel, R. B.; Meskers, S. C. J.; Riehl, J. P.; Dekkers, H. P. J. M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1112.
14. Rexwinkel, R. B.; Meskers, S. C. J.; Dekkers, H. P. J. M.; Riehl, J. P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5725.
15. Rexwinkel, R. B.; Meskers, S. C. J.; Riehl, J. P.; Dekkers, H. P. J. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3875.
16. Rexwinkel, R. B.; Meskers, S. C. J.; Dekkers, H. P. J. M.; Riehl, J. P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13519.
17. Maupin, C. L.; Meskers, S. C. J.; Dekkers, H. P. J. M.; Riehl, J. P. Chem. Commun. 1996, 2457-2458.
18. Maupin, C. L.; Meskers, S. C. J.; Dekkers, H. P. J. M.; Riehl, J. P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4450.
19. Meskers, S. C. J.; Dekkers, H. P. J. M. J. Alloys Compds. 1997, 250, 332.
20. Meskers, S. C. J.; Dekkers, H. P. J. M.; Rapenne, G.; Sauvage, J.-P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2129.
21. Metcalf, D. H.; Stewart, J. M. McD.; Snyder, S. W.; Grisham, C. M.; Richardson, F. S. Inorg. Chem. 1992, 31, 2445.
22. Stockman, T. G.; Klevickis, C. A.; Grisham, C. M.; Richardson, F. S. J. Mol. Recognit. 1996, 9, 595.
23. Meskers, S. C. J.; Ubbink, M.; Canters; G. W.; Dekkers, H. P. J. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17957.
24. Meskers, S. C. J.; Dekkers, H. P. J. M. Enantiomer 1998, 3, 95.
25. Meskers, S. C. J.; Ubbink, M.; Canters, G. W.; Dekkers, H. P. J. M. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 463.
26. Meskers, S. C. J.; Dennison, C.; Canters, G. W.; Dekkers, H. P. J. M. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 663.
27. Meskers, S. C. J.; Dekkers, H. P. J. M. Unpublished results.
28. Meskers, S. C. J.; Dekkers, H. P. J. M. Spectrochim. Acta A 1999, 55, 1857.
29. Meskers, S. C. J.; Dekkers, H. P. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6413.
30. (a) Brittain, H. G. Chirality 1996, 8, 357.
31. (b) Riehl, J. P. Acta Phys. Pol., A 1996, 90, 55.
32. (c) Dekkers, H. P. J. M. In Circular Dichroism, Principles and Applications; Berova, N., Nakanishi, K., Woody, R. W., Eds.; Wiley-VCH Publishers: New York, 2000.
33. (d) Riehl, J. P.; Richardson, F. S. Method Enzymol. 1993, 226, 539-553.
34. (e) Richardson, F. S. J. Less-Common Met. 1989, 149, 161-177.
35. (f) Brittain, H. G. J. Coord. Chem. 1989, 20, 331.
36. (g) Brittain, H. G. Photochem. Photobiol. 1987, 46, 1027.
37. (h) Riehl, J. P.; Richardson, F. S. Chem. Rev. 1986, 86, 1.
38. (i) Richardson, F. S.; Riehl, J. P. Chem. Rev. 1977, 77, 773.
39. Rexwinkel, R. B.; Schakel, P.; Meskers, S. C. J.; Dekkers, H. P. J. M. Appl. Spectrosc. 1993, 47, 731.
40. Kemp, J. C. J. Opt. Sci. Am. 1969, 59, 950.
41. (a) Albertsson, J. Acta Chem. Scand. 1970, 24, 1213.
42. (b) Albertsson, J. Acta Chem. Scand. 1972, 26, 985.
43. (c) Albertsson, J. Acta Chem. Scand. 1972, 26, 1005.
44. (d) Albertsson, J. Acta Chem. Scand. 1972, 26, 1023.
45. (e) Shengzhi, H.; Zhenchao, D.; Huizhen, Z.; Qiwang, L. Xiamen Daxue Xuebao, Ziran Kexueban 1989, 28, 58.
46. (f) Shengzhi, H.; Zhenchao, D.; Huizhen, Z.; Qiwang, L. Xiamen Daxue Xuebao, Ziran Kexueban 1989, 28, 279.
47. (g) Shengzhi, H.; Zhenchao, D.; Huizhen, Z.; Qiwang, L. Xiamen Daxue Xuebao, Ziran Kexueban 1989, 28, 514.
48. (h) Brayshaw, P. A.; Harrowfield; J. M. Acta Crystallogr. 1995, C51, 1799.
49. (i) VanMeervelt, L.; Binnemans, K.; VanHerck, K.; GorllerWalrand, C. Bull. Soc. Chim Belges 1997, 106, 25.
50. Meskers, S. C. J.; Riehl, J. P.; Dekkers, H. P. J. M. Chem. Phys. Lett. 1993, 216, 241.
51. (a) Metcalf, D. H.; Snyder, S. W.; Demas, J. N.; Richardson, F. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 469.
52. (b) Metcalf, D. H.; Snyder, S. W.; Demas, J. N.; Richardson F. S. Eur. J. Solid State Inorg. 1991, 28, 65-68; 255.
53. (c) Glover-Fischer, D. P.; Metcalf, D. H.; Hopkins, T. A.; Pugh, V. J.; Chisdes, S. J.; Kankare, J.; Richardson, F. S. Inorg. Chem. 1998, 37, 3026.
54. Sherry, A. D.; Geraldes, C. F. G. C. In Lanthanide probes in Life, Chemical and Earth Sciences; Bünzli, J.-C. G., Choppin, G. R., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Chapter 4.
55. Northrup, S. H.; Wensel, T. G.; Meares, C. F.; Wendolski, J. J.; Matthews, J. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 9503.
56. Moore, G. W.; Pettigrew, G. R. Cytochromes c. Evolutionairy, Structural and Physiochemical aspects; Springer-Verlag: Berlin, 1990.
57. Benning, M. M.; Meyer, T. E.; Holden, H. M. Arch. Biochem. Biophys. 1994, 310, 460.
58. Timkovich, R.; Dickerson, R. E. J. Biol. Chem.1976, 251, 4033.
59. The older name for this organism is Thiobacillus versutus. Katayama, Y.; Hiraishi, A.; Kuraishi, H. Microbiology 1995, 141, 1469.
60. (a) Ubbink, M.; Van Beeumen, J.; Canters, G. W. J. Bacteriol. 1992, 174, 3707.
61. (b) Ubbink, M.; Canters, G. W. Biochemistry 1993, 32, 13893.
62. (c) Ubbink, M.; Campos, A. P.; Teixeira, M.; Hunt, N. I.; Hill, H. A. O.; Canters, G. W. Biochemistry 1994, 33, 10051.
63. (d) Ubbink, M.; Hunt, N. I.; Hill, H. A. O.; Canters, G. W. Eur. J. Biochem. 1994, 222, 561.
64. (e) Ubbink, M.; Warmerdam, G. C. M.; Campos, A. P.; Teixeira, M.; Canters, G. W. FEBS Lett. 1994, 351, 100.
65. Meskers, S. C. J.; Dekkers, H. P. J. M. Unpublished results.
66. Narimatsu, S.; Kato, R.; Horie, T.; Ono, S.; Tsutsui, M.; Yabusaki, Y.; Ohmori, S,; Kitada, M.; Ichioka, T.; Shimada, N.; Kato, R.; Ishikawa, T. Chirality 1999, 11, 1.
67. Ellis, S. W.; Hayhurst, G. P.; Lightfoot, T.; Smith, G.; Harlow, J.; Rowland-Yeo, K.; Larsson, C.; Mahling, J.; Lim, C. K.; Wolf, C. R.; Blackburn, M. G.; Lennard, M. S.; Tucker, G. T. Biochem. J. 2000, 345, 565.
68. Narimatsu, S.; Kobayashi, N.; Masubuchi, Y.; Horie, T.; Kakegawa, T.; Kobayashi, H.; Hardwick, J. P.; Gonzalez, F. J.; Shimada, N.; Ohmori, S.; Kitada, M.; Asaoka, K.; Kataoka, H.; Yamamoto, S.; Satoh, T. Chem.-Biol. Interact. 2000, 127, 73.
69. Meskers, S. C. J.; Dekkers, H. P. J. M. Spectrochimica Acta A 1999, 55, 1837.
70. 12; Academic Press: London, 1972.
71. 12; Dolphin, D., Ed.; Wiley: New York, 1982; Vol. I, pp 393-431.
72. (c) Toraya, T.; Fukui, S. Metalloproteins. In Bioactive Molecules; Oisuka, S., Yamanaka, T., Eds.; Elsevier: New York, 1988; Vol. 8.
73. (a) Eilbeck, W. J.; West, M. S.; Owen, Y. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 2205.
74. (b) Brown, K. L.; Cheng, S., Zou, X.; Zubkowski, E. J.; Valente, E. J.; Knapton, L.; Marques, H. M. Inorg. Chem. 1997, 36, 3666.
75. Hart, F. A. Comprehensive Coordination Chemistry; Wilkinson, G., Ed.; Pergamon Press: Oxford UK, 1987; Vol. 3, Chapter 39.
76. Bertini, I.; Luchinat, C. Coord. Chem. Rev. 1996, 150.
77. Dwek, R. A. Nuclear Magnetic Resonance in Biochemistry; Clarendon Press: Oxford, 1973.
78. Desreux, J. F.; Reilley, C. N. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2105.
79. (a) Zitha-Bovens, E.; van Bekkum, H.; Peters, J. A.; Geraldes, C. F. G. C. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 2, 287.
80. (b) Carvalho, R. A.; Peters, J. A.; Geraldes, C. F. G. C. Inorg. Chim. Acta 1997, 262, 167.
81. Huskowska, E.; Riehl, J. P. Inorg. Chem. 1995, 34, 5615.
82. (a) Stryer, L.; Thomas, D. D.; Meares, C. F. Annu. Rev. Biophys. Bioeng. 1982, 11, 203.
83. (b) Meares, C. F.; Yeh, S. M.; Stryer, L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1607.
84. (c) Meares, C. F.; Wensel, T. G. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 202.
85. See, e.g.: Speiser, S. Chem. Rev. 1996, 96, 1953.
86. 2 = 1 (for dipoles parallel to each other and perpendicular to the line connecting them).
87. See, e.g.: Alberts, B.; Bray, D.; Lewis, J.; Raff, M.; Roberts, K.; Watson, J. D. Molecular Biology of the Cell; Garland Publishing: New York, 1994.