Stereoselective synthesis of the taxane ring system via the tandem Diels-Alder cycloaddition

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 9, 1997, Pages 2957-2962

  Winkler, Jeffrey D ^b   Kim, Hak Sung ^b   Kim, Saaghee ^b   Ando, Kaori ^b   Houk, Kendall N ^b  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

^b NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DITERPENE; TAXANE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; STEREOSPECIFICITY;

EID: 0031009961     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo961620e     Document Type: Article

References (30)

1. Total syntheses of taxol: (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.- B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. (b) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. Nature 1994, 367, 630. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 624. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 645. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 653. (c) Masters, J. J., Link, J. T., Snyder, L. B., Young, W. B., Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Intl. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; Di Grandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.
2. Total syntheses of taxol: (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.- B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. (b) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. Nature 1994, 367, 630. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 624. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 645. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 653. (c) Masters, J. J., Link, J. T., Snyder, L. B., Young, W. B., Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Intl. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; Di Grandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.
3. Total syntheses of taxol: (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.- B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. (b) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. Nature 1994, 367, 630. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 624. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 645. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 653. (c) Masters, J. J., Link, J. T., Snyder, L. B., Young, W. B., Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Intl. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; Di Grandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.
4. Total syntheses of taxol: (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.- B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. (b) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. Nature 1994, 367, 630. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 624. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 645. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 653. (c) Masters, J. J., Link, J. T., Snyder, L. B., Young, W. B., Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Intl. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; Di Grandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.
5. Total syntheses of taxol: (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.- B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. (b) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. Nature 1994, 367, 630. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 624. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 645. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 653. (c) Masters, J. J., Link, J. T., Snyder, L. B., Young, W. B., Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Intl. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; Di Grandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.
6. Total syntheses of taxol: (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.- B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. (b) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. Nature 1994, 367, 630. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 624. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 645. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 653. (c) Masters, J. J., Link, J. T., Snyder, L. B., Young, W. B., Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Intl. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; Di Grandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.
7. Total syntheses of taxol: (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.- B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. (b) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. Nature 1994, 367, 630. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 624. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 645. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 653. (c) Masters, J. J., Link, J. T., Snyder, L. B., Young, W. B., Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Intl. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; Di Grandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.
8. Total syntheses of taxol: (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.- B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. (b) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. Nature 1994, 367, 630. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 624. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 645. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 653. (c) Masters, J. J., Link, J. T., Snyder, L. B., Young, W. B., Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Intl. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; Di Grandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.
9. Total syntheses of taxol: (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.- B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. (b) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. Nature 1994, 367, 630. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 624. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 645. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 653. (c) Masters, J. J., Link, J. T., Snyder, L. B., Young, W. B., Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Intl. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; Di Grandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.
10. For excellent recent reviews on the synthesis of taxanes, see: (a) Swindell, C. S. Org. Prep. Proc. Intl. 1992, 23, 465. (b) Nicolaou, K. D.; Dai, W.; Guy, R. Angew. Chem. Intl. Ed. Engl. 1994, 33, 15. (c) Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. Contemp. Org. Synth. 1994, 47.
11. For excellent recent reviews on the synthesis of taxanes, see: (a) Swindell, C. S. Org. Prep. Proc. Intl. 1992, 23, 465. (b) Nicolaou, K. D.; Dai, W.; Guy, R. Angew. Chem. Intl. Ed. Engl. 1994, 33, 15. (c) Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. Contemp. Org. Synth. 1994, 47.
12. For excellent recent reviews on the synthesis of taxanes, see: (a) Swindell, C. S. Org. Prep. Proc. Intl. 1992, 23, 465. (b) Nicolaou, K. D.; Dai, W.; Guy, R. Angew. Chem. Intl. Ed. Engl. 1994, 33, 15. (c) Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. Contemp. Org. Synth. 1994, 47.
13. For the application of Diels-Alder cycloaddition to the synthesis of taxanes, see the following. Intermolecular A ring: (a) Nicolaou, K.; Hwang, C.; Sorenson, E. J.; Clairborne, C. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1117. Intramolecular A ring: (b) Shea, K. J.; Wise, S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6519. (c) Bonnert, R. V.; Jenkins, P. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 413. Intermolecular C ring: (d) Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Hwang, C. K.; Dai, W.M.; Guy, R. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1118. Intramolecular C ring: (e) Sakan, K.; Smith, D. A.; Babirad, S. A.; Fronczek, F. R.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1991, 56, 2311 and references cited therein. (f) Lu, Y.- F.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1993, 3367.
14. For the application of Diels-Alder cycloaddition to the synthesis of taxanes, see the following. Intermolecular A ring: (a) Nicolaou, K.; Hwang, C.; Sorenson, E. J.; Clairborne, C. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1117. Intramolecular A ring: (b) Shea, K. J.; Wise, S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6519. (c) Bonnert, R. V.; Jenkins, P. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 413. Intermolecular C ring: (d) Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Hwang, C. K.; Dai, W.M.; Guy, R. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1118. Intramolecular C ring: (e) Sakan, K.; Smith, D. A.; Babirad, S. A.; Fronczek, F. R.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1991, 56, 2311 and references cited therein. (f) Lu, Y.- F.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1993, 3367.
15. For the application of Diels-Alder cycloaddition to the synthesis of taxanes, see the following. Intermolecular A ring: (a) Nicolaou, K.; Hwang, C.; Sorenson, E. J.; Clairborne, C. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1117. Intramolecular A ring: (b) Shea, K. J.; Wise, S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6519. (c) Bonnert, R. V.; Jenkins, P. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 413. Intermolecular C ring: (d) Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Hwang, C. K.; Dai, W.M.; Guy, R. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1118. Intramolecular C ring: (e) Sakan, K.; Smith, D. A.; Babirad, S. A.; Fronczek, F. R.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1991, 56, 2311 and references cited therein. (f) Lu, Y.- F.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1993, 3367.
16. For the application of Diels-Alder cycloaddition to the synthesis of taxanes, see the following. Intermolecular A ring: (a) Nicolaou, K.; Hwang, C.; Sorenson, E. J.; Clairborne, C. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1117. Intramolecular A ring: (b) Shea, K. J.; Wise, S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6519. (c) Bonnert, R. V.; Jenkins, P. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 413. Intermolecular C ring: (d) Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Hwang, C. K.; Dai, W.M.; Guy, R. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1118. Intramolecular C ring: (e) Sakan, K.; Smith, D. A.; Babirad, S. A.; Fronczek, F. R.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1991, 56, 2311 and references cited therein. (f) Lu, Y.- F.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1993, 3367.
17. For the application of Diels-Alder cycloaddition to the synthesis of taxanes, see the following. Intermolecular A ring: (a) Nicolaou, K.; Hwang, C.; Sorenson, E. J.; Clairborne, C. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1117. Intramolecular A ring: (b) Shea, K. J.; Wise, S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6519. (c) Bonnert, R. V.; Jenkins, P. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 413. Intermolecular C ring: (d) Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Hwang, C. K.; Dai, W.M.; Guy, R. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1118. Intramolecular C ring: (e) Sakan, K.; Smith, D. A.; Babirad, S. A.; Fronczek, F. R.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1991, 56, 2311 and references cited therein. (f) Lu, Y.- F.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1993, 3367.
18. For the application of Diels-Alder cycloaddition to the synthesis of taxanes, see the following. Intermolecular A ring: (a) Nicolaou, K.; Hwang, C.; Sorenson, E. J.; Clairborne, C. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1117. Intramolecular A ring: (b) Shea, K. J.; Wise, S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6519. (c) Bonnert, R. V.; Jenkins, P. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 413. Intermolecular C ring: (d) Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Hwang, C. K.; Dai, W.M.; Guy, R. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1118. Intramolecular C ring: (e) Sakan, K.; Smith, D. A.; Babirad, S. A.; Fronczek, F. R.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1991, 56, 2311 and references cited therein. (f) Lu, Y.- F.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1993, 3367.
19. Winkler, J. D.; Kim, S.; Condroski, K. R.; Asensio, A.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1994, 59, 6879.
20. For a review on the use of the tandem Diels-Alder cycloaddition in organic synthesis, see: Winkler, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 167.
21. For a preliminary account of some of this work, see: Winkler, J. D.; Kim, H. S.; Kim, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 687.
22. We thank Professor Kenneth J. Shea (University of California, Irvine) for kindly supplying the experimental procedure for the preparation of 6.
23. (a) Chou, S.-S. P.; Lee, C. S.; Cheng, M. C.; Tai, H. P. J. Org. Chem. 1994, 59, 2010.
24. (b) Chou, T. S.; Hung, S. C.; Tso, H.-H. J. Org. Chem. 1987, 52, 3394.
25. Exposure of 2 to 10% methanolic sodium methoxide at reflux for 72 h led to a 1:1 mixture of 2 and its C-3 epimer 10.
26. For an insightful analysis of related conformational effects in the taxane ring system, see: Swindell, C. S.; Patel, B. P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5275.
27. While 11 is the enantiomer of 3 (Scheme 2), all experiments were conducted in the racemic series. The different enantiomers are depicted to correlate with the requisite absolute C-3α hydrogen stereochemistry of the taxanes.
28. Raimondi, L.; Brown, F. K.; Gonzalez, J.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4796. The force field was implemented in MACROMODEL, Version 4.0 (Mohamadi, F., Richards, N. Guida, W., Liskamp, R., Caufield, C., Chang, G. Hendrickson, T. Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440) incorporating changes necessary for compatibility of these parameters with the MM2* force field.
29. Raimondi, L.; Brown, F. K.; Gonzalez, J.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4796. The force field was implemented in MACROMODEL, Version 4.0 (Mohamadi, F., Richards, N. Guida, W., Liskamp, R., Caufield, C., Chang, G. Hendrickson, T. Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440) incorporating changes necessary for compatibility of these parameters with the MM2* force field.
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. W.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox., D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A., Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.