A survey of interaction in some macrocyclic compounds

Current Organic Chemistry

Volumn 9, Issue 6, 2005, Pages 521-533

  Takemura, Hiroyuki ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUND; CATION; COORDINATION COMPOUND; HYDROGEN; MACROCYCLIC COMPOUND; METAL; SILVER;

BINDING SITE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; DIPOLE; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; REVIEW;

EID: 17844399845     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272053544371     Document Type: Review

References (104)

1. (a) Springborg, J. Dallon Trans. 2003, 1653-1665.
2. (b) Springborg, J.; Nielsen, B.; Olsen, C. E.; Søtofte, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2701-2706.
3. (c) Alder, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1215-1223.
4. (d) Staab, H. A.; Saupe, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 865-1008.;
5. Staab, H. A.; Saupe, T. Angew. Chem. 1988, 100 895-1038.
6. Takemura, H.; Shinmyozu, T.; Inazu, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1323-1331.
7. Takemura, H.; Kon, N.; Tani, K.; Takehara, K.; Kimoto, J.; Shinmyozu, T.; Inazu, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 239-246.
8. (b) Takemura, H.; Shinmyozu, T.; Inazu, T. Coord. Chem. Rev. 1996, 156, 183-200.
9. (c) Takemura, H.; Inazu, T. J. Syn. Org. Chem. Jpn. 1998, 56, 604-614.
10. Takemura, H.; Otsuka, K.; Kon, N.; Yasutake, M.; Shinmyozu, T.; Inazu, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5561-5564.
11. Tsuchiya, S.; Nakatani, Y.; Ibrahim, R.; Ogawa, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4936-4937.
12. (b) Formica, M.; Fusi, V.; Micheloni, M.; Pontellini, R.; Romani, P. Coord. Chem. Rev. 1999, 184, 347-363.
13. (c) Inokuma, S.; Takezawa, M.; Satoh, H.; Nakamura, Y.; Sasaki, T.; Nishimura, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 5791-5796.
14. (d) Kobiro, K. Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 135-149.
15. (e) Bartsch, R. A.; Ramesh, V.; Bach, R. O.; Shono, T.; Kimura, K. In Lithium Chemistry; Sapse, A.-M.; Schleyer, P. v. R., Eds. Wiley: New York, 1995; pp. 393-476.
16. (f) Sugihara, H.; Collin, J.-P.; Hiratani, K. Chem. Lett. 1994, 397-400.
17. (g) Kihara, N.; Saigo, K.; Kabata, Y.; Ohno, M.; Hasegawa, M. Chem. Lett. 1989, 1289-1292.
18. (h) Sugihara, H.; Okada, T.; Hiratani, K. Chem. Lett. 1987, 2391-2392.
19. (i) Czech, B. P.; Babb, J. A.; Son, B.; Bartsch, R. A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4805-4810.
20. (j) Tanigawa, I.; Tsuemoto, K.; Kaneda, T.; Misumi, S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5327-5330.
21. (k) Powell, J.; Nyburg, S. C.; Smith, S. J. Inorg. Chim. Acta 1983, 76, 75-77.
22. Koch, W. O.; Barbieri, A.; Grodzicki, M.; Schünemann, V.; Trautwein, A. X.; Krüger, H.-J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 422-424.
23. (b) Kim, W. D.; Kiefer, G. E.; Maton, F.; McMillan, K.; Muller, R. N.; Sherry, A. J. Inorg. Chem. 1995, 34, 2233-2243.
24. (c) Krüger, H.-J. Chem. Ber. 1995, 128, 531-539.
25. (d) Kim, W. D.; Hrncir, J. C.; Kiefer, G. E.; Sherry, A. D. Inorg. Chem. 1995, 34, 2225-2232.
26. (e) Fronczek, F. R.; Mamo, A.; Pappalardo, S. Inorg. Chem. 1989, 28, 1419-1422.
27. (f) Lee, G.; Oka, M.; Takemura, H.; Miyahara, Y.; Shimizu, N.; Inazu, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 8304-8306.
28. (g) Takemura, H.; Suenaga, M.; Sakai, K.; Kawachi, H.; Shinmyozu, T.; Miyahara, Y. Inazu, T. J. Inclusion Phenom. 1984 2, 207-214.
29. Kon, N.; Takemura, H.; Otsuka, K.; Tanoue, K.; Nakashima, S.; Yasutake, M.; Tani, K.; Kimoto, J.; Shinmyozu, T.; Inazu, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 3708-3715.
30. Takemura, H.; Nakamichi, H.; Nogita, R.; Iwanaga, T.; Yasutake, M.; Shinmyozu, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5087-5089.
31. Izatt, R. M.; Bradshaw, J. S.; Nielsen, S. A.; Lamb, J. D.; Christensen, J. J.; Sen, D. Chem. Rev. 1985, 85, 271-339.
32. Brown, I. D., Altermatt, D. Acta Crystallogr. B41 1985, 244-247.
33. Izutsu, K. In Acid-Base Dissociation Constants in Dipolar Aprotic Solvents, IUPAC Chemical Data Series No. 35; Blackwell Scientific Publications: Oxford, London, Edinburgh, Boston, Melbourne, 1990.
34. Lange 's Handbook of Chemistry, 13th edition; Dean, J. A. Ed. McGraw-Hill: New York, 1985.
35. Takemura, H.; Kon, N; Yasutake, M.; Shinmyozu, T. Tetrahedron 2003, 59, 427-431.
36. Schmidtchen, F. P.; Berger, M. Chem. Rev. 1997, 97, 1609-1646.
37. (b) Ichikawa, K.; Hossain, Md. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1721-1722.
38. (c) Hossain, Md. A.; Ichikawa, K. Chem. Lett. 1996 553-554.
39. Takemura, H.; Osada, S.; Shinmyozu, T.; Inazu, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 277-280.
40. Avram, L.; Cohen, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11556-11563.
41. (b) Ye, B.-H.; Ding, B.-B.; Weng, Y.-Q.; Chen, X.-M. Inorg. Chem. 2004, 43, 6866-6868.
42. Ashton, P. R.; Isaacs, N. S.; Kohnke, F. H.; Z. Slawin, A. M.; Spencer, C. M.; Stddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 966-968.;
43. Ashton, P. R.; Isaacs, N. S.; Kohnke, F. H.; Z. Slawin, A. M.; Spencer, C. M.; Stddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem. 1988, 100, 981-983.
44. Housecroft, C. E. Coord. Chem. Rev., 1992, 115 141-161.
45. (b) Munakata, M.; Maekawa, M.; Kitagawa, S.; Adachi, M. Inorganica Chimica Acta, 1990, 167, 181-188.
46. Perreault, D.; Drouin, M.; Michel, A.; Miskowski, V. M.; Schaefer, W. P.; Harvey, P. D. Inorg. Chem. 1992, 31, 695-702.
47. (b) Wang, C.-R.; Lo, K. K.-W.; Yam, V. W.-W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 227-229.
48. (c) Che, C.-M.; Tse, M.-C.; Chan, M. C. W.; Cheung, K.-K.; Phillips, D. L.; Leung, K.-H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122 2464-2468.
49. Cotton, F. A.; Feng, X.; Matusz, M; Poli, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7077-7083.
50. Murray-Rust, P.; Stallings, W. C.; Monti, C. T.; Prestone, R. K.; Glusker, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3206-3214.
51. Kulawiec, R. J.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 1990, 99, 89-115.
52. Plenio, H. Chem. Rev. 1997, 97, 3363-3384, and references therein.
53. Harder, S.; Streitwieser, A.; Petty, J. T.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3253-3259.
54. (b) Canepa, C.; Autoniotti, P.; Tonachini, G. Tetrahedron 1994, 50, 8073-8084.
55. (c) Wong, S. S.; Paddon-Row, M. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 327-330.
56. Yamazaki, T.; Kitazume, T. In "Enantiocontrolled Synthesis of Fluoro-Organic Compounds: Stereochemical Challenges and Biomedical Targets" V. A. Soloshonok, ed., John Wiley & Sons Ltd, 1999, pp. 575-600.
57. (b) Onciul, A. v.; Clark, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1082-1084.
58. (c) Ooi, T.; Kagoshima, N.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5754-5755.
59. (d) Iwata, S.; Qian, C.-P.; Tanaka, K. Chem. Lett. 1992, 357-360.
60. Plenio, H.; Diodone, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2175-2177.;
61. Plenio, H.; Diodone, R. Angew. Chem. 1994, 106 2267-2269.
62. (b) Plenio, H.; Burth, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2297-2298.
63. (c) Plenio, H.; Diodone, R. J. Am. Chem. Soc. 1996 118, 356-367.
64. (d) Plenio, H.; Diodone, R. Chem. Ber. 1996, 129, 1211-1217.
65. (e) Plenio, H.; Diodone, R. Chem. Ber. 1997, 130, 963-968.
66. (f) Plenio, H.; Hermann, J.; Diodone, R. Inorg. Chem. 1997, 36, 5722-5729.
67. (g) Plenio, H.; Diodone, R.; Badura, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 156-158.;
68. Plenio, H.; Diodone, R.; Badura, D. Angew. Chem. 1997, 109, 130-132.
69. Takemura, H.; Kon, N.; Yasutake, M.; Kariyazono, H.; Shinmyozu, T.; Inazu, T. Angew. Chem. 1999, 111, 1012-1014;
70. Takemura, H.; Kon, N.; Yasutake, M.; Kariyazono, H.; Shinmyozu, T.; Inazu, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 959-961.
71. (b) Takemura, H.; Kariyazono, H.; Yasutake, M.; Kon, N.; Tani, K.; Sako, K.; Shinmyozu, T.; Inazu, T. Eur. J. Org. Chem. 2000, 141-148.
72. (c) Takemura, H.; Nakashima, S.; Kon, N.; Inazu, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6105-6109.
73. (d) Takemura, H.; Kon, N.; Kotoku, M.; Nakashima, S.; Otsuka K.; Yasutake, M.; Shinmyozu, T.; T. Inazu, J. Org. Chem. 2001 66, 2778-2783.
74. (e) Takemura, H.; Nakashima, S.; Kon, N.; Yasutake, M.; Shinmyozu, T.; Inazu, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9293-9298.
75. (f) Takemura, H., J. Syn. Org. Chem. Jpn. 2002, 60, 963-973.
76. (g) Takemura, H. In "Cyclophane Chemistry for the 21st Century", Takemura, H. Ed., Transworld Research Network, India, 2003, pp. 127-148.
77. Boyd, A. S. F.; Davidson, J. L.; McIntosh, C. H.; Leverd, P. C.; Lindsell, W. E.; Simpson, N. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 2531-2532.
78. (b) Davidson, J. L.; McIntosh, C. H.; Leverd, P. C.; Lindsell, W. E.; Simpson, N. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2423-2429.
79. Baker, W. A. W. A.; Davidson, J. L.; Lindsell, W. E.; McCullough, K. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 61-71.
80. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
81. Shannon, R. D. Acta Crystallogr. A32 1976, 751-767.
82. Kagiya, T.; Sumida, Y.; Inoue, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 767-773.
83. Takemura, H., Unpublished results.
84. Umeyama, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1316-1332.
85. Dunitz, J. D.; Taylor, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 89-98.
86. (c) Shimoni, L.; Glusker, J. P. Struct. Chem. 1994 5, 383-397.
87. (d) Borwick, S. J.; Howard, J. A. K.; Lehmann, C. W.; O'Hagan, D. Acta Crystallogr. 1997, C53, 124-126.
88. (e) Barbarich, T. J.; Rithner, C. D.; Miller, S. M.; Anderson, O. P.; Strauss, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4280-4281.
89. (f) Pham, M.; Gdaniec, M; Polonski, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 3731-3734.
90. (g) Shibata, N.; Das, B. K.; Harada, K.; Takeuchi, Y.; Bando, M. Synlett. 2001, 1755-1758.
91. (h) Marstokk, K.-M.; Møllendal, H. Acta Chem. Scand. 1999, 53, 202-208.
92. (i) Fujii, A.; Iwasaki, A.; Mikami, N. Chem. Lett. 1997, 1099-1100.
93. (j) Kovács, A.; Mascsári, I.; Hargittai, I. J. Phys. Chem. A 1999, 113, 3110-3114.
94. (k) Headley, A. D.; Starnes, S. D. J. Comput. Chem. 2000, 21, 426-431.
95. (l) Monat, J. E.; Toczyowski, R. R.; Cybulski, S. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9004-9013.
96. (m) Howard, J. A. K.; Hoy, V. J.; O'Hagan, D.; Smith, G. T. Tetrahedron 1996, 52, 12613-12622.
97. (n) Caminati, W.; Melandri, S.; Rossi, I.; Favero, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10098-10101.
98. Schaefer, T. J. Phys. Chem. 1975, 79, 1888-1890.
99. Hobza, P.; Spirko, V.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2501-2504.
100. (b) Cubero, E.; Orozco, M.; Hobza, P.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6394-6401.
101. (c) Cubero, E.; Orozco, M.; Luque, F. J. Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 445-450.
102. (d) Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Phys. Lett. 1999, 303, 447-452.
103. (e) Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Rev. 2000, 100 4253-4264.
104. (f) van der Veken, B. J.; Herrebout, W. A.; Szostak, R.; Shchepkin, D. N.; Havlas, Z.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2001 123, 12290-12293.