Aquathermolysis: Reactions of Organic Compounds with Superheated Water

Accounts of Chemical Research

Volumn 29, Issue 8, 1996, Pages 399-406

  Katritzky, Alan R ^a,c,d   Allin, Steven M ^a,d,e,f   Siskin, Michael ^b,g,h,i,j  

^a University of Florida ^*  (United States)

^b EXXONMOBIL UPSTREAM RESEARCH COMPANY   (United States)

^c Department of Chemistry ^*

^d UNIVERSITY OF FLORIDA   (United States)

^e UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

^f UNIVERSITY OF HUDDERSFIELD   (United Kingdom)

^g CITY UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

^h UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

ⁱ HARVARD UNIVERSITY   (United States)

^j Corp Res Lab Exxon Res Eng Co ^*

more..

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000364722     PISSN: 00014842     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ar950144w     Document Type: Article

References (93)

1. Siskin, M.; Katritzky, A. R. Science 1991, 254, 231-237.
2. Townsend, S. H.; Klein, M. T. Fuel 1985, 64, 835. Lawson, J. R.; Klein. M. T. Ind. Eng. Chem. Fundam. 1985, 24, 203-208. Abraham, M. A.; Klein. M. T. Fuel Sci. Technol. Int. 1988, 6, 633-662. Townsend, S. H.; Abraham, M. A.; Huppert, G. L.; Klein, M. T.; Paspek, S. C. Ind. Eng. Chem. Res. 1988, 27, 143-149. Huppert, G. L.; Wu, B. C.; Townsend, S. H.; Klein, M. T.; Paspek, S. C. Ind. Eng. Chem. Res. 1989, 28, 161-165. Klein, M. T.; Tory, L. A.; Wu, B. C.; Townsend, S. H. J. Supercrit. Fluids 1990, 3, 222-227.
3. Townsend, S. H.; Klein, M. T. Fuel 1985, 64, 835. Lawson, J. R.; Klein. M. T. Ind. Eng. Chem. Fundam. 1985, 24, 203-208. Abraham, M. A.; Klein. M. T. Fuel Sci. Technol. Int. 1988, 6, 633-662. Townsend, S. H.; Abraham, M. A.; Huppert, G. L.; Klein, M. T.; Paspek, S. C. Ind. Eng. Chem. Res. 1988, 27, 143-149. Huppert, G. L.; Wu, B. C.; Townsend, S. H.; Klein, M. T.; Paspek, S. C. Ind. Eng. Chem. Res. 1989, 28, 161-165. Klein, M. T.; Tory, L. A.; Wu, B. C.; Townsend, S. H. J. Supercrit. Fluids 1990, 3, 222-227.
4. Townsend, S. H.; Klein, M. T. Fuel 1985, 64, 835. Lawson, J. R.; Klein. M. T. Ind. Eng. Chem. Fundam. 1985, 24, 203-208. Abraham, M. A.; Klein. M. T. Fuel Sci. Technol. Int. 1988, 6, 633-662. Townsend, S. H.; Abraham, M. A.; Huppert, G. L.; Klein, M. T.; Paspek, S. C. Ind. Eng. Chem. Res. 1988, 27, 143-149. Huppert, G. L.; Wu, B. C.; Townsend, S. H.; Klein, M. T.; Paspek, S. C. Ind. Eng. Chem. Res. 1989, 28, 161-165. Klein, M. T.; Tory, L. A.; Wu, B. C.; Townsend, S. H. J. Supercrit. Fluids 1990, 3, 222-227.
5. Townsend, S. H.; Klein, M. T. Fuel 1985, 64, 835. Lawson, J. R.; Klein. M. T. Ind. Eng. Chem. Fundam. 1985, 24, 203-208. Abraham, M. A.; Klein. M. T. Fuel Sci. Technol. Int. 1988, 6, 633-662. Townsend, S. H.; Abraham, M. A.; Huppert, G. L.; Klein, M. T.; Paspek, S. C. Ind. Eng. Chem. Res. 1988, 27, 143-149. Huppert, G. L.; Wu, B. C.; Townsend, S. H.; Klein, M. T.; Paspek, S. C. Ind. Eng. Chem. Res. 1989, 28, 161-165. Klein, M. T.; Tory, L. A.; Wu, B. C.; Townsend, S. H. J. Supercrit. Fluids 1990, 3, 222-227.
6. Townsend, S. H.; Klein, M. T. Fuel 1985, 64, 835. Lawson, J. R.; Klein. M. T. Ind. Eng. Chem. Fundam. 1985, 24, 203-208. Abraham, M. A.; Klein. M. T. Fuel Sci. Technol. Int. 1988, 6, 633-662. Townsend, S. H.; Abraham, M. A.; Huppert, G. L.; Klein, M. T.; Paspek, S. C. Ind. Eng. Chem. Res. 1988, 27, 143-149. Huppert, G. L.; Wu, B. C.; Townsend, S. H.; Klein, M. T.; Paspek, S. C. Ind. Eng. Chem. Res. 1989, 28, 161-165. Klein, M. T.; Tory, L. A.; Wu, B. C.; Townsend, S. H. J. Supercrit. Fluids 1990, 3, 222-227.
7. Townsend, S. H.; Klein, M. T. Fuel 1985, 64, 835. Lawson, J. R.; Klein. M. T. Ind. Eng. Chem. Fundam. 1985, 24, 203-208. Abraham, M. A.; Klein. M. T. Fuel Sci. Technol. Int. 1988, 6, 633-662. Townsend, S. H.; Abraham, M. A.; Huppert, G. L.; Klein, M. T.; Paspek, S. C. Ind. Eng. Chem. Res. 1988, 27, 143-149. Huppert, G. L.; Wu, B. C.; Townsend, S. H.; Klein, M. T.; Paspek, S. C. Ind. Eng. Chem. Res. 1989, 28, 161-165. Klein, M. T.; Tory, L. A.; Wu, B. C.; Townsend, S. H. J. Supercrit. Fluids 1990, 3, 222-227.
8. Houser, T. J.; Tiffany, D. M.; Li, Z.; McCarville, M. E.; Houghton, M. E. Fuel 1986, 65, 827-832. Houser, T. J.; Tsao, C. C.; Dyla, J. E.; Atten, M. K.; McCarville, M. E. Fuel 1989, 68, 323-327. Tsao, C. C.; Houser, T. J. Prepr. Pap.-Am. Chem. Soc., Div. Fuel Chem. 1990, 35, 442-447. Houser, T. J.; Zhou, Y.; Tsao C-C.; Liu, X. Proceedings of the AIChE Annual Meeting, Nov 21, 1991; pp 1-16.
9. Houser, T. J.; Tiffany, D. M.; Li, Z.; McCarville, M. E.; Houghton, M. E. Fuel 1986, 65, 827-832. Houser, T. J.; Tsao, C. C.; Dyla, J. E.; Atten, M. K.; McCarville, M. E. Fuel 1989, 68, 323-327. Tsao, C. C.; Houser, T. J. Prepr. Pap.-Am. Chem. Soc., Div. Fuel Chem. 1990, 35, 442-447. Houser, T. J.; Zhou, Y.; Tsao C-C.; Liu, X. Proceedings of the AIChE Annual Meeting, Nov 21, 1991; pp 1-16.
10. Houser, T. J.; Tiffany, D. M.; Li, Z.; McCarville, M. E.; Houghton, M. E. Fuel 1986, 65, 827-832. Houser, T. J.; Tsao, C. C.; Dyla, J. E.; Atten, M. K.; McCarville, M. E. Fuel 1989, 68, 323-327. Tsao, C. C.; Houser, T. J. Prepr. Pap.-Am. Chem. Soc., Div. Fuel Chem. 1990, 35, 442-447. Houser, T. J.; Zhou, Y.; Tsao C-C.; Liu, X. Proceedings of the AIChE Annual Meeting, Nov 21, 1991; pp 1-16.
11. Houser, T. J.; Tiffany, D. M.; Li, Z.; McCarville, M. E.; Houghton, M. E. Fuel 1986, 65, 827-832. Houser, T. J.; Tsao, C. C.; Dyla, J. E.; Atten, M. K.; McCarville, M. E. Fuel 1989, 68, 323-327. Tsao, C. C.; Houser, T. J. Prepr. Pap.-Am. Chem. Soc., Div. Fuel Chem. 1990, 35, 442-447. Houser, T. J.; Zhou, Y.; Tsao C-C.; Liu, X. Proceedings of the AIChE Annual Meeting, Nov 21, 1991; pp 1-16.
12. Penninger, J. M. L.; Kolmschate, J. M. M. In Supercritical Fluid Science and Technology; Johnston, K. P., Penninger, J. M. Eds.; ACS Symposium Series No. 406; American Chemical Society: Washington, DC, 1989; pp 245-258. Penninger, J. M. L. Fuel 1988, 67, 490-496.
13. Penninger, J. M. L.; Kolmschate, J. M. M. In Supercritical Fluid Science and Technology; Johnston, K. P., Penninger, J. M. Eds.; ACS Symposium Series No. 406; American Chemical Society: Washington, DC, 1989; pp 245-258. Penninger, J. M. L. Fuel 1988, 67, 490-496.
14. Clark, P. D.; Hyne, J. B.; Tyrer, J. D. Fuel 1983, 62, 959-962; 1984, 63, 125-128. Clark, P. D.; Hyne, J. B. Fuel 1984, 63, 1649-1654. Clark, P. D.; Bowling, N. I.; Hyne, J. B.; Lesage, K. L. Fuel 1987, 66, 1353-1357. Clark, P. D.; Lesage, K. L.; Tsang, G. T.; Hyne, J. B. Energy Fuels 1988, 2, 578-581.
15. Clark, P. D.; Hyne, J. B.; Tyrer, J. D. Fuel 1983, 62, 959-962; 1984, 63, 125-128. Clark, P. D.; Hyne, J. B. Fuel 1984, 63, 1649-1654. Clark, P. D.; Bowling, N. I.; Hyne, J. B.; Lesage, K. L. Fuel 1987, 66, 1353-1357. Clark, P. D.; Lesage, K. L.; Tsang, G. T.; Hyne, J. B. Energy Fuels 1988, 2, 578-581.
16. Clark, P. D.; Hyne, J. B.; Tyrer, J. D. Fuel 1983, 62, 959-962; 1984, 63, 125-128. Clark, P. D.; Hyne, J. B. Fuel 1984, 63, 1649-1654. Clark, P. D.; Bowling, N. I.; Hyne, J. B.; Lesage, K. L. Fuel 1987, 66, 1353-1357. Clark, P. D.; Lesage, K. L.; Tsang, G. T.; Hyne, J. B. Energy Fuels 1988, 2, 578-581.
17. Clark, P. D.; Hyne, J. B.; Tyrer, J. D. Fuel 1983, 62, 959-962; 1984, 63, 125-128. Clark, P. D.; Hyne, J. B. Fuel 1984, 63, 1649-1654. Clark, P. D.; Bowling, N. I.; Hyne, J. B.; Lesage, K. L. Fuel 1987, 66, 1353-1357. Clark, P. D.; Lesage, K. L.; Tsang, G. T.; Hyne, J. B. Energy Fuels 1988, 2, 578-581.
18. Clark, P. D.; Hyne, J. B.; Tyrer, J. D. Fuel 1983, 62, 959-962; 1984, 63, 125-128. Clark, P. D.; Hyne, J. B. Fuel 1984, 63, 1649-1654. Clark, P. D.; Bowling, N. I.; Hyne, J. B.; Lesage, K. L. Fuel 1987, 66, 1353-1357. Clark, P. D.; Lesage, K. L.; Tsang, G. T.; Hyne, J. B. Energy Fuels 1988, 2, 578-581.
19. Savage, P. E.; Gopalan, S.; Mizan, T. I.; Martino, C. J.; Brock, E. E. AIChE J. 1995, 41, 1723-1778 and references cited therein; see especially pp 1748-1751.
20. Lubineau, A.; Auge, J.; Queneau, Y. Synthesis 1994, 741-760. Lubineau, A. Chem. Ind. (London) 1996, 123-126.
21. Lubineau, A.; Auge, J.; Queneau, Y. Synthesis 1994, 741-760. Lubineau, A. Chem. Ind. (London) 1996, 123-126.
22. Li, C. J. Chem. Rev. 1993, 93, 2023-2035.
23. Breslow, R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 159-164.
24. Thomason, T. B.; Modell. Hazard. Waste 1984, 1, 453-457.
25. Tester, J. W.; Holgate, H. R.; Armellini, F. J.; Webbley, P. A.; Killilea, W. R.; Hong, G. T.; Barner, H. E. In Emerging Technology in Hazardous Waste Management III; Tedder, D. W., Pohland, F. G., Eds.; ACS Sympsoium Series 518; American Chemical Society: Washington, DC, 1993; pp 35-75.
26. Pitzer, K. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 4574-4576.
27. Franck, E. U. J. Chem. Thermodyn. 1987, 19, 225-242. Akerlof, G. C.; Oshry, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2844-2847.
28. Franck, E. U. J. Chem. Thermodyn. 1987, 19, 225-242. Akerlof, G. C.; Oshry, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2844-2847.
29. Akerlof, G. C.; Oshry, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2844-2847. Franck, E. U. J. Chem. Thermodyn. 1987, 19, 225-242.
30. Akerlof, G. C.; Oshry, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2844-2847. Franck, E. U. J. Chem. Thermodyn. 1987, 19, 225-242.
31. Hoering, T. C. Org. Geochem. 1984, 5, 267-178. Torry, L. A.; Kaminsky, R.; Klein, M. T.; Klotz, M. J. Supercrit. Fluids 1992, 5 (3), 163-8.
32. Hoering, T. C. Org. Geochem. 1984, 5, 267-178. Torry, L. A.; Kaminsky, R.; Klein, M. T.; Klotz, M. J. Supercrit. Fluids 1992, 5 (3), 163-8.
33. Kuhlmann, B.; Arnett, E. M.; Siskin, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3098-3101.
34. Katritzky, A. R.; Barcock, R. A.; Balasubramanian, M.; Greenhill, J. V.; Siskin, M.; Olmstead, W. N. Energy Fuels 1994, 8, 498-506.
35. Katritzky, A. R.; Barcock, R. A.; Siskin, M.; Olmstead, W. N. Energy Fuels 1994, 8, 990-1001.
36. Musumarra, G.; Pisano, D.; Katritzky, A. R.; Lapucha, A. R.; Luxem, F. J.; Murugan, R.; Siskin, M.; Brons, G. Tetrahedron Comput. Methodol. 1989, 2, 17-36.
37. Katritzky, A. R.; Ignatchenko, E. S.; Barcock, R. A.; Lobanov, V. S.; Karelson, M. Anal. Chem. 1994, 66, 1799-1807.
38. Katritzky, A. R.; Lapueha, A. R.; Murugan, R.; Luxem, F. J.; Siskin, M.; Brons, G. Energy Fuels 1990, 4, 493-498.
39. Katritzky, A. R.; Barcock, R. A.; Balasubramanian, M.; Greenhill, J. V.; Siskin, M.; Olmstead, W. N. Energy Fuels 1994, 8, 487-497.
40. Katritzky, A. R.; Pervova, J. V.; Shipkova, P. A.; Allin, S. M.; Siskin, M.; Durst, H. D. Submitted for publication.
41. Kankaanpera, A.; Kleemola, S. Acta Chem. Scand. 1969, 23, 3607-3608.
42. Siskin, M.; Brons, G. Vaughn, S. N.; Katritzky, A. R.; Balasubramanian, M. Energy Fuels 1990, 5, 488-492.
43. Siskin, M.; Katritzky, A. R.; Balasubramanian, M. Fuel 1995, 74, 1509-1511.
44. Katritzky, A. R.; Balasubramanian, M.; Siskin, M. Energy Fuels 1990, 4, 499-505.
45. Tsao, C. C.; Houser, T. J. Prepr. Pap.-Am. Chem. Soc., Div. Fuel Chem. 1990, 35 (2), 442-447.
46. Adschiri, T.; Hirose, R. M.; Arai, K. J. Chem. Eng. Jpn. 1993, 26, 676-680.
47. The bicyclic diols were prepared according to the methods outlined in the following: Gruber, E. E.; Adams, R. J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 2555-2556. DeBarry Barnett, E.; Lawrence, C. A. J. Chem. Soc. 1935, 1104-1107.
48. The bicyclic diols were prepared according to the methods outlined in the following: Gruber, E. E.; Adams, R. J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 2555-2556. DeBarry Barnett, E.; Lawrence, C. A. J. Chem. Soc. 1935, 1104-1107.
49. Boeseken, J.; van Tonningen, W. R. Red. Trav. Chim. Pays-Bas 1920, 39, 187-190.
50. Kuhlmann, B.; Arnett, E. M.; Siskin, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5377-5380.
51. Breslow, R.; Maitra, U.; Rideout, D. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1901-1904.
52. Grieco, P. A. Aldrickim. Acta 1991, 24, 59.
53. Ahamd-Zadeh Samii, A.; de Savignac, A.; Rico, I.; Lattes, A. Tetrahedron 1985, 41, 3683-3688.
54. Breslow, R.; Guo, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5613-5617.
55. Breslow, R.; Rizzo, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4340-4341. For recent theoretical studies on Hydrophobic effect, see: Muller, N. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 23-28.
56. Breslow, R.; Rizzo, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4340-4341. For recent theoretical studies on Hydrophobic effect, see: Muller, N. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 23-28.
57. Schneider, H. J.; Sangwan, N. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1787-1789. Schneider, H. J.; Sangwan, N. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 896-897.
58. Schneider, H. J.; Sangwan, N. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1787-1789. Schneider, H. J.; Sangwan, N. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 896-897.
59. Sangwan, N. K.; Schneider, H. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1223-1227.
60. Tanabe, Y.; Toriya, J.; Kasahare, I. Ger. Offen. DE2645030, April 14, 1977.
61. Leonard, J. D. U.S. Patent 4,299,891. November 10, 1981.
62. Vogt, W.; Glaser, H. Ger. Offen. DE2062376, June 29, 1972 (see also GB1,320,280).
63. Siskin, M.; Brons, G.; Katritzky, A. R.; Balasubramanian, M. Energy Fuels 1990, 4, 475-482.
64. Evstratova, M. I.; et al. Khim.-Farm. Zh. 1985, 19, 126-129.
65. Norton, R. V. U.S. Patent 3,873,610, March 25, 1975.
66. Katritzky, A. R.; Lapucha, A. R.; Siskin, M. Energy Fuels 1990, 4, 555-561.
67. Andriyankov, M. A.; Skvortskova, G. G. Zh. Org. Khim. 1984, 20, 2030-2031.
68. Katritzky, A. R.; Luxem, F. J.; Siskin, M. Energy Fuels 1990, 4, 518-524.
69. Katritzky, A. R.; Lapucha, A. R.; Siskin. M. Energy Fuels 1990, 4, 506-510.
70. Katritzky, A. R.; Lapucha, A. R.; Siskin, M. Energy Fuels 1990, 4, 510-514.
71. Katritzky, A. R.; Luxem, F. J.; Siskin, M. Energy Fuels 1990, 4, 525-531.
72. Katritzky, A. R.; Luxem, F. J.; Murugan, R.; Greenhill, J. V.; Siskin. M. Energy Fuels 1992, 6, 450-455.
73. Mandoki, J. W. U.S. Patent 4,605,762, Aug 12, 1986.
74. Kinstle, J. F.; Forshey, L. D.; Valle, R.; Campbell, R. R. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polvm. Chem.) 1983, 24, 446-447. Campbell, G. A.; Meluch, W. C. Environ. Sci. Technol. 1976, 10, 182-185.
75. Kinstle, J. F.; Forshey, L. D.; Valle, R.; Campbell, R. R. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polvm. Chem.) 1983, 24, 446-447. Campbell, G. A.; Meluch, W. C. Environ. Sci. Technol. 1976, 10, 182-185.
76. Siskin, M.; Salch, R. Y.; Knudsen, G. A. U.S. Patent 5,312,898, May 17, 1994.
77. Goldstein, T. P. AAPG Bull. 1983, 67, 152-159.
78. Siskin, M.; Brans, G.; Katritzky, A. R.; Murugan, R. Energy Fuels 1990, 4, 482-488.
79. Townsend, S. H.; Abraham, M. A.; Huppert, G. L.; Klein, M. T.; Paspek, S. C. Ind. Eng. Chem. Res. 1988, 27, 143-149.
80. Siskin, M.; Katritzky, A. R.; Balasubramanian, M. Energy Fuels 1991, 5, 770-771.
81. Siskin, M.; Katritzky, A. R.; Balasubramanian, M. Fuel 1993, 72, 1435-1444.
82. Katritzky, A. R.; Balasubramanian, M.; Siskin, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1233-1235.
83. Siskin, M.; Brons, G.; Vaughn, S. N.; Saleh, R. Y. U.S Patent 5,043,486, Aug 27, 1991.
84. Salah, R. Y.; Burton P. E.; Siskin, M. U.S. Serial No. 250,514 May 27, 1994.
85. Katritzky, A. R., Shipkova, P. A.; Qi, M.; Powel, D. H.; Durst, H. D.; Siskin, M. submitted for publication.
86. 2O) = 12. See: Perrin, D. D. Ionization Constants of Inorganic Acids and Bases in Aqueous Solutions, 2nd ed.; IUPAC Data Series 29; Pergamon: New York, 1982.
87. Personal communication.
88. Bordwell, F. G. Pure Appl. Chem. 1977, 49, 963-968.
89. Streitwicser, A., Jr.; Hollyhead, W. B.; Pudjaatmaka, A. H.; Owens, P. H.; Kruger, T. L.; Rubenstein, P. A.; MacQuarrie, R. A.; Brokaw, M. L.; Chu, W. K. C.; Niemeyer, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5088-5096.
90. Streitwieser, A., Jr.; Hollyhead, W. B.; Sonnichsen, G.; Pudjaatmaka, A. H.; Chang, C. J.; Kruger, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5096-5102.
91. Streitwieser, A., Jr.; Granger, M. R.; Mares, F.; Wolf, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4257-4261.
92. Saleh, R. Y.; Siskin, M.; Knudsen, G. A. U.S. Patent 5,324,817, June 28, 1994.
93. Saleh, R. Y.; Siskin, M.; Knudsen, G. A. U.S. Patent 5,283,318, Feb 1, 1994.