Synthesis of one-, two- and three-ring macrocyclic, bifunctional compounds for use in radiolabelling monoclonal antibodies

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 42, Issue 1, 2005, Pages 77-83

  Ramli, Martalena ^a   Dong, Ying ^a   Lindoy, Leonard F ^a   Smith, Suzanne V ^b   Wilson, J Gerald ^a  

^a UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

^b AUSTRALIAN NUCLEAR SCIENCE AND TECHNOLOGY ORGANISATION   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MACROCYCLIC COMPOUND; MONOCLONAL ANTIBODY; REAGENT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ISOTOPE LABELING; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 17944365618     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570420111     Document Type: Article

References (46)

1. G. Paganelli, P. Magnani, A. G. Siccardi and F. Fazio, In Cancer Therapy with Radiolabeled Antibody, ed. D. M. Goldenberg, CRC Press, Boca Rotan, 1995; B. Saha, Fundamentals of Nuclear Pharmacy, Springer, New York, 2000.
2. G. Paganelli, P. Magnani, A. G. Siccardi and F. Fazio, In Cancer Therapy with Radiolabeled Antibody, ed. D. M. Goldenberg, CRC Press, Boca Rotan, 1995; B. Saha, Fundamentals of Nuclear Pharmacy, Springer, New York, 2000.
3. M. J. Heeg and S. S. Jurisson, Acc. Chem. Res., 32, 1053 (1999).
4. J. S. Reichert, Curr. Op. in Mol. Therapeutic, 4, 110 (2002) and refs therein.
5. S. C. Srivasta and R. C. Mease, Nucl. Med. Biol., 18, 589 (1991); K. J. Jankowski and D. Parker, Adv. in Metals in Med., 1, 29 (1993).
6. S. C. Srivasta and R. C. Mease, Nucl. Med. Biol., 18, 589 (1991); K. J. Jankowski and D. Parker, Adv. in Metals in Med., 1, 29 (1993).
7. D. Parker, Chem. Soc. Rev., 19, 271 (1990).
8. X. Sun, M. Wuest, G. R. Weisman, E. H. Wong, D. P. Reed, C. A. Boswell, R. Motekaitis, A. E. Martell, M. J. Welch and C. J. Andersen, J. Med. Chem., 45, 469 (2002).
9. L. F. Lindoy, The Chemistry of Macrocyclic Ligand Complexes, Cambridge University Press, Cambridge, UK, 1989.
10. J. Franz, G. M. Freeman, E. K. Barefield, W. A. Volkert, G. J. Ehrhardt and R. A. Holmes, J. Nucl. Med. Biol., 14, 479 (1987); J. R. Murphy, D. Parker, R. Alexander, A. Bains, A. F. Carne, M. A. W. Eaton, A. Harrison, A. Milican, A. Phipps, S. K. Rhind, R. Titmas and D. Weatherby, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 156 (1988); J. R. Murphy, D. Parker, R. Kataky, M. A. W. Eaton, A. Milican, R. Alexander, A. Harrison and C. D. Walker, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2, 573 (1990); P. M. Smith-Jones, R. Fridrich, T. A. Kaden, I. Nofak-Hofer, K. Siebold, D. Tschudin and H. R. Maeke, Bioconj. Chem., 2,415 (1991); A. Smith, R. Alberto, P. Blaeuenstein, I. D. Nofak-Hofer, H. R. Maeke and P. A. Schubiger, Cancer Res., 53, 5727 (1993); C. J. Anderson, B. E. Rogers, J. M. Connet, L. W. Guo, S. W. Swarz, K. R. Zinn and M. J. Welch, J. Label. Compds. Radiopharm., 35, 313 (1994); O.D.M. Hughes, M.C. Bishop, A. C. Perkins, M. Frier, M. R. Price, G. Denton, A. Smith, R. Rutherford and P. A. Schubiger, Eur. J. Nucl. Med., 24, 439 (1997).
11. J. Franz, G. M. Freeman, E. K. Barefield, W. A. Volkert, G. J. Ehrhardt and R. A. Holmes, J. Nucl. Med. Biol., 14, 479 (1987); J. R. Murphy, D. Parker, R. Alexander, A. Bains, A. F. Carne, M. A. W. Eaton, A. Harrison, A. Milican, A. Phipps, S. K. Rhind, R. Titmas and D. Weatherby, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 156 (1988); J. R. Murphy, D. Parker, R. Kataky, M. A. W. Eaton, A. Milican, R. Alexander, A. Harrison and C. D. Walker, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2, 573 (1990); P. M. Smith-Jones, R. Fridrich, T. A. Kaden, I. Nofak-Hofer, K. Siebold, D. Tschudin and H. R. Maeke, Bioconj. Chem., 2,415 (1991); A. Smith, R. Alberto, P. Blaeuenstein, I. D. Nofak-Hofer, H. R. Maeke and P. A. Schubiger, Cancer Res., 53, 5727 (1993); C. J. Anderson, B. E. Rogers, J. M. Connet, L. W. Guo, S. W. Swarz, K. R. Zinn and M. J. Welch, J. Label. Compds. Radiopharm., 35, 313 (1994); O.D.M. Hughes, M.C. Bishop, A. C. Perkins, M. Frier, M. R. Price, G. Denton, A. Smith, R. Rutherford and P. A. Schubiger, Eur. J. Nucl. Med., 24, 439 (1997).
12. J. Franz, G. M. Freeman, E. K. Barefield, W. A. Volkert, G. J. Ehrhardt and R. A. Holmes, J. Nucl. Med. Biol., 14, 479 (1987); J. R. Murphy, D. Parker, R. Alexander, A. Bains, A. F. Carne, M. A. W. Eaton, A. Harrison, A. Milican, A. Phipps, S. K. Rhind, R. Titmas and D. Weatherby, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 156 (1988); J. R. Murphy, D. Parker, R. Kataky, M. A. W. Eaton, A. Milican, R. Alexander, A. Harrison and C. D. Walker, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2, 573 (1990); P. M. Smith-Jones, R. Fridrich, T. A. Kaden, I. Nofak-Hofer, K. Siebold, D. Tschudin and H. R. Maeke, Bioconj. Chem., 2,415 (1991); A. Smith, R. Alberto, P. Blaeuenstein, I. D. Nofak-Hofer, H. R. Maeke and P. A. Schubiger, Cancer Res., 53, 5727 (1993); C. J. Anderson, B. E. Rogers, J. M. Connet, L. W. Guo, S. W. Swarz, K. R. Zinn and M. J. Welch, J. Label. Compds. Radiopharm., 35, 313 (1994); O.D.M. Hughes, M.C. Bishop, A. C. Perkins, M. Frier, M. R. Price, G. Denton, A. Smith, R. Rutherford and P. A. Schubiger, Eur. J. Nucl. Med., 24, 439 (1997).
13. J. Franz, G. M. Freeman, E. K. Barefield, W. A. Volkert, G. J. Ehrhardt and R. A. Holmes, J. Nucl. Med. Biol., 14, 479 (1987); J. R. Murphy, D. Parker, R. Alexander, A. Bains, A. F. Carne, M. A. W. Eaton, A. Harrison, A. Milican, A. Phipps, S. K. Rhind, R. Titmas and D. Weatherby, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 156 (1988); J. R. Murphy, D. Parker, R. Kataky, M. A. W. Eaton, A. Milican, R. Alexander, A. Harrison and C. D. Walker, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2, 573 (1990); P. M. Smith-Jones, R. Fridrich, T. A. Kaden, I. Nofak-Hofer, K. Siebold, D. Tschudin and H. R. Maeke, Bioconj. Chem., 2,415 (1991); A. Smith, R. Alberto, P. Blaeuenstein, I. D. Nofak-Hofer, H. R. Maeke and P. A. Schubiger, Cancer Res., 53, 5727 (1993); C. J. Anderson, B. E. Rogers, J. M. Connet, L. W. Guo, S. W. Swarz, K. R. Zinn and M. J. Welch, J. Label. Compds. Radiopharm., 35, 313 (1994); O.D.M. Hughes, M.C. Bishop, A. C. Perkins, M. Frier, M. R. Price, G. Denton, A. Smith, R. Rutherford and P. A. Schubiger, Eur. J. Nucl. Med., 24, 439 (1997).
14. J. Franz, G. M. Freeman, E. K. Barefield, W. A. Volkert, G. J. Ehrhardt and R. A. Holmes, J. Nucl. Med. Biol., 14, 479 (1987); J. R. Murphy, D. Parker, R. Alexander, A. Bains, A. F. Carne, M. A. W. Eaton, A. Harrison, A. Milican, A. Phipps, S. K. Rhind, R. Titmas and D. Weatherby, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 156 (1988); J. R. Murphy, D. Parker, R. Kataky, M. A. W. Eaton, A. Milican, R. Alexander, A. Harrison and C. D. Walker, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2, 573 (1990); P. M. Smith-Jones, R. Fridrich, T. A. Kaden, I. Nofak-Hofer, K. Siebold, D. Tschudin and H. R. Maeke, Bioconj. Chem., 2,415 (1991); A. Smith, R. Alberto, P. Blaeuenstein, I. D. Nofak-Hofer, H. R. Maeke and P. A. Schubiger, Cancer Res., 53, 5727 (1993); C. J. Anderson, B. E. Rogers, J. M. Connet, L. W. Guo, S. W. Swarz, K. R. Zinn and M. J. Welch, J. Label. Compds. Radiopharm., 35, 313 (1994); O.D.M. Hughes, M.C. Bishop, A. C. Perkins, M. Frier, M. R. Price, G. Denton, A. Smith, R. Rutherford and P. A. Schubiger, Eur. J. Nucl. Med., 24, 439 (1997).
15. J. Franz, G. M. Freeman, E. K. Barefield, W. A. Volkert, G. J. Ehrhardt and R. A. Holmes, J. Nucl. Med. Biol., 14, 479 (1987); J. R. Murphy, D. Parker, R. Alexander, A. Bains, A. F. Carne, M. A. W. Eaton, A. Harrison, A. Milican, A. Phipps, S. K. Rhind, R. Titmas and D. Weatherby, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 156 (1988); J. R. Murphy, D. Parker, R. Kataky, M. A. W. Eaton, A. Milican, R. Alexander, A. Harrison and C. D. Walker, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2, 573 (1990); P. M. Smith-Jones, R. Fridrich, T. A. Kaden, I. Nofak-Hofer, K. Siebold, D. Tschudin and H. R. Maeke, Bioconj. Chem., 2,415 (1991); A. Smith, R. Alberto, P. Blaeuenstein, I. D. Nofak-Hofer, H. R. Maeke and P. A. Schubiger, Cancer Res., 53, 5727 (1993); C. J. Anderson, B. E. Rogers, J. M. Connet, L. W. Guo, S. W. Swarz, K. R. Zinn and M. J. Welch, J. Label. Compds. Radiopharm., 35, 313 (1994); O.D.M. Hughes, M.C. Bishop, A. C. Perkins, M. Frier, M. R. Price, G. Denton, A. Smith, R. Rutherford and P. A. Schubiger, Eur. J. Nucl. Med., 24, 439 (1997).
16. J. Franz, G. M. Freeman, E. K. Barefield, W. A. Volkert, G. J. Ehrhardt and R. A. Holmes, J. Nucl. Med. Biol., 14, 479 (1987); J. R. Murphy, D. Parker, R. Alexander, A. Bains, A. F. Carne, M. A. W. Eaton, A. Harrison, A. Milican, A. Phipps, S. K. Rhind, R. Titmas and D. Weatherby, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 156 (1988); J. R. Murphy, D. Parker, R. Kataky, M. A. W. Eaton, A. Milican, R. Alexander, A. Harrison and C. D. Walker, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2, 573 (1990); P. M. Smith-Jones, R. Fridrich, T. A. Kaden, I. Nofak-Hofer, K. Siebold, D. Tschudin and H. R. Maeke, Bioconj. Chem., 2,415 (1991); A. Smith, R. Alberto, P. Blaeuenstein, I. D. Nofak-Hofer, H. R. Maeke and P. A. Schubiger, Cancer Res., 53, 5727 (1993); C. J. Anderson, B. E. Rogers, J. M. Connet, L. W. Guo, S. W. Swarz, K. R. Zinn and M. J. Welch, J. Label. Compds. Radiopharm., 35, 313 (1994); O.D.M. Hughes, M.C. Bishop, A. C. Perkins, M. Frier, M. R. Price, G. Denton, A. Smith, R. Rutherford and P. A. Schubiger, Eur. J. Nucl. Med., 24, 439 (1997).
17. See for example: M. J. McCall, H. Diril and C. F. Meares, Bioconjugate Chem., 1, 222 (1990); P. J. Blower, J. S. Lewis and J. Zweit, Nucl. Med. Biol., 23, 957 (1996); R. T. O'Donnell, G. L. De Nardo, D. L. Kukis, K. R. Lamborn, S. Shen, A. Yuan, D. S. Goldstein, G. R. Mirick and S. J. De Nardo, Clin. Cancer Res., 5 (Suppl.) 3330s (1999); J. M. Connett, T. L. Buettner and C. J. Anderson, Clin. Can. Res., 4 (Suppl.) 3207s (1999); M. K. Moi, C. F. Meares, M. J. McCall, W. C. Cole and S. J. De Nardo, Anal. Biochem., 148, 249 (1985); W. C. Cole, S. J. De Nardo, C. F. Meares, M. J. McCall, G. L. De Nardo, A. L. Epstein, H.A. O'Brien and M. K. Moi, J. Nucl. Med., 28, 83 (1987); S.V. Deshpande, S. J De Nardo, S. J. Meares, M. J. McCall, G. P. Adams, M. K. Moi and G. L. De Nardo, J. Nucl. Med., 29, 217 (1988); D. L. Kukis, G. L. De Nardo, S. J. De Nardo, G. R. Mirick, L. A. Miers, D. P. Greiner and C. F. Meares, Cancer Res., 55, 878 (1995); B.E. Rogers, C. J. Anderson, J. M. Connett, L. W. Guo, W. B. Edwards, E. L. C. Sherman, K. R. Zinn and M. J. Welch, Bioconjugate Chem., 7, 511 (1996); T. A. Kaden, Chimia, 54, 46 (2000); T. A. Kaden, Chimia, 54, 574 (2000).
18. See for example: M. J. McCall, H. Diril and C. F. Meares, Bioconjugate Chem., 1, 222 (1990); P. J. Blower, J. S. Lewis and J. Zweit, Nucl. Med. Biol., 23, 957 (1996); R. T. O'Donnell, G. L. De Nardo, D. L. Kukis, K. R. Lamborn, S. Shen, A. Yuan, D. S. Goldstein, G. R. Mirick and S. J. De Nardo, Clin. Cancer Res., 5 (Suppl.) 3330s (1999); J. M. Connett, T. L. Buettner and C. J. Anderson, Clin. Can. Res., 4 (Suppl.) 3207s (1999); M. K. Moi, C. F. Meares, M. J. McCall, W. C. Cole and S. J. De Nardo, Anal. Biochem., 148, 249 (1985); W. C. Cole, S. J. De Nardo, C. F. Meares, M. J. McCall, G. L. De Nardo, A. L. Epstein, H.A. O'Brien and M. K. Moi, J. Nucl. Med., 28, 83 (1987); S.V. Deshpande, S. J De Nardo, S. J. Meares, M. J. McCall, G. P. Adams, M. K. Moi and G. L. De Nardo, J. Nucl. Med., 29, 217 (1988); D. L. Kukis, G. L. De Nardo, S. J. De Nardo, G. R. Mirick, L. A. Miers, D. P. Greiner and C. F. Meares, Cancer Res., 55, 878 (1995); B.E. Rogers, C. J. Anderson, J. M. Connett, L. W. Guo, W. B. Edwards, E. L. C. Sherman, K. R. Zinn and M. J. Welch, Bioconjugate Chem., 7, 511 (1996); T. A. Kaden, Chimia, 54, 46 (2000); T. A. Kaden, Chimia, 54, 574 (2000).
19. See for example: M. J. McCall, H. Diril and C. F. Meares, Bioconjugate Chem., 1, 222 (1990); P. J. Blower, J. S. Lewis and J. Zweit, Nucl. Med. Biol., 23, 957 (1996); R. T. O'Donnell, G. L. De Nardo, D. L. Kukis, K. R. Lamborn, S. Shen, A. Yuan, D. S. Goldstein, G. R. Mirick and S. J. De Nardo, Clin. Cancer Res., 5 (Suppl.) 3330s (1999); J. M. Connett, T. L. Buettner and C. J. Anderson, Clin. Can. Res., 4 (Suppl.) 3207s (1999); M. K. Moi, C. F. Meares, M. J. McCall, W. C. Cole and S. J. De Nardo, Anal. Biochem., 148, 249 (1985); W. C. Cole, S. J. De Nardo, C. F. Meares, M. J. McCall, G. L. De Nardo, A. L. Epstein, H.A. O'Brien and M. K. Moi, J. Nucl. Med., 28, 83 (1987); S.V. Deshpande, S. J De Nardo, S. J. Meares, M. J. McCall, G. P. Adams, M. K. Moi and G. L. De Nardo, J. Nucl. Med., 29, 217 (1988); D. L. Kukis, G. L. De Nardo, S. J. De Nardo, G. R. Mirick, L. A. Miers, D. P. Greiner and C. F. Meares, Cancer Res., 55, 878 (1995); B.E. Rogers, C. J. Anderson, J. M. Connett, L. W. Guo, W. B. Edwards, E. L. C. Sherman, K. R. Zinn and M. J. Welch, Bioconjugate Chem., 7, 511 (1996); T. A. Kaden, Chimia, 54, 46 (2000); T. A. Kaden, Chimia, 54, 574 (2000).
20. See for example: M. J. McCall, H. Diril and C. F. Meares, Bioconjugate Chem., 1, 222 (1990); P. J. Blower, J. S. Lewis and J. Zweit, Nucl. Med. Biol., 23, 957 (1996); R. T. O'Donnell, G. L. De Nardo, D. L. Kukis, K. R. Lamborn, S. Shen, A. Yuan, D. S. Goldstein, G. R. Mirick and S. J. De Nardo, Clin. Cancer Res., 5 (Suppl.) 3330s (1999); J. M. Connett, T. L. Buettner and C. J. Anderson, Clin. Can. Res., 4 (Suppl.) 3207s (1999); M. K. Moi, C. F. Meares, M. J. McCall, W. C. Cole and S. J. De Nardo, Anal. Biochem., 148, 249 (1985); W. C. Cole, S. J. De Nardo, C. F. Meares, M. J. McCall, G. L. De Nardo, A. L. Epstein, H.A. O'Brien and M. K. Moi, J. Nucl. Med., 28, 83 (1987); S.V. Deshpande, S. J De Nardo, S. J. Meares, M. J. McCall, G. P. Adams, M. K. Moi and G. L. De Nardo, J. Nucl. Med., 29, 217 (1988); D. L. Kukis, G. L. De Nardo, S. J. De Nardo, G. R. Mirick, L. A. Miers, D. P. Greiner and C. F. Meares, Cancer Res., 55, 878 (1995); B.E. Rogers, C. J. Anderson, J. M. Connett, L. W. Guo, W. B. Edwards, E. L. C. Sherman, K. R. Zinn and M. J. Welch, Bioconjugate Chem., 7, 511 (1996); T. A. Kaden, Chimia, 54, 46 (2000); T. A. Kaden, Chimia, 54, 574 (2000).
21. See for example: M. J. McCall, H. Diril and C. F. Meares, Bioconjugate Chem., 1, 222 (1990); P. J. Blower, J. S. Lewis and J. Zweit, Nucl. Med. Biol., 23, 957 (1996); R. T. O'Donnell, G. L. De Nardo, D. L. Kukis, K. R. Lamborn, S. Shen, A. Yuan, D. S. Goldstein, G. R. Mirick and S. J. De Nardo, Clin. Cancer Res., 5 (Suppl.) 3330s (1999); J. M. Connett, T. L. Buettner and C. J. Anderson, Clin. Can. Res., 4 (Suppl.) 3207s (1999); M. K. Moi, C. F. Meares, M. J. McCall, W. C. Cole and S. J. De Nardo, Anal. Biochem., 148, 249 (1985); W. C. Cole, S. J. De Nardo, C. F. Meares, M. J. McCall, G. L. De Nardo, A. L. Epstein, H.A. O'Brien and M. K. Moi, J. Nucl. Med., 28, 83 (1987); S.V. Deshpande, S. J De Nardo, S. J. Meares, M. J. McCall, G. P. Adams, M. K. Moi and G. L. De Nardo, J. Nucl. Med., 29, 217 (1988); D. L. Kukis, G. L. De Nardo, S. J. De Nardo, G. R. Mirick, L. A. Miers, D. P. Greiner and C. F. Meares, Cancer Res., 55, 878 (1995); B.E. Rogers, C. J. Anderson, J. M. Connett, L. W. Guo, W. B. Edwards, E. L. C. Sherman, K. R. Zinn and M. J. Welch, Bioconjugate Chem., 7, 511 (1996); T. A. Kaden, Chimia, 54, 46 (2000); T. A. Kaden, Chimia, 54, 574 (2000).
22. See for example: M. J. McCall, H. Diril and C. F. Meares, Bioconjugate Chem., 1, 222 (1990); P. J. Blower, J. S. Lewis and J. Zweit, Nucl. Med. Biol., 23, 957 (1996); R. T. O'Donnell, G. L. De Nardo, D. L. Kukis, K. R. Lamborn, S. Shen, A. Yuan, D. S. Goldstein, G. R. Mirick and S. J. De Nardo, Clin. Cancer Res., 5 (Suppl.) 3330s (1999); J. M. Connett, T. L. Buettner and C. J. Anderson, Clin. Can. Res., 4 (Suppl.) 3207s (1999); M. K. Moi, C. F. Meares, M. J. McCall, W. C. Cole and S. J. De Nardo, Anal. Biochem., 148, 249 (1985); W. C. Cole, S. J. De Nardo, C. F. Meares, M. J. McCall, G. L. De Nardo, A. L. Epstein, H.A. O'Brien and M. K. Moi, J. Nucl. Med., 28, 83 (1987); S.V. Deshpande, S. J De Nardo, S. J. Meares, M. J. McCall, G. P. Adams, M. K. Moi and G. L. De Nardo, J. Nucl. Med., 29, 217 (1988); D. L. Kukis, G. L. De Nardo, S. J. De Nardo, G. R. Mirick, L. A. Miers, D. P. Greiner and C. F. Meares, Cancer Res., 55, 878 (1995); B.E. Rogers, C. J. Anderson, J. M. Connett, L. W. Guo, W. B. Edwards, E. L. C. Sherman, K. R. Zinn and M. J. Welch, Bioconjugate Chem., 7, 511 (1996); T. A. Kaden, Chimia, 54, 46 (2000); T. A. Kaden, Chimia, 54, 574 (2000).
23. See for example: M. J. McCall, H. Diril and C. F. Meares, Bioconjugate Chem., 1, 222 (1990); P. J. Blower, J. S. Lewis and J. Zweit, Nucl. Med. Biol., 23, 957 (1996); R. T. O'Donnell, G. L. De Nardo, D. L. Kukis, K. R. Lamborn, S. Shen, A. Yuan, D. S. Goldstein, G. R. Mirick and S. J. De Nardo, Clin. Cancer Res., 5 (Suppl.) 3330s (1999); J. M. Connett, T. L. Buettner and C. J. Anderson, Clin. Can. Res., 4 (Suppl.) 3207s (1999); M. K. Moi, C. F. Meares, M. J. McCall, W. C. Cole and S. J. De Nardo, Anal. Biochem., 148, 249 (1985); W. C. Cole, S. J. De Nardo, C. F. Meares, M. J. McCall, G. L. De Nardo, A. L. Epstein, H.A. O'Brien and M. K. Moi, J. Nucl. Med., 28, 83 (1987); S.V. Deshpande, S. J De Nardo, S. J. Meares, M. J. McCall, G. P. Adams, M. K. Moi and G. L. De Nardo, J. Nucl. Med., 29, 217 (1988); D. L. Kukis, G. L. De Nardo, S. J. De Nardo, G. R. Mirick, L. A. Miers, D. P. Greiner and C. F. Meares, Cancer Res., 55, 878 (1995); B.E. Rogers, C. J. Anderson, J. M. Connett, L. W. Guo, W. B. Edwards, E. L. C. Sherman, K. R. Zinn and M. J. Welch, Bioconjugate Chem., 7, 511 (1996); T. A. Kaden, Chimia, 54, 46 (2000); T. A. Kaden, Chimia, 54, 574 (2000).
24. See for example: M. J. McCall, H. Diril and C. F. Meares, Bioconjugate Chem., 1, 222 (1990); P. J. Blower, J. S. Lewis and J. Zweit, Nucl. Med. Biol., 23, 957 (1996); R. T. O'Donnell, G. L. De Nardo, D. L. Kukis, K. R. Lamborn, S. Shen, A. Yuan, D. S. Goldstein, G. R. Mirick and S. J. De Nardo, Clin. Cancer Res., 5 (Suppl.) 3330s (1999); J. M. Connett, T. L. Buettner and C. J. Anderson, Clin. Can. Res., 4 (Suppl.) 3207s (1999); M. K. Moi, C. F. Meares, M. J. McCall, W. C. Cole and S. J. De Nardo, Anal. Biochem., 148, 249 (1985); W. C. Cole, S. J. De Nardo, C. F. Meares, M. J. McCall, G. L. De Nardo, A. L. Epstein, H.A. O'Brien and M. K. Moi, J. Nucl. Med., 28, 83 (1987); S.V. Deshpande, S. J De Nardo, S. J. Meares, M. J. McCall, G. P. Adams, M. K. Moi and G. L. De Nardo, J. Nucl. Med., 29, 217 (1988); D. L. Kukis, G. L. De Nardo, S. J. De Nardo, G. R. Mirick, L. A. Miers, D. P. Greiner and C. F. Meares, Cancer Res., 55, 878 (1995); B.E. Rogers, C. J. Anderson, J. M. Connett, L. W. Guo, W. B. Edwards, E. L. C. Sherman, K. R. Zinn and M. J. Welch, Bioconjugate Chem., 7, 511 (1996); T. A. Kaden, Chimia, 54, 46 (2000); T. A. Kaden, Chimia, 54, 574 (2000).
25. See for example: M. J. McCall, H. Diril and C. F. Meares, Bioconjugate Chem., 1, 222 (1990); P. J. Blower, J. S. Lewis and J. Zweit, Nucl. Med. Biol., 23, 957 (1996); R. T. O'Donnell, G. L. De Nardo, D. L. Kukis, K. R. Lamborn, S. Shen, A. Yuan, D. S. Goldstein, G. R. Mirick and S. J. De Nardo, Clin. Cancer Res., 5 (Suppl.) 3330s (1999); J. M. Connett, T. L. Buettner and C. J. Anderson, Clin. Can. Res., 4 (Suppl.) 3207s (1999); M. K. Moi, C. F. Meares, M. J. McCall, W. C. Cole and S. J. De Nardo, Anal. Biochem., 148, 249 (1985); W. C. Cole, S. J. De Nardo, C. F. Meares, M. J. McCall, G. L. De Nardo, A. L. Epstein, H.A. O'Brien and M. K. Moi, J. Nucl. Med., 28, 83 (1987); S.V. Deshpande, S. J De Nardo, S. J. Meares, M. J. McCall, G. P. Adams, M. K. Moi and G. L. De Nardo, J. Nucl. Med., 29, 217 (1988); D. L. Kukis, G. L. De Nardo, S. J. De Nardo, G. R. Mirick, L. A. Miers, D. P. Greiner and C. F. Meares, Cancer Res., 55, 878 (1995); B.E. Rogers, C. J. Anderson, J. M. Connett, L. W. Guo, W. B. Edwards, E. L. C. Sherman, K. R. Zinn and M. J. Welch, Bioconjugate Chem., 7, 511 (1996); T. A. Kaden, Chimia, 54, 46 (2000); T. A. Kaden, Chimia, 54, 574 (2000).
26. See for example: M. J. McCall, H. Diril and C. F. Meares, Bioconjugate Chem., 1, 222 (1990); P. J. Blower, J. S. Lewis and J. Zweit, Nucl. Med. Biol., 23, 957 (1996); R. T. O'Donnell, G. L. De Nardo, D. L. Kukis, K. R. Lamborn, S. Shen, A. Yuan, D. S. Goldstein, G. R. Mirick and S. J. De Nardo, Clin. Cancer Res., 5 (Suppl.) 3330s (1999); J. M. Connett, T. L. Buettner and C. J. Anderson, Clin. Can. Res., 4 (Suppl.) 3207s (1999); M. K. Moi, C. F. Meares, M. J. McCall, W. C. Cole and S. J. De Nardo, Anal. Biochem., 148, 249 (1985); W. C. Cole, S. J. De Nardo, C. F. Meares, M. J. McCall, G. L. De Nardo, A. L. Epstein, H.A. O'Brien and M. K. Moi, J. Nucl. Med., 28, 83 (1987); S.V. Deshpande, S. J De Nardo, S. J. Meares, M. J. McCall, G. P. Adams, M. K. Moi and G. L. De Nardo, J. Nucl. Med., 29, 217 (1988); D. L. Kukis, G. L. De Nardo, S. J. De Nardo, G. R. Mirick, L. A. Miers, D. P. Greiner and C. F. Meares, Cancer Res., 55, 878 (1995); B.E. Rogers, C. J. Anderson, J. M. Connett, L. W. Guo, W. B. Edwards, E. L. C. Sherman, K. R. Zinn and M. J. Welch, Bioconjugate Chem., 7, 511 (1996); T. A. Kaden, Chimia, 54, 46 (2000); T. A. Kaden, Chimia, 54, 574 (2000).
27. See for example: M. J. McCall, H. Diril and C. F. Meares, Bioconjugate Chem., 1, 222 (1990); P. J. Blower, J. S. Lewis and J. Zweit, Nucl. Med. Biol., 23, 957 (1996); R. T. O'Donnell, G. L. De Nardo, D. L. Kukis, K. R. Lamborn, S. Shen, A. Yuan, D. S. Goldstein, G. R. Mirick and S. J. De Nardo, Clin. Cancer Res., 5 (Suppl.) 3330s (1999); J. M. Connett, T. L. Buettner and C. J. Anderson, Clin. Can. Res., 4 (Suppl.) 3207s (1999); M. K. Moi, C. F. Meares, M. J. McCall, W. C. Cole and S. J. De Nardo, Anal. Biochem., 148, 249 (1985); W. C. Cole, S. J. De Nardo, C. F. Meares, M. J. McCall, G. L. De Nardo, A. L. Epstein, H.A. O'Brien and M. K. Moi, J. Nucl. Med., 28, 83 (1987); S.V. Deshpande, S. J De Nardo, S. J. Meares, M. J. McCall, G. P. Adams, M. K. Moi and G. L. De Nardo, J. Nucl. Med., 29, 217 (1988); D. L. Kukis, G. L. De Nardo, S. J. De Nardo, G. R. Mirick, L. A. Miers, D. P. Greiner and C. F. Meares, Cancer Res., 55, 878 (1995); B.E. Rogers, C. J. Anderson, J. M. Connett, L. W. Guo, W. B. Edwards, E. L. C. Sherman, K. R. Zinn and M. J. Welch, Bioconjugate Chem., 7, 511 (1996); T. A. Kaden, Chimia, 54, 46 (2000); T. A. Kaden, Chimia, 54, 574 (2000).
28. N. M. Di Bartolo, A. M. Sargeson, T. M. Donlevy and S. V. Smith, J. Chem. Soc., Dation Trans., 2303 (2001).
29. P. Moreau, M. Tinkl, M. Tsakazaki, P. S. Bury, E. J. Griffen, V. Snieckus, R. B. Maharajh, C. S. Kwok, V. V. Somayaji, Z. Peng, T. R. Sykes and A. A. Noujaim, Synthesis, 1010 (1997).
30. W. J. Kruper, D. K. Pollock, W. A. Fordyce, M. J. Fazio, M. N. Inbasekaran and R. Muthyala, US Patent 5489425 (1996).
31. K. P. Ghibbino, M. J. Grannas, M. S. Koayl A. W. A. Mariotti, W. D. McFadyen and P. A. Tregloan, Aust. J. Chem., 54, 101 (2001).
32. S. Brandes, F. D. Gros, P. Pullumbi and R.Guilard, Bull. Soc. Chem. Fr., 133, 65 (1996).
33. I. M. Hepls, D. Parker, J. R. Morphy and J. Chapman, Tetrahedron Lett., 45, 219 (1989).
34. M. Maillet, C. S. Kwok, A. A. Noujaim and A. Snieckus, Tetrahedron Lett., 39, 2659 (1998).
35. L. Fabbrizzi, F. Forlini, A. Perottiand B. Seghi, Inorg. Chem., 23, 807 (1984).
36. L. Fabbrizzi, L. Montagna and A. Poggi, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2631 (1987).
37. L. F. Lindoy, Coord. Chem. Rev., 174, 327 (1998);
38. L. F. Lindoy, Adv. Inorg. Chem., 45, 75 (1998);
39. A. McAuley and S. Subramanian, Coord. Chem. Rev., 200-202, 75 (2000);
40. J. D. Chartres, L. F. Lindoy and G. V. Meehan, Coord. Chem. Rev., 216-217, 249 (2001).
41. E. De Clerq, N. Yamamoto, R. Pawels, M. Baba, D. Schols, H. Nakashima, J. Balzarini, Z. Debyser, B. A. Murrer, D. Swartz, D. Thornton, G. Bridger, S. Fricker, G. Henson, M. Abrams and D. Picker, Proc. Natl. Acad. Sci. USA., 89, 5286 (1992).
42. G. Bridger, R. T. Skerlj, D. Thornton, S. Padamanabhan, S. A. Martellucci, G. W. Henson, M. J. Abrams, N. Yamamoto, R. De Verse, E. Pauwels and E. De Clerq, J. Med. Chem., 38, 366 (1995).
43. J. Dessolin, P. Galea, P. Vlieghe, J. Chermann and J. Krauss, J. Med. Chem., 42, 229 (1999).
44. G. J. Bridger, R. T. Skerlj, S. Padamanabhan, S. A. Martellucci, G. W. Henson, J. Struyf, M. Witvrouw, E. Schols and E. De Clerq, J. Med. Chem., 42, 3971 (1999).
45. R. Garg, S. P. Gupta, H. Gao, M. S. Babu, A. K. Debnath and C. Hansch, Chem. Rev., 99, 3525 (1999).
46. E. K. Barefield, F. Wagner, A. W. Herlinger and A. R. Dahl, Inorg. Synth., 16, 220 (1976).