Perturbation of the NH2 pKa Value of Adenine in Platinum(II) Complexes: Distinct Stereochemical Internucleobase Effects

Chemistry - A European Journal

Volumn 10, Issue 4, 2004, Pages 1046-1057

  Garijo Añorbe, Marta ^a   Lüth, Marc Sven ^a   Roitzsch, Michael ^a   Morell Cerdà, Marta ^a   Lax, Patrick ^a   Kampf, Gunnar ^a   Sigel, Helmut ^b   Lippert, Bernhard ^a  

^a TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; HYDROGEN BONDS; PH EFFECTS; PLATINUM; RNA;

ACIDIFICATION; DEPROTONATION;

AMMONIA;

9 METHYLADENINE; ADENINE; AMINE; HYDROGEN; NITROGEN; NUCLEIC ACID BASE; PLATINUM COMPLEX; RNA;

ACIDIFICATION; ACIDITY; ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL REACTION; DEPROTONATION; HYDROGEN BOND; ISOMER; METAL BINDING; MOLECULAR STABILITY; PKA; PROTON TRANSPORT; STEREOCHEMISTRY; TAUTOMER;

EID: 1542289153     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200305509     Document Type: Article

References (71)

1. W. Saenger, Principles of Nucleic Acid Structure, Springer, New York, 1984, p. 107.
2. G. Kampf, L. E. Kapinos, R. Griesser, B. Lippert, H. Sigel, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 1320.
3. B. Song, J. Zhao, R. Griesser, C. Meiser, H. Sigel, B. Lippert, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2374.
4. R. K. O. Sigel, E. Freisinger, B. Lippert, J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 287.
5. a) K. Gehring, J.-L. Leroy, M. Guerson, Nature 1993, 363, 561;
6. b) D. Leitner, W. Schröder, K. Weisz, Biochemistry 2000, 39, 5886.
7. a) A. M. Pyle, J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 679, and references therein;
8. b) E. Westhoff, Science 1999, 286, 61, and references therein;
9. c) A. T. Perrotta, I.-h. Shih, M. D. Been, Science 1999, 286, 123.
10. G. W. Muth, L. Ortoleva-Donnelly, S. A. Strobel, Science 2000, 289, 947.
11. A. K. Oyelere, J. R. Kardon, S. A. Strobel, Biochemistry 2002, 41, 3667.
12. P. Legault, A. Pardi, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6621.
13. a) M. J. Clarke, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5068;
14. b) E. M. Kastner, K. F. Coffey, M. J. Clarke, S. E. Edmonds, K. Eriks, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5747;
15. c) V. M. Rodriguez-Bailey, M. J. Clarke, Inorg. Chem. 1997, 36, 1611.
16. J. H. J. den Hartog, H. van den Elst, J. Reedijk, J. Inorg. Biochem. 1984, 21, 83.
17. K. Inagaki, M. Kuwayama, Y. Kidani, J. Inorg. Biochem. 1982, 16, 59.
18. a) R. Griesser, G. Kampf, L. E. Kapinos, S. Komeda, B. Lippert, J. Reedijk, H. Sigel, Inorg. Chem. 2003, 42, 32, and references therein;
19. b) B. Lippert, H. Schöllhorn, U. Thewalt, Inorg. Chim. Acta 1992, 198-200, 723.
20. J. E. Sponer, J. Leszczynski, F. Glahé, B. Lippert, J. Sponer, Inorg. Chem. 2001, 40, 3269.
21. H. Schöllhorn, U. Thewalt, B. Lippert, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7213.
22. a) J. Müller, E. Zangrando, N. Pahlke, E. Freisinger, L. Randaccio, B. Lippert, Chem. Eur. J. 1998, 4, 397;
23. b) J. Müller, F. Glahé, E. Freisinger, B. Lippert, Inorg. Chem. 1999, 38, 3160.
24. M. S. Lüth, M. Willermann, B. Lippert, Chem. Commun. 2001, 2058.
25. R. Stewart, M. G. Harris, Can. J. Chem. 1977, 55, 3807.
26. a) L. Heck, M. Ardon, A. Bino, J. Zapp, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2691;
27. b) W. Frank, L. Heck, S. Müller-Becker, T. Raber, Inorg. Chim. Acta 1997, 265, 17.
28. R. Beyerle-Pfnür, B. Brown, R. Faggiani, B. Lippert, C. J. L. Lock, Inorg. Chem. 1985, 24, 4001.
29. C. Meiser, B. Song, E. Freisinger, M. Peilert, H. Sigel, B. Lippert, Chem. Eur. J. 1997, 3, 388.
30. R. K. O. Sigel, S. M. Thompson, E. Freisinger, F. Glahé, B. Lippert, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1968.
31. S. Jaworski, S. Menzer, B. Lippert, M. Sabat, Inorg. Chim. Acta 1993, 205, 31.
32. H. Schöllhorn, G. Raudaschl-Sieber, G. Müller, U. Thewalt, B. Lippert, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5932.
33. R. Faggiani, C. J. L. Lock, B. Lippert, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5418.
34. C. F. Moreno-Luque, E. Freisinger, R. Griesser, J. Ochocki, B. Lippert, H. Sigel, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 2005.
35. J. Viljanen, K. D. Klika, R. Sillanpää, J. Arpalahti, Inorg. Chem. 1999, 38, 4924.
36. J. Arpalahti, K. D. Klika, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1199.
37. J. Arpalahti, K. D. Klika, S. Molander, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1007.
38. J. Sponer, J. E. Sponer, L. Gorb, J. Leszczynski, B. Lippert, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11406.
39. F. Zamora, M. Kunsman, M. Sabat, B. Lippert, Inorg. Chem. 1997, 36, 1583.
40. T. J. Kistenmacher, M. Rossi, Acta Crystallogr. Sect. B 1977, 33, 253.
41. a) J.-P. Charland, M. T. P. Viet, M. St-Jacques, A. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8203;
42. b) S. E. Taylor, E. Buncel, A. R. Norris, J. Inorg. Biochem. 1981, 15, 131.
43. K. V. Catalan, D. J. Mindiola, D. L. Ward, K. R. Dunbar, Inorg. Chem. 1997, 36, 2458.
44. E. F. Day, C. A. Crawford, K. Folting, K. R. Dunbar, G. Christou, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9339.
45. A. C. G. Hotze, M. E. T. Broekhuisen, A. H. Velders, K. van der - Schilden, J. G. Haasnoot, J. Reedijk, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 369.
46. The authors in ref. [10c] use the designation E (entgegen) for the syn rotamer and Z (zusammen) for the anti rotamer and refer to the arrangement of the metal with respect to the imidazole part of the purine ring.
47. Gaussian 98 (Revision A.7), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
48. M. J. Clarke in Electron Transfer Reactions, ACS Symp. Series (Ed.: S. Isied), ACS, Washington, DC, 1997, p. 349.
49. F. Schwarz, B. Lippert, H. Schöllhorn, U. Thewalt, Inorg. Chim. Acta 1990, 176, 113.
50. M. Roitzsch, B. Lippert, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, in press.
51. J. V. Burda, J. Sponer, J. Leszczynski, J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 178.
52. J. Sponer, M. Sabat, L. Gorb, J. Leszczynski, B. Lippert, P. Hobza, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7535.
53. C. P. Costa, H. Sigel, Inorg. Chem. 2003, 42, 3475.
54. J. Liu, Y. Lu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6642.
55. R. Tribolet, H. Sigel, Eur. J. Biochem. 1987, 163, 353.
56. R. B. Martin, Science 1963, 139, 1198.
57. H. Sigel, A. D. Zuberbühler, O. Yamauchi, Anal. Chim. Acta 1991, 255, 63.
58. H. M. Irving, M. G. Miles, L. D. Pettit, Anal. Chim. Acta 1967, 38, 475.
59. M. Bastian, H. Sigel, J. Coord. Chem. 1991, 23, 137.
60. M. A. Paul, F. A. Long, Chem. Rev. 1957, 57, 1.
61. a) S. D. Dhara, Indian J. Chem. 1970, 8, 143;
62. b) G. Raudaschl, B. Lippert, J. D. Hoeschele, Inorg. Chim. Acta 1983, 78, L43.
63. G. W. Watt, W. A. Cude, Inorg. Chem. 1968, 7, 335.
64. J. S. Nowick, J. S. Chem, G. Noronha, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7636.
65. G. Krüger, Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1894, 18, 434.
66. A. Schreiber, M. S. Lüth, A. Erxleben, E. C. Fusch, B. Lippert, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3248.
67. A. Iakovidis, N. Hadjiliadis, F. Dahan, J.-P. Laussac, B. Lippert, Inorg. Chim. Acta 1990, 175, 57.
68. M. S. Lüth, E. Freisinger, F. Glahé, J. Müller, B. Lippert, Inorg. Chem. 1998, 37, 3195.
69. Bruker-Nonius B. V., Röntgenweg I, P.O. Box 811, 2600 AV Delft, Netherlands.
70. Z. Otwinowsky, W. Minor, Methods Enzymol. 1996, 276, 307.
71. G. M. Sheldrick, SHELXTL 5.1, Program for the refinement of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997.