The asymmetric synthesis and in vitro characterization of succinyl mercaptoalcohol and mercaptoketone inhibitors of matrix metalloproteinases

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 8, Issue 10, 1998, Pages 1163-1168

  Levin, Jeremy I ^a   DiJoseph, John F ^a   Killar, Loran M ^a   Sharr, Michele A ^a   Skotnicki, Jerauld S ^a   Patel, Dinesh V ^b   Xiao, Xiao Yi ^b   Shi, Lihong ^b   Navre, Marc ^b   Campbell, David A ^b  

^a PFIZER INC   (United States)

^b AFFYMAX RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; COLLAGENASE; COLLAGENASE INHIBITOR; GELATINASE; GELATINASE INHIBITOR; KETONE DERIVATIVE; MATRIX METALLOPROTEINASE; MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITOR; STROMELYSIN; STROMELYSIN INHIBITOR;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME ACTIVITY; ENZYME INHIBITION; EXTRACELLULAR MATRIX; METASTASIS; OSTEOARTHRITIS; PROTEIN DEGRADATION; RHEUMATOID ARTHRITIS;

ALCOHOLS; COLLAGENASES; DRUG DESIGN; INDICATORS AND REAGENTS; KETONES; KINETICS; MATRIX METALLOPROTEINASE 1; MATRIX METALLOPROTEINASE 3; MATRIX METALLOPROTEINASE 9; METALLOENDOPEPTIDASES; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEASE INHIBITORS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SUCCINATES; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 18144441529     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(98)00186-3     Document Type: Article

References (44)

1. 1. Woessner, J. F., Jr. FASEB J. 1991, 5, 2145.
2. 2. Birkedal-Hansen, H.; Moore, W. G. I.; Bodden, M. K.; Windsor, L. J.; Birkedal-Hansen, B.; DeCarlo, A.; Engler, J. A. Crit. Rev. Oral Biol. Med. 1993, 4, 197.
3. 3. Cawston, T. E. Pharmacol. Ther. 1996, 70, 163.
4. 4. Powell, W. C.; Matrisian, L. M. Cur. Top. Microbiol. Immunol. 1996, 213, 1.
5. 5. Werb, Z.; Alexander, C. M.; Adler, R. R. In Matrix Metalloproteinases and Inhibitors; Birkedal-Hansen, H.; Werb, Z.; Welgus, H. G.; Van Wart, H. E., Eds.; Gustav Fischer: Stuttgart, 1992; Matrix; Spec. Suppl. No. 1, p. 337.
6. 6. Edwards, D. R. Int. J. Obesity, 1996, 20 (Suppl. 3), S121.
7. 7. Moses, M. A.; Marikovsky, M.; Harper, J. W.; Vogt, P.; Eriksson, E.; Klagsbrun, M.; Langer, R. J. Cell. Biochem. 1996, 60, 379.
8. 8. Brannstrom, M.; Woessner, J. F., Jr.; Koos, R. D.; Sear, C. H. J.; LeMaire, W. J. Endocrinol. 1988, 122, 1715.
9. 9. Tabibzadeh, S. Mol. Hum. Reprod. 1996, 2, 77.
10. 10. Alexander, C. M.; Hansell, E. J.; Behrendtsen, O.; Flannery, M. L.; Kishnani, N. S.; Hawkes, S. P.; Werb, Z. Development, 1996, 122, 1723.
11. 11. Howell, D. S.; Pelletier, J.-P. In Arthritis and Allied Conditions; McCarthy, D. J.; Koopman, W. J., Eds.; Lea and Febiger: Philadelphia, 1993; 12th Edition Vol. 2, p. 1723.
12. 12. Dean, D. D. Sem. Arthritis Rheum. 1991, 20, 2.
13. 13. Crawford, H. C; Matrisian, L. M. Invasion Metast. 1994-95, 14, 234.
14. 14. Ray, J. M.; Stetler-Stevenson, W. G. Exp. Opin. Invest. Drugs, 1996, 5, 323.
15. 15. Dollery, C. M.; McEwan, J. R.; Henney, A. M. Circ. Res. 1995, 77, 863.
16. 16. Zempo, N.; Koyama, N.; Kenagy, R. D.; Lea, H. J.; Clowes, A. W. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 1996, 16, 28.
17. 17. Lee, R. T.; Schoen, F. J.; Loree, H. M.; Lark, M. W., Libby, P. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 1996, 16, 1070.
18. 18. Moss, M.; Jin, C.; Becherer, D.; Bickett, M.; Burkhart, W.; Chen, W.; Didsbury, J.; Hassler, D.; Leesnitzer, T.; McGeehan, G.; McCauley, P.; Moyer, M.; Milla, M.; Rocque, W.; Seaton, T.; Warner, J.; Willard, D. Eur. Cytokine Network, 1996, 7, 181.
19. 19. Black, R.; Rauch, C.; Kozlosky, C.; Wolfson, M.; Castner, B.; Reddy, P.; Davis, R.; Peschon, J.; Slack, J.; Gerhart, M.; Paxton, R.; March, C.; Cerretti, D. Eur. Cytokine Network, 1996, 7, 180.
20. 20. Gearing, A. J. H.; Beckett, P.; Christodoulou, M.; Churchill, M.; Clements, J.; Davidson, A. H.; Drummond, A. H.; Galloway, W. A.; Gilbert, R.; Gordon, J. L. Nature, 1994, 370, 555.
21. 21. McGeehan, G. M.; Becherer, J. D.; Bast, R. C.; Boyer, C. M.; Champion, B.; Connolly, K. M.; Conway, J. G.; Furdon, P.; Karp, S.; Kidao, S. Nature, 1994, 370, 558.
22. 22. Mohler, K.; Sleath, P. R.; Fitzner, J. N.; Cerretti, D. P.; Alderson, M.; Kerwar, S. S.; Torrance, D. S.; Otten-Evans, C.; Greenstreet, T.; Weerawarna, K. Nature, 1994, 370, 218.
23. 23. For a comprehensive review, see: Zask, A.; Levin, J. I.; Killar, L. M.; Skotnicki, J. S. Curr. Pharm. Design, 1996, 2,624.
24. 24. (a) MacPherson, L. J.; Bayburt, E. K.; Capparelli, M. P.; Carroll, B. J.; Goldstein, R.; Justice, M. R.; Zhu, L.; Hu, S.; Melton, R. A.; Fryer, L.; Goldberg, R. L.; Doughty, J. R.; Spirito, S.; Blancuzzi, V.; Wilson, D.; O'Byrne, E. M.; Ganu, V.; Parker D. T. J. Med. Chem. 1997, 40, 2525.
25. 25. (a) Morphy, J. R.; Beeley, N. R. A.; Boyce, B. A.; Leonard, J.; Mason, B.; Millican, A.; Millar, K.; O'Connell, J. P.; Porter, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2747. (b) Xue, C.-B.; He. X.; Roderick, J.; DeGrado, W. F.; Decicco, C.; Copeland, R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 379. (c) Sahoo, S. P.; Caldwell, C. G.; Chapman, K. T.; Durette, P. L.; Esser, C. K.; Kopka, I. E.; Polo, S. A..; Sperow, K. M.; Niedzwiecki, L. M.; Izquierdo-Martin, M.; Chang, B. C.; Harrison, R. K.; Stein, R. L.; MacCoss, M.; Hagmann, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2441.
26. 25. (a) Morphy, J. R.; Beeley, N. R. A.; Boyce, B. A.; Leonard, J.; Mason, B.; Millican, A.; Millar, K.; O'Connell, J. P.; Porter, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2747. (b) Xue, C.-B.; He. X.; Roderick, J.; DeGrado, W. F.; Decicco, C.; Copeland, R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 379. (c) Sahoo, S. P.; Caldwell, C. G.; Chapman, K. T.; Durette, P. L.; Esser, C. K.; Kopka, I. E.; Polo, S. A..; Sperow, K. M.; Niedzwiecki, L. M.; Izquierdo-Martin, M.; Chang, B. C.; Harrison, R. K.; Stein, R. L.; MacCoss, M.; Hagmann, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2441.
27. 25. (a) Morphy, J. R.; Beeley, N. R. A.; Boyce, B. A.; Leonard, J.; Mason, B.; Millican, A.; Millar, K.; O'Connell, J. P.; Porter, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2747. (b) Xue, C.-B.; He. X.; Roderick, J.; DeGrado, W. F.; Decicco, C.; Copeland, R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 379. (c) Sahoo, S. P.; Caldwell, C. G.; Chapman, K. T.; Durette, P. L.; Esser, C. K.; Kopka, I. E.; Polo, S. A..; Sperow, K. M.; Niedzwiecki, L. M.; Izquierdo-Martin, M.; Chang, B. C.; Harrison, R. K.; Stein, R. L.; MacCoss, M.; Hagmann, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2441.
28. 26. (a) Baxter, A. D.; Bird, J.; Bhogal, R.; Massil, T.; Minton, K. J.; Montana, J.; Owen, D. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 897. (b) Baxter, A. D.; Bhogal, R.; Bird, J. B.; Buckley, G. M.; Gregory, D. S.; Hedger, P. C.; Manallack, D. T.; Massil, T.; Minton, K. J.; Montana, J. G.; Neidle, S.; Owen, D. A.; Watson, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2765. (c) Foley, M. A.; Hassman, A. S.; Drewry, D. H.; Greer, D. G.; Wagner, C. D.; Feldman, P. L.; Berman, J.; Bickett, D. M.; McGeehan, G. M.; Lambert, M. H.; Green, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1905. (d) Bezant, B.; Bird, J.; Gaster, L. M.; Harper, G. P.; Hughes, I.; Karran, E. H.; Markwell, R. E.; Miles-Williams, A. J.; Smith, S. A. J. Med. Chem. 1993, 36, 4030.
29. 26. (a) Baxter, A. D.; Bird, J.; Bhogal, R.; Massil, T.; Minton, K. J.; Montana, J.; Owen, D. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 897. (b) Baxter, A. D.; Bhogal, R.; Bird, J. B.; Buckley, G. M.; Gregory, D. S.; Hedger, P. C.; Manallack, D. T.; Massil, T.; Minton, K. J.; Montana, J. G.; Neidle, S.; Owen, D. A.; Watson, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2765. (c) Foley, M. A.; Hassman, A. S.; Drewry, D. H.; Greer, D. G.; Wagner, C. D.; Feldman, P. L.; Berman, J.; Bickett, D. M.; McGeehan, G. M.; Lambert, M. H.; Green, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1905. (d) Bezant, B.; Bird, J.; Gaster, L. M.; Harper, G. P.; Hughes, I.; Karran, E. H.; Markwell, R. E.; Miles-Williams, A. J.; Smith, S. A. J. Med. Chem. 1993, 36, 4030.
30. 26. (a) Baxter, A. D.; Bird, J.; Bhogal, R.; Massil, T.; Minton, K. J.; Montana, J.; Owen, D. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 897. (b) Baxter, A. D.; Bhogal, R.; Bird, J. B.; Buckley, G. M.; Gregory, D. S.; Hedger, P. C.; Manallack, D. T.; Massil, T.; Minton, K. J.; Montana, J. G.; Neidle, S.; Owen, D. A.; Watson, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2765. (c) Foley, M. A.; Hassman, A. S.; Drewry, D. H.; Greer, D. G.; Wagner, C. D.; Feldman, P. L.; Berman, J.; Bickett, D. M.; McGeehan, G. M.; Lambert, M. H.; Green, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1905. (d) Bezant, B.; Bird, J.; Gaster, L. M.; Harper, G. P.; Hughes, I.; Karran, E. H.; Markwell, R. E.; Miles-Williams, A. J.; Smith, S. A. J. Med. Chem. 1993, 36, 4030.
31. 26. (a) Baxter, A. D.; Bird, J.; Bhogal, R.; Massil, T.; Minton, K. J.; Montana, J.; Owen, D. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 897. (b) Baxter, A. D.; Bhogal, R.; Bird, J. B.; Buckley, G. M.; Gregory, D. S.; Hedger, P. C.; Manallack, D. T.; Massil, T.; Minton, K. J.; Montana, J. G.; Neidle, S.; Owen, D. A.; Watson, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2765. (c) Foley, M. A.; Hassman, A. S.; Drewry, D. H.; Greer, D. G.; Wagner, C. D.; Feldman, P. L.; Berman, J.; Bickett, D. M.; McGeehan, G. M.; Lambert, M. H.; Green, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1905. (d) Bezant, B.; Bird, J.; Gaster, L. M.; Harper, G. P.; Hughes, I.; Karran, E. H.; Markwell, R. E.; Miles-Williams, A. J.; Smith, S. A. J. Med. Chem. 1993, 36, 4030.
32. 27. (a) Goulet, J. L.; Kinneary, J. F.; Durette, P. L.; Stein, R. L.; Harrison, R. K.; Izquierdo-Martin, M.; Kuo, D. W.; Lin, T.-Y.; Hagmann, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1221. (b) Caldwell, C. G.; Sahoo, S. P.; Polo, S. A..; Eversole, R. R.; Lanza, T. J.; Mills, S. G.; Niedzwiecki, L. M.; Izquierdo-Martin, M.; Chang, B. C.; Harrison, R. K.; Kuo, D. W.; Lin, T.-Y.; Stein, R. L.; Durette, P. L.; Hagmann, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 323. (c) Bird, J.; De Mello, R. C.; Harper, G. P.; Hunter, D. J.; Karran, E. H.; Markwell, R. E.; Miles-Williams, A. J.; Rahman, S. S.; Ward, R. W. J. Med. Chem. 1994, 37, 158. (d) Hunter, D. J.; Bird, J.; Cassidy, F.; De Mello, R. C.; Harper, G. P.; Karran, E. H.; Markwell, R. E.; Miles-Williams, A. J.; Ward, R. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2833.
33. 27. (a) Goulet, J. L.; Kinneary, J. F.; Durette, P. L.; Stein, R. L.; Harrison, R. K.; Izquierdo-Martin, M.; Kuo, D. W.; Lin, T.-Y.; Hagmann, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1221. (b) Caldwell, C. G.; Sahoo, S. P.; Polo, S. A..; Eversole, R. R.; Lanza, T. J.; Mills, S. G.; Niedzwiecki, L. M.; Izquierdo-Martin, M.; Chang, B. C.; Harrison, R. K.; Kuo, D. W.; Lin, T.-Y.; Stein, R. L.; Durette, P. L.; Hagmann, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 323. (c) Bird, J.; De Mello, R. C.; Harper, G. P.; Hunter, D. J.; Karran, E. H.; Markwell, R. E.; Miles-Williams, A. J.; Rahman, S. S.; Ward, R. W. J. Med. Chem. 1994, 37, 158. (d) Hunter, D. J.; Bird, J.; Cassidy, F.; De Mello, R. C.; Harper, G. P.; Karran, E. H.; Markwell, R. E.; Miles-Williams, A. J.; Ward, R. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2833.
34. 27. (a) Goulet, J. L.; Kinneary, J. F.; Durette, P. L.; Stein, R. L.; Harrison, R. K.; Izquierdo-Martin, M.; Kuo, D. W.; Lin, T.-Y.; Hagmann, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1221. (b) Caldwell, C. G.; Sahoo, S. P.; Polo, S. A..; Eversole, R. R.; Lanza, T. J.; Mills, S. G.; Niedzwiecki, L. M.; Izquierdo-Martin, M.; Chang, B. C.; Harrison, R. K.; Kuo, D. W.; Lin, T.-Y.; Stein, R. L.; Durette, P. L.; Hagmann, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 323. (c) Bird, J.; De Mello, R. C.; Harper, G. P.; Hunter, D. J.; Karran, E. H.; Markwell, R. E.; Miles-Williams, A. J.; Rahman, S. S.; Ward, R. W. J. Med. Chem. 1994, 37, 158. (d) Hunter, D. J.; Bird, J.; Cassidy, F.; De Mello, R. C.; Harper, G. P.; Karran, E. H.; Markwell, R. E.; Miles-Williams, A. J.; Ward, R. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2833.
35. 27. (a) Goulet, J. L.; Kinneary, J. F.; Durette, P. L.; Stein, R. L.; Harrison, R. K.; Izquierdo-Martin, M.; Kuo, D. W.; Lin, T.-Y.; Hagmann, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1221. (b) Caldwell, C. G.; Sahoo, S. P.; Polo, S. A..; Eversole, R. R.; Lanza, T. J.; Mills, S. G.; Niedzwiecki, L. M.; Izquierdo-Martin, M.; Chang, B. C.; Harrison, R. K.; Kuo, D. W.; Lin, T.-Y.; Stein, R. L.; Durette, P. L.; Hagmann, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 323. (c) Bird, J.; De Mello, R. C.; Harper, G. P.; Hunter, D. J.; Karran, E. H.; Markwell, R. E.; Miles-Williams, A. J.; Rahman, S. S.; Ward, R. W. J. Med. Chem. 1994, 37, 158. (d) Hunter, D. J.; Bird, J.; Cassidy, F.; De Mello, R. C.; Harper, G. P.; Karran, E. H.; Markwell, R. E.; Miles-Williams, A. J.; Ward, R. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2833.
36. 28. See preceding paper this issue.
37. 29. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737.
38. 1H NMR, IR and mass spectral data in accord with the assigned structure.
39. 31. (a) Cardillo, G.; Orena, M. Tetrahedron 1990, 46, 3321. (b) Hoye, T. R.; Hanson, P. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 5092.
40. 31. (a) Cardillo, G.; Orena, M. Tetrahedron 1990, 46, 3321. (b) Hoye, T. R.; Hanson, P. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 5092.
41. 32. Tamura, Y.; Mizutani, M.; Furukawa, Y.; Kawamura, S.-I.; Yoshida, Z.-I.; Yanagi, K.; Minobe, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1079.
42. 33. (a) Nagase, N.; Fields, C. G.; Fields, G. B. J. Biol Chem. 1994, 269, 20952. (b) Dowling, R. L.; Lombardo, D.; Giannaras, J.; Copeland, R. A. FASEB J., 1995, 9, A1350, abstract 545.
43. 33. (a) Nagase, N.; Fields, C. G.; Fields, G. B. J. Biol Chem. 1994, 269, 20952. (b) Dowling, R. L.; Lombardo, D.; Giannaras, J.; Copeland, R. A. FASEB J., 1995, 9, A1350, abstract 545.
44. 34. Broadhurst, M. J.; Brown, P. A.; Johnson, W. H.; Lawton, G. Eur. Patent EP497192 (1992).