Theoretical Analysis of Fluoroglycine Conformers

Journal of Computational Chemistry

Volumn 21, Issue 6, 2000, Pages 426-431

  Headley, Allan D ^a   Starnes, Stephen D ^a  

^a TEXAS TECH UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Ab initio calculations; Amino acid; Conformations; Fluoroglycine; Hydrogen bond

Indexed keywords

EID: 0000747582     PISSN: 01928651     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(sici)1096-987x(20000430)21:6<426::aid-jcc2>3.0.co;2-%23     Document Type: Article

References (43)

1. (a) Cao, M.; Newton, S. Q.; Pranata, J.; Schäfer, L. J Mol Struct (Theochem) 1995, 332, 251;
2. (b) Kikuchi, O.; Natsui, T.; Kozaki, T. J Mol Struct (Theochem) 1990, 207, 103;
3. (c) Cassady, C. J.; Carr, S. R.; Zhang, K.; Chung-Phillips, A. J Org Chem 1995, 60, 1704;
4. (d) Sellers, H. L.; Schäfer, L. Chem Phys Lett 1979, 63, 609;
5. (e) McGlone, S. J.; Godfrey, P. D. J Am Chem Soc 1995, 117, 1043;
6. (f) Ramek, M.; Flock, M.; Kelterer, A.-M; Cheng, V. K. W. J Mol Struct (Theochem) 1992, 276, 61;
7. (g) Ramek, M. J Mol Struct (Theochem) 1990, 208, 301;
8. (h) Gronert, S.; O'Hair, R. A. J Am Chem Soc 1995, 117, 2071;
9. (i) Alsenoy, C. V.; Scarsdale, J. N.; Sellers, H. L.; Schäfer, L. Chem Phys Lett 1981, 80, 124;
10. (j) Kikuchi, O.; Matsuoka, H.; Sawahata, H.; Takahashi, O. J Mol Struct (Theochem) 1994, 305, 79;
11. (k) Schäfer, L.; Siam, K. S.; Klimkowski, V. J.; Alsenoy, C. V.; Kulp-Newton, S. Q. J Mol Struct (Theochem) 1990, 209, 373.
12. (a) Masamura, M. J Mol Struct (Theochem) 1988, 168, 227;
13. (b) Barone, V.; Lelj, F.; Adamo, C. J Chem Phys 1995, 102, 364;
14. (c) Schäfer, L.; Sellers, H. L.; Lovas, F. J.; Suenram, R. D. J Am Chem Soc 1980, 102, 6566;
15. (d) Schäfer, L.; Sellers, H. L. J Am Chem Soc 1978, 100, 7728;
16. (e) Wright, L. R.; Borkman, R. F. J Am Chem Soc 1980, 102, 6207;
17. (f) Vishveshwara, S.; Pople, J. A. J Am Chem Soc 1977, 99, 2422;
18. (g) Yu, D.; Rauk, A.; Armstrong, D. A. J Am Chem Soc 1995, 117, 1789;
19. (h) Siam, K.; Klimkowski, V. J.; Ewbank, J. D.; Alsenoy, C. V.; Schäfer, L. J Mol Struct (Theochem) 1984, 110, 171;
20. (i) Jensen, J. H.; Gordon, M. S. J Am Chem Soc 1991, 113, 7917.
21. Csaszar, A. J Am Chem Soc 1990, 114, 9568.
22. (a) Godfrey, P. D.; Brown, R. D. J Am Chem Soc 1995, 117, 2019;
23. (b) Suenram, R. D.; Lovas, F. J. J Mol Spectrosc 1978, 72, 372;
24. (c) Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; Storey, J. W. V.; Bassez, M.-P. J Chem Soc Chem Commun 1978, 547;
25. (d) Suenram, R. D.; Lovas, F. J. J Am Chem Soc 1980, 102, 7180;
26. (e) Iijima, K.; Tanaka, K.; Onuma, S. J Mol Struct 1991, 246, 257.
27. (a) Karabatsos, G. J.; Fenoglio, D. J. Topics Stereochem 1970, 5, 167;
28. (b) Siam, K. S.; Klimkowski, V. J.; Ewband, J. D.; Schäfer, L.; Alsenoy, C. V. J Comput Chem 1984, 5, 451;
29. Wiberg, K. B.; Murcko, M. A. J Comput Chem 1988, 9, 488.
30. Stabel, A.; Dasaradhi, L.; O'Hagan, D.; Rabe, J. P. Langmuir 1995, 11, 1427.
31. O'Hagan, D.; Rzepa, H. S. Chem Commun 1997, 645.
32. Sanda, M.; Miyano, T.; Iwadare, S.; Williamson, J. M.; Arison, B. H.; Smith, J. L.; Douglas, A. W.; Liesch, J. M.; Inamine, E. J Antibiotics 1986, 39, 259.
33. Kitazume, T.; Tain Lin, J.; Yamazaki, T. Tetrahedron Asymmetry 1991, 2, 253.
34. Schirlin, D.; Ducep, J. B.; Baltzer, S.; Bey, P.; Piriou, F.; Wagner, J.; Hornsperger, J. M.; Heydt, J. G.; Jung, M. J.; Danzin, C.; Weiss, R.; Fischer, J.; Mitschier, A.; DeCain, A. J Chem Soc Perkin Trans 1 1992, 1053.
35. (a) Abraham, R. J.; Ellison, S. L. R.; Schonholzer, P.; Thomas, W. A. Tetrahedron 1986, 42, 2101;
36. (b) Bendedtti, E.; Toniolo, C.; Hardy, P.; Brarone, V.; Bavoso, A.; Benedettom, D.; Grimaldi, P.; Francesco, L.; Pavone, V.; Pedone, C.; Bonora, M.; Lingham, I. J Am Chem Soc 1984, 106, 8146;
37. (c) Bonora, M.; Toniolo, C.; Di Biasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Beneditte, E.; Lingham, I.; Hardy, P. J Am Chem Soc 1984, 106, 8152;
38. (d) Bosch, R.; Bruckner, B.; Jung, G.; Winter, W. Tetrahedron 1982, 38, 3579;
39. (e) Pavone, V.; Lombardi, A.; Saviano, M.; Di Biasio, B.; Nastri, F.; Fattorusso, R.; Zaccaro, L.; Maglio, O.; Yamada, T.; Omote, Y.; Kuwata, S. Biopolymers 1994, 34, 1595;
40. (f) Li, S.-C.; Deber, C. M. J Peptide Protein Res 1997, 40, 243;
41. (g) Hammer, C. F.; Chandrasegaran, S. J Am Chem Soc 1984, 106, 1543.
42. Pavone, V.; Lombardi, A. A.; D'Auria, G.; Saviano, M.; Nastri, F.; Paolillo, L.; Di Biasio, B.; Pedone, C. Biopolymers 1992, 32, 173-183.
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Cordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzales, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian 92; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1992.