Burgess Reagent ([Methoxycarbonylsulfamoyl]triethylammonium Hydroxide, Inner Salt): Dehydrations and More

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 342, Issue 5, 2000, Pages 518-522

  Lamberth, Clemens ^a  

^a NOVARTIS PHARMA AG   (Switzerland)

Author keywords

Alkenes; Cyclizations; Dehydration; Heterocycles; Reagents

Indexed keywords

EID: 0347874156     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (79)

1. a) E. M. Burgess, H. R. Penton, E. A. Taylor, J. Org. Chem. 1973, 38, 26;
2. b) E. M. Burgess, H. R. Penton, E. A. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5224
3. P. Taibi, S. Mobashery in: Encyclepedia of Reagents for Organic Synthesis, L. A. Paquette (Ed.), p. 3345, Wiley, New York 1995
4. J. H. Rigby, M. E. Mateo, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12655
5. P. Crabbe, C. Leon, J. Org. Chem. 1970, 35, 2594
6. [51 R. McCague, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1987, 1011
7. a) H. M. Binch, A. M. Griffin, T. Gallagher, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 589;
8. b) H. M. Binch, A. M. Griffin, S. Schwidetzky, M. V. J. Ramsay, T. Gallagher, F. W. Lichtenthaler, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 967;
9. c) A. B. Smith, E. G. Nolen, R. Shirai, F. R. Blase, M. Ohta, N. Chida, R. A. Hartz, D. M. Fitch, W. M. Clark, P. A. Sprengeler, J. Org. Chem. 1995, 60, 7837;
10. d) A. Moricz, E. Gassmann, S. Bienz, M. Hesse, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 663;
11. e) I. Shiina, H. Iwadare, M. Saitoh, N. Ohkawa, T. Nishimura, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1995, 781;
12. f) W. Bartmann, G. Beck, E. Granzer, H. Jendralla, B. V. Kerekjarto, G. Wess, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4709
13. a) S. M. Rubenstein, R. M. Williams, J. Org. Chem. 1995, 60, 7215;
14. b) J. A. Duncan, R. T. Hendricks, K. S. Kwong, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8433;
15. c) P. Weyerstahl, H. Marschall-Weyerstahl, J. Penninger, L. Walther, Tetrahedron 1987, 43, 5287
16. H.-G. Schwarz, S. Dreessen, A. Tersakian, E. Schaumann, Liebigs. Ann. Chem. 1997, 1447
17. a) Aurodox, Efrotomycin: R. E. Dolle, K. C. Nicolaou, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1691;
18. b) Ikarugamycin: L. A. Paquette, J. L. Romine, H.-S. Lin, J. Wright, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9284; L. A. Paquette, D. Macdonald, L. G. Anderson, J. Wright, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8037;
19. b) Ikarugamycin: L. A. Paquette, J. L. Romine, H.-S. Lin, J. Wright, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9284; L. A. Paquette, D. Macdonald, L. G. Anderson, J. Wright, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8037;
20. c) Mevinolin: P. M. Wovkulich, P. C. Tang, N. K. Chadha, A. D. Batcho, J. C. Barrish, M. R. Uskokovic, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2596;
21. d) Pravastatin: A. R. Daniewski, P. M. Wovkulich, M. R. Uskokovic, J. Org. Chem. 1992, 57, 7133
22. a) Paclitaxel (Taxol®): R. A. Holton, H.-B. Kim, C. Somoza, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599;
23. b) Bryostatin 2: D. A. Evans, P. H. Carter, E. M. Carreira, A. B. Charette, J. A. Prunet, M. Lautens, Angew. Chem. 1998, 110, 2526; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2354
24. b) Bryostatin 2: D. A. Evans, P. H. Carter, E. M. Carreira, A. B. Charette, J. A. Prunet, M. Lautens, Angew. Chem. 1998, 110, 2526; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2354
25. a) Y. Horiguchi, E. Nakamura, I. Kuwajima, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6257;
26. b) G. Stork, N. A. Saccomano, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2087;
27. c) G. Stork, D. H. Sherman, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3758;
28. d) G. Stork, G. Clark, C. S. Shiner, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4948
29. R. M. Jacobson, G. P. Lahm, J. Org. Chem. 1979, 44, 462
30. E. M. Burgess, H. R. Penton, E. A. Taylor, W. M. Williams, Org. Synth. 1977, 56, 40 (Org. Synth. Coll. Vol. 1988, 6, 788)
31. E. M. Burgess, H. R. Penton, E. A. Taylor, W. M. Williams, Org. Synth. 1977, 56, 40 (Org. Synth. Coll. Vol. 1988, 6, 788)
32. a) T. Uyehara, N. Takehara, M. Ueno, T. Sato, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2687;
33. b) H. Nemoto, Y. Kubota, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 1990, 55, 4515;
34. c) D. A. Claremon, B. T. Phillips, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2155
35. S. M. Creedon, H. K. Crowley, D. G. McCarthy, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1998, 1015
36. M. R. Barvian, H. D. H. Showalter, A. M. Doherty, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6799.
37. N. Maugein, A. Wagner, C. Mioskowski, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1547
38. P. Wipf, C. P. Miller, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 907
39. P. Wipf, C. P. Miller, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6267
40. R. J. Bergeron, C. Z. Liu, J. S. McManis, M. X. B. Xia, S. E. Algee, J. Wiegand, J. Med. Chem. 1994, 37, 1411
41. a) A. I. Meyers, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 991;
42. b) T. G. Gant, A. I. Meyers, Tetrahedron 1994, 50, 2297
43. a) D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 155;
44. b) P. Wipf, Chem. Rev. 1995, 95, 2115
45. a) D. Dunn, S. Chatterjee, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1273;
46. b) C. Shin, Y. Nakamura, K. Okumura, Chem. Lett. 1993, 1405
47. a) C. T. Brain, A. Hallet, S. Y. Ko, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 127;
48. b) C. D. J. Boden, G. Pattenden, T. Ye, Synlett 1995, 417;
49. c) P. Wipf, P. C. Fritch, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5397
50. a) P. Wipf, S. Venkatraman, Synlett 1997, 1;
51. b) P. Wipf, P. C. Fritch, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12358;
52. c) M. Z. Hoemann, K. A. Agrios, J. Aube, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 953;
53. d) P. Wipf, W. Xu, J. Org. Chem. 1996, 61, 6556;
54. e) P. Wipf, S. Venkatraman, J. Org. Chem. 1995, 60, 7224;
55. f) P. Wipf, C. P. Miller, S. Venkatraman, P. C. Fritch, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6395
56. a) R. Ling, P. S. Mariano, J. Org. Chem. 1998, 63, 6072;
57. b) J. F. Okonya, T. Kolasa, M. J. Miller, J. Org. Chem. 1995, 60, 1932;
58. c) P. Wipf, C. P. Miller, J. Org. Chem. 1993, 58, 1575;
59. d) P. Wipf, C. P. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10975;
60. e) Ref. [25b]
61. a) Cyclodidemnamide: M. C. Norley, G. Pattenden, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3087; C. D. J. Boden, M. C. Norley, G. Pattenden, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9111;
62. a) Cyclodidemnamide: M. C. Norley, G. Pattenden, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3087; C. D. J. Boden, M. C. Norley, G. Pattenden, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9111;
63. b) Hennoxazole A: P. Wipf, S. Lim, Chimia 1996, 50, 157; P. Wipf, S. Lim, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 558;
64. b) Hennoxazole A: P. Wipf, S. Lim, Chimia 1996, 50, 157; P. Wipf, S. Lim, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 558;
65. c) Lissoclinamide 4: C. D. J. Boden, G. Pattenden, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6153;
66. d) Lissoclinamide 7: Ref. [25b]
67. a) Thiangazole: R. J. Boyce, G. C. Mulqueen, G. Pattenden, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5705; Ref. [25a]; Ref. [25e];
68. b) Curacin A: J. C. Muir, G. Pattenden, T. Ye, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2861; Ref. [25c]; Ref. [25d];
69. c) Madumycin II: A. K. Ghosh, W. Liu, J. Org. Chem. 1997, 62, 7908; F. Tavares, J. P. Lawson, A. I. Meyers, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3303
70. c) Madumycin II: A. K. Ghosh, W. Liu, J. Org. Chem. 1997, 62, 7908; F. Tavares, J. P. Lawson, A. I. Meyers, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3303
71. a) G. Serra, G. Mahler, E. Manta, Heterocycles 1998, 48, 2035;
72. b) P. Wipf, S. Venkatraman, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4659;
73. c) Ref. [25d]
74. C. T. Brain, J. M. Paul, Synlett 1999, 1642
75. C. T. Brain, J. M. Paul, Y. Loong, P. J. Oakley, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3275
76. P. Wipf, G. B. Hayes, Tetrahedron 1998, 54, 6987
77. M. Ratier, D. Khatmi, J. G. Duboudin, D. T. Minh, Synth. Commun. 1989, 19, 285
78. M. Ratier, D. Khatmi, J. G. Duboudin, D. T. Minh, Synth. Commun. 1989, 19, 1929
79. A. A. Nagel, J. DiBrino, L. A. Vincent, J. A. Retsema, J. Med. Chem. 1982, 25, 881