Double Diels-Alder reactions of linear conjugated tetraenes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 4, 2005, Pages 1154-1163

  Turner, Craig I ^a   Paddon Row, Michael N ^b   Willis, Anthony C ^a   Sherburn, Michael S ^a  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

^b UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; COMPUTATIONAL METHODS; CONFORMATIONS; ELECTRON TRANSITIONS; MATHEMATICAL TRANSFORMATIONS; REACTION KINETICS; STEREOCHEMISTRY;

DIELS-ALDER REACTIONS; LINEAR CONJUGATED TETRAENES; STEREOSELECTIVITY; TETRACYCLIC PRODUCTS;

ORGANIC POLYMERS;

1,3,5,7 TETRAENE DERIVATIVE; MALEIC ANHYDRIDE; POLYCYCLIC HYDROCARBON; POLYENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CONFORMATION; CONJUGATION; CYCLOADDITION; DIASTEREOISOMER; DIELS ALDER REACTION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; MOLECULAR INTERACTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; THEORETICAL MODEL; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 13844309973     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo048108a     Document Type: Article

References (125)

1. Diels, O.; Alder, K. Justus Leibigs Ann. Chem. 1928, 460, 98-122.
2. Original study: (a) Albrecht, W. Justus Leibigs Ann. Chem. 1906, 348, 31-49.
3. See also: (b) von Euler, H.; Josephsen, K. O. Chem. Ber. 1920, 53, 822-826.
4. For a fascinating historical account, see: (c) Berson, J. A. Chemical Creativity: Ideas from the Work of Woodward, Hückel, Meerwein and Others; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
5. Sequences of Diels-Alder reactions. Review: (a) Winkler, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 167-176.
6. Recent papers: (b) Marchionni, C.; Vogel, P.; Roversi, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4149-4152. (c) Winkler, J. D.; Kim, H. S.; Kim, S.; Penkett, C. S.; Bhattacharya, S. K.; Ando, K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 2957-2962. (d) Saito, T.; Kimura, H.; Chonan, T.; Soda, T.; Karakasa, T. Chem. Commun. 1997, 1013-1014. (e) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4418-4427. (f) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 647-656. (g) Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7411-7419. (h) Golobish, T. D.; Burke, J. K.; Kim, A. H.; Chong, S. W.; Probst, E. L.; Carroll, P. J.; Dailey, W. P. Tetrahedron 1998, 54, 7013-7024. (i) Winkler, J. D.; Kwak, Y.-S. J. Org. Chem. 1998, 63, 8634-8635. (j) Avalos, M.; Babiano, R.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jiminez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9301-9304. (k) Woo, S.; Squires, N.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 573-575. (l) Woo, S.; Legoupy, S.; Parra, S.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 1013-1016. (m) Padwa, A.; Brodney, M. A.; Liu, B.; Satake, K.; Wu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3595-3607. (n) Guillam, A.; Toupet, L.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 9348-9357. (o) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. Chem. Commun. 1999, 793-794. (p) Arjona, O.; Iradier, F.; Medel, R.; Plumet, J. Heterocycles 1999, 50, 653-656. (q) Tsuge, O.; Hatta, T.; Fujiwara, T.; Yokohari, T.; Tsuge, A.; Moriguchi, T. Heterocycles 1999, 50, 661-666. (r) Marchionni, C.; Meilert, K.; Vogel, P.; Schenk, K. Synlett 2000, 1111-1114. (s) Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. (t) Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120-9124. (u) Marchionni, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 431-472. (v) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2183-2193. (w) Schwenter, M.-E.; Schenk, K.; Scopelliti, R.; Vogel, P. Heterocycles 2002, 57, 1513-1524.
7. Recent papers: (b) Marchionni, C.; Vogel, P.; Roversi, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4149-4152. (c) Winkler, J. D.; Kim, H. S.; Kim, S.; Penkett, C. S.; Bhattacharya, S. K.; Ando, K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 2957-2962. (d) Saito, T.; Kimura, H.; Chonan, T.; Soda, T.; Karakasa, T. Chem. Commun. 1997, 1013-1014. (e) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4418-4427. (f) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 647-656. (g) Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7411-7419. (h) Golobish, T. D.; Burke, J. K.; Kim, A. H.; Chong, S. W.; Probst, E. L.; Carroll, P. J.; Dailey, W. P. Tetrahedron 1998, 54, 7013-7024. (i) Winkler, J. D.; Kwak, Y.-S. J. Org. Chem. 1998, 63, 8634-8635. (j) Avalos, M.; Babiano, R.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jiminez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9301-9304. (k) Woo, S.; Squires, N.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 573-575. (l) Woo, S.; Legoupy, S.; Parra, S.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 1013-1016. (m) Padwa, A.; Brodney, M. A.; Liu, B.; Satake, K.; Wu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3595-3607. (n) Guillam, A.; Toupet, L.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 9348-9357. (o) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. Chem. Commun. 1999, 793-794. (p) Arjona, O.; Iradier, F.; Medel, R.; Plumet, J. Heterocycles 1999, 50, 653-656. (q) Tsuge, O.; Hatta, T.; Fujiwara, T.; Yokohari, T.; Tsuge, A.; Moriguchi, T. Heterocycles 1999, 50, 661-666. (r) Marchionni, C.; Meilert, K.; Vogel, P.; Schenk, K. Synlett 2000, 1111-1114. (s) Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. (t) Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120-9124. (u) Marchionni, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 431-472. (v) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2183-2193. (w) Schwenter, M.-E.; Schenk, K.; Scopelliti, R.; Vogel, P. Heterocycles 2002, 57, 1513-1524.
8. Recent papers: (b) Marchionni, C.; Vogel, P.; Roversi, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4149-4152. (c) Winkler, J. D.; Kim, H. S.; Kim, S.; Penkett, C. S.; Bhattacharya, S. K.; Ando, K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 2957-2962. (d) Saito, T.; Kimura, H.; Chonan, T.; Soda, T.; Karakasa, T. Chem. Commun. 1997, 1013-1014. (e) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4418-4427. (f) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 647-656. (g) Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7411-7419. (h) Golobish, T. D.; Burke, J. K.; Kim, A. H.; Chong, S. W.; Probst, E. L.; Carroll, P. J.; Dailey, W. P. Tetrahedron 1998, 54, 7013-7024. (i) Winkler, J. D.; Kwak, Y.-S. J. Org. Chem. 1998, 63, 8634-8635. (j) Avalos, M.; Babiano, R.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jiminez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9301-9304. (k) Woo, S.; Squires, N.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 573-575. (l) Woo, S.; Legoupy, S.; Parra, S.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 1013-1016. (m) Padwa, A.; Brodney, M. A.; Liu, B.; Satake, K.; Wu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3595-3607. (n) Guillam, A.; Toupet, L.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 9348-9357. (o) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. Chem. Commun. 1999, 793-794. (p) Arjona, O.; Iradier, F.; Medel, R.; Plumet, J. Heterocycles 1999, 50, 653-656. (q) Tsuge, O.; Hatta, T.; Fujiwara, T.; Yokohari, T.; Tsuge, A.; Moriguchi, T. Heterocycles 1999, 50, 661-666. (r) Marchionni, C.; Meilert, K.; Vogel, P.; Schenk, K. Synlett 2000, 1111-1114. (s) Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. (t) Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120-9124. (u) Marchionni, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 431-472. (v) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2183-2193. (w) Schwenter, M.-E.; Schenk, K.; Scopelliti, R.; Vogel, P. Heterocycles 2002, 57, 1513-1524.
9. Recent papers: (b) Marchionni, C.; Vogel, P.; Roversi, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4149-4152. (c) Winkler, J. D.; Kim, H. S.; Kim, S.; Penkett, C. S.; Bhattacharya, S. K.; Ando, K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 2957-2962. (d) Saito, T.; Kimura, H.; Chonan, T.; Soda, T.; Karakasa, T. Chem. Commun. 1997, 1013-1014. (e) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4418-4427. (f) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 647-656. (g) Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7411-7419. (h) Golobish, T. D.; Burke, J. K.; Kim, A. H.; Chong, S. W.; Probst, E. L.; Carroll, P. J.; Dailey, W. P. Tetrahedron 1998, 54, 7013-7024. (i) Winkler, J. D.; Kwak, Y.-S. J. Org. Chem. 1998, 63, 8634-8635. (j) Avalos, M.; Babiano, R.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jiminez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9301-9304. (k) Woo, S.; Squires, N.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 573-575. (l) Woo, S.; Legoupy, S.; Parra, S.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 1013-1016. (m) Padwa, A.; Brodney, M. A.; Liu, B.; Satake, K.; Wu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3595-3607. (n) Guillam, A.; Toupet, L.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 9348-9357. (o) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. Chem. Commun. 1999, 793-794. (p) Arjona, O.; Iradier, F.; Medel, R.; Plumet, J. Heterocycles 1999, 50, 653-656. (q) Tsuge, O.; Hatta, T.; Fujiwara, T.; Yokohari, T.; Tsuge, A.; Moriguchi, T. Heterocycles 1999, 50, 661-666. (r) Marchionni, C.; Meilert, K.; Vogel, P.; Schenk, K. Synlett 2000, 1111-1114. (s) Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. (t) Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120-9124. (u) Marchionni, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 431-472. (v) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2183-2193. (w) Schwenter, M.-E.; Schenk, K.; Scopelliti, R.; Vogel, P. Heterocycles 2002, 57, 1513-1524.
10. Recent papers: (b) Marchionni, C.; Vogel, P.; Roversi, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4149-4152. (c) Winkler, J. D.; Kim, H. S.; Kim, S.; Penkett, C. S.; Bhattacharya, S. K.; Ando, K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 2957-2962. (d) Saito, T.; Kimura, H.; Chonan, T.; Soda, T.; Karakasa, T. Chem. Commun. 1997, 1013-1014. (e) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4418-4427. (f) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 647-656. (g) Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7411-7419. (h) Golobish, T. D.; Burke, J. K.; Kim, A. H.; Chong, S. W.; Probst, E. L.; Carroll, P. J.; Dailey, W. P. Tetrahedron 1998, 54, 7013-7024. (i) Winkler, J. D.; Kwak, Y.-S. J. Org. Chem. 1998, 63, 8634-8635. (j) Avalos, M.; Babiano, R.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jiminez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9301-9304. (k) Woo, S.; Squires, N.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 573-575. (l) Woo, S.; Legoupy, S.; Parra, S.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 1013-1016. (m) Padwa, A.; Brodney, M. A.; Liu, B.; Satake, K.; Wu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3595-3607. (n) Guillam, A.; Toupet, L.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 9348-9357. (o) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. Chem. Commun. 1999, 793-794. (p) Arjona, O.; Iradier, F.; Medel, R.; Plumet, J. Heterocycles 1999, 50, 653-656. (q) Tsuge, O.; Hatta, T.; Fujiwara, T.; Yokohari, T.; Tsuge, A.; Moriguchi, T. Heterocycles 1999, 50, 661-666. (r) Marchionni, C.; Meilert, K.; Vogel, P.; Schenk, K. Synlett 2000, 1111-1114. (s) Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. (t) Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120-9124. (u) Marchionni, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 431-472. (v) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2183-2193. (w) Schwenter, M.-E.; Schenk, K.; Scopelliti, R.; Vogel, P. Heterocycles 2002, 57, 1513-1524.
11. Recent papers: (b) Marchionni, C.; Vogel, P.; Roversi, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4149-4152. (c) Winkler, J. D.; Kim, H. S.; Kim, S.; Penkett, C. S.; Bhattacharya, S. K.; Ando, K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 2957-2962. (d) Saito, T.; Kimura, H.; Chonan, T.; Soda, T.; Karakasa, T. Chem. Commun. 1997, 1013-1014. (e) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4418-4427. (f) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 647-656. (g) Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7411-7419. (h) Golobish, T. D.; Burke, J. K.; Kim, A. H.; Chong, S. W.; Probst, E. L.; Carroll, P. J.; Dailey, W. P. Tetrahedron 1998, 54, 7013-7024. (i) Winkler, J. D.; Kwak, Y.-S. J. Org. Chem. 1998, 63, 8634-8635. (j) Avalos, M.; Babiano, R.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jiminez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9301-9304. (k) Woo, S.; Squires, N.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 573-575. (l) Woo, S.; Legoupy, S.; Parra, S.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 1013-1016. (m) Padwa, A.; Brodney, M. A.; Liu, B.; Satake, K.; Wu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3595-3607. (n) Guillam, A.; Toupet, L.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 9348-9357. (o) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. Chem. Commun. 1999, 793-794. (p) Arjona, O.; Iradier, F.; Medel, R.; Plumet, J. Heterocycles 1999, 50, 653-656. (q) Tsuge, O.; Hatta, T.; Fujiwara, T.; Yokohari, T.; Tsuge, A.; Moriguchi, T. Heterocycles 1999, 50, 661-666. (r) Marchionni, C.; Meilert, K.; Vogel, P.; Schenk, K. Synlett 2000, 1111-1114. (s) Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. (t) Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120-9124. (u) Marchionni, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 431-472. (v) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2183-2193. (w) Schwenter, M.-E.; Schenk, K.; Scopelliti, R.; Vogel, P. Heterocycles 2002, 57, 1513-1524.
12. Recent papers: (b) Marchionni, C.; Vogel, P.; Roversi, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4149-4152. (c) Winkler, J. D.; Kim, H. S.; Kim, S.; Penkett, C. S.; Bhattacharya, S. K.; Ando, K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 2957-2962. (d) Saito, T.; Kimura, H.; Chonan, T.; Soda, T.; Karakasa, T. Chem. Commun. 1997, 1013-1014. (e) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4418-4427. (f) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 647-656. (g) Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7411-7419. (h) Golobish, T. D.; Burke, J. K.; Kim, A. H.; Chong, S. W.; Probst, E. L.; Carroll, P. J.; Dailey, W. P. Tetrahedron 1998, 54, 7013-7024. (i) Winkler, J. D.; Kwak, Y.-S. J. Org. Chem. 1998, 63, 8634-8635. (j) Avalos, M.; Babiano, R.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jiminez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9301-9304. (k) Woo, S.; Squires, N.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 573-575. (l) Woo, S.; Legoupy, S.; Parra, S.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 1013-1016. (m) Padwa, A.; Brodney, M. A.; Liu, B.; Satake, K.; Wu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3595-3607. (n) Guillam, A.; Toupet, L.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 9348-9357. (o) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. Chem. Commun. 1999, 793-794. (p) Arjona, O.; Iradier, F.; Medel, R.; Plumet, J. Heterocycles 1999, 50, 653-656. (q) Tsuge, O.; Hatta, T.; Fujiwara, T.; Yokohari, T.; Tsuge, A.; Moriguchi, T. Heterocycles 1999, 50, 661-666. (r) Marchionni, C.; Meilert, K.; Vogel, P.; Schenk, K. Synlett 2000, 1111-1114. (s) Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. (t) Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120-9124. (u) Marchionni, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 431-472. (v) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2183-2193. (w) Schwenter, M.-E.; Schenk, K.; Scopelliti, R.; Vogel, P. Heterocycles 2002, 57, 1513-1524.
13. Recent papers: (b) Marchionni, C.; Vogel, P.; Roversi, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4149-4152. (c) Winkler, J. D.; Kim, H. S.; Kim, S.; Penkett, C. S.; Bhattacharya, S. K.; Ando, K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 2957-2962. (d) Saito, T.; Kimura, H.; Chonan, T.; Soda, T.; Karakasa, T. Chem. Commun. 1997, 1013-1014. (e) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4418-4427. (f) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 647-656. (g) Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7411-7419. (h) Golobish, T. D.; Burke, J. K.; Kim, A. H.; Chong, S. W.; Probst, E. L.; Carroll, P. J.; Dailey, W. P. Tetrahedron 1998, 54, 7013-7024. (i) Winkler, J. D.; Kwak, Y.-S. J. Org. Chem. 1998, 63, 8634-8635. (j) Avalos, M.; Babiano, R.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jiminez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9301-9304. (k) Woo, S.; Squires, N.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 573-575. (l) Woo, S.; Legoupy, S.; Parra, S.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 1013-1016. (m) Padwa, A.; Brodney, M. A.; Liu, B.; Satake, K.; Wu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3595-3607. (n) Guillam, A.; Toupet, L.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 9348-9357. (o) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. Chem. Commun. 1999, 793-794. (p) Arjona, O.; Iradier, F.; Medel, R.; Plumet, J. Heterocycles 1999, 50, 653-656. (q) Tsuge, O.; Hatta, T.; Fujiwara, T.; Yokohari, T.; Tsuge, A.; Moriguchi, T. Heterocycles 1999, 50, 661-666. (r) Marchionni, C.; Meilert, K.; Vogel, P.; Schenk, K. Synlett 2000, 1111-1114. (s) Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. (t) Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120-9124. (u) Marchionni, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 431-472. (v) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2183-2193. (w) Schwenter, M.-E.; Schenk, K.; Scopelliti, R.; Vogel, P. Heterocycles 2002, 57, 1513-1524.
14. Recent papers: (b) Marchionni, C.; Vogel, P.; Roversi, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4149-4152. (c) Winkler, J. D.; Kim, H. S.; Kim, S.; Penkett, C. S.; Bhattacharya, S. K.; Ando, K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 2957-2962. (d) Saito, T.; Kimura, H.; Chonan, T.; Soda, T.; Karakasa, T. Chem. Commun. 1997, 1013-1014. (e) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4418-4427. (f) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 647-656. (g) Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7411-7419. (h) Golobish, T. D.; Burke, J. K.; Kim, A. H.; Chong, S. W.; Probst, E. L.; Carroll, P. J.; Dailey, W. P. Tetrahedron 1998, 54, 7013-7024. (i) Winkler, J. D.; Kwak, Y.-S. J. Org. Chem. 1998, 63, 8634-8635. (j) Avalos, M.; Babiano, R.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jiminez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9301-9304. (k) Woo, S.; Squires, N.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 573-575. (l) Woo, S.; Legoupy, S.; Parra, S.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 1013-1016. (m) Padwa, A.; Brodney, M. A.; Liu, B.; Satake, K.; Wu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3595-3607. (n) Guillam, A.; Toupet, L.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 9348-9357. (o) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. Chem. Commun. 1999, 793-794. (p) Arjona, O.; Iradier, F.; Medel, R.; Plumet, J. Heterocycles 1999, 50, 653-656. (q) Tsuge, O.; Hatta, T.; Fujiwara, T.; Yokohari, T.; Tsuge, A.; Moriguchi, T. Heterocycles 1999, 50, 661-666. (r) Marchionni, C.; Meilert, K.; Vogel, P.; Schenk, K. Synlett 2000, 1111-1114. (s) Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. (t) Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120-9124. (u) Marchionni, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 431-472. (v) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2183-2193. (w) Schwenter, M.-E.; Schenk, K.; Scopelliti, R.; Vogel, P. Heterocycles 2002, 57, 1513-1524.
15. Recent papers: (b) Marchionni, C.; Vogel, P.; Roversi, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4149-4152. (c) Winkler, J. D.; Kim, H. S.; Kim, S.; Penkett, C. S.; Bhattacharya, S. K.; Ando, K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 2957-2962. (d) Saito, T.; Kimura, H.; Chonan, T.; Soda, T.; Karakasa, T. Chem. Commun. 1997, 1013-1014. (e) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4418-4427. (f) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 647-656. (g) Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7411-7419. (h) Golobish, T. D.; Burke, J. K.; Kim, A. H.; Chong, S. W.; Probst, E. L.; Carroll, P. J.; Dailey, W. P. Tetrahedron 1998, 54, 7013-7024. (i) Winkler, J. D.; Kwak, Y.-S. J. Org. Chem. 1998, 63, 8634-8635. (j) Avalos, M.; Babiano, R.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jiminez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9301-9304. (k) Woo, S.; Squires, N.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 573-575. (l) Woo, S.; Legoupy, S.; Parra, S.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 1013-1016. (m) Padwa, A.; Brodney, M. A.; Liu, B.; Satake, K.; Wu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3595-3607. (n) Guillam, A.; Toupet, L.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 9348-9357. (o) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. Chem. Commun. 1999, 793-794. (p) Arjona, O.; Iradier, F.; Medel, R.; Plumet, J. Heterocycles 1999, 50, 653-656. (q) Tsuge, O.; Hatta, T.; Fujiwara, T.; Yokohari, T.; Tsuge, A.; Moriguchi, T. Heterocycles 1999, 50, 661-666. (r) Marchionni, C.; Meilert, K.; Vogel, P.; Schenk, K. Synlett 2000, 1111-1114. (s) Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. (t) Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120-9124. (u) Marchionni, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 431-472. (v) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2183-2193. (w) Schwenter, M.-E.; Schenk, K.; Scopelliti, R.; Vogel, P. Heterocycles 2002, 57, 1513-1524.
16. Recent papers: (b) Marchionni, C.; Vogel, P.; Roversi, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4149-4152. (c) Winkler, J. D.; Kim, H. S.; Kim, S.; Penkett, C. S.; Bhattacharya, S. K.; Ando, K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 2957-2962. (d) Saito, T.; Kimura, H.; Chonan, T.; Soda, T.; Karakasa, T. Chem. Commun. 1997, 1013-1014. (e) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4418-4427. (f) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 647-656. (g) Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7411-7419. (h) Golobish, T. D.; Burke, J. K.; Kim, A. H.; Chong, S. W.; Probst, E. L.; Carroll, P. J.; Dailey, W. P. Tetrahedron 1998, 54, 7013-7024. (i) Winkler, J. D.; Kwak, Y.-S. J. Org. Chem. 1998, 63, 8634-8635. (j) Avalos, M.; Babiano, R.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jiminez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9301-9304. (k) Woo, S.; Squires, N.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 573-575. (l) Woo, S.; Legoupy, S.; Parra, S.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 1013-1016. (m) Padwa, A.; Brodney, M. A.; Liu, B.; Satake, K.; Wu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3595-3607. (n) Guillam, A.; Toupet, L.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 9348-9357. (o) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. Chem. Commun. 1999, 793-794. (p) Arjona, O.; Iradier, F.; Medel, R.; Plumet, J. Heterocycles 1999, 50, 653-656. (q) Tsuge, O.; Hatta, T.; Fujiwara, T.; Yokohari, T.; Tsuge, A.; Moriguchi, T. Heterocycles 1999, 50, 661-666. (r) Marchionni, C.; Meilert, K.; Vogel, P.; Schenk, K. Synlett 2000, 1111-1114. (s) Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. (t) Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120-9124. (u) Marchionni, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 431-472. (v) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2183-2193. (w) Schwenter, M.-E.; Schenk, K.; Scopelliti, R.; Vogel, P. Heterocycles 2002, 57, 1513-1524.
17. Recent papers: (b) Marchionni, C.; Vogel, P.; Roversi, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4149-4152. (c) Winkler, J. D.; Kim, H. S.; Kim, S.; Penkett, C. S.; Bhattacharya, S. K.; Ando, K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 2957-2962. (d) Saito, T.; Kimura, H.; Chonan, T.; Soda, T.; Karakasa, T. Chem. Commun. 1997, 1013-1014. (e) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4418-4427. (f) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 647-656. (g) Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7411-7419. (h) Golobish, T. D.; Burke, J. K.; Kim, A. H.; Chong, S. W.; Probst, E. L.; Carroll, P. J.; Dailey, W. P. Tetrahedron 1998, 54, 7013-7024. (i) Winkler, J. D.; Kwak, Y.-S. J. Org. Chem. 1998, 63, 8634-8635. (j) Avalos, M.; Babiano, R.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jiminez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9301-9304. (k) Woo, S.; Squires, N.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 573-575. (l) Woo, S.; Legoupy, S.; Parra, S.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 1013-1016. (m) Padwa, A.; Brodney, M. A.; Liu, B.; Satake, K.; Wu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3595-3607. (n) Guillam, A.; Toupet, L.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 9348-9357. (o) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. Chem. Commun. 1999, 793-794. (p) Arjona, O.; Iradier, F.; Medel, R.; Plumet, J. Heterocycles 1999, 50, 653-656. (q) Tsuge, O.; Hatta, T.; Fujiwara, T.; Yokohari, T.; Tsuge, A.; Moriguchi, T. Heterocycles 1999, 50, 661-666. (r) Marchionni, C.; Meilert, K.; Vogel, P.; Schenk, K. Synlett 2000, 1111-1114. (s) Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. (t) Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120-9124. (u) Marchionni, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 431-472. (v) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2183-2193. (w) Schwenter, M.-E.; Schenk, K.; Scopelliti, R.; Vogel, P. Heterocycles 2002, 57, 1513-1524.
18. Recent papers: (b) Marchionni, C.; Vogel, P.; Roversi, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4149-4152. (c) Winkler, J. D.; Kim, H. S.; Kim, S.; Penkett, C. S.; Bhattacharya, S. K.; Ando, K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 2957-2962. (d) Saito, T.; Kimura, H.; Chonan, T.; Soda, T.; Karakasa, T. Chem. Commun. 1997, 1013-1014. (e) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4418-4427. (f) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 647-656. (g) Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7411-7419. (h) Golobish, T. D.; Burke, J. K.; Kim, A. H.; Chong, S. W.; Probst, E. L.; Carroll, P. J.; Dailey, W. P. Tetrahedron 1998, 54, 7013-7024. (i) Winkler, J. D.; Kwak, Y.-S. J. Org. Chem. 1998, 63, 8634-8635. (j) Avalos, M.; Babiano, R.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jiminez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9301-9304. (k) Woo, S.; Squires, N.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 573-575. (l) Woo, S.; Legoupy, S.; Parra, S.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 1013-1016. (m) Padwa, A.; Brodney, M. A.; Liu, B.; Satake, K.; Wu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3595-3607. (n) Guillam, A.; Toupet, L.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 9348-9357. (o) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. Chem. Commun. 1999, 793-794. (p) Arjona, O.; Iradier, F.; Medel, R.; Plumet, J. Heterocycles 1999, 50, 653-656. (q) Tsuge, O.; Hatta, T.; Fujiwara, T.; Yokohari, T.; Tsuge, A.; Moriguchi, T. Heterocycles 1999, 50, 661-666. (r) Marchionni, C.; Meilert, K.; Vogel, P.; Schenk, K. Synlett 2000, 1111-1114. (s) Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. (t) Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120-9124. (u) Marchionni, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 431-472. (v) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2183-2193. (w) Schwenter, M.-E.; Schenk, K.; Scopelliti, R.; Vogel, P. Heterocycles 2002, 57, 1513-1524.
19. Recent papers: (b) Marchionni, C.; Vogel, P.; Roversi, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4149-4152. (c) Winkler, J. D.; Kim, H. S.; Kim, S.; Penkett, C. S.; Bhattacharya, S. K.; Ando, K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 2957-2962. (d) Saito, T.; Kimura, H.; Chonan, T.; Soda, T.; Karakasa, T. Chem. Commun. 1997, 1013-1014. (e) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4418-4427. (f) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 647-656. (g) Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7411-7419. (h) Golobish, T. D.; Burke, J. K.; Kim, A. H.; Chong, S. W.; Probst, E. L.; Carroll, P. J.; Dailey, W. P. Tetrahedron 1998, 54, 7013-7024. (i) Winkler, J. D.; Kwak, Y.-S. J. Org. Chem. 1998, 63, 8634-8635. (j) Avalos, M.; Babiano, R.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jiminez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9301-9304. (k) Woo, S.; Squires, N.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 573-575. (l) Woo, S.; Legoupy, S.; Parra, S.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 1013-1016. (m) Padwa, A.; Brodney, M. A.; Liu, B.; Satake, K.; Wu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3595-3607. (n) Guillam, A.; Toupet, L.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 9348-9357. (o) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. Chem. Commun. 1999, 793-794. (p) Arjona, O.; Iradier, F.; Medel, R.; Plumet, J. Heterocycles 1999, 50, 653-656. (q) Tsuge, O.; Hatta, T.; Fujiwara, T.; Yokohari, T.; Tsuge, A.; Moriguchi, T. Heterocycles 1999, 50, 661-666. (r) Marchionni, C.; Meilert, K.; Vogel, P.; Schenk, K. Synlett 2000, 1111-1114. (s) Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. (t) Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120-9124. (u) Marchionni, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 431-472. (v) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2183-2193. (w) Schwenter, M.-E.; Schenk, K.; Scopelliti, R.; Vogel, P. Heterocycles 2002, 57, 1513-1524.
20. Recent papers: (b) Marchionni, C.; Vogel, P.; Roversi, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4149-4152. (c) Winkler, J. D.; Kim, H. S.; Kim, S.; Penkett, C. S.; Bhattacharya, S. K.; Ando, K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 2957-2962. (d) Saito, T.; Kimura, H.; Chonan, T.; Soda, T.; Karakasa, T. Chem. Commun. 1997, 1013-1014. (e) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4418-4427. (f) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 647-656. (g) Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7411-7419. (h) Golobish, T. D.; Burke, J. K.; Kim, A. H.; Chong, S. W.; Probst, E. L.; Carroll, P. J.; Dailey, W. P. Tetrahedron 1998, 54, 7013-7024. (i) Winkler, J. D.; Kwak, Y.-S. J. Org. Chem. 1998, 63, 8634-8635. (j) Avalos, M.; Babiano, R.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jiminez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9301-9304. (k) Woo, S.; Squires, N.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 573-575. (l) Woo, S.; Legoupy, S.; Parra, S.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 1013-1016. (m) Padwa, A.; Brodney, M. A.; Liu, B.; Satake, K.; Wu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3595-3607. (n) Guillam, A.; Toupet, L.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 9348-9357. (o) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. Chem. Commun. 1999, 793-794. (p) Arjona, O.; Iradier, F.; Medel, R.; Plumet, J. Heterocycles 1999, 50, 653-656. (q) Tsuge, O.; Hatta, T.; Fujiwara, T.; Yokohari, T.; Tsuge, A.; Moriguchi, T. Heterocycles 1999, 50, 661-666. (r) Marchionni, C.; Meilert, K.; Vogel, P.; Schenk, K. Synlett 2000, 1111-1114. (s) Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. (t) Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120-9124. (u) Marchionni, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 431-472. (v) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2183-2193. (w) Schwenter, M.-E.; Schenk, K.; Scopelliti, R.; Vogel, P. Heterocycles 2002, 57, 1513-1524.
21. Recent papers: (b) Marchionni, C.; Vogel, P.; Roversi, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4149-4152. (c) Winkler, J. D.; Kim, H. S.; Kim, S.; Penkett, C. S.; Bhattacharya, S. K.; Ando, K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 2957-2962. (d) Saito, T.; Kimura, H.; Chonan, T.; Soda, T.; Karakasa, T. Chem. Commun. 1997, 1013-1014. (e) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4418-4427. (f) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 647-656. (g) Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7411-7419. (h) Golobish, T. D.; Burke, J. K.; Kim, A. H.; Chong, S. W.; Probst, E. L.; Carroll, P. J.; Dailey, W. P. Tetrahedron 1998, 54, 7013-7024. (i) Winkler, J. D.; Kwak, Y.-S. J. Org. Chem. 1998, 63, 8634-8635. (j) Avalos, M.; Babiano, R.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jiminez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9301-9304. (k) Woo, S.; Squires, N.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 573-575. (l) Woo, S.; Legoupy, S.; Parra, S.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 1013-1016. (m) Padwa, A.; Brodney, M. A.; Liu, B.; Satake, K.; Wu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3595-3607. (n) Guillam, A.; Toupet, L.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 9348-9357. (o) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. Chem. Commun. 1999, 793-794. (p) Arjona, O.; Iradier, F.; Medel, R.; Plumet, J. Heterocycles 1999, 50, 653-656. (q) Tsuge, O.; Hatta, T.; Fujiwara, T.; Yokohari, T.; Tsuge, A.; Moriguchi, T. Heterocycles 1999, 50, 661-666. (r) Marchionni, C.; Meilert, K.; Vogel, P.; Schenk, K. Synlett 2000, 1111-1114. (s) Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. (t) Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120-9124. (u) Marchionni, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 431-472. (v) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2183-2193. (w) Schwenter, M.-E.; Schenk, K.; Scopelliti, R.; Vogel, P. Heterocycles 2002, 57, 1513-1524.
22. Recent papers: (b) Marchionni, C.; Vogel, P.; Roversi, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4149-4152. (c) Winkler, J. D.; Kim, H. S.; Kim, S.; Penkett, C. S.; Bhattacharya, S. K.; Ando, K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 2957-2962. (d) Saito, T.; Kimura, H.; Chonan, T.; Soda, T.; Karakasa, T. Chem. Commun. 1997, 1013-1014. (e) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4418-4427. (f) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 647-656. (g) Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7411-7419. (h) Golobish, T. D.; Burke, J. K.; Kim, A. H.; Chong, S. W.; Probst, E. L.; Carroll, P. J.; Dailey, W. P. Tetrahedron 1998, 54, 7013-7024. (i) Winkler, J. D.; Kwak, Y.-S. J. Org. Chem. 1998, 63, 8634-8635. (j) Avalos, M.; Babiano, R.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jiminez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9301-9304. (k) Woo, S.; Squires, N.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 573-575. (l) Woo, S.; Legoupy, S.; Parra, S.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 1013-1016. (m) Padwa, A.; Brodney, M. A.; Liu, B.; Satake, K.; Wu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3595-3607. (n) Guillam, A.; Toupet, L.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 9348-9357. (o) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. Chem. Commun. 1999, 793-794. (p) Arjona, O.; Iradier, F.; Medel, R.; Plumet, J. Heterocycles 1999, 50, 653-656. (q) Tsuge, O.; Hatta, T.; Fujiwara, T.; Yokohari, T.; Tsuge, A.; Moriguchi, T. Heterocycles 1999, 50, 661-666. (r) Marchionni, C.; Meilert, K.; Vogel, P.; Schenk, K. Synlett 2000, 1111-1114. (s) Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. (t) Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120-9124. (u) Marchionni, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 431-472. (v) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2183-2193. (w) Schwenter, M.-E.; Schenk, K.; Scopelliti, R.; Vogel, P. Heterocycles 2002, 57, 1513-1524.
23. Recent papers: (b) Marchionni, C.; Vogel, P.; Roversi, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4149-4152. (c) Winkler, J. D.; Kim, H. S.; Kim, S.; Penkett, C. S.; Bhattacharya, S. K.; Ando, K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 2957-2962. (d) Saito, T.; Kimura, H.; Chonan, T.; Soda, T.; Karakasa, T. Chem. Commun. 1997, 1013-1014. (e) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4418-4427. (f) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 647-656. (g) Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7411-7419. (h) Golobish, T. D.; Burke, J. K.; Kim, A. H.; Chong, S. W.; Probst, E. L.; Carroll, P. J.; Dailey, W. P. Tetrahedron 1998, 54, 7013-7024. (i) Winkler, J. D.; Kwak, Y.-S. J. Org. Chem. 1998, 63, 8634-8635. (j) Avalos, M.; Babiano, R.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jiminez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9301-9304. (k) Woo, S.; Squires, N.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 573-575. (l) Woo, S.; Legoupy, S.; Parra, S.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 1013-1016. (m) Padwa, A.; Brodney, M. A.; Liu, B.; Satake, K.; Wu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3595-3607. (n) Guillam, A.; Toupet, L.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 9348-9357. (o) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. Chem. Commun. 1999, 793-794. (p) Arjona, O.; Iradier, F.; Medel, R.; Plumet, J. Heterocycles 1999, 50, 653-656. (q) Tsuge, O.; Hatta, T.; Fujiwara, T.; Yokohari, T.; Tsuge, A.; Moriguchi, T. Heterocycles 1999, 50, 661-666. (r) Marchionni, C.; Meilert, K.; Vogel, P.; Schenk, K. Synlett 2000, 1111-1114. (s) Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. (t) Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120-9124. (u) Marchionni, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 431-472. (v) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2183-2193. (w) Schwenter, M.-E.; Schenk, K.; Scopelliti, R.; Vogel, P. Heterocycles 2002, 57, 1513-1524.
24. Recent papers: (b) Marchionni, C.; Vogel, P.; Roversi, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4149-4152. (c) Winkler, J. D.; Kim, H. S.; Kim, S.; Penkett, C. S.; Bhattacharya, S. K.; Ando, K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 2957-2962. (d) Saito, T.; Kimura, H.; Chonan, T.; Soda, T.; Karakasa, T. Chem. Commun. 1997, 1013-1014. (e) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4418-4427. (f) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 647-656. (g) Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7411-7419. (h) Golobish, T. D.; Burke, J. K.; Kim, A. H.; Chong, S. W.; Probst, E. L.; Carroll, P. J.; Dailey, W. P. Tetrahedron 1998, 54, 7013-7024. (i) Winkler, J. D.; Kwak, Y.-S. J. Org. Chem. 1998, 63, 8634-8635. (j) Avalos, M.; Babiano, R.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jiminez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9301-9304. (k) Woo, S.; Squires, N.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 573-575. (l) Woo, S.; Legoupy, S.; Parra, S.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 1013-1016. (m) Padwa, A.; Brodney, M. A.; Liu, B.; Satake, K.; Wu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3595-3607. (n) Guillam, A.; Toupet, L.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 9348-9357. (o) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. Chem. Commun. 1999, 793-794. (p) Arjona, O.; Iradier, F.; Medel, R.; Plumet, J. Heterocycles 1999, 50, 653-656. (q) Tsuge, O.; Hatta, T.; Fujiwara, T.; Yokohari, T.; Tsuge, A.; Moriguchi, T. Heterocycles 1999, 50, 661-666. (r) Marchionni, C.; Meilert, K.; Vogel, P.; Schenk, K. Synlett 2000, 1111-1114. (s) Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. (t) Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120-9124. (u) Marchionni, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 431-472. (v) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2183-2193. (w) Schwenter, M.-E.; Schenk, K.; Scopelliti, R.; Vogel, P. Heterocycles 2002, 57, 1513-1524.
25. Recent papers: (b) Marchionni, C.; Vogel, P.; Roversi, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4149-4152. (c) Winkler, J. D.; Kim, H. S.; Kim, S.; Penkett, C. S.; Bhattacharya, S. K.; Ando, K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 2957-2962. (d) Saito, T.; Kimura, H.; Chonan, T.; Soda, T.; Karakasa, T. Chem. Commun. 1997, 1013-1014. (e) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4418-4427. (f) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 647-656. (g) Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7411-7419. (h) Golobish, T. D.; Burke, J. K.; Kim, A. H.; Chong, S. W.; Probst, E. L.; Carroll, P. J.; Dailey, W. P. Tetrahedron 1998, 54, 7013-7024. (i) Winkler, J. D.; Kwak, Y.-S. J. Org. Chem. 1998, 63, 8634-8635. (j) Avalos, M.; Babiano, R.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jiminez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9301-9304. (k) Woo, S.; Squires, N.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 573-575. (l) Woo, S.; Legoupy, S.; Parra, S.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 1013-1016. (m) Padwa, A.; Brodney, M. A.; Liu, B.; Satake, K.; Wu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3595-3607. (n) Guillam, A.; Toupet, L.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 9348-9357. (o) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. Chem. Commun. 1999, 793-794. (p) Arjona, O.; Iradier, F.; Medel, R.; Plumet, J. Heterocycles 1999, 50, 653-656. (q) Tsuge, O.; Hatta, T.; Fujiwara, T.; Yokohari, T.; Tsuge, A.; Moriguchi, T. Heterocycles 1999, 50, 661-666. (r) Marchionni, C.; Meilert, K.; Vogel, P.; Schenk, K. Synlett 2000, 1111-1114. (s) Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. (t) Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120-9124. (u) Marchionni, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 431-472. (v) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2183-2193. (w) Schwenter, M.-E.; Schenk, K.; Scopelliti, R.; Vogel, P. Heterocycles 2002, 57, 1513-1524.
26. Recent papers: (b) Marchionni, C.; Vogel, P.; Roversi, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4149-4152. (c) Winkler, J. D.; Kim, H. S.; Kim, S.; Penkett, C. S.; Bhattacharya, S. K.; Ando, K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 2957-2962. (d) Saito, T.; Kimura, H.; Chonan, T.; Soda, T.; Karakasa, T. Chem. Commun. 1997, 1013-1014. (e) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4418-4427. (f) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 647-656. (g) Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7411-7419. (h) Golobish, T. D.; Burke, J. K.; Kim, A. H.; Chong, S. W.; Probst, E. L.; Carroll, P. J.; Dailey, W. P. Tetrahedron 1998, 54, 7013-7024. (i) Winkler, J. D.; Kwak, Y.-S. J. Org. Chem. 1998, 63, 8634-8635. (j) Avalos, M.; Babiano, R.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jiminez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9301-9304. (k) Woo, S.; Squires, N.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 573-575. (l) Woo, S.; Legoupy, S.; Parra, S.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 1013-1016. (m) Padwa, A.; Brodney, M. A.; Liu, B.; Satake, K.; Wu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3595-3607. (n) Guillam, A.; Toupet, L.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 9348-9357. (o) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. Chem. Commun. 1999, 793-794. (p) Arjona, O.; Iradier, F.; Medel, R.; Plumet, J. Heterocycles 1999, 50, 653-656. (q) Tsuge, O.; Hatta, T.; Fujiwara, T.; Yokohari, T.; Tsuge, A.; Moriguchi, T. Heterocycles 1999, 50, 661-666. (r) Marchionni, C.; Meilert, K.; Vogel, P.; Schenk, K. Synlett 2000, 1111-1114. (s) Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. (t) Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120-9124. (u) Marchionni, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 431-472. (v) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2183-2193. (w) Schwenter, M.-E.; Schenk, K.; Scopelliti, R.; Vogel, P. Heterocycles 2002, 57, 1513-1524.
27. Recent papers: (b) Marchionni, C.; Vogel, P.; Roversi, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4149-4152. (c) Winkler, J. D.; Kim, H. S.; Kim, S.; Penkett, C. S.; Bhattacharya, S. K.; Ando, K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 2957-2962. (d) Saito, T.; Kimura, H.; Chonan, T.; Soda, T.; Karakasa, T. Chem. Commun. 1997, 1013-1014. (e) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4418-4427. (f) Lautens, M.; Fillion, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 647-656. (g) Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7411-7419. (h) Golobish, T. D.; Burke, J. K.; Kim, A. H.; Chong, S. W.; Probst, E. L.; Carroll, P. J.; Dailey, W. P. Tetrahedron 1998, 54, 7013-7024. (i) Winkler, J. D.; Kwak, Y.-S. J. Org. Chem. 1998, 63, 8634-8635. (j) Avalos, M.; Babiano, R.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jiminez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9301-9304. (k) Woo, S.; Squires, N.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 573-575. (l) Woo, S.; Legoupy, S.; Parra, S.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 1013-1016. (m) Padwa, A.; Brodney, M. A.; Liu, B.; Satake, K.; Wu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3595-3607. (n) Guillam, A.; Toupet, L.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 9348-9357. (o) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. Chem. Commun. 1999, 793-794. (p) Arjona, O.; Iradier, F.; Medel, R.; Plumet, J. Heterocycles 1999, 50, 653-656. (q) Tsuge, O.; Hatta, T.; Fujiwara, T.; Yokohari, T.; Tsuge, A.; Moriguchi, T. Heterocycles 1999, 50, 661-666. (r) Marchionni, C.; Meilert, K.; Vogel, P.; Schenk, K. Synlett 2000, 1111-1114. (s) Warrener, R. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3363-3380. (t) Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120-9124. (u) Marchionni, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 431-472. (v) Bushby, N.; Moody, C. J.; Riddick, D. A.; Waldron, I. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2183-2193. (w) Schwenter, M.-E.; Schenk, K.; Scopelliti, R.; Vogel, P. Heterocycles 2002, 57, 1513-1524.
28. Saito, T.; Kobayashi, S.; Ohgaki, M.; Wada, M.; Nagahiro, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2627-2631. (y) Wolkenberg S. E.; Boger, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 7361-7364. (z) Bur, S. K.; Padwa, A. Org. Lett. 2002, 4, 4135-4137. (aa) Spino, C.; Hill, B.; Dube, P.; Gingras, S. Can. J. Chem. 2003, 81, 81-108. (ab) Chaplin, J. H.; Edwards, A. J.; Flynn, B. L. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1842-1844. (ac) Winkler, J. D.; Quinn, K. J.; MacKinnon, C. H.; Hiscock, S. D.; McLaughlin, E. C. Org. Lett. 2003, 5, 1805-1808.
29. Saito, T.; Kobayashi, S.; Ohgaki, M.; Wada, M.; Nagahiro, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2627-2631. (y) Wolkenberg S. E.; Boger, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 7361-7364. (z) Bur, S. K.; Padwa, A. Org. Lett. 2002, 4, 4135-4137. (aa) Spino, C.; Hill, B.; Dube, P.; Gingras, S. Can. J. Chem. 2003, 81, 81-108. (ab) Chaplin, J. H.; Edwards, A. J.; Flynn, B. L. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1842-1844. (ac) Winkler, J. D.; Quinn, K. J.; MacKinnon, C. H.; Hiscock, S. D.; McLaughlin, E. C. Org. Lett. 2003, 5, 1805-1808.
30. Saito, T.; Kobayashi, S.; Ohgaki, M.; Wada, M.; Nagahiro, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2627-2631. (y) Wolkenberg S. E.; Boger, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 7361-7364. (z) Bur, S. K.; Padwa, A. Org. Lett. 2002, 4, 4135-4137. (aa) Spino, C.; Hill, B.; Dube, P.; Gingras, S. Can. J. Chem. 2003, 81, 81-108. (ab) Chaplin, J. H.; Edwards, A. J.; Flynn, B. L. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1842-1844. (ac) Winkler, J. D.; Quinn, K. J.; MacKinnon, C. H.; Hiscock, S. D.; McLaughlin, E. C. Org. Lett. 2003, 5, 1805-1808.
31. Saito, T.; Kobayashi, S.; Ohgaki, M.; Wada, M.; Nagahiro, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2627-2631. (y) Wolkenberg S. E.; Boger, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 7361-7364. (z) Bur, S. K.; Padwa, A. Org. Lett. 2002, 4, 4135-4137. (aa) Spino, C.; Hill, B.; Dube, P.; Gingras, S. Can. J. Chem. 2003, 81, 81-108. (ab) Chaplin, J. H.; Edwards, A. J.; Flynn, B. L. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1842-1844. (ac) Winkler, J. D.; Quinn, K. J.; MacKinnon, C. H.; Hiscock, S. D.; McLaughlin, E. C. Org. Lett. 2003, 5, 1805-1808.
32. Saito, T.; Kobayashi, S.; Ohgaki, M.; Wada, M.; Nagahiro, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2627-2631. (y) Wolkenberg S. E.; Boger, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 7361-7364. (z) Bur, S. K.; Padwa, A. Org. Lett. 2002, 4, 4135-4137. (aa) Spino, C.; Hill, B.; Dube, P.; Gingras, S. Can. J. Chem. 2003, 81, 81-108. (ab) Chaplin, J. H.; Edwards, A. J.; Flynn, B. L. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1842-1844. (ac) Winkler, J. D.; Quinn, K. J.; MacKinnon, C. H.; Hiscock, S. D.; McLaughlin, E. C. Org. Lett. 2003, 5, 1805-1808.
33. Saito, T.; Kobayashi, S.; Ohgaki, M.; Wada, M.; Nagahiro, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2627-2631. (y) Wolkenberg S. E.; Boger, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 7361-7364. (z) Bur, S. K.; Padwa, A. Org. Lett. 2002, 4, 4135-4137. (aa) Spino, C.; Hill, B.; Dube, P.; Gingras, S. Can. J. Chem. 2003, 81, 81-108. (ab) Chaplin, J. H.; Edwards, A. J.; Flynn, B. L. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1842-1844. (ac) Winkler, J. D.; Quinn, K. J.; MacKinnon, C. H.; Hiscock, S. D.; McLaughlin, E. C. Org. Lett. 2003, 5, 1805-1808.
34. We use the term site selectivity to describe the location of reaction of a dienophile at a conjugated tetraene rather than regioselectivity, since the latter term enjoys common usage as a descriptor for the orienation of addition between unsymmetrical dienes and unsymmetrical dienophiles.
35. (a) Nörret, M.; Sherburn, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4074-4076.
36. (b) Turner, C. I.; Williamson, R. M.; Turner, P.; Sherburn, M. S. Chem. Commun. 2003, 1610-1611.
37. Kraus, G. A.; Taschner, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1974-1977.
38. For IMDA reactions on conjugated trienes, tetraenes, and higher polyenes, see: (a) Roush, W. R.; Myers, A. G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1509-1511. (b) Roush, W. R.; Peseckis, S. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4879-4882. (c) Roush, W. R.; Peseckis, S. M.; Walts, A. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 3429-3432. (d) Trost, B. M.; Lautens, M.; Hung, M.-H.; Carmichael, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7641-7643. (e) Roush, W. R.; Kageyama, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4327-4330. (f) Boeckman, R. K., Jr.; Enholm, E. J.; Demko, D. M.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 4743-4745. (g) Takeda, K.; Sato, M.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3903-3906. (h) Roush, W. R.; Brown, B. B.; Drozda, S. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3541-3544. (i) Takeda, K.; Kobayashi, T.; Saito, K.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 1092-1095. (j) Takeda, K.; Yano, S.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6951-6954. (k) Hudlicky, T.; Seone, G.; Pettus, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 4239-4243. (l) Marshall, J. A.; Salovich, J. M.; Shearer, B. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 2398-2403. (m) Thomas, E. J. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 229-235. (n) Chen, R.-M.; Weng, W.-W.; Luh, T.-Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3272-3273. (o) Shealy, Y. F.; Riordan, J. M.; Frye, J. L.; Campbell, S. R. Tetrahedron 1996, 52, 405-424.
39. For IMDA reactions on conjugated trienes, tetraenes, and higher polyenes, see: (a) Roush, W. R.; Myers, A. G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1509-1511. (b) Roush, W. R.; Peseckis, S. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4879-4882. (c) Roush, W. R.; Peseckis, S. M.; Walts, A. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 3429-3432. (d) Trost, B. M.; Lautens, M.; Hung, M.-H.; Carmichael, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7641-7643. (e) Roush, W. R.; Kageyama, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4327-4330. (f) Boeckman, R. K., Jr.; Enholm, E. J.; Demko, D. M.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 4743-4745. (g) Takeda, K.; Sato, M.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3903-3906. (h) Roush, W. R.; Brown, B. B.; Drozda, S. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3541-3544. (i) Takeda, K.; Kobayashi, T.; Saito, K.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 1092-1095. (j) Takeda, K.; Yano, S.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6951-6954. (k) Hudlicky, T.; Seone, G.; Pettus, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 4239-4243. (l) Marshall, J. A.; Salovich, J. M.; Shearer, B. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 2398-2403. (m) Thomas, E. J. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 229-235. (n) Chen, R.-M.; Weng, W.-W.; Luh, T.-Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3272-3273. (o) Shealy, Y. F.; Riordan, J. M.; Frye, J. L.; Campbell, S. R. Tetrahedron 1996, 52, 405-424.
40. For IMDA reactions on conjugated trienes, tetraenes, and higher polyenes, see: (a) Roush, W. R.; Myers, A. G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1509-1511. (b) Roush, W. R.; Peseckis, S. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4879-4882. (c) Roush, W. R.; Peseckis, S. M.; Walts, A. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 3429-3432. (d) Trost, B. M.; Lautens, M.; Hung, M.-H.; Carmichael, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7641-7643. (e) Roush, W. R.; Kageyama, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4327-4330. (f) Boeckman, R. K., Jr.; Enholm, E. J.; Demko, D. M.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 4743-4745. (g) Takeda, K.; Sato, M.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3903-3906. (h) Roush, W. R.; Brown, B. B.; Drozda, S. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3541-3544. (i) Takeda, K.; Kobayashi, T.; Saito, K.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 1092-1095. (j) Takeda, K.; Yano, S.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6951-6954. (k) Hudlicky, T.; Seone, G.; Pettus, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 4239-4243. (l) Marshall, J. A.; Salovich, J. M.; Shearer, B. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 2398-2403. (m) Thomas, E. J. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 229-235. (n) Chen, R.-M.; Weng, W.-W.; Luh, T.-Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3272-3273. (o) Shealy, Y. F.; Riordan, J. M.; Frye, J. L.; Campbell, S. R. Tetrahedron 1996, 52, 405-424.
41. For IMDA reactions on conjugated trienes, tetraenes, and higher polyenes, see: (a) Roush, W. R.; Myers, A. G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1509-1511. (b) Roush, W. R.; Peseckis, S. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4879-4882. (c) Roush, W. R.; Peseckis, S. M.; Walts, A. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 3429-3432. (d) Trost, B. M.; Lautens, M.; Hung, M.-H.; Carmichael, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7641-7643. (e) Roush, W. R.; Kageyama, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4327-4330. (f) Boeckman, R. K., Jr.; Enholm, E. J.; Demko, D. M.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 4743-4745. (g) Takeda, K.; Sato, M.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3903-3906. (h) Roush, W. R.; Brown, B. B.; Drozda, S. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3541-3544. (i) Takeda, K.; Kobayashi, T.; Saito, K.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 1092-1095. (j) Takeda, K.; Yano, S.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6951-6954. (k) Hudlicky, T.; Seone, G.; Pettus, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 4239-4243. (l) Marshall, J. A.; Salovich, J. M.; Shearer, B. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 2398-2403. (m) Thomas, E. J. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 229-235. (n) Chen, R.-M.; Weng, W.-W.; Luh, T.-Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3272-3273. (o) Shealy, Y. F.; Riordan, J. M.; Frye, J. L.; Campbell, S. R. Tetrahedron 1996, 52, 405-424.
42. For IMDA reactions on conjugated trienes, tetraenes, and higher polyenes, see: (a) Roush, W. R.; Myers, A. G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1509-1511. (b) Roush, W. R.; Peseckis, S. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4879-4882. (c) Roush, W. R.; Peseckis, S. M.; Walts, A. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 3429-3432. (d) Trost, B. M.; Lautens, M.; Hung, M.-H.; Carmichael, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7641-7643. (e) Roush, W. R.; Kageyama, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4327-4330. (f) Boeckman, R. K., Jr.; Enholm, E. J.; Demko, D. M.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 4743-4745. (g) Takeda, K.; Sato, M.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3903-3906. (h) Roush, W. R.; Brown, B. B.; Drozda, S. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3541-3544. (i) Takeda, K.; Kobayashi, T.; Saito, K.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 1092-1095. (j) Takeda, K.; Yano, S.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6951-6954. (k) Hudlicky, T.; Seone, G.; Pettus, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 4239-4243. (l) Marshall, J. A.; Salovich, J. M.; Shearer, B. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 2398-2403. (m) Thomas, E. J. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 229-235. (n) Chen, R.-M.; Weng, W.-W.; Luh, T.-Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3272-3273. (o) Shealy, Y. F.; Riordan, J. M.; Frye, J. L.; Campbell, S. R. Tetrahedron 1996, 52, 405-424.
43. For IMDA reactions on conjugated trienes, tetraenes, and higher polyenes, see: (a) Roush, W. R.; Myers, A. G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1509-1511. (b) Roush, W. R.; Peseckis, S. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4879-4882. (c) Roush, W. R.; Peseckis, S. M.; Walts, A. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 3429-3432. (d) Trost, B. M.; Lautens, M.; Hung, M.-H.; Carmichael, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7641-7643. (e) Roush, W. R.; Kageyama, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4327-4330. (f) Boeckman, R. K., Jr.; Enholm, E. J.; Demko, D. M.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 4743-4745. (g) Takeda, K.; Sato, M.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3903-3906. (h) Roush, W. R.; Brown, B. B.; Drozda, S. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3541-3544. (i) Takeda, K.; Kobayashi, T.; Saito, K.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 1092-1095. (j) Takeda, K.; Yano, S.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6951-6954. (k) Hudlicky, T.; Seone, G.; Pettus, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 4239-4243. (l) Marshall, J. A.; Salovich, J. M.; Shearer, B. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 2398-2403. (m) Thomas, E. J. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 229-235. (n) Chen, R.-M.; Weng, W.-W.; Luh, T.-Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3272-3273. (o) Shealy, Y. F.; Riordan, J. M.; Frye, J. L.; Campbell, S. R. Tetrahedron 1996, 52, 405-424.
44. For IMDA reactions on conjugated trienes, tetraenes, and higher polyenes, see: (a) Roush, W. R.; Myers, A. G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1509-1511. (b) Roush, W. R.; Peseckis, S. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4879-4882. (c) Roush, W. R.; Peseckis, S. M.; Walts, A. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 3429-3432. (d) Trost, B. M.; Lautens, M.; Hung, M.-H.; Carmichael, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7641-7643. (e) Roush, W. R.; Kageyama, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4327-4330. (f) Boeckman, R. K., Jr.; Enholm, E. J.; Demko, D. M.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 4743-4745. (g) Takeda, K.; Sato, M.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3903-3906. (h) Roush, W. R.; Brown, B. B.; Drozda, S. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3541-3544. (i) Takeda, K.; Kobayashi, T.; Saito, K.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 1092-1095. (j) Takeda, K.; Yano, S.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6951-6954. (k) Hudlicky, T.; Seone, G.; Pettus, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 4239-4243. (l) Marshall, J. A.; Salovich, J. M.; Shearer, B. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 2398-2403. (m) Thomas, E. J. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 229-235. (n) Chen, R.-M.; Weng, W.-W.; Luh, T.-Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3272-3273. (o) Shealy, Y. F.; Riordan, J. M.; Frye, J. L.; Campbell, S. R. Tetrahedron 1996, 52, 405-424.
45. For IMDA reactions on conjugated trienes, tetraenes, and higher polyenes, see: (a) Roush, W. R.; Myers, A. G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1509-1511. (b) Roush, W. R.; Peseckis, S. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4879-4882. (c) Roush, W. R.; Peseckis, S. M.; Walts, A. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 3429-3432. (d) Trost, B. M.; Lautens, M.; Hung, M.-H.; Carmichael, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7641-7643. (e) Roush, W. R.; Kageyama, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4327-4330. (f) Boeckman, R. K., Jr.; Enholm, E. J.; Demko, D. M.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 4743-4745. (g) Takeda, K.; Sato, M.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3903-3906. (h) Roush, W. R.; Brown, B. B.; Drozda, S. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3541-3544. (i) Takeda, K.; Kobayashi, T.; Saito, K.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 1092-1095. (j) Takeda, K.; Yano, S.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6951-6954. (k) Hudlicky, T.; Seone, G.; Pettus, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 4239-4243. (l) Marshall, J. A.; Salovich, J. M.; Shearer, B. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 2398-2403. (m) Thomas, E. J. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 229-235. (n) Chen, R.-M.; Weng, W.-W.; Luh, T.-Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3272-3273. (o) Shealy, Y. F.; Riordan, J. M.; Frye, J. L.; Campbell, S. R. Tetrahedron 1996, 52, 405-424.
46. For IMDA reactions on conjugated trienes, tetraenes, and higher polyenes, see: (a) Roush, W. R.; Myers, A. G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1509-1511. (b) Roush, W. R.; Peseckis, S. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4879-4882. (c) Roush, W. R.; Peseckis, S. M.; Walts, A. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 3429-3432. (d) Trost, B. M.; Lautens, M.; Hung, M.-H.; Carmichael, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7641-7643. (e) Roush, W. R.; Kageyama, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4327-4330. (f) Boeckman, R. K., Jr.; Enholm, E. J.; Demko, D. M.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 4743-4745. (g) Takeda, K.; Sato, M.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3903-3906. (h) Roush, W. R.; Brown, B. B.; Drozda, S. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3541-3544. (i) Takeda, K.; Kobayashi, T.; Saito, K.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 1092-1095. (j) Takeda, K.; Yano, S.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6951-6954. (k) Hudlicky, T.; Seone, G.; Pettus, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 4239-4243. (l) Marshall, J. A.; Salovich, J. M.; Shearer, B. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 2398-2403. (m) Thomas, E. J. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 229-235. (n) Chen, R.-M.; Weng, W.-W.; Luh, T.-Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3272-3273. (o) Shealy, Y. F.; Riordan, J. M.; Frye, J. L.; Campbell, S. R. Tetrahedron 1996, 52, 405-424.
47. For IMDA reactions on conjugated trienes, tetraenes, and higher polyenes, see: (a) Roush, W. R.; Myers, A. G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1509-1511. (b) Roush, W. R.; Peseckis, S. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4879-4882. (c) Roush, W. R.; Peseckis, S. M.; Walts, A. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 3429-3432. (d) Trost, B. M.; Lautens, M.; Hung, M.-H.; Carmichael, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7641-7643. (e) Roush, W. R.; Kageyama, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4327-4330. (f) Boeckman, R. K., Jr.; Enholm, E. J.; Demko, D. M.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 4743-4745. (g) Takeda, K.; Sato, M.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3903-3906. (h) Roush, W. R.; Brown, B. B.; Drozda, S. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3541-3544. (i) Takeda, K.; Kobayashi, T.; Saito, K.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 1092-1095. (j) Takeda, K.; Yano, S.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6951-6954. (k) Hudlicky, T.; Seone, G.; Pettus, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 4239-4243. (l) Marshall, J. A.; Salovich, J. M.; Shearer, B. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 2398-2403. (m) Thomas, E. J. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 229-235. (n) Chen, R.-M.; Weng, W.-W.; Luh, T.-Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3272-3273. (o) Shealy, Y. F.; Riordan, J. M.; Frye, J. L.; Campbell, S. R. Tetrahedron 1996, 52, 405-424.
48. For IMDA reactions on conjugated trienes, tetraenes, and higher polyenes, see: (a) Roush, W. R.; Myers, A. G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1509-1511. (b) Roush, W. R.; Peseckis, S. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4879-4882. (c) Roush, W. R.; Peseckis, S. M.; Walts, A. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 3429-3432. (d) Trost, B. M.; Lautens, M.; Hung, M.-H.; Carmichael, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7641-7643. (e) Roush, W. R.; Kageyama, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4327-4330. (f) Boeckman, R. K., Jr.; Enholm, E. J.; Demko, D. M.; Charette, A.
49. For IMDA reactions on conjugated trienes, tetraenes, and higher polyenes, see: (a) Roush, W. R.; Myers, A. G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1509-1511. (b) Roush, W. R.; Peseckis, S. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4879-4882. (c) Roush, W. R.; Peseckis, S. M.; Walts, A. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 3429-3432. (d) Trost, B. M.; Lautens, M.; Hung, M.-H.; Carmichael, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7641-7643. (e) Roush, W. R.; Kageyama, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4327-4330. (f) Boeckman, R. K., Jr.; Enholm, E. J.; Demko, D. M.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 4743-4745. (g) Takeda, K.; Sato, M.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3903-3906. (h) Roush, W. R.; Brown, B. B.; Drozda, S. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3541-3544. (i) Takeda, K.; Kobayashi, T.; Saito, K.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 1092-1095. (j) Takeda, K.; Yano, S.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6951-6954. (k) Hudlicky, T.; Seone, G.; Pettus, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 4239-4243. (l) Marshall, J. A.; Salovich, J. M.; Shearer, B. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 2398-2403. (m) Thomas, E. J. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 229-235. (n) Chen, R.-M.; Weng, W.-W.; Luh, T.-Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3272-3273. (o) Shealy, Y. F.; Riordan, J. M.; Frye, J. L.; Campbell, S. R. Tetrahedron 1996, 52, 405-424.
50. For IMDA reactions on conjugated trienes, tetraenes, and higher polyenes, see: (a) Roush, W. R.; Myers, A. G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1509-1511. (b) Roush, W. R.; Peseckis, S. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4879-4882. (c) Roush, W. R.; Peseckis, S. M.; Walts, A. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 3429-3432. (d) Trost, B. M.; Lautens, M.; Hung, M.-H.; Carmichael, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7641-7643. (e) Roush, W. R.; Kageyama, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4327-4330. (f) Boeckman, R. K., Jr.; Enholm, E. J.; Demko, D. M.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 4743-4745. (g) Takeda, K.; Sato, M.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3903-3906. (h) Roush, W. R.; Brown, B. B.; Drozda, S. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3541-3544. (i) Takeda, K.; Kobayashi, T.; Saito, K.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 1092-1095. (j) Takeda, K.; Yano, S.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6951-6954. (k) Hudlicky, T.; Seone, G.; Pettus, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 4239-4243. (l) Marshall, J. A.; Salovich, J. M.; Shearer, B. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 2398-2403. (m) Thomas, E. J. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 229-235. (n) Chen, R.-M.; Weng, W.-W.; Luh, T.-Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3272-3273. (o) Shealy, Y. F.; Riordan, J. M.; Frye, J. L.; Campbell, S. R. Tetrahedron 1996, 52, 405-424.
51. For IMDA reactions on conjugated trienes, tetraenes, and higher polyenes, see: (a) Roush, W. R.; Myers, A. G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1509-1511. (b) Roush, W. R.; Peseckis, S. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4879-4882. (c) Roush, W. R.; Peseckis, S. M.; Walts, A. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 3429-3432. (d) Trost, B. M.; Lautens, M.; Hung, M.-H.; Carmichael, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7641-7643. (e) Roush, W. R.; Kageyama, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4327-4330. (f) Boeckman, R. K., Jr.; Enholm, E. J.; Demko, D. M.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 4743-4745. (g) Takeda, K.; Sato, M.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3903-3906. (h) Roush, W. R.; Brown, B. B.; Drozda, S. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3541-3544. (i) Takeda, K.; Kobayashi, T.; Saito, K.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 1092-1095. (j) Takeda, K.; Yano, S.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6951-6954. (k) Hudlicky, T.; Seone, G.; Pettus, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 4239-4243. (l) Marshall, J. A.; Salovich, J. M.; Shearer, B. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 2398-2403. (m) Thomas, E. J. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 229-235. (n) Chen, R.-M.; Weng, W.-W.; Luh, T.-Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3272-3273. (o) Shealy, Y. F.; Riordan, J. M.; Frye, J. L.; Campbell, S. R. Tetrahedron 1996, 52, 405-424.
52. For IMDA reactions on conjugated trienes, tetraenes, and higher polyenes, see: (a) Roush, W. R.; Myers, A. G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1509-1511. (b) Roush, W. R.; Peseckis, S. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4879-4882. (c) Roush, W. R.; Peseckis, S. M.; Walts, A. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 3429-3432. (d) Trost, B. M.; Lautens, M.; Hung, M.-H.; Carmichael, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7641-7643. (e) Roush, W. R.; Kageyama, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4327-4330. (f) Boeckman, R. K., Jr.; Enholm, E. J.; Demko, D. M.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 4743-4745. (g) Takeda, K.; Sato, M.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3903-3906. (h) Roush, W. R.; Brown, B. B.; Drozda, S. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3541-3544. (i) Takeda, K.; Kobayashi, T.; Saito, K.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 1092-1095. (j) Takeda, K.; Yano, S.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6951-6954. (k) Hudlicky, T.; Seone, G.; Pettus, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 4239-4243. (l) Marshall, J. A.; Salovich, J. M.; Shearer, B. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 2398-2403. (m) Thomas, E. J. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 229-235. (n) Chen, R.-M.; Weng, W.-W.; Luh, T.-Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3272-3273. (o) Shealy, Y. F.; Riordan, J. M.; Frye, J. L.; Campbell, S. R. Tetrahedron 1996, 52, 405-424.
53. Sauer, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 211-230.
54. Alder, K.; Schumacher, M. Fortsch. Chem. Org. Naturst. 1953, 10, 1-118.
55. The site selectivity of dienophile addition to linear conjugated trienes has been controlled in this way. See, for example: (a) Farmer, E. H.; Warren, F. L. J. Chem. Soc. 1929, 897-909. (b) Rinkes, I. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1943, 62, 557-560. (c) Alder, K.; von Brachel, H. Justus Leibigs Ann. Chem. 1957, 608, 195-215. (d) Vil'chinskaya, A. R.; Arbuzov, B. A. Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 2718-2723. (e) Hwa, J. C. H.; de Benneville, P. L.; Sims, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2537-2540. (f) Bross, H.; Schneider, R.; Hopf, H. Tetrahedron Lett. 1979, 2129-2132. (g) Josey, A. D. Angew. Chem. 1981, 93, 702-703. (h) Yamamoto, K.; Suzuki, S.; Tsuji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2541-2542. (i) Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1285-1288. (j) Takeda, K.; Shibata, Y.; Sagawa, Y.; Urahata, M.; Funaki, K.; Hori, K.; Sasahara, H.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4673-4681. (k) Brinker, U. H.; Fleischhauer, I. Chem. Ber. 1986, 119, 1244-1268. (l) Krafft, G. A.; Garcia, E. A.; Guram, A.; O'Shaughnessy, B.; Xu, X. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2691-2694. (m) Vedejs, E.; Eberlein, T. H.; Mazur, D. J.; McClure, C. K.; Perry, D. A.; Ruggeri, R.; Schwartz, E.; Stults, J. S.; Varie, D. L.; Wilde, R. G.; Wittenberger, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1556-1562. (n) Takeda, K.; Urahata, M.; Yoshii, E.; Takayanagi, H.; Ogura, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4735-4737. (o) Takeda, K.; Yano, S.; Sato, M.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4135-4137. (p) Arbuzov, B. A.; Ratner, V. V.; Danilova, O. I.; Chernov, P. P.; Samitov, Y. Y. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1988, 1087. (q) Vedejs, E.; Ahmad, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2291-2294. (r) Vedejs, E.; Reid, J. G.; Rodgers, J. D.; Wittenberger, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 112, 4351-4357. (s) Tamarova, L. E.; Salakhutdinov, N. F.; Korchagina, D. V.; Testova, V. V.; Aul'chenko, I. S.; Ione, K. G.; Barkhash, V. A. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 2457-2458. (t) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 116, 3611-3612. (u) Bienaymé, H.; Longeau, A. Tetrahedron 1997, 53, 9637-9646. (v) King, G. R.; Mander, L. N.; Monck, N. J. T.; Morris, J. C.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3828-3829. (w) Morris, J. C.; Mander, L. N.; Hockless, D. C. R. Synthesis 1998, 455-467. (x) Vedejs, E.; Duncan, S. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6073-6081. (y) Rozek, T.; Bowie, J. H.; Pyke, S. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1826-1830.
56. The site selectivity of dienophile addition to linear conjugated trienes has been controlled in this way. See, for example: (a) Farmer, E. H.; Warren, F. L. J. Chem. Soc. 1929, 897-909. (b) Rinkes, I. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1943, 62, 557-560. (c) Alder, K.; von Brachel, H. Justus Leibigs Ann. Chem. 1957, 608, 195-215. (d) Vil'chinskaya, A. R.; Arbuzov, B. A. Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 2718-2723. (e) Hwa, J. C. H.; de Benneville, P. L.; Sims, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2537-2540. (f) Bross, H.; Schneider, R.; Hopf, H. Tetrahedron Lett. 1979, 2129-2132. (g) Josey, A. D. Angew. Chem. 1981, 93, 702-703. (h) Yamamoto, K.; Suzuki, S.; Tsuji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2541-2542. (i) Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1285-1288. (j) Takeda, K.; Shibata, Y.; Sagawa, Y.; Urahata, M.; Funaki, K.; Hori, K.; Sasahara, H.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4673-4681. (k) Brinker, U. H.; Fleischhauer, I. Chem. Ber. 1986, 119, 1244-1268. (l) Krafft, G. A.; Garcia, E. A.; Guram, A.; O'Shaughnessy, B.; Xu, X. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2691-2694. (m) Vedejs, E.; Eberlein, T. H.; Mazur, D. J.; McClure, C. K.; Perry, D. A.; Ruggeri, R.; Schwartz, E.; Stults, J. S.; Varie, D. L.; Wilde, R. G.; Wittenberger, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1556-1562. (n) Takeda, K.; Urahata, M.; Yoshii, E.; Takayanagi, H.; Ogura, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4735-4737. (o) Takeda, K.; Yano, S.; Sato, M.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4135-4137. (p) Arbuzov, B. A.; Ratner, V. V.; Danilova, O. I.; Chernov, P. P.; Samitov, Y. Y. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1988, 1087. (q) Vedejs, E.; Ahmad, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2291-2294. (r) Vedejs, E.; Reid, J. G.; Rodgers, J. D.; Wittenberger, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 112, 4351-4357. (s) Tamarova, L. E.; Salakhutdinov, N. F.; Korchagina, D. V.; Testova, V. V.; Aul'chenko, I. S.; Ione, K. G.; Barkhash, V. A. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 2457-2458. (t) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 116, 3611-3612. (u) Bienaymé, H.; Longeau, A. Tetrahedron 1997, 53, 9637-9646. (v) King, G. R.; Mander, L. N.; Monck, N. J. T.; Morris, J. C.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3828-3829. (w) Morris, J. C.; Mander, L. N.; Hockless, D. C. R. Synthesis 1998, 455-467. (x) Vedejs, E.; Duncan, S. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6073-6081. (y) Rozek, T.; Bowie, J. H.; Pyke, S. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1826-1830.
57. The site selectivity of dienophile addition to linear conjugated trienes has been controlled in this way. See, for example: (a) Farmer, E. H.; Warren, F. L. J. Chem. Soc. 1929, 897-909. (b) Rinkes, I. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1943, 62, 557-560. (c) Alder, K.; von Brachel, H. Justus Leibigs Ann. Chem. 1957, 608, 195-215. (d) Vil'chinskaya, A. R.; Arbuzov, B. A. Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 2718-2723. (e) Hwa, J. C. H.; de Benneville, P. L.; Sims, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2537-2540. (f) Bross, H.; Schneider, R.; Hopf, H. Tetrahedron Lett. 1979, 2129-2132. (g) Josey, A. D. Angew. Chem. 1981, 93, 702-703. (h) Yamamoto, K.; Suzuki, S.; Tsuji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2541-2542. (i) Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1285-1288. (j) Takeda, K.; Shibata, Y.; Sagawa, Y.; Urahata, M.; Funaki, K.; Hori, K.; Sasahara, H.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4673-4681. (k) Brinker, U. H.; Fleischhauer, I. Chem. Ber. 1986, 119, 1244-1268. (l) Krafft, G. A.; Garcia, E. A.; Guram, A.; O'Shaughnessy, B.; Xu, X. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2691-2694. (m) Vedejs, E.; Eberlein, T. H.; Mazur, D. J.; McClure, C. K.; Perry, D. A.; Ruggeri, R.; Schwartz, E.; Stults, J. S.; Varie, D. L.; Wilde, R. G.; Wittenberger, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1556-1562. (n) Takeda, K.; Urahata, M.; Yoshii, E.; Takayanagi, H.; Ogura, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4735-4737. (o) Takeda, K.; Yano, S.; Sato, M.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4135-4137. (p) Arbuzov, B. A.; Ratner, V. V.; Danilova, O. I.; Chernov, P. P.; Samitov, Y. Y. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1988, 1087. (q) Vedejs, E.; Ahmad, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2291-2294. (r) Vedejs, E.; Reid, J. G.; Rodgers, J. D.; Wittenberger, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 112, 4351-4357. (s) Tamarova, L. E.; Salakhutdinov, N. F.; Korchagina, D. V.; Testova, V. V.; Aul'chenko, I. S.; Ione, K. G.; Barkhash, V. A. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 2457-2458. (t) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 116, 3611-3612. (u) Bienaymé, H.; Longeau, A. Tetrahedron 1997, 53, 9637-9646. (v) King, G. R.; Mander, L. N.; Monck, N. J. T.; Morris, J. C.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3828-3829. (w) Morris, J. C.; Mander, L. N.; Hockless, D. C. R. Synthesis 1998, 455-467. (x) Vedejs, E.; Duncan, S. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6073-6081. (y) Rozek, T.; Bowie, J. H.; Pyke, S. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1826-1830.
58. The site selectivity of dienophile addition to linear conjugated trienes has been controlled in this way. See, for example: (a) Farmer, E. H.; Warren, F. L. J. Chem. Soc. 1929, 897-909. (b) Rinkes, I. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1943, 62, 557-560. (c) Alder, K.; von Brachel, H. Justus Leibigs Ann. Chem. 1957, 608, 195-215. (d) Vil'chinskaya, A. R.; Arbuzov, B. A. Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 2718-2723. (e) Hwa, J. C. H.; de Benneville, P. L.; Sims, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2537-2540. (f) Bross, H.; Schneider, R.; Hopf, H. Tetrahedron Lett. 1979, 2129-2132. (g) Josey, A. D. Angew. Chem. 1981, 93, 702-703. (h) Yamamoto, K.; Suzuki, S.; Tsuji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2541-2542. (i) Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1285-1288. (j) Takeda, K.; Shibata, Y.; Sagawa, Y.; Urahata, M.; Funaki, K.; Hori, K.; Sasahara, H.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4673-4681. (k) Brinker, U. H.; Fleischhauer, I. Chem. Ber. 1986, 119, 1244-1268. (l) Krafft, G. A.; Garcia, E. A.; Guram, A.; O'Shaughnessy, B.; Xu, X. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2691-2694. (m) Vedejs, E.; Eberlein, T. H.; Mazur, D. J.; McClure, C. K.; Perry, D. A.; Ruggeri, R.; Schwartz, E.; Stults, J. S.; Varie, D. L.; Wilde, R. G.; Wittenberger, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1556-1562. (n) Takeda, K.; Urahata, M.; Yoshii, E.; Takayanagi, H.; Ogura, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4735-4737. (o) Takeda, K.; Yano, S.; Sato, M.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4135-4137. (p) Arbuzov, B. A.; Ratner, V. V.; Danilova, O. I.; Chernov, P. P.; Samitov, Y. Y. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1988, 1087. (q) Vedejs, E.; Ahmad, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2291-2294. (r) Vedejs, E.; Reid, J. G.; Rodgers, J. D.; Wittenberger, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 112, 4351-4357. (s) Tamarova, L. E.; Salakhutdinov, N. F.; Korchagina, D. V.; Testova, V. V.; Aul'chenko, I. S.; Ione, K. G.; Barkhash, V. A. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 2457-2458. (t) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 116, 3611-3612. (u) Bienaymé, H.; Longeau, A. Tetrahedron 1997, 53, 9637-9646. (v) King, G. R.; Mander, L. N.; Monck, N. J. T.; Morris, J. C.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3828-3829. (w) Morris, J. C.; Mander, L. N.; Hockless, D. C. R. Synthesis 1998, 455-467. (x) Vedejs, E.; Duncan, S. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6073-6081. (y) Rozek, T.; Bowie, J. H.; Pyke, S. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1826-1830.
59. The site selectivity of dienophile addition to linear conjugated trienes has been controlled in this way. See, for example: (a) Farmer, E. H.; Warren, F. L. J. Chem. Soc. 1929, 897-909. (b) Rinkes, I. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1943, 62, 557-560. (c) Alder, K.; von Brachel, H. Justus Leibigs Ann. Chem. 1957, 608, 195-215. (d) Vil'chinskaya, A. R.; Arbuzov, B. A. Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 2718-2723. (e) Hwa, J. C. H.; de Benneville, P. L.; Sims, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2537-2540. (f) Bross, H.; Schneider, R.; Hopf, H. Tetrahedron Lett. 1979, 2129-2132. (g) Josey, A. D. Angew. Chem. 1981, 93, 702-703. (h) Yamamoto, K.; Suzuki, S.; Tsuji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2541-2542. (i) Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1285-1288. (j) Takeda, K.; Shibata, Y.; Sagawa, Y.; Urahata, M.; Funaki, K.; Hori, K.; Sasahara, H.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4673-4681. (k) Brinker, U. H.; Fleischhauer, I. Chem. Ber. 1986, 119, 1244-1268. (l) Krafft, G. A.; Garcia, E. A.; Guram, A.; O'Shaughnessy, B.; Xu, X. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2691-2694. (m) Vedejs, E.; Eberlein, T. H.; Mazur, D. J.; McClure, C. K.; Perry, D. A.; Ruggeri, R.; Schwartz, E.; Stults, J. S.; Varie, D. L.; Wilde, R. G.; Wittenberger, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1556-1562. (n) Takeda, K.; Urahata, M.; Yoshii, E.; Takayanagi, H.; Ogura, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4735-4737. (o) Takeda, K.; Yano, S.; Sato, M.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4135-4137. (p) Arbuzov, B. A.; Ratner, V. V.; Danilova, O. I.; Chernov, P. P.; Samitov, Y. Y. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1988, 1087. (q) Vedejs, E.; Ahmad, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2291-2294. (r) Vedejs, E.; Reid, J. G.; Rodgers, J. D.; Wittenberger, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 112, 4351-4357. (s) Tamarova, L. E.; Salakhutdinov, N. F.; Korchagina, D. V.; Testova, V. V.; Aul'chenko, I. S.; Ione, K. G.; Barkhash, V. A. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 2457-2458. (t) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 116, 3611-3612. (u) Bienaymé, H.; Longeau, A. Tetrahedron 1997, 53, 9637-9646. (v) King, G. R.; Mander, L. N.; Monck, N. J. T.; Morris, J. C.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3828-3829. (w) Morris, J. C.; Mander, L. N.; Hockless, D. C. R. Synthesis 1998, 455-467. (x) Vedejs, E.; Duncan, S. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6073-6081. (y) Rozek, T.; Bowie, J. H.; Pyke, S. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1826-1830.
60. The site selectivity of dienophile addition to linear conjugated trienes has been controlled in this way. See, for example: (a) Farmer, E. H.; Warren, F. L. J. Chem. Soc. 1929, 897-909. (b) Rinkes, I. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1943, 62, 557-560. (c) Alder, K.; von Brachel, H. Justus Leibigs Ann. Chem. 1957, 608, 195-215. (d) Vil'chinskaya, A. R.; Arbuzov, B. A. Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 2718-2723. (e) Hwa, J. C. H.; de Benneville, P. L.; Sims, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2537-2540. (f) Bross, H.; Schneider, R.; Hopf, H. Tetrahedron Lett. 1979, 2129-2132. (g) Josey, A. D. Angew. Chem. 1981, 93, 702-703. (h) Yamamoto, K.; Suzuki, S.; Tsuji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2541-2542. (i) Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1285-1288. (j) Takeda, K.; Shibata, Y.; Sagawa, Y.; Urahata, M.; Funaki, K.; Hori, K.; Sasahara, H.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4673-4681. (k) Brinker, U. H.; Fleischhauer, I. Chem. Ber. 1986, 119, 1244-1268. (l) Krafft, G. A.; Garcia, E. A.; Guram, A.; O'Shaughnessy, B.; Xu, X. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2691-2694. (m) Vedejs, E.; Eberlein, T. H.; Mazur, D. J.; McClure, C. K.; Perry, D. A.; Ruggeri, R.; Schwartz, E.; Stults, J. S.; Varie, D. L.; Wilde, R. G.; Wittenberger, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1556-1562. (n) Takeda, K.; Urahata, M.; Yoshii, E.; Takayanagi, H.; Ogura, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4735-4737. (o) Takeda, K.; Yano, S.; Sato, M.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4135-4137. (p) Arbuzov, B. A.; Ratner, V. V.; Danilova, O. I.; Chernov, P. P.; Samitov, Y. Y. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1988, 1087. (q) Vedejs, E.; Ahmad, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2291-2294. (r) Vedejs, E.; Reid, J. G.; Rodgers, J. D.; Wittenberger, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 112, 4351-4357. (s) Tamarova, L. E.; Salakhutdinov, N. F.; Korchagina, D. V.; Testova, V. V.; Aul'chenko, I. S.; Ione, K. G.; Barkhash, V. A. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 2457-2458. (t) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 116, 3611-3612. (u) Bienaymé, H.; Longeau, A. Tetrahedron 1997, 53, 9637-9646. (v) King, G. R.; Mander, L. N.; Monck, N. J. T.; Morris, J. C.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3828-3829. (w) Morris, J. C.; Mander, L. N.; Hockless, D. C. R. Synthesis 1998, 455-467. (x) Vedejs, E.; Duncan, S. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6073-6081. (y) Rozek, T.; Bowie, J. H.; Pyke, S. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1826-1830.
61. The site selectivity of dienophile addition to linear conjugated trienes has been controlled in this way. See, for example: (a) Farmer, E. H.; Warren, F. L. J. Chem. Soc. 1929, 897-909. (b) Rinkes, I. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1943, 62, 557-560. (c) Alder, K.; von Brachel, H. Justus Leibigs Ann. Chem. 1957, 608, 195-215. (d) Vil'chinskaya, A. R.; Arbuzov, B. A. Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 2718-2723. (e) Hwa, J. C. H.; de Benneville, P. L.; Sims, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2537-2540. (f) Bross, H.; Schneider, R.; Hopf, H. Tetrahedron Lett. 1979, 2129-2132. (g) Josey, A. D. Angew. Chem. 1981, 93, 702-703. (h) Yamamoto, K.; Suzuki, S.; Tsuji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2541-2542. (i) Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1285-1288. (j) Takeda, K.; Shibata, Y.; Sagawa, Y.; Urahata, M.; Funaki, K.; Hori, K.; Sasahara, H.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4673-4681. (k) Brinker, U. H.; Fleischhauer, I. Chem. Ber. 1986, 119, 1244-1268. (l) Krafft, G. A.; Garcia, E. A.; Guram, A.; O'Shaughnessy, B.; Xu, X. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2691-2694. (m) Vedejs, E.; Eberlein, T. H.; Mazur, D. J.; McClure, C. K.; Perry, D. A.; Ruggeri, R.; Schwartz, E.; Stults, J. S.; Varie, D. L.; Wilde, R. G.; Wittenberger, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1556-1562. (n) Takeda, K.; Urahata, M.; Yoshii, E.; Takayanagi, H.; Ogura, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4735-4737. (o) Takeda, K.; Yano, S.; Sato, M.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4135-4137. (p) Arbuzov, B. A.; Ratner, V. V.; Danilova, O. I.; Chernov, P. P.; Samitov, Y. Y. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1988, 1087. (q) Vedejs, E.; Ahmad, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2291-2294. (r) Vedejs, E.; Reid, J. G.; Rodgers, J. D.; Wittenberger, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 112, 4351-4357. (s) Tamarova, L. E.; Salakhutdinov, N. F.; Korchagina, D. V.; Testova, V. V.; Aul'chenko, I. S.; Ione, K. G.; Barkhash, V. A. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 2457-2458. (t) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 116, 3611-3612. (u) Bienaymé, H.; Longeau, A. Tetrahedron 1997, 53, 9637-9646. (v) King, G. R.; Mander, L. N.; Monck, N. J. T.; Morris, J. C.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3828-3829. (w) Morris, J. C.; Mander, L. N.; Hockless, D. C. R. Synthesis 1998, 455-467. (x) Vedejs, E.; Duncan, S. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6073-6081. (y) Rozek, T.; Bowie, J. H.; Pyke, S. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1826-1830.
62. The site selectivity of dienophile addition to linear conjugated trienes has been controlled in this way. See, for example: (a) Farmer, E. H.; Warren, F. L. J. Chem. Soc. 1929, 897-909. (b) Rinkes, I. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1943, 62, 557-560. (c) Alder, K.; von Brachel, H. Justus Leibigs Ann. Chem. 1957, 608, 195-215. (d) Vil'chinskaya, A. R.; Arbuzov, B. A. Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 2718-2723. (e) Hwa, J. C. H.; de Benneville, P. L.; Sims, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2537-2540. (f) Bross, H.; Schneider, R.; Hopf, H. Tetrahedron Lett. 1979, 2129-2132. (g) Josey, A. D. Angew. Chem. 1981, 93, 702-703. (h) Yamamoto, K.; Suzuki, S.; Tsuji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2541-2542. (i) Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1285-1288. (j) Takeda, K.; Shibata, Y.; Sagawa, Y.; Urahata, M.; Funaki, K.; Hori, K.; Sasahara, H.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4673-4681. (k) Brinker, U. H.; Fleischhauer, I. Chem. Ber. 1986, 119, 1244-1268. (l) Krafft, G. A.; Garcia, E. A.; Guram, A.; O'Shaughnessy, B.; Xu, X. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2691-2694. (m) Vedejs, E.; Eberlein, T. H.; Mazur, D. J.; McClure, C. K.; Perry, D. A.; Ruggeri, R.; Schwartz, E.; Stults, J. S.; Varie, D. L.; Wilde, R. G.; Wittenberger, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1556-1562. (n) Takeda, K.; Urahata, M.; Yoshii, E.; Takayanagi, H.; Ogura, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4735-4737. (o) Takeda, K.; Yano, S.; Sato, M.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4135-4137. (p) Arbuzov, B. A.; Ratner, V. V.; Danilova, O. I.; Chernov, P. P.; Samitov, Y. Y. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1988, 1087. (q) Vedejs, E.; Ahmad, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2291-2294. (r) Vedejs, E.; Reid, J. G.; Rodgers, J. D.; Wittenberger, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 112, 4351-4357. (s) Tamarova, L. E.; Salakhutdinov, N. F.; Korchagina, D. V.; Testova, V. V.; Aul'chenko, I. S.; Ione, K. G.; Barkhash, V. A. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 2457-2458. (t) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 116, 3611-3612. (u) Bienaymé, H.; Longeau, A. Tetrahedron 1997, 53, 9637-9646. (v) King, G. R.; Mander, L. N.; Monck, N. J. T.; Morris, J. C.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3828-3829. (w) Morris, J. C.; Mander, L. N.; Hockless, D. C. R. Synthesis 1998, 455-467. (x) Vedejs, E.; Duncan, S. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6073-6081. (y) Rozek, T.; Bowie, J. H.; Pyke, S. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1826-1830.
63. The site selectivity of dienophile addition to linear conjugated trienes has been controlled in this way. See, for example: (a) Farmer, E. H.; Warren, F. L. J. Chem. Soc. 1929, 897-909. (b) Rinkes, I. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1943, 62, 557-560. (c) Alder, K.; von Brachel, H. Justus Leibigs Ann. Chem. 1957, 608, 195-215. (d) Vil'chinskaya, A. R.; Arbuzov, B. A. Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 2718-2723. (e) Hwa, J. C. H.; de Benneville, P. L.; Sims, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2537-2540. (f) Bross, H.; Schneider, R.; Hopf, H. Tetrahedron Lett. 1979, 2129-2132. (g) Josey, A. D. Angew. Chem. 1981, 93, 702-703. (h) Yamamoto, K.; Suzuki, S.; Tsuji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2541-2542. (i) Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1285-1288. (j) Takeda, K.; Shibata, Y.; Sagawa, Y.; Urahata, M.; Funaki, K.; Hori, K.; Sasahara, H.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4673-4681. (k) Brinker, U. H.; Fleischhauer, I. Chem. Ber. 1986, 119, 1244-1268. (l) Krafft, G. A.; Garcia, E. A.; Guram, A.; O'Shaughnessy, B.; Xu, X. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2691-2694. (m) Vedejs, E.; Eberlein, T. H.; Mazur, D. J.; McClure, C. K.; Perry, D. A.; Ruggeri, R.; Schwartz, E.; Stults, J. S.; Varie, D. L.; Wilde, R. G.; Wittenberger, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1556-1562. (n) Takeda, K.; Urahata, M.; Yoshii, E.; Takayanagi, H.; Ogura, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4735-4737. (o) Takeda, K.; Yano, S.; Sato, M.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4135-4137. (p) Arbuzov, B. A.; Ratner, V. V.; Danilova, O. I.; Chernov, P. P.; Samitov, Y. Y. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1988, 1087. (q) Vedejs, E.; Ahmad, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2291-2294. (r) Vedejs, E.; Reid, J. G.; Rodgers, J. D.; Wittenberger, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 112, 4351-4357. (s) Tamarova, L. E.; Salakhutdinov, N. F.; Korchagina, D. V.; Testova, V. V.; Aul'chenko, I. S.; Ione, K. G.; Barkhash, V. A. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 2457-2458. (t) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 116, 3611-3612. (u) Bienaymé, H.; Longeau, A. Tetrahedron 1997, 53, 9637-9646. (v) King, G. R.; Mander, L. N.; Monck, N. J. T.; Morris, J. C.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3828-3829. (w) Morris, J. C.; Mander, L. N.; Hockless, D. C. R. Synthesis 1998, 455-467. (x) Vedejs, E.; Duncan, S. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6073-6081. (y) Rozek, T.; Bowie, J. H.; Pyke, S. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1826-1830.
64. The site selectivity of dienophile addition to linear conjugated trienes has been controlled in this way. See, for example: (a) Farmer, E. H.; Warren, F. L. J. Chem. Soc. 1929, 897-909. (b) Rinkes, I. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1943, 62, 557-560. (c) Alder, K.; von Brachel, H. Justus Leibigs Ann. Chem. 1957, 608, 195-215. (d) Vil'chinskaya, A. R.; Arbuzov, B. A. Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 2718-2723. (e) Hwa, J. C. H.; de Benneville, P. L.; Sims, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2537-2540. (f) Bross, H.; Schneider, R.; Hopf, H. Tetrahedron Lett. 1979, 2129-2132. (g) Josey, A. D. Angew. Chem. 1981, 93, 702-703. (h) Yamamoto, K.; Suzuki, S.; Tsuji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2541-2542. (i) Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1285-1288. (j) Takeda, K.; Shibata, Y.; Sagawa, Y.; Urahata, M.; Funaki, K.; Hori, K.; Sasahara, H.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4673-4681. (k) Brinker, U. H.; Fleischhauer, I. Chem. Ber. 1986, 119, 1244-1268. (l) Krafft, G. A.; Garcia, E. A.; Guram, A.; O'Shaughnessy, B.; Xu, X. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2691-2694. (m) Vedejs, E.; Eberlein, T. H.; Mazur, D. J.; McClure, C. K.; Perry, D. A.; Ruggeri, R.; Schwartz, E.; Stults, J. S.; Varie, D. L.; Wilde, R. G.; Wittenberger, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1556-1562. (n) Takeda, K.; Urahata, M.; Yoshii, E.; Takayanagi, H.; Ogura, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4735-4737. (o) Takeda, K.; Yano, S.; Sato, M.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4135-4137. (p) Arbuzov, B. A.; Ratner, V. V.; Danilova, O. I.; Chernov, P. P.; Samitov, Y. Y. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1988, 1087. (q) Vedejs, E.; Ahmad, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2291-2294. (r) Vedejs, E.; Reid, J. G.; Rodgers, J. D.; Wittenberger, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 112, 4351-4357. (s) Tamarova, L. E.; Salakhutdinov, N. F.; Korchagina, D. V.; Testova, V. V.; Aul'chenko, I. S.; Ione, K. G.; Barkhash, V. A. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 2457-2458. (t) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 116, 3611-3612. (u) Bienaymé, H.; Longeau, A. Tetrahedron 1997, 53, 9637-9646. (v) King, G. R.; Mander, L. N.; Monck, N. J. T.; Morris, J. C.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3828-3829. (w) Morris, J. C.; Mander, L. N.; Hockless, D. C. R. Synthesis 1998, 455-467. (x) Vedejs, E.; Duncan, S. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6073-6081. (y) Rozek, T.; Bowie, J. H.; Pyke, S. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1826-1830.
65. The site selectivity of dienophile addition to linear conjugated trienes has been controlled in this way. See, for example: (a) Farmer, E. H.; Warren, F. L. J. Chem. Soc. 1929, 897-909. (b) Rinkes, I. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1943, 62, 557-560. (c) Alder, K.; von Brachel, H. Justus Leibigs Ann. Chem. 1957, 608, 195-215. (d) Vil'chinskaya, A. R.; Arbuzov, B. A. Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 2718-2723. (e) Hwa, J. C. H.; de Benneville, P. L.; Sims, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2537-2540. (f) Bross, H.; Schneider, R.; Hopf, H. Tetrahedron Lett. 1979, 2129-2132. (g) Josey, A. D. Angew. Chem. 1981, 93, 702-703. (h) Yamamoto, K.; Suzuki, S.; Tsuji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2541-2542. (i) Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1285-1288. (j) Takeda, K.; Shibata, Y.; Sagawa, Y.; Urahata, M.; Funaki, K.; Hori, K.; Sasahara, H.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4673-4681. (k) Brinker, U. H.; Fleischhauer, I. Chem. Ber. 1986, 119, 1244-1268. (l) Krafft, G. A.; Garcia, E. A.; Guram, A.; O'Shaughnessy, B.; Xu, X. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2691-2694. (m) Vedejs, E.; Eberlein, T. H.; Mazur, D. J.; McClure, C. K.; Perry, D. A.; Ruggeri, R.; Schwartz, E.; Stults, J. S.; Varie, D. L.; Wilde, R. G.; Wittenberger, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1556-1562. (n) Takeda, K.; Urahata, M.; Yoshii, E.; Takayanagi, H.; Ogura, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4735-4737. (o) Takeda, K.; Yano, S.; Sato, M.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4135-4137. (p) Arbuzov, B. A.; Ratner, V. V.; Danilova, O. I.; Chernov, P. P.; Samitov, Y. Y. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1988, 1087. (q) Vedejs, E.; Ahmad, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2291-2294. (r) Vedejs, E.; Reid, J. G.; Rodgers, J. D.; Wittenberger, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 112, 4351-4357. (s) Tamarova, L. E.; Salakhutdinov, N. F.; Korchagina, D. V.; Testova, V. V.; Aul'chenko, I. S.; Ione, K. G.; Barkhash, V. A. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 2457-2458. (t) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 116, 3611-3612. (u) Bienaymé, H.; Longeau, A. Tetrahedron 1997, 53, 9637-9646. (v) King, G. R.; Mander, L. N.; Monck, N. J. T.; Morris, J. C.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3828-3829. (w) Morris, J. C.; Mander, L. N.; Hockless, D. C. R. Synthesis 1998, 455-467. (x) Vedejs, E.; Duncan, S. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6073-6081. (y) Rozek, T.; Bowie, J. H.; Pyke, S. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1826-1830.
66. The site selectivity of dienophile addition to linear conjugated trienes has been controlled in this way. See, for example: (a) Farmer, E. H.; Warren, F. L. J. Chem. Soc. 1929, 897-909. (b) Rinkes, I. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1943, 62, 557-560. (c) Alder, K.; von Brachel, H. Justus Leibigs Ann. Chem. 1957, 608, 195-215. (d) Vil'chinskaya, A. R.; Arbuzov, B. A. Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 2718-2723. (e) Hwa, J. C. H.; de Benneville, P. L.; Sims, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2537-2540. (f) Bross, H.; Schneider, R.; Hopf, H. Tetrahedron Lett. 1979, 2129-2132. (g) Josey, A. D. Angew. Chem. 1981, 93, 702-703. (h) Yamamoto, K.; Suzuki, S.; Tsuji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2541-2542. (i) Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1285-1288. (j) Takeda, K.; Shibata, Y.; Sagawa, Y.; Urahata, M.; Funaki, K.; Hori, K.; Sasahara, H.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4673-4681. (k) Brinker, U. H.; Fleischhauer, I. Chem. Ber. 1986, 119, 1244-1268. (l) Krafft, G. A.; Garcia, E. A.; Guram, A.; O'Shaughnessy, B.; Xu, X. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2691-2694. (m) Vedejs, E.; Eberlein, T. H.; Mazur, D. J.; McClure, C. K.; Perry, D. A.; Ruggeri, R.; Schwartz, E.; Stults, J. S.; Varie, D. L.; Wilde, R. G.; Wittenberger, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1556-1562. (n) Takeda, K.; Urahata, M.; Yoshii, E.; Takayanagi, H.; Ogura, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4735-4737. (o) Takeda, K.; Yano, S.; Sato, M.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4135-4137. (p) Arbuzov, B. A.; Ratner, V. V.; Danilova, O. I.; Chernov, P. P.; Samitov, Y. Y. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1988, 1087. (q) Vedejs, E.; Ahmad, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2291-2294. (r) Vedejs, E.; Reid, J. G.; Rodgers, J. D.; Wittenberger, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 112, 4351-4357. (s) Tamarova, L. E.; Salakhutdinov, N. F.; Korchagina, D. V.; Testova, V. V.; Aul'chenko, I. S.; Ione, K. G.; Barkhash, V. A. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 2457-2458. (t) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 116, 3611-3612. (u) Bienaymé, H.; Longeau, A. Tetrahedron 1997, 53, 9637-9646. (v) King, G. R.; Mander, L. N.; Monck, N. J. T.; Morris, J. C.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3828-3829. (w) Morris, J. C.; Mander, L. N.; Hockless, D. C. R. Synthesis 1998, 455-467. (x) Vedejs, E.; Duncan, S. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6073-6081. (y) Rozek, T.; Bowie, J. H.; Pyke, S. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1826-1830.
67. The site selectivity of dienophile addition to linear conjugated trienes has been controlled in this way. See, for example: (a) Farmer, E. H.; Warren, F. L. J. Chem. Soc. 1929, 897-909. (b) Rinkes, I. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1943, 62, 557-560. (c) Alder, K.; von Brachel, H. Justus Leibigs Ann. Chem. 1957, 608, 195-215. (d) Vil'chinskaya, A. R.; Arbuzov, B. A. Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 2718-2723. (e) Hwa, J. C. H.; de Benneville, P. L.; Sims, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2537-2540. (f) Bross, H.; Schneider, R.; Hopf, H. Tetrahedron Lett. 1979, 2129-2132. (g) Josey, A. D. Angew. Chem. 1981, 93, 702-703. (h) Yamamoto, K.; Suzuki, S.; Tsuji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2541-2542. (i) Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1285-1288. (j) Takeda, K.; Shibata, Y.; Sagawa, Y.; Urahata, M.; Funaki, K.; Hori, K.; Sasahara, H.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4673-4681. (k) Brinker, U. H.; Fleischhauer, I. Chem. Ber. 1986, 119, 1244-1268. (l) Krafft, G. A.; Garcia, E. A.; Guram, A.; O'Shaughnessy, B.; Xu, X. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2691-2694. (m) Vedejs, E.; Eberlein, T. H.; Mazur, D. J.; McClure, C. K.; Perry, D. A.; Ruggeri, R.; Schwartz, E.; Stults, J. S.; Varie, D. L.; Wilde, R. G.; Wittenberger, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1556-1562. (n) Takeda, K.; Urahata, M.; Yoshii, E.; Takayanagi, H.; Ogura, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4735-4737. (o) Takeda, K.; Yano, S.; Sato, M.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4135-4137. (p) Arbuzov, B. A.; Ratner, V. V.; Danilova, O. I.; Chernov, P. P.; Samitov, Y. Y. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1988, 1087. (q) Vedejs, E.; Ahmad, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2291-2294. (r) Vedejs, E.; Reid, J. G.; Rodgers, J. D.; Wittenberger, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 112, 4351-4357. (s) Tamarova, L. E.; Salakhutdinov, N. F.; Korchagina, D. V.; Testova, V. V.; Aul'chenko, I. S.; Ione, K. G.; Barkhash, V. A. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 2457-2458. (t) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 116, 3611-3612. (u) Bienaymé, H.; Longeau, A. Tetrahedron 1997, 53, 9637-9646. (v) King, G. R.; Mander, L. N.; Monck, N. J. T.; Morris, J. C.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3828-3829. (w) Morris, J. C.; Mander, L. N.; Hockless, D. C. R. Synthesis 1998, 455-467. (x) Vedejs, E.; Duncan, S. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6073-6081. (y) Rozek, T.; Bowie, J. H.; Pyke, S. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1826-1830.
68. The site selectivity of dienophile addition to linear conjugated trienes has been controlled in this way. See, for example: (a) Farmer, E. H.; Warren, F. L. J. Chem. Soc. 1929, 897-909. (b) Rinkes, I. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1943, 62, 557-560. (c) Alder, K.; von Brachel, H. Justus Leibigs Ann. Chem. 1957, 608, 195-215. (d) Vil'chinskaya, A. R.; Arbuzov, B. A. Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 2718-2723. (e) Hwa, J. C. H.; de Benneville, P. L.; Sims, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2537-2540. (f) Bross, H.; Schneider, R.; Hopf, H. Tetrahedron Lett. 1979, 2129-2132. (g) Josey, A. D. Angew. Chem. 1981, 93, 702-703. (h) Yamamoto, K.; Suzuki, S.; Tsuji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2541-2542. (i) Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1285-1288. (j) Takeda, K.; Shibata, Y.; Sagawa, Y.; Urahata, M.; Funaki, K.; Hori, K.; Sasahara, H.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4673-4681. (k) Brinker, U. H.; Fleischhauer, I. Chem. Ber. 1986, 119, 1244-1268. (l) Krafft, G. A.; Garcia, E. A.; Guram, A.; O'Shaughnessy, B.; Xu, X. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2691-2694. (m) Vedejs, E.; Eberlein, T. H.; Mazur, D. J.; McClure, C. K.; Perry, D. A.; Ruggeri, R.; Schwartz, E.; Stults, J. S.; Varie, D. L.; Wilde, R. G.; Wittenberger, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1556-1562. (n) Takeda, K.; Urahata, M.; Yoshii, E.; Takayanagi, H.; Ogura, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4735-4737. (o) Takeda, K.; Yano, S.; Sato, M.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4135-4137. (p) Arbuzov, B. A.; Ratner, V. V.; Danilova, O. I.; Chernov, P. P.; Samitov, Y. Y. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1988, 1087. (q) Vedejs, E.; Ahmad, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2291-2294. (r) Vedejs, E.; Reid, J. G.; Rodgers, J. D.; Wittenberger, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 112, 4351-4357. (s) Tamarova, L. E.; Salakhutdinov, N. F.; Korchagina, D. V.; Testova, V. V.; Aul'chenko, I. S.; Ione, K. G.; Barkhash, V. A. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 2457-2458. (t) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 116, 3611-3612. (u) Bienaymé, H.; Longeau, A. Tetrahedron 1997, 53, 9637-9646. (v) King, G. R.; Mander, L. N.; Monck, N. J. T.; Morris, J. C.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3828-3829. (w) Morris, J. C.; Mander, L. N.; Hockless, D. C. R. Synthesis 1998, 455-467. (x) Vedejs, E.; Duncan, S. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6073-6081. (y) Rozek, T.; Bowie, J. H.; Pyke, S. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1826-1830.
69. The site selectivity of dienophile addition to linear conjugated trienes has been controlled in this way. See, for example: (a) Farmer, E. H.; Warren, F. L. J. Chem. Soc. 1929, 897-909. (b) Rinkes, I. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1943, 62, 557-560. (c) Alder, K.; von Brachel, H. Justus Leibigs Ann. Chem. 1957, 608, 195-215. (d) Vil'chinskaya, A. R.; Arbuzov, B. A. Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 2718-2723. (e) Hwa, J. C. H.; de Benneville, P. L.; Sims, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2537-2540. (f) Bross, H.; Schneider, R.; Hopf, H. Tetrahedron Lett. 1979, 2129-2132. (g) Josey, A. D. Angew. Chem. 1981, 93, 702-703. (h) Yamamoto, K.; Suzuki, S.; Tsuji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2541-2542. (i) Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1285-1288. (j) Takeda, K.; Shibata, Y.; Sagawa, Y.; Urahata, M.; Funaki, K.; Hori, K.; Sasahara, H.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4673-4681. (k) Brinker, U. H.; Fleischhauer, I. Chem. Ber. 1986, 119, 1244-1268. (l) Krafft, G. A.; Garcia, E. A.; Guram, A.; O'Shaughnessy, B.; Xu, X. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2691-2694. (m) Vedejs, E.; Eberlein, T. H.; Mazur, D. J.; McClure, C. K.; Perry, D. A.; Ruggeri, R.; Schwartz, E.; Stults, J. S.; Varie, D. L.; Wilde, R. G.; Wittenberger, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1556-1562. (n) Takeda, K.; Urahata, M.; Yoshii, E.; Takayanagi, H.; Ogura, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4735-4737. (o) Takeda, K.; Yano, S.; Sato, M.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4135-4137. (p) Arbuzov, B. A.; Ratner, V. V.; Danilova, O. I.; Chernov, P. P.; Samitov, Y. Y. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1988, 1087. (q) Vedejs, E.; Ahmad, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2291-2294. (r) Vedejs, E.; Reid, J. G.; Rodgers, J. D.; Wittenberger, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 112, 4351-4357. (s) Tamarova, L. E.; Salakhutdinov, N. F.; Korchagina, D. V.; Testova, V. V.; Aul'chenko, I. S.; Ione, K. G.; Barkhash, V. A. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 2457-2458. (t) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 116, 3611-3612. (u) Bienaymé, H.; Longeau, A. Tetrahedron 1997, 53, 9637-9646. (v) King, G. R.; Mander, L. N.; Monck, N. J. T.; Morris, J. C.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3828-3829. (w) Morris, J. C.; Mander, L. N.; Hockless, D. C. R. Synthesis 1998, 455-467. (x) Vedejs, E.; Duncan, S. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6073-6081. (y) Rozek, T.; Bowie, J. H.; Pyke, S. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1826-1830.
70. The site selectivity of dienophile addition to linear conjugated trienes has been controlled in this way. See, for example: (a) Farmer, E. H.; Warren, F. L. J. Chem. Soc. 1929, 897-909. (b) Rinkes, I. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1943, 62, 557-560. (c) Alder, K.; von Brachel, H. Justus Leibigs Ann. Chem. 1957, 608, 195-215. (d) Vil'chinskaya, A. R.; Arbuzov, B. A. Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 2718-2723. (e) Hwa, J. C. H.; de Benneville, P. L.; Sims, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2537-2540. (f) Bross, H.; Schneider, R.; Hopf, H. Tetrahedron Lett. 1979, 2129-2132. (g) Josey, A. D. Angew. Chem. 1981, 93, 702-703. (h) Yamamoto, K.; Suzuki, S.; Tsuji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2541-2542. (i) Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1285-1288. (j) Takeda, K.; Shibata, Y.; Sagawa, Y.; Urahata, M.; Funaki, K.; Hori, K.; Sasahara, H.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4673-4681. (k) Brinker, U. H.; Fleischhauer, I. Chem. Ber. 1986, 119, 1244-1268. (l) Krafft, G. A.; Garcia, E. A.; Guram, A.; O'Shaughnessy, B.; Xu, X. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2691-2694. (m) Vedejs, E.; Eberlein, T. H.; Mazur, D. J.; McClure, C. K.; Perry, D. A.; Ruggeri, R.; Schwartz, E.; Stults, J. S.; Varie, D. L.; Wilde, R. G.; Wittenberger, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1556-1562. (n) Takeda, K.; Urahata, M.; Yoshii, E.; Takayanagi, H.; Ogura, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4735-4737. (o) Takeda, K.; Yano, S.; Sato, M.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4135-4137. (p) Arbuzov, B. A.; Ratner, V. V.; Danilova, O. I.; Chernov, P. P.; Samitov, Y. Y. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1988, 1087. (q) Vedejs, E.; Ahmad, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2291-2294. (r) Vedejs, E.; Reid, J. G.; Rodgers, J. D.; Wittenberger, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 112, 4351-4357. (s) Tamarova, L. E.; Salakhutdinov, N. F.; Korchagina, D. V.; Testova, V. V.; Aul'chenko, I. S.; Ione, K. G.; Barkhash, V. A. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 2457-2458. (t) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 116, 3611-3612. (u) Bienaymé, H.; Longeau, A. Tetrahedron 1997, 53, 9637-9646. (v) King, G. R.; Mander, L. N.; Monck, N. J. T.; Morris, J. C.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3828-3829. (w) Morris, J. C.; Mander, L. N.; Hockless, D. C. R. Synthesis 1998, 455-467. (x) Vedejs, E.; Duncan, S. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6073-6081. (y) Rozek, T.; Bowie, J. H.; Pyke, S. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1826-1830.
71. The site selectivity of dienophile addition to linear conjugated trienes has been controlled in this way. See, for example: (a) Farmer, E. H.; Warren, F. L. J. Chem. Soc. 1929, 897-909. (b) Rinkes, I. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1943, 62, 557-560. (c) Alder, K.; von Brachel, H. Justus Leibigs Ann. Chem. 1957, 608, 195-215. (d) Vil'chinskaya, A. R.; Arbuzov, B. A. Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 2718-2723. (e) Hwa, J. C. H.; de Benneville, P. L.; Sims, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2537-2540. (f) Bross, H.; Schneider, R.; Hopf, H. Tetrahedron Lett. 1979, 2129-2132. (g) Josey, A. D. Angew. Chem. 1981, 93, 702-703. (h) Yamamoto, K.; Suzuki, S.; Tsuji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2541-2542. (i) Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1285-1288. (j) Takeda, K.; Shibata, Y.; Sagawa, Y.; Urahata, M.; Funaki, K.; Hori, K.; Sasahara, H.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4673-4681. (k) Brinker, U. H.; Fleischhauer, I. Chem. Ber. 1986, 119, 1244-1268. (l) Krafft, G. A.; Garcia, E. A.; Guram, A.; O'Shaughnessy, B.; Xu, X. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2691-2694. (m) Vedejs, E.; Eberlein, T. H.; Mazur, D. J.; McClure, C. K.; Perry, D. A.; Ruggeri, R.; Schwartz, E.; Stults, J. S.; Varie, D. L.; Wilde, R. G.; Wittenberger, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1556-1562. (n) Takeda, K.; Urahata, M.; Yoshii, E.; Takayanagi, H.; Ogura, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4735-4737. (o) Takeda, K.; Yano, S.; Sato, M.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4135-4137. (p) Arbuzov, B. A.; Ratner, V. V.; Danilova, O. I.; Chernov, P. P.; Samitov, Y. Y. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1988, 1087. (q) Vedejs, E.; Ahmad, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2291-2294. (r) Vedejs, E.; Reid, J. G.; Rodgers, J. D.; Wittenberger, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 112, 4351-4357. (s) Tamarova, L. E.; Salakhutdinov, N. F.; Korchagina, D. V.; Testova, V. V.; Aul'chenko, I. S.; Ione, K. G.; Barkhash, V. A. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 2457-2458. (t) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 116, 3611-3612. (u) Bienaymé, H.; Longeau, A. Tetrahedron 1997, 53, 9637-9646. (v) King, G. R.; Mander, L. N.; Monck, N. J. T.; Morris, J. C.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3828-3829. (w) Morris, J. C.; Mander, L. N.; Hockless, D. C. R. Synthesis 1998, 455-467. (x) Vedejs, E.; Duncan, S. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6073-6081. (y) Rozek, T.; Bowie, J. H.; Pyke, S. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1826-1830.
72. The site selectivity of dienophile addition to linear conjugated trienes has been controlled in this way. See, for example: (a) Farmer, E. H.; Warren, F. L. J. Chem. Soc. 1929, 897-909. (b) Rinkes, I. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1943, 62, 557-560. (c) Alder, K.; von Brachel, H. Justus Leibigs Ann. Chem. 1957, 608, 195-215. (d) Vil'chinskaya, A. R.; Arbuzov, B. A. Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 2718-2723. (e) Hwa, J. C. H.; de Benneville, P. L.; Sims, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2537-2540. (f) Bross, H.; Schneider, R.; Hopf, H. Tetrahedron Lett. 1979, 2129-2132. (g) Josey, A. D. Angew. Chem. 1981, 93, 702-703. (h) Yamamoto, K.; Suzuki, S.; Tsuji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2541-2542. (i) Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1285-1288. (j) Takeda, K.; Shibata, Y.; Sagawa, Y.; Urahata, M.; Funaki, K.; Hori, K.; Sasahara, H.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4673-4681. (k) Brinker, U. H.; Fleischhauer, I. Chem. Ber. 1986, 119, 1244-1268. (l) Krafft, G. A.; Garcia, E. A.; Guram, A.; O'Shaughnessy, B.; Xu, X. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2691-2694. (m) Vedejs, E.; Eberlein, T. H.; Mazur, D. J.; McClure, C. K.; Perry, D. A.; Ruggeri, R.; Schwartz, E.; Stults, J. S.; Varie, D. L.; Wilde, R. G.; Wittenberger, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1556-1562. (n) Takeda, K.; Urahata, M.; Yoshii, E.; Takayanagi, H.; Ogura, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4735-4737. (o) Takeda, K.; Yano, S.; Sato, M.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4135-4137. (p) Arbuzov, B. A.; Ratner, V. V.; Danilova, O. I.; Chernov, P. P.; Samitov, Y. Y. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1988, 1087. (q) Vedejs, E.; Ahmad, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2291-2294. (r) Vedejs, E.; Reid, J. G.; Rodgers, J. D.; Wittenberger, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 112, 4351-4357. (s) Tamarova, L. E.; Salakhutdinov, N. F.; Korchagina, D. V.; Testova, V. V.; Aul'chenko, I. S.; Ione, K. G.; Barkhash, V. A. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 2457-2458. (t) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 116, 3611-3612. (u) Bienaymé, H.; Longeau, A. Tetrahedron 1997, 53, 9637-9646. (v) King, G. R.; Mander, L. N.; Monck, N. J. T.; Morris, J. C.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3828-3829. (w) Morris, J. C.; Mander, L. N.; Hockless, D. C. R. Synthesis 1998, 455-467. (x) Vedejs, E.; Duncan, S. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6073-6081. (y) Rozek, T.; Bowie, J. H.; Pyke, S. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1826-1830.
73. The site selectivity of dienophile addition to linear conjugated trienes has been controlled in this way. See, for example: (a) Farmer, E. H.; Warren, F. L. J. Chem. Soc. 1929, 897-909. (b) Rinkes, I. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1943, 62, 557-560. (c) Alder, K.; von Brachel, H. Justus Leibigs Ann. Chem. 1957, 608, 195-215. (d) Vil'chinskaya, A. R.; Arbuzov, B. A. Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 2718-2723. (e) Hwa, J. C. H.; de Benneville, P. L.; Sims, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2537-2540. (f) Bross, H.; Schneider, R.; Hopf, H. Tetrahedron Lett. 1979, 2129-2132. (g) Josey, A. D. Angew. Chem. 1981, 93, 702-703. (h) Yamamoto, K.; Suzuki, S.; Tsuji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2541-2542. (i) Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1285-1288. (j) Takeda, K.; Shibata, Y.; Sagawa, Y.; Urahata, M.; Funaki, K.; Hori, K.; Sasahara, H.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4673-4681. (k) Brinker, U. H.; Fleischhauer, I. Chem. Ber. 1986, 119, 1244-1268. (l) Krafft, G. A.; Garcia, E. A.; Guram, A.; O'Shaughnessy, B.; Xu, X. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2691-2694. (m) Vedejs, E.; Eberlein, T. H.; Mazur, D. J.; McClure, C. K.; Perry, D. A.; Ruggeri, R.; Schwartz, E.; Stults, J. S.; Varie, D. L.; Wilde, R. G.; Wittenberger, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1556-1562. (n) Takeda, K.; Urahata, M.; Yoshii, E.; Takayanagi, H.; Ogura, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4735-4737. (o) Takeda, K.; Yano, S.; Sato, M.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4135-4137. (p) Arbuzov, B. A.; Ratner, V. V.; Danilova, O. I.; Chernov, P. P.; Samitov, Y. Y. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1988, 1087. (q) Vedejs, E.; Ahmad, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2291-2294. (r) Vedejs, E.; Reid, J. G.; Rodgers, J. D.; Wittenberger, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 112, 4351-4357. (s) Tamarova, L. E.; Salakhutdinov, N. F.; Korchagina, D. V.; Testova, V. V.; Aul'chenko, I. S.; Ione, K. G.; Barkhash, V. A. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 2457-2458. (t) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 116, 3611-3612. (u) Bienaymé, H.; Longeau, A. Tetrahedron 1997, 53, 9637-9646. (v) King, G. R.; Mander, L. N.; Monck, N. J. T.; Morris, J. C.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3828-3829. (w) Morris, J. C.; Mander, L. N.; Hockless, D. C. R. Synthesis 1998, 455-467. (x) Vedejs, E.; Duncan, S. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6073-6081. (y) Rozek, T.; Bowie, J. H.; Pyke, S. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1826-1830.
74. The site selectivity of dienophile addition to linear conjugated trienes has been controlled in this way. See, for example: (a) Farmer, E. H.; Warren, F. L. J. Chem. Soc. 1929, 897-909. (b) Rinkes, I. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1943, 62, 557-560. (c) Alder, K.; von Brachel, H. Justus Leibigs Ann. Chem. 1957, 608, 195-215. (d) Vil'chinskaya, A. R.; Arbuzov, B. A. Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 2718-2723. (e) Hwa, J. C. H.; de Benneville, P. L.; Sims, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2537-2540. (f) Bross, H.; Schneider, R.; Hopf, H. Tetrahedron Lett. 1979, 2129-2132. (g) Josey, A. D. Angew. Chem. 1981, 93, 702-703. (h) Yamamoto, K.; Suzuki, S.; Tsuji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2541-2542. (i) Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1285-1288. (j) Takeda, K.; Shibata, Y.; Sagawa, Y.; Urahata, M.; Funaki, K.; Hori, K.; Sasahara, H.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4673-4681. (k) Brinker, U. H.; Fleischhauer, I. Chem. Ber. 1986, 119, 1244-1268. (l) Krafft, G. A.; Garcia, E. A.; Guram, A.; O'Shaughnessy, B.; Xu, X. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2691-2694. (m) Vedejs, E.; Eberlein, T. H.; Mazur, D. J.; McClure, C. K.; Perry, D. A.; Ruggeri, R.; Schwartz, E.; Stults, J. S.; Varie, D. L.; Wilde, R. G.; Wittenberger, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1556-1562. (n) Takeda, K.; Urahata, M.; Yoshii, E.; Takayanagi, H.; Ogura, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4735-4737. (o) Takeda, K.; Yano, S.; Sato, M.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4135-4137. (p) Arbuzov, B. A.; Ratner, V. V.; Danilova, O. I.; Chernov, P. P.; Samitov, Y. Y. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1988, 1087. (q) Vedejs, E.; Ahmad, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2291-2294. (r) Vedejs, E.; Reid, J. G.; Rodgers, J. D.; Wittenberger, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 112, 4351-4357. (s) Tamarova, L. E.; Salakhutdinov, N. F.; Korchagina, D. V.; Testova, V. V.; Aul'chenko, I. S.; Ione, K. G.; Barkhash, V. A. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 2457-2458. (t) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 116, 3611-3612. (u) Bienaymé, H.; Longeau, A. Tetrahedron 1997, 53, 9637-9646. (v) King, G. R.; Mander, L. N.; Monck, N. J. T.; Morris, J. C.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3828-3829. (w) Morris, J. C.; Mander, L. N.; Hockless, D. C. R. Synthesis 1998, 455-467. (x) Vedejs, E.; Duncan, S. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6073-6081. (y) Rozek, T.; Bowie, J. H.; Pyke, S. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1826-1830.
75. The site selectivity of dienophile addition to linear conjugated trienes has been controlled in this way. See, for example: (a) Farmer, E. H.; Warren, F. L. J. Chem. Soc. 1929, 897-909. (b) Rinkes, I. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1943, 62, 557-560. (c) Alder, K.; von Brachel, H. Justus Leibigs Ann. Chem. 1957, 608, 195-215. (d) Vil'chinskaya, A. R.; Arbuzov, B. A. Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 2718-2723. (e) Hwa, J. C. H.; de Benneville, P. L.; Sims, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2537-2540. (f) Bross, H.; Schneider, R.; Hopf, H. Tetrahedron Lett. 1979, 2129-2132. (g) Josey, A. D. Angew. Chem. 1981, 93, 702-703. (h) Yamamoto, K.; Suzuki, S.; Tsuji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2541-2542. (i) Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1285-1288. (j) Takeda, K.; Shibata, Y.; Sagawa, Y.; Urahata, M.; Funaki, K.; Hori, K.; Sasahara, H.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4673-4681. (k) Brinker, U. H.; Fleischhauer, I. Chem. Ber. 1986, 119, 1244-1268. (l) Krafft, G. A.; Garcia, E. A.; Guram, A.; O'Shaughnessy, B.; Xu, X. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2691-2694. (m) Vedejs, E.; Eberlein, T. H.; Mazur, D. J.; McClure, C. K.; Perry, D. A.; Ruggeri, R.; Schwartz, E.; Stults, J. S.; Varie, D. L.; Wilde, R. G.; Wittenberger, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1556-1562. (n) Takeda, K.; Urahata, M.; Yoshii, E.; Takayanagi, H.; Ogura, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4735-4737. (o) Takeda, K.; Yano, S.; Sato, M.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4135-4137. (p) Arbuzov, B. A.; Ratner, V. V.; Danilova, O. I.; Chernov, P. P.; Samitov, Y. Y. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1988, 1087. (q) Vedejs, E.; Ahmad, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2291-2294. (r) Vedejs, E.; Reid, J. G.; Rodgers, J. D.; Wittenberger, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 112, 4351-4357. (s) Tamarova, L. E.; Salakhutdinov, N. F.; Korchagina, D. V.; Testova, V. V.; Aul'chenko, I. S.; Ione, K. G.; Barkhash, V. A. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 2457-2458. (t) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 116, 3611-3612. (u) Bienaymé, H.; Longeau, A. Tetrahedron 1997, 53, 9637-9646. (v) King, G. R.; Mander, L. N.; Monck, N. J. T.; Morris, J. C.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3828-3829. (w) Morris, J. C.; Mander, L. N.; Hockless, D. C. R. Synthesis 1998, 455-467. (x) Vedejs, E.; Duncan, S. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6073-6081. (y) Rozek, T.; Bowie, J. H.; Pyke, S. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1826-1830.
76. The site selectivity of dienophile addition to linear conjugated trienes has been controlled in this way. See, for example: (a) Farmer, E. H.; Warren, F. L. J. Chem. Soc. 1929, 897-909. (b) Rinkes, I. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1943, 62, 557-560. (c) Alder, K.; von Brachel, H. Justus Leibigs Ann. Chem. 1957, 608, 195-215. (d) Vil'chinskaya, A. R.; Arbuzov, B. A. Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 2718-2723. (e) Hwa, J. C. H.; de Benneville, P. L.; Sims, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2537-2540. (f) Bross, H.; Schneider, R.; Hopf, H. Tetrahedron Lett. 1979, 2129-2132. (g) Josey, A. D. Angew. Chem. 1981, 93, 702-703. (h) Yamamoto, K.; Suzuki, S.; Tsuji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2541-2542. (i) Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1285-1288. (j) Takeda, K.; Shibata, Y.; Sagawa, Y.; Urahata, M.; Funaki, K.; Hori, K.; Sasahara, H.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4673-4681. (k) Brinker, U. H.; Fleischhauer, I. Chem. Ber. 1986, 119, 1244-1268. (l) Krafft, G. A.; Garcia, E. A.; Guram, A.; O'Shaughnessy, B.; Xu, X. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2691-2694. (m) Vedejs, E.; Eberlein, T. H.; Mazur, D. J.; McClure, C. K.; Perry, D. A.; Ruggeri, R.; Schwartz, E.; Stults, J. S.; Varie, D. L.; Wilde, R. G.; Wittenberger, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1556-1562. (n) Takeda, K.; Urahata, M.; Yoshii, E.; Takayanagi, H.; Ogura, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4735-4737. (o) Takeda, K.; Yano, S.; Sato, M.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4135-4137. (p) Arbuzov, B. A.; Ratner, V. V.; Danilova, O. I.; Chernov, P. P.; Samitov, Y. Y. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1988, 1087. (q) Vedejs, E.; Ahmad, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2291-2294. (r) Vedejs, E.; Reid, J. G.; Rodgers, J. D.; Wittenberger, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 112, 4351-4357. (s) Tamarova, L. E.; Salakhutdinov, N. F.; Korchagina, D. V.; Testova, V. V.; Aul'chenko, I. S.; Ione, K. G.; Barkhash, V. A. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 2457-2458. (t) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 116, 3611-3612. (u) Bienaymé, H.; Longeau, A. Tetrahedron 1997, 53, 9637-9646. (v) King, G. R.; Mander, L. N.; Monck, N. J. T.; Morris, J. C.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3828-3829. (w) Morris, J. C.; Mander, L. N.; Hockless, D. C. R. Synthesis 1998, 455-467. (x) Vedejs, E.; Duncan, S. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6073-6081. (y) Rozek, T.; Bowie, J. H.; Pyke, S. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1826-1830.
77. The site selectivity of dienophile addition to linear conjugated trienes has been controlled in this way. See, for example: (a) Farmer, E. H.; Warren, F. L. J. Chem. Soc. 1929, 897-909. (b) Rinkes, I. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1943, 62, 557-560. (c) Alder, K.; von Brachel, H. Justus Leibigs Ann. Chem. 1957, 608, 195-215. (d) Vil'chinskaya, A. R.; Arbuzov, B. A. Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 2718-2723. (e) Hwa, J. C. H.; de Benneville, P. L.; Sims, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2537-2540. (f) Bross, H.; Schneider, R.; Hopf, H. Tetrahedron Lett. 1979, 2129-2132. (g) Josey, A. D. Angew. Chem. 1981, 93, 702-703. (h) Yamamoto, K.; Suzuki, S.; Tsuji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2541-2542. (i) Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1285-1288. (j) Takeda, K.; Shibata, Y.; Sagawa, Y.; Urahata, M.; Funaki, K.; Hori, K.; Sasahara, H.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4673-4681. (k) Brinker, U. H.; Fleischhauer, I. Chem. Ber. 1986, 119, 1244-1268. (l) Krafft, G. A.; Garcia, E. A.; Guram, A.; O'Shaughnessy, B.; Xu, X. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2691-2694. (m) Vedejs, E.; Eberlein, T. H.; Mazur, D. J.; McClure, C. K.; Perry, D. A.; Ruggeri, R.; Schwartz, E.; Stults, J. S.; Varie, D. L.; Wilde, R. G.; Wittenberger, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1556-1562. (n) Takeda, K.; Urahata, M.; Yoshii, E.; Takayanagi, H.; Ogura, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4735-4737. (o) Takeda, K.; Yano, S.; Sato, M.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4135-4137. (p) Arbuzov, B. A.; Ratner, V. V.; Danilova, O. I.; Chernov, P. P.; Samitov, Y. Y. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1988, 1087. (q) Vedejs, E.; Ahmad, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2291-2294. (r) Vedejs, E.; Reid, J. G.; Rodgers, J. D.; Wittenberger, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 112, 4351-4357. (s) Tamarova, L. E.; Salakhutdinov, N. F.; Korchagina, D. V.; Testova, V. V.; Aul'chenko, I. S.; Ione, K. G.; Barkhash, V. A. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 2457-2458. (t) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 116, 3611-3612. (u) Bienaymé, H.; Longeau, A. Tetrahedron 1997, 53, 9637-9646. (v) King, G. R.; Mander, L. N.; Monck, N. J. T.; Morris, J. C.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3828-3829. (w) Morris, J. C.; Mander, L. N.; Hockless, D. C. R. Synthesis 1998, 455-467. (x) Vedejs, E.; Duncan, S. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6073-6081. (y) Rozek, T.; Bowie, J. H.; Pyke, S. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1826-1830.
78. The site selectivity of dienophile addition to linear conjugated trienes has been controlled in this way. See, for example: (a) Farmer, E. H.; Warren, F. L. J. Chem. Soc. 1929, 897-909. (b) Rinkes, I. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1943, 62, 557-560. (c) Alder, K.; von Brachel, H. Justus Leibigs Ann. Chem. 1957, 608, 195-215. (d) Vil'chinskaya, A. R.; Arbuzov, B. A. Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 2718-2723. (e) Hwa, J. C. H.; de Benneville, P. L.; Sims, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2537-2540. (f) Bross, H.; Schneider, R.; Hopf, H. Tetrahedron Lett. 1979, 2129-2132. (g) Josey, A. D. Angew. Chem. 1981, 93, 702-703. (h) Yamamoto, K.; Suzuki, S.; Tsuji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2541-2542. (i) Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1285-1288. (j) Takeda, K.; Shibata, Y.; Sagawa, Y.; Urahata, M.; Funaki, K.; Hori, K.; Sasahara, H.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4673-4681. (k) Brinker, U. H.; Fleischhauer, I. Chem. Ber. 1986, 119, 1244-1268. (l) Krafft, G. A.; Garcia, E. A.; Guram, A.; O'Shaughnessy, B.; Xu, X. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2691-2694. (m) Vedejs, E.; Eberlein, T. H.; Mazur, D. J.; McClure, C. K.; Perry, D. A.; Ruggeri, R.; Schwartz, E.; Stults, J. S.; Varie, D. L.; Wilde, R. G.; Wittenberger, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1556-1562. (n) Takeda, K.; Urahata, M.; Yoshii, E.; Takayanagi, H.; Ogura, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4735-4737. (o) Takeda, K.; Yano, S.; Sato, M.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4135-4137. (p) Arbuzov, B. A.; Ratner, V. V.; Danilova, O. I.; Chernov, P. P.; Samitov, Y. Y. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1988, 1087. (q) Vedejs, E.; Ahmad, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2291-2294. (r) Vedejs, E.; Reid, J. G.; Rodgers, J. D.; Wittenberger, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 112, 4351-4357. (s) Tamarova, L. E.; Salakhutdinov, N. F.; Korchagina, D. V.; Testova, V. V.; Aul'chenko, I. S.; Ione, K. G.; Barkhash, V. A. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 2457-2458. (t) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 116, 3611-3612. (u) Bienaymé, H.; Longeau, A. Tetrahedron 1997, 53, 9637-9646. (v) King, G. R.; Mander, L. N.; Monck, N. J. T.; Morris, J. C.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3828-3829. (w) Morris, J. C.; Mander, L. N.; Hockless, D. C. R. Synthesis 1998, 455-467. (x) Vedejs, E.; Duncan, S. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6073-6081. (y) Rozek, T.; Bowie, J. H.; Pyke, S. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1826-1830.
79. The site selectivity of dienophile addition to linear conjugated trienes has been controlled in this way. See, for example: (a) Farmer, E. H.; Warren, F. L. J. Chem. Soc. 1929, 897-909. (b) Rinkes, I. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1943, 62, 557-560. (c) Alder, K.; von Brachel, H. Justus Leibigs Ann. Chem. 1957, 608, 195-215. (d) Vil'chinskaya, A. R.; Arbuzov, B. A. Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 2718-2723. (e) Hwa, J. C. H.; de Benneville, P. L.; Sims, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2537-2540. (f) Bross, H.; Schneider, R.; Hopf, H. Tetrahedron Lett. 1979, 2129-2132. (g) Josey, A. D. Angew. Chem. 1981, 93, 702-703. (h) Yamamoto, K.; Suzuki, S.; Tsuji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2541-2542. (i) Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1285-1288. (j) Takeda, K.; Shibata, Y.; Sagawa, Y.; Urahata, M.; Funaki, K.; Hori, K.; Sasahara, H.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 4673-4681. (k) Brinker, U. H.; Fleischhauer, I. Chem. Ber. 1986, 119, 1244-1268. (l) Krafft, G. A.; Garcia, E. A.; Guram, A.; O'Shaughnessy, B.; Xu, X. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2691-2694. (m) Vedejs, E.; Eberlein, T. H.; Mazur, D. J.; McClure, C. K.; Perry, D. A.; Ruggeri, R.; Schwartz, E.; Stults, J. S.; Varie, D. L.; Wilde, R. G.; Wittenberger, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1556-1562. (n) Takeda, K.; Urahata, M.; Yoshii, E.; Takayanagi, H.; Ogura, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4735-4737. (o) Takeda, K.; Yano, S.; Sato, M.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4135-4137. (p) Arbuzov, B. A.; Ratner, V. V.; Danilova, O. I.; Chernov, P. P.; Samitov, Y. Y. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1988, 1087. (q) Vedejs, E.; Ahmad, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2291-2294. (r) Vedejs, E.; Reid, J. G.; Rodgers, J. D.; Wittenberger, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 112, 4351-4357. (s) Tamarova, L. E.; Salakhutdinov, N. F.; Korchagina, D. V.; Testova, V. V.; Aul'chenko, I. S.; Ione, K. G.; Barkhash, V. A. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 2457-2458. (t) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 116, 3611-3612. (u) Bienaymé, H.; Longeau, A. Tetrahedron 1997, 53, 9637-9646. (v) King, G. R.; Mander, L. N.; Monck, N. J. T.; Morris, J. C.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3828-3829. (w) Morris, J. C.; Mander, L. N.; Hockless, D. C. R. Synthesis 1998, 455-467. (x) Vedejs, E.; Duncan, S. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6073-6081. (y) Rozek, T.; Bowie, J. H.; Pyke, S. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1826-1830.
80. Additions to heterocyclic systems: (z) Paul, R. Bull. Soc. Chim. 1943, 10, 163-168. (aa) Kotsuki, H.; Kondo, A.; Nishizawa, H.; Ochi, M.; Matsuoka, K. J. Org. Chem. 1981, 46, 5454-5455. (ab) Akgun, E.; Tunali, M.; Erdonmez, G. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1869-1873. (ac) Ancerewicz, J.; Vogel, P. Heterocycles 1993, 36, 537-552. (ad) Avalos, L. S.; Benitez, A.; Muchowski, J. M.; Romero, M.; Talamás, F. X. Heterocycles 1997, 45, 1795-1804. (ae) Drew, M. G. B.; Jahans, A.; Harwood, L. M.; Apoux, S. A. B. H. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3589-3594.
81. Additions to heterocyclic systems: (z) Paul, R. Bull. Soc. Chim. 1943, 10, 163-168. (aa) Kotsuki, H.; Kondo, A.; Nishizawa, H.; Ochi, M.; Matsuoka, K. J. Org. Chem. 1981, 46, 5454-5455. (ab) Akgun, E.; Tunali, M.; Erdonmez, G. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1869-1873. (ac) Ancerewicz, J.; Vogel, P. Heterocycles 1993, 36, 537-552. (ad) Avalos, L. S.; Benitez, A.; Muchowski, J. M.; Romero, M.; Talamás, F. X. Heterocycles 1997, 45, 1795-1804. (ae) Drew, M. G. B.; Jahans, A.; Harwood, L. M.; Apoux, S. A. B. H. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3589-3594.
82. Additions to heterocyclic systems: (z) Paul, R. Bull. Soc. Chim. 1943, 10, 163-168. (aa) Kotsuki, H.; Kondo, A.; Nishizawa, H.; Ochi, M.; Matsuoka, K. J. Org. Chem. 1981, 46, 5454-5455. (ab) Akgun, E.; Tunali, M.; Erdonmez, G. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1869-1873. (ac) Ancerewicz, J.; Vogel, P. Heterocycles 1993, 36, 537-552. (ad) Avalos, L. S.; Benitez, A.; Muchowski, J. M.; Romero, M.; Talamás, F. X. Heterocycles 1997, 45, 1795-1804. (ae) Drew, M. G. B.; Jahans, A.; Harwood, L. M.; Apoux, S. A. B. H. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3589-3594.
83. Additions to heterocyclic systems: (z) Paul, R. Bull. Soc. Chim. 1943, 10, 163-168. (aa) Kotsuki, H.; Kondo, A.; Nishizawa, H.; Ochi, M.; Matsuoka, K. J. Org. Chem. 1981, 46, 5454-5455. (ab) Akgun, E.; Tunali, M.; Erdonmez, G. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1869-1873. (ac) Ancerewicz, J.; Vogel, P. Heterocycles 1993, 36, 537-552. (ad) Avalos, L. S.; Benitez, A.; Muchowski, J. M.; Romero, M.; Talamás, F. X. Heterocycles 1997, 45, 1795-1804. (ae) Drew, M. G. B.; Jahans, A.; Harwood, L. M.; Apoux, S. A. B. H. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3589-3594.
84. Additions to heterocyclic systems: (z) Paul, R. Bull. Soc. Chim. 1943, 10, 163-168. (aa) Kotsuki, H.; Kondo, A.; Nishizawa, H.; Ochi, M.; Matsuoka, K. J. Org. Chem. 1981, 46, 5454-5455. (ab) Akgun, E.; Tunali, M.; Erdonmez, G. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1869-1873. (ac) Ancerewicz, J.; Vogel, P. Heterocycles 1993, 36, 537-552. (ad) Avalos, L. S.; Benitez, A.; Muchowski, J. M.; Romero, M.; Talamás, F. X. Heterocycles 1997, 45, 1795-1804. (ae) Drew, M. G. B.; Jahans, A.; Harwood, L. M.; Apoux, S. A. B. H. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3589-3594.
85. Additions to heterocyclic systems: (z) Paul, R. Bull. Soc. Chim. 1943, 10, 163-168. (aa) Kotsuki, H.; Kondo, A.; Nishizawa, H.; Ochi, M.; Matsuoka, K. J. Org. Chem. 1981, 46, 5454-5455. (ab) Akgun, E.; Tunali, M.; Erdonmez, G. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1869-1873. (ac) Ancerewicz, J.; Vogel, P. Heterocycles 1993, 36, 537-552. (ad) Avalos, L. S.; Benitez, A.; Muchowski, J. M.; Romero, M.; Talamás, F. X. Heterocycles 1997, 45, 1795-1804. (ae) Drew, M. G. B.; Jahans, A.; Harwood, L. M.; Apoux, S. A. B. H. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3589-3594.
86. Benvegnu, T.; Martelli, J.; Grée, R.; Toupet, L. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3145-3148.
87. Tetraenol 1 has been prepared by a five-step synthesis starting from available sorbaldehyde: Ley, S. V.; Smith, S. C.; Woodward, P. R. Tetrahedron 1992, 48, 1145-1174.
88. We prepare this compound on large scale in three steps from crotonaldehyde, through self-condensation to 2E,4E,6E-octatrienal (D'Amico, K. L.; Manos, C.; Christensen, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1777-1782), Wittig reaction, and DIBAL reduction. See the Experimental Section in the Supporting Information for details.
89. We use the Seebach-Prelog descriptor like (lk) to describe a cycloadduct resulting from the approach of the dienophile to the re face of the diene with an allylic stereocenter of R configuration. The term unlike (ul) refers to silR and relS combinations, see; (a) Seebach, D.; Prelog, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 654-660.
90. CCDC 252909 and 252910 contain the supplementary crystallographic data for compounds 5 and 6, respectively. These data can be obtained free of charge via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif, by e-mailing data_request@ccdc.cam.ac. uk, or by contacting The Cambridge Crystallographic Data Centre, 12, Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK; fax: +44 1223 336033.
91. The structure of tetracycle 9 was confirmed by single-crystal X-ray analysis. The crystal studied was a 3:1 twin of a triclinic structure and will be published elsewhere: Rae, A. D.; Turner, C. I.; Willis, A. C. Acta Crystallogr., Sect. B. Manuscript in preparation.
92. Fleming, I. Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions; Wiley-Interscience: New York, 1976.
93. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J, A. Gaussian 2003, Version B.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
94. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
95. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
96. For reviews of density-functional methods see: (c) Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651-667. (d) Density Functional Methods in Chemistry; Labanowski, J. K., Andzelm, J. W., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1991. (e) Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989. (f) Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
97. For reviews of density-functional methods see: (c) Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651-667. (d) Density Functional Methods in Chemistry; Labanowski, J. K., Andzelm, J. W., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1991. (e) Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989. (f) Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
98. For reviews of density-functional methods see: (c) Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651-667. (d) Density Functional Methods in Chemistry; Labanowski, J. K., Andzelm, J. W., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1991. (e) Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989. (f) Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
99. For reviews of density-functional methods see: (c) Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651-667. (d) Density Functional Methods in Chemistry; Labanowski, J. K., Andzelm, J. W., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1991. (e) Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989. (f) Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
100. (a) Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986.
101. (b) The Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Allinger, N. L., Clark, T., Gasteiger, J., Kollman, P. A., Schaefer, H. F., III, Schreiner, P. R., Eds.; John Wiley & Sons. Ltd.: Chichester, UK, 1998.
102. Tantillo, D. J.; Houk, K. N.; Jung, M. E. J. Org. Chem. 2001, 66, 1938-1940.
103. Wiest, O.; Montiel, D. C.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8378-8388.
104. Paddon-Row, M. N.; Sherburn, M. S. Chem. Commun. 2000, 2215-2216.
105. Turner, C. I.; Williamson, R. M.; Paddon-Row, M. N.; Sherburn, M. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 3963-3969.
106. (a) DeChancie, J.; Acevedo, O.; Evanseck, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6043-6047.
107. (b) Boren, B.; Hirschi, J. S.; Reibenspies, J. H.; Tallant, M. D.; Singleton, D. A.; Sulikowski, G. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 8991-8995.
108. (c) Silva, M. A.; Pellegrinet, S. C.; Goodman, J. M. J. Org. Chem. 2003, 88, 4059-4066.
109. (d) Limanto, J.; Khuong, K. S.; Houk, K. N.; Snapper, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16310-16321.
110. (e) Bur, S. K.; Lynch, S. M.; Padwa, A. Org. Lett. 2002, 4, 473-476.
111. (f) Caramella, P.; Quadrelli, P.; Toma, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1130-1131.
112. Corrected for the statistical factor of 2 for terminal addition.
113. Dewar, M. J. S.; Olivella, S.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5771-5779.
114. I.e. HOMO(substituent)-LUMO(reaction center) and LUMO-(substituent)- HOMO(reaction center).
115. The relaxed π-conjugative interaction energies (kJ/mol) from the HF/6-31G(d) (MP2/6-31G(d) in parentheses) calculations are the following. (1) terminal-TS: butadiene resonance energy = 25.4 (26.7) and π-conjugative interaction energy between the butadienyl substituent and the diene reaction center = 24.4 (29.1). internal-TS: total π-conjugative interactions between both vinyl substituents and the diene reaction center = 43.5 (48.1).
116. Choi, C. H.; Kertesz, M.; Karpfen, A. J. Chem. Phys. 1997, 107, 6712-6721.
117. Choi, C. H.; Kertesz, M.; Karpfen, A. Chem. Phys. Lett. 1997, 276, 266-268.
118. Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemistry: Theories and Models; John Wiley & Sons: Chichester, UK, 2002; Chapter 8.
119. Viruela, P. M.; Viruela, R.; Ortí, E.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1360-1369.
120. Paddon-Row, M. N.; Rondan, N. G.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7162-7166.
121. (a) Lilly, M. J.; Paddon-Row, M. N.; Sherburn, M. S.; Turner, C. I. Chem. Commun. 2000, 2213-2214.
122. (b) Cayzer, T. N.; Wong, L. S.-M.; Turner, P.; Paddon-Row, M. N.; Sherburn, M. S. Chem. Eur. J. 2002, 8, 739-750.
123. (c) Jones, G. A.; Paddon-Row, M. N.; Sherburn, M. S.; Turner, C. I. Org. Lett. 2002, 4, 3789-3792.
124. (d) Cayzer, T. N.; Paddon-Row, M. N.; Sherburn, M. S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4059-4068.
125. Nishio, M.; Hirota, M.; Umezawa Y. The CH/π Interaction: Evidence, Nature and Consequences; Wiley-VCH: New York, 1998.