메뉴 건너뛰기




Volumn 7, Issue 2, 2005, Pages 227-235

Parallel liquid-phase synthesis of N-substituted 6-aminosulfonyl-2-oxo-1,2- dihydroquinoline-4-carboxamide and 6-aminosulfonylquinoline-4-carboxamide derivatives

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

6 AMINOSULFONYL 2 OXO 1,2 DIHYDROQUINOLINE 4 CARBOXAMIDE; 6 AMINOSULFONYLQUINOLINE 4 CARBOXAMIDE; AMIDE; CARBOXYLIC ACID; DIHYDROQUINOLINE DERIVATIVE; ISATIN; MALONIC ACID; QUINOLINE DERIVATIVE; REAGENT; SULFONAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 17144364648     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc049895s     Document Type: Article
Times cited : (9)

References (34)
  • 6
    • 0034275092 scopus 로고    scopus 로고
    • An, H.; Dan Cook, P. Chem. Rev. 2000, 100, 3311-3340. Franzen, R. G. J. Comb. Chem. 2000, 2, 195-214.
    • (2000) Chem. Rev. , vol.100 , pp. 3311-3340
    • An, H.1    Dan Cook, P.2
  • 7
    • 0041037814 scopus 로고    scopus 로고
    • An, H.; Dan Cook, P. Chem. Rev. 2000, 100, 3311-3340. Franzen, R. G. J. Comb. Chem. 2000, 2, 195-214.
    • (2000) J. Comb. Chem. , vol.2 , pp. 195-214
    • Franzen, R.G.1
  • 8
    • 0023867478 scopus 로고
    • See, for example: (a) Eastland, G., Jr.; Prous, J.; Castacer, J. Drugs Future 1988, 13, 13. (b) Dejmek, L. Drugs Future 1990, 15, 126. (c) Giardina, G. A.; Raveglia, L. F.; Grugni, M.; Sarau, H. M.; Farina, C.; Medhurst, A. D.; Graziani, D.; Schmidt, D. B.; Rigolio, R.; Luttmann, M.; Cavagnera, S.; Foley, J. J.; Vecchietti, V.; Hay, D. W. J. Med. Chem. 1999, 42, 1053-1065. (d) Suzuki, F.; Nakasato, Y.; Tsumuki, H.; Ohmori, K.; Nakajima, H.; Tamura, T.; Sato, S. U.S. Patent 5371225, 1993; Chem. Abstr. 1994, 120, 217318. (e) Deady, L. W.; Desneves, J.; Kaye, A. J.; Finlay, G. J.; Baguley, B. C.; Denny, W. A. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 977-984.
    • (1988) Drugs Future , vol.13 , pp. 13
    • Eastland Jr., G.1    Prous, J.2    Castacer, J.3
  • 9
    • 0025363727 scopus 로고
    • See, for example: (a) Eastland, G., Jr.; Prous, J.; Castacer, J. Drugs Future 1988, 13, 13. (b) Dejmek, L. Drugs Future 1990, 15, 126. (c) Giardina, G. A.; Raveglia, L. F.; Grugni, M.; Sarau, H. M.; Farina, C.; Medhurst, A. D.; Graziani, D.; Schmidt, D. B.; Rigolio, R.; Luttmann, M.; Cavagnera, S.; Foley, J. J.; Vecchietti, V.; Hay, D. W. J. Med. Chem. 1999, 42, 1053-1065. (d) Suzuki, F.; Nakasato, Y.; Tsumuki, H.; Ohmori, K.; Nakajima, H.; Tamura, T.; Sato, S. U.S. Patent 5371225, 1993; Chem. Abstr. 1994, 120, 217318. (e) Deady, L. W.; Desneves, J.; Kaye, A. J.; Finlay, G. J.; Baguley, B. C.; Denny, W. A. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 977-984.
    • (1990) Drugs Future , vol.15 , pp. 126
    • Dejmek, L.1
  • 11
    • 2942685752 scopus 로고
    • U.S. Patent 5371225, 1993
    • See, for example: (a) Eastland, G., Jr.; Prous, J.; Castacer, J. Drugs Future 1988, 13, 13. (b) Dejmek, L. Drugs Future 1990, 15, 126. (c) Giardina, G. A.; Raveglia, L. F.; Grugni, M.; Sarau, H. M.; Farina, C.; Medhurst, A. D.; Graziani, D.; Schmidt, D. B.; Rigolio, R.; Luttmann, M.; Cavagnera, S.; Foley, J. J.; Vecchietti, V.; Hay, D. W. J. Med. Chem. 1999, 42, 1053-1065. (d) Suzuki, F.; Nakasato, Y.; Tsumuki, H.; Ohmori, K.; Nakajima, H.; Tamura, T.; Sato, S. U.S. Patent 5371225, 1993; Chem. Abstr. 1994, 120, 217318. (e) Deady, L. W.; Desneves, J.; Kaye, A. J.; Finlay, G. J.; Baguley, B. C.; Denny, W. A. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 977-984.
    • (1994) Chem. Abstr. , vol.120 , pp. 217318
    • Suzuki, F.1    Nakasato, Y.2    Tsumuki, H.3    Ohmori, K.4    Nakajima, H.5    Tamura, T.6    Sato, S.7
  • 12
    • 0034128224 scopus 로고    scopus 로고
    • See, for example: (a) Eastland, G., Jr.; Prous, J.; Castacer, J. Drugs Future 1988, 13, 13. (b) Dejmek, L. Drugs Future 1990, 15, 126. (c) Giardina, G. A.; Raveglia, L. F.; Grugni, M.; Sarau, H. M.; Farina, C.; Medhurst, A. D.; Graziani, D.; Schmidt, D. B.; Rigolio, R.; Luttmann, M.; Cavagnera, S.; Foley, J. J.; Vecchietti, V.; Hay, D. W. J. Med. Chem. 1999, 42, 1053-1065. (d) Suzuki, F.; Nakasato, Y.; Tsumuki, H.; Ohmori, K.; Nakajima, H.; Tamura, T.; Sato, S. U.S. Patent 5371225, 1993; Chem. Abstr. 1994, 120, 217318. (e) Deady, L. W.; Desneves, J.; Kaye, A. J.; Finlay, G. J.; Baguley, B. C.; Denny, W. A. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 977-984.
    • (2000) Bioorg. Med. Chem. , vol.8 , pp. 977-984
    • Deady, L.W.1    Desneves, J.2    Kaye, A.J.3    Finlay, G.J.4    Baguley, B.C.5    Denny, W.A.6
  • 17
    • 0034710722 scopus 로고    scopus 로고
    • For some recent examples of small-molecule preclinical and clinical candidates containing the heteroarylsulfonamide moiety, see: (a) Maignan, S.; Guilloteau, J. P.; Pouzieux, S.; Choi-Sledeski, Y. M.; Becker, M. R.; Klein, S. I.; Ewing, W. R.; Pauls, H. W.; Spada, A. P.; Mikol, V. J. Med. Chem. 2000, 43, 3226-3232. (b) Owa, T.; Yoshino, H.; Okauchi, T.; Okabe, T.; Ozawa, Y.; Hata Sugi, N.; Yoshimatsu, K.; Nagasu, T.; Koyanagi, N.; Kitoh, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2097-2100. (c) Barlaam, B.; Bird, T. G.; Lambert-van der Brempt, C.; Campbell, D.; Foster, S. J.; Maciewicz, R. J. Med. Chem. 1999, 42, 4890-4908. (d) Dieterle, W.; Mann, J.; Kutz, K. J. Clin. Pharmacol. 2004, 44, 59-66. (e) Deng, L.; Chen, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 13025-13029. (f) Borras, J.; Scozzafava, A.; Menabuoni, L.; Muncione, F.; Briganti, F.; Mincione, G.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2397-2406.
    • (2000) J. Med. Chem. , vol.43 , pp. 3226-3232
    • Maignan, S.1    Guilloteau, J.P.2    Pouzieux, S.3    Choi-Sledeski, Y.M.4    Becker, M.R.5    Klein, S.I.6    Ewing, W.R.7    Pauls, H.W.8    Spada, A.P.9    Mikol, V.10
  • 18
    • 0037136031 scopus 로고    scopus 로고
    • For some recent examples of small-molecule preclinical and clinical candidates containing the heteroarylsulfonamide moiety, see: (a) Maignan, S.; Guilloteau, J. P.; Pouzieux, S.; Choi-Sledeski, Y. M.; Becker, M. R.; Klein, S. I.; Ewing, W. R.; Pauls, H. W.; Spada, A. P.; Mikol, V. J. Med. Chem. 2000, 43, 3226-3232. (b) Owa, T.; Yoshino, H.; Okauchi, T.; Okabe, T.; Ozawa, Y.; Hata Sugi, N.; Yoshimatsu, K.; Nagasu, T.; Koyanagi, N.; Kitoh, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2097-2100. (c) Barlaam, B.; Bird, T. G.; Lambert-van der Brempt, C.; Campbell, D.; Foster, S. J.; Maciewicz, R. J. Med. Chem. 1999, 42, 4890-4908. (d) Dieterle, W.; Mann, J.; Kutz, K. J. Clin. Pharmacol. 2004, 44, 59-66. (e) Deng, L.; Chen, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 13025-13029. (f) Borras, J.; Scozzafava, A.; Menabuoni, L.; Muncione, F.; Briganti, F.; Mincione, G.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2397-2406.
    • (2002) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.12 , pp. 2097-2100
    • Owa, T.1    Yoshino, H.2    Okauchi, T.3    Okabe, T.4    Ozawa, Y.5    Hata Sugi, N.6    Yoshimatsu, K.7    Nagasu, T.8    Koyanagi, N.9    Kitoh, K.10
  • 19
    • 0032727980 scopus 로고    scopus 로고
    • For some recent examples of small-molecule preclinical and clinical candidates containing the heteroarylsulfonamide moiety, see: (a) Maignan, S.; Guilloteau, J. P.; Pouzieux, S.; Choi-Sledeski, Y. M.; Becker, M. R.; Klein, S. I.; Ewing, W. R.; Pauls, H. W.; Spada, A. P.; Mikol, V. J. Med. Chem. 2000, 43, 3226-3232. (b) Owa, T.; Yoshino, H.; Okauchi, T.; Okabe, T.; Ozawa, Y.; Hata Sugi, N.; Yoshimatsu, K.; Nagasu, T.; Koyanagi, N.; Kitoh, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2097-2100. (c) Barlaam, B.; Bird, T. G.; Lambert-van der Brempt, C.; Campbell, D.; Foster, S. J.; Maciewicz, R. J. Med. Chem. 1999, 42, 4890-4908. (d) Dieterle, W.; Mann, J.; Kutz, K. J. Clin. Pharmacol. 2004, 44, 59-66. (e) Deng, L.; Chen, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 13025-13029. (f) Borras, J.; Scozzafava, A.; Menabuoni, L.; Muncione, F.; Briganti, F.; Mincione, G.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2397-2406.
    • (1999) J. Med. Chem. , vol.42 , pp. 4890-4908
    • Barlaam, B.1    Bird, T.G.2    Lambert-Van Der Brempt, C.3    Campbell, D.4    Foster, S.J.5    Maciewicz, R.6
  • 20
    • 0347625574 scopus 로고    scopus 로고
    • For some recent examples of small-molecule preclinical and clinical candidates containing the heteroarylsulfonamide moiety, see: (a) Maignan, S.; Guilloteau, J. P.; Pouzieux, S.; Choi-Sledeski, Y. M.; Becker, M. R.; Klein, S. I.; Ewing, W. R.; Pauls, H. W.; Spada, A. P.; Mikol, V. J. Med. Chem. 2000, 43, 3226-3232. (b) Owa, T.; Yoshino, H.; Okauchi, T.; Okabe, T.; Ozawa, Y.; Hata Sugi, N.; Yoshimatsu, K.; Nagasu, T.; Koyanagi, N.; Kitoh, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2097-2100. (c) Barlaam, B.; Bird, T. G.; Lambert-van der Brempt, C.; Campbell, D.; Foster, S. J.; Maciewicz, R. J. Med. Chem. 1999, 42, 4890-4908. (d) Dieterle, W.; Mann, J.; Kutz, K. J. Clin. Pharmacol. 2004, 44, 59-66. (e) Deng, L.; Chen, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 13025-13029. (f) Borras, J.; Scozzafava, A.; Menabuoni, L.; Muncione, F.; Briganti, F.; Mincione, G.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2397-2406.
    • (2004) J. Clin. Pharmacol. , vol.44 , pp. 59-66
    • Dieterle, W.1    Mann, J.2    Kutz, K.3
  • 21
    • 0242363125 scopus 로고    scopus 로고
    • For some recent examples of small-molecule preclinical and clinical candidates containing the heteroarylsulfonamide moiety, see: (a) Maignan, S.; Guilloteau, J. P.; Pouzieux, S.; Choi-Sledeski, Y. M.; Becker, M. R.; Klein, S. I.; Ewing, W. R.; Pauls, H. W.; Spada, A. P.; Mikol, V. J. Med. Chem. 2000, 43, 3226-3232. (b) Owa, T.; Yoshino, H.; Okauchi, T.; Okabe, T.; Ozawa, Y.; Hata Sugi, N.; Yoshimatsu, K.; Nagasu, T.; Koyanagi, N.; Kitoh, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2097-2100. (c) Barlaam, B.; Bird, T. G.; Lambert-van der Brempt, C.; Campbell, D.; Foster, S. J.; Maciewicz, R. J. Med. Chem. 1999, 42, 4890-4908. (d) Dieterle, W.; Mann, J.; Kutz, K. J. Clin. Pharmacol. 2004, 44, 59-66. (e) Deng, L.; Chen, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 13025-13029. (f) Borras, J.; Scozzafava, A.; Menabuoni, L.; Muncione, F.; Briganti, F.; Mincione, G.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2397-2406.
    • (2003) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. , vol.100 , pp. 13025-13029
    • Deng, L.1    Chen, G.2
  • 22
    • 0033490798 scopus 로고    scopus 로고
    • For some recent examples of small-molecule preclinical and clinical candidates containing the heteroarylsulfonamide moiety, see: (a) Maignan, S.; Guilloteau, J. P.; Pouzieux, S.; Choi-Sledeski, Y. M.; Becker, M. R.; Klein, S. I.; Ewing, W. R.; Pauls, H. W.; Spada, A. P.; Mikol, V. J. Med. Chem. 2000, 43, 3226-3232. (b) Owa, T.; Yoshino, H.; Okauchi, T.; Okabe, T.; Ozawa, Y.; Hata Sugi, N.; Yoshimatsu, K.; Nagasu, T.; Koyanagi, N.; Kitoh, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2097-2100. (c) Barlaam, B.; Bird, T. G.; Lambert-van der Brempt, C.; Campbell, D.; Foster, S. J.; Maciewicz, R. J. Med. Chem. 1999, 42, 4890-4908. (d) Dieterle, W.; Mann, J.; Kutz, K. J. Clin. Pharmacol. 2004, 44, 59-66. (e) Deng, L.; Chen, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 13025-13029. (f) Borras, J.; Scozzafava, A.; Menabuoni, L.; Muncione, F.; Briganti, F.; Mincione, G.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2397-2406.
    • (1999) Bioorg. Med. Chem. , vol.7 , pp. 2397-2406
    • Borras, J.1    Scozzafava, A.2    Menabuoni, L.3    Muncione, F.4    Briganti, F.5    Mincione, G.6    Supuran, C.T.7
  • 24
    • 8544269823 scopus 로고
    • For example: (a) Scipchandler, M. T.; Mattingly, P. G. Heterocydes 1990, 31, 555-561. (b) Morales-Rios, M. S.; Martinez-Galero, M. L.-C.; Joseph-Nathan, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6194-6197. (c) Chen, S. F.; Papp, L. M.; Ardecky, R. J.; Rao, G. V.; Hesson, D. P.; Forbes, M.; Dexter, D. L. Biochem. Pharmacol. 1990, 40, 709-714. (d) Lackey, K.; Sternbach, D. D. Synthesis 1993, 10, 993-997.
    • (1990) Heterocydes , vol.31 , pp. 555-561
    • Scipchandler, M.T.1    Mattingly, P.G.2
  • 25
    • 0028794083 scopus 로고
    • For example: (a) Scipchandler, M. T.; Mattingly, P. G. Heterocydes 1990, 31, 555-561. (b) Morales-Rios, M. S.; Martinez-Galero, M. L.-C.; Joseph-Nathan, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6194-6197. (c) Chen, S. F.; Papp, L. M.; Ardecky, R. J.; Rao, G. V.; Hesson, D. P.; Forbes, M.; Dexter, D. L. Biochem. Pharmacol. 1990, 40, 709-714. (d) Lackey, K.; Sternbach, D. D. Synthesis 1993, 10, 993-997.
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 6194-6197
    • Morales-Rios, M.S.1    Martinez-Galero, M.L.-C.2    Joseph-Nathan, P.3
  • 26
    • 0025141041 scopus 로고
    • For example: (a) Scipchandler, M. T.; Mattingly, P. G. Heterocydes 1990, 31, 555-561. (b) Morales-Rios, M. S.; Martinez-Galero, M. L.-C.; Joseph-Nathan, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6194-6197. (c) Chen, S. F.; Papp, L. M.; Ardecky, R. J.; Rao, G. V.; Hesson, D. P.; Forbes, M.; Dexter, D. L. Biochem. Pharmacol. 1990, 40, 709-714. (d) Lackey, K.; Sternbach, D. D. Synthesis 1993, 10, 993-997.
    • (1990) Biochem. Pharmacol. , vol.40 , pp. 709-714
    • Chen, S.F.1    Papp, L.M.2    Ardecky, R.J.3    Rao, G.V.4    Hesson, D.P.5    Forbes, M.6    Dexter, D.L.7
  • 27
    • 0027455124 scopus 로고
    • For example: (a) Scipchandler, M. T.; Mattingly, P. G. Heterocydes 1990, 31, 555-561. (b) Morales-Rios, M. S.; Martinez-Galero, M. L.-C.; Joseph-Nathan, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 6194-6197. (c) Chen, S. F.; Papp, L. M.; Ardecky, R. J.; Rao, G. V.; Hesson, D. P.; Forbes, M.; Dexter, D. L. Biochem. Pharmacol. 1990, 40, 709-714. (d) Lackey, K.; Sternbach, D. D. Synthesis 1993, 10, 993-997.
    • (1993) Synthesis , vol.10 , pp. 993-997
    • Lackey, K.1    Sternbach, D.D.2
  • 33
    • 4143067496 scopus 로고    scopus 로고
    • Russian Patent 2,180,609, 2002; Patent PCT WO 02/087740 A1, 2002
    • Baru, M.; Ivachtchenko, A. Russian Patent 2,180,609, 2002; Patent PCT WO 02/087740 A1, 2002; Chem. Abstr. 2003, 138, 014907f.
    • (2003) Chem. Abstr. , vol.138
    • Baru, M.1    Ivachtchenko, A.2
  • 34
    • 0041078045 scopus 로고    scopus 로고
    • Chemical Diversity Labs, Inc.: San Diego, CA
    • For a description of this equipment, see: Technology Platform. In Custom Chemistry; Chemical Diversity Labs, Inc.: San Diego, CA, 2002; p 5. Available at http://www.chemdiv.com.
    • (2002) Custom Chemistry , pp. 5


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.