New adventures in the synthesis of hetero-bridged syn-facially fused norbornadienes ("[n]polynorbornadienes") and their topological diversity

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 20, 2000, Pages 3363-3380

  Warrener, Ronald N ^a  

^a CENTRAL QUEENSLAND UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

Alkenes; Aziridines; Carbocycles; Cycloaddition; High pressure chemistry; Molecular modeling; Norbornadienes; Photochemistry

Indexed keywords

AZIRIDINE DERIVATIVE; CARBENE; NORBORNADIENE DERIVATIVE; NORBORNANE DERIVATIVE; NORBORNENE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; GEOMETRY; ISOMERISM; PHOTOCHEMISTRY; SHORT SURVEY; SYNTHESIS;

EID: 0033755004     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3363::AID-EJOC3363>3.0.CO;2-I     Document Type: Review

References (67)

1. [1a] J. M. Lehn, Supramolecular Chemistry-Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995.
2. [1b] J. K. M. Sanders, Chem. Eur J. 1998, 4, 1378-1383.
3. [1c] J. Rebek, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 278-286
4. M. R. Johnston, M. J. Gunter, R. N. Warrener, Chem. Commun. 1998, 2739-2740.
5. [3a] R. N. Warrener, D. N. Butler, R. A. Russell, Synlett 1998, 566-573.
6. [3b] R. N. Warrener, D. Margetic, G. Sun, A. S. Amarasekara, P. Foley, D. N. Butler, R. A. Russell, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4111-4114.
7. R. N. Warrener, G. M. Elsey, L. Maksimovic, M. R. Johnston, C. H. L. Kennard, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7753-7756.
8. G. Sun, D. N. Butler, R. N. Warrener, D. Margetic, J. R. Malpass, Article 062, Electronic Conference on Heterocyclic Chemistry '98σ 1998, (Eds.: H. S. Rzepa, O. Kappe), Imperial College Press, http://www.ch.ic.ac.uk/ectoc/echet98/.
9. J. D. Slee, E. LeGoff, J. Org. Chem. 1970, 35, 3897-3901.
10. [7a] A. W. McCulloch, D. G. Smith, A. G. McInnes, Can. J. Chem. 1973, 51, 4125-4136.
11. [7b] G. Weber, K. Menke, H. Hopf, Chem. Ber. 1980, 113, 531-541.
12. O. Diels, K. Alder, Justus Liebigs Ann. Chem. 1931, 490, 243-257.
13. J. Kallos, P. Deslongchamps, Can. J. Chem. 1962, 44, 1239-1245.
14. M. Lautens, E. Fillion, J. Org. Chem. 1996, 61, 7994-7995.
15. [11a] P. D. Bartlett, G. L. Combs, Jr., A.-K., T. Le, W. H. Watson, J. Galloy, M. Kimura, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3131-3138.
16. [11b] P. D. Bartlett, A. J. Blakeney, W. H. Watson, M. Kimura, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1383-1390.
17. [11c] J. R. Edman, H. E. Simmons, J. Org. Chem. 1968, 35, 3808-3816.
18. R. N. Warrener, A. C. Schultz, D. N. Butler, S. Wang, I. B. Mahadevan, R. A. Russell, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1023-1024.
19. M. N. Paddon-Row, E. Cotsaris, H. K. Patney, Tetrahedron 1986, 42, 1779-1788.
20. [14a] J. K. Stille, D. A. Frey, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4273-4275.
21. [14b] A. P. Marchand, J. E. Rose, J. Am. Chem. Soc. 1968. 90, 3724-3731.
22. [14c] J. Mantzaris, E. Weissberger, J. Org. Chem. 1974, 39, 726-728.
23. [15a] R. A. Russell, R. N. Warrener, R. W. Longmore, K. D. V. Weerasuria, Aust. J. Chem. 1991, 44, 1341-1345.
24. [15b] R. N. Warrener, L. Maksimovic, I. G. Pitt, I. Mahadevan, R. A. Russell, E. R. T. Tiekink, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3773-3776.
25. R. N. Warrener, S. Wang, L. Maksimovic, P. M. Tepperman, D. N. Butler, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6141-6144.
26. R. N. Warrener, S. Wang, R. A. Russell, M. J. Gunter, Synlett 1997, 47-50.
27. R. V. Williams, C.-L. A. Sung, H. A. Kurtz, T. M. Harris, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 19-20.
28. D. N. Butler, D. Margetic, R. N. Warrener, Synlett 1999, submitted for publication.
29. R. N. Warrener, I. G. Pitt, R. A. Russell, Aust. J. Chem. 1991, 43, 1293-1305.
30. D. N. Butler, D. Margetic, P. J. C. O'Neill, R. N. Warrener, Synlett 2000, 10, 98-101.
31. D. J. Cram, C. S. Montgomery, G. R. Knox, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 515-525.
32. [23a] M. Lautens, E. Fillion, J. Org. Chem. 1997, 62, 4418-4427.
33. [23b] M. Lautens, E. Fillion, J. Org. Chem. 1998, 63, 647-656.
34. D. N. Butler, J. R. Malpass, D. Margetic, R. A. Russell, G. Sun, R. N. Warrener, Synlett 1998, 588-589.
35. [25a] Z. Chen, M. L. Trudell, Chem. Rev. 1996, 96, 1179-1193.
36. [25b] M. G. B. Drew, A. V. George, N. S. Isaacs, H. S. Rzepa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1277-1284.
37. T. Sasaki, T. Manabe, S. Nishida, J. Org. Chem. 1980, 476-479.
38. L. F. Fieser, M. J. Haddadin, Can. J. Chem. 1965, 43, 1599-1606.
39. D. Belkacemi, J. W. Davies, J. R. Malpass, A. Naylor, C. R. Smith, Tetrahedron 1992, 48, 10161-10176.
40. [29a] D. Margetic, J. R. Malpass, R. N. Warrener, Article 15, ECCC5 "Electronic Computational Chemistry" Conference 1998, http://www.hackberry.chem.niu.edu/ECCC5.
41. [29b] D. Margetic, R. N. Warrener, J. R. Malpass, Fifth Electronic Conference on Computational Chemistry 1998, (Ed.: S. Bachrach).
42. [30a] N. V. Vasiliev, Yu. E. Lyashenko, M. V. Galakhov, A. F. Kolomiets, A. F. Goutar, G. A. Sokolskii, Khim. Geterotsikl Soedin. 1990, 95-100.
43. [30b] N. V. Vasiliev, Y. E. Lyashenko, A. E. Patalakha, G. A. Sokolskii, Fluorine Chem. 1993, 65, 227-231.
44. [31a] G. Seitz, H. Waßmuth, Chemiker Zeitung 1988, 112, 80-81.
45. [31b] G. Seitz, Ch. Gerninghaus, Pharmazie 1994, 49, 102-106.
46. F. Thalhammer, U. Wallfahrer, J. Sauer, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3231-3234.
47. R. N. Warrener, D. Margetic, E. R. T. Tiekink, R. A. Russell, Synlett 1997, 196-198.
48. [34a] T. Mitsudo, H. Naruse, T. Kondo, Y. Ozaki, Y. Watanabe, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 580-581.
49. [34b] T. Mitsudo, K. Kokuryo, T. Shinsugi, Y. Nakagawa, Y. Watanabe, Y. Takegami, J. Org. Chem. 1979, 44, 4492-4496.
50. R. N. Warrener, D. N. Butler, R. A. Russell, D. Margetic, M. Hammond 1998, unpublished results.
51. [36a] J. R. Malpass, D. N. Butler, M. R. Johnston, M. L. A. Hammond, R. N. Warrener, Org. Lett. 2000, 2, 724-728.
52. [36b] D. N. Butler, M. L. A. Hammond, M. R. Johnston, G. Sun, J. R. Malpass, J. Fawcett, R. N. Warrener, Org. Lett. 2000, 2, 721-724.
53. G. T. Anderson, J. R. Henry, S. M. Weinreb, J. Org. Chem. 1991, 56, 6946-6948.
54. [38a] A. M. Belostotskii, H. E. Gottlieb, A. Hassner, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7783-7789.
55. [38b] D. Belkacemi, J. R. Malpass, Tetrahedron 1993, 49, 9105-9116.
56. [38c] J. W. Davies, M. L. Durrant, M. P. Walker, D. Belkacemi, J. R. Malpass, Tetrahedron 1992, 48, 861-884 and references cited therein.
57. M. Visnick, M. Battiste, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1621-1622.
58. [40a] L. A. Paquette, J. C. Weber, T. Kobayashi, Y. Miyahara, Org. Syn. 1989, 68, 198-205.
59. [40b] R. Bartetzko, R. Gleiter, J. L. Muthardt, L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5589-5594.
60. [40c] L. A. Paquette, M. J. Wyvratt, I. I. C. Berk, R. E. Moerck, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5845-5855.
61. D. Margetic, M. R. Johnston, E. R. T. Tiekink, R. N. Warrener, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5277-5280.
62. A. C. Schultz, L. S. Kelso, M. R. Johnston, D. Margetic, R. N. Warrener, F. R. Keene, Inorg. Chem. 1999, 38, 4906-4909.
63. R. N. Warrener, D. Margetic, A. S. Amarasekara, R. A. Russell, Org. Lett. 1999, 1, 1999-202
64. R. N. Warrener, I. G. Pitt, D. N. Butler, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1340-1342
65. R. N. Warrener, C. H. L. Kennard, 1996, unpublished results
66. X-ray structure available as supplementary material in R. N. Warrener, G. Abbenante, C. H. L. Kennard, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3645-3646.
67. R. N. Warrener, P. Groundwater, I. G. Pitt, D. N. Butler, R. A. Russell, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1885-1888.