메뉴 건너뛰기




Volumn 24, Issue 2, 2005, Pages 302-308

Chemoselective stepwise demetalation of unusually stable fischer biscarbene complexes by domino [4+2]/[2+2] cycloaddition of 2-isopropenyl-2-oxazoline to 1-alkynyl Fischer carbene complexes of chromium and tungsten

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMIUM; COLUMN CHROMATOGRAPHY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION; SYNTHESIS (CHEMICAL); TUNGSTEN; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 12844278715     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om049213d     Document Type: Article
Times cited : (14)

References (39)
  • 2
    • 2942609170 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected recent reviews, see: (a) Barluenga, J.; Santamaria, J.; Tomás, M. Chem. Rev. 2004, 104, 2259. (b) Herndon, J. W. Coord. Chem. Rev. 2003, 243, 3. (3) Sierra, M. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3691. (d) Dötz, K. H.; Jakel, C.; Haase, W. C. J. Organomet. Chem. 2001, 617/618, 119. (e) Barluenga, J.; Floréz J.; Fananás, F. J. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 5. (f) de Meijere, A.; Schirmer, H.; Duetsch, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3964. (g) Herndon, J. W. Tetrahedron 2000, 56, 1257. (h) Barluenga, J.; Fañanás, F. J. Tetrahedron 2000, 56, 4597. (i) Aumann, R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 17.
    • (2004) Chem. Rev. , vol.104 , pp. 2259
    • Barluenga, J.1    Santamaria, J.2    Tomás, M.3
  • 3
    • 0141997936 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected recent reviews, see: (a) Barluenga, J.; Santamaria, J.; Tomás, M. Chem. Rev. 2004, 104, 2259. (b) Herndon, J. W. Coord. Chem. Rev. 2003, 243, 3. (3) Sierra, M. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3691. (d) Dötz, K. H.; Jakel, C.; Haase, W. C. J. Organomet. Chem. 2001, 617/618, 119. (e) Barluenga, J.; Floréz J.; Fananás, F. J. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 5. (f) de Meijere, A.; Schirmer, H.; Duetsch, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3964. (g) Herndon, J. W. Tetrahedron 2000, 56, 1257. (h) Barluenga, J.; Fañanás, F. J. Tetrahedron 2000, 56, 4597. (i) Aumann, R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 17.
    • (2003) Coord. Chem. Rev. , vol.243 , pp. 3
    • Herndon, J.W.1
  • 4
    • 12844253053 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected recent reviews, see: (a) Barluenga, J.; Santamaria, J.; Tomás, M. Chem. Rev. 2004, 104, 2259. (b) Herndon, J. W. Coord. Chem. Rev. 2003, 243, 3. (3) Sierra, M. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3691. (d) Dötz, K. H.; Jakel, C.; Haase, W. C. J. Organomet. Chem. 2001, 617/618, 119. (e) Barluenga, J.; Floréz J.; Fananás, F. J. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 5. (f) de Meijere, A.; Schirmer, H.; Duetsch, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3964. (g) Herndon, J. W. Tetrahedron 2000, 56, 1257. (h) Barluenga, J.; Fañanás, F. J. Tetrahedron 2000, 56, 4597. (i) Aumann, R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 17.
    • (2000) Chem. Rev. , vol.100 , pp. 3691
    • Sierra, M.A.1
  • 5
    • 0037510328 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected recent reviews, see: (a) Barluenga, J.; Santamaria, J.; Tomás, M. Chem. Rev. 2004, 104, 2259. (b) Herndon, J. W. Coord. Chem. Rev. 2003, 243, 3. (3) Sierra, M. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3691. (d) Dötz, K. H.; Jakel, C.; Haase, W. C. J. Organomet. Chem. 2001, 617/618, 119. (e) Barluenga, J.; Floréz J.; Fananás, F. J. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 5. (f) de Meijere, A.; Schirmer, H.; Duetsch, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3964. (g) Herndon, J. W. Tetrahedron 2000, 56, 1257. (h) Barluenga, J.; Fañanás, F. J. Tetrahedron 2000, 56, 4597. (i) Aumann, R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 17.
    • (2001) J. Organomet. Chem. , vol.617-618 , pp. 119
    • Dötz, K.H.1    Jakel, C.2    Haase, W.C.3
  • 6
    • 0002829592 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected recent reviews, see: (a) Barluenga, J.; Santamaria, J.; Tomás, M. Chem. Rev. 2004, 104, 2259. (b) Herndon, J. W. Coord. Chem. Rev. 2003, 243, 3. (3) Sierra, M. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3691. (d) Dötz, K. H.; Jakel, C.; Haase, W. C. J. Organomet. Chem. 2001, 617/618, 119. (e) Barluenga, J.; Floréz J.; Fananás, F. J. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 5. (f) de Meijere, A.; Schirmer, H.; Duetsch, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3964. (g) Herndon, J. W. Tetrahedron 2000, 56, 1257. (h) Barluenga, J.; Fañanás, F. J. Tetrahedron 2000, 56, 4597. (i) Aumann, R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 17.
    • (2001) J. Organomet. Chem. , vol.624 , pp. 5
    • Barluenga, J.1    Floréz, J.2    Fananás, F.J.3
  • 7
    • 0000036185 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected recent reviews, see: (a) Barluenga, J.; Santamaria, J.; Tomás, M. Chem. Rev. 2004, 104, 2259. (b) Herndon, J. W. Coord. Chem. Rev. 2003, 243, 3. (3) Sierra, M. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3691. (d) Dötz, K. H.; Jakel, C.; Haase, W. C. J. Organomet. Chem. 2001, 617/618, 119. (e) Barluenga, J.; Floréz J.; Fananás, F. J. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 5. (f) de Meijere, A.; Schirmer, H.; Duetsch, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3964. (g) Herndon, J. W. Tetrahedron 2000, 56, 1257. (h) Barluenga, J.; Fañanás, F. J. Tetrahedron 2000, 56, 4597. (i) Aumann, R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 17.
    • (2000) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.39 , pp. 3964
    • De Meijere, A.1    Schirmer, H.2    Duetsch, M.3
  • 8
    • 0342471010 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected recent reviews, see: (a) Barluenga, J.; Santamaria, J.; Tomás, M. Chem. Rev. 2004, 104, 2259. (b) Herndon, J. W. Coord. Chem. Rev. 2003, 243, 3. (3) Sierra, M. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3691. (d) Dötz, K. H.; Jakel, C.; Haase, W. C. J. Organomet. Chem. 2001, 617/618, 119. (e) Barluenga, J.; Floréz J.; Fananás, F. J. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 5. (f) de Meijere, A.; Schirmer, H.; Duetsch, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3964. (g) Herndon, J. W. Tetrahedron 2000, 56, 1257. (h) Barluenga, J.; Fañanás, F. J. Tetrahedron 2000, 56, 4597. (i) Aumann, R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 17.
    • (2000) Tetrahedron , vol.56 , pp. 1257
    • Herndon, J.W.1
  • 9
    • 0343932676 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected recent reviews, see: (a) Barluenga, J.; Santamaria, J.; Tomás, M. Chem. Rev. 2004, 104, 2259. (b) Herndon, J. W. Coord. Chem. Rev. 2003, 243, 3. (3) Sierra, M. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3691. (d) Dötz, K. H.; Jakel, C.; Haase, W. C. J. Organomet. Chem. 2001, 617/618, 119. (e) Barluenga, J.; Floréz J.; Fananás, F. J. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 5. (f) de Meijere, A.; Schirmer, H.; Duetsch, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3964. (g) Herndon, J. W. Tetrahedron 2000, 56, 1257. (h) Barluenga, J.; Fañanás, F. J. Tetrahedron 2000, 56, 4597. (i) Aumann, R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 17.
    • (2000) Tetrahedron , vol.56 , pp. 4597
    • Barluenga, J.1    Fañanás, F.J.2
  • 10
    • 0033986474 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected recent reviews, see: (a) Barluenga, J.; Santamaria, J.; Tomás, M. Chem. Rev. 2004, 104, 2259. (b) Herndon, J. W. Coord. Chem. Rev. 2003, 243, 3. (3) Sierra, M. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3691. (d) Dötz, K. H.; Jakel, C.; Haase, W. C. J. Organomet. Chem. 2001, 617/618, 119. (e) Barluenga, J.; Floréz J.; Fananás, F. J. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 5. (f) de Meijere, A.; Schirmer, H.; Duetsch, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3964. (g) Herndon, J. W. Tetrahedron 2000, 56, 1257. (h) Barluenga, J.; Fañanás, F. J. Tetrahedron 2000, 56, 4597. (i) Aumann, R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 17.
    • (2000) Eur. J. Org. Chem. , pp. 17
    • Aumann, R.1
  • 31
    • 33744879106 scopus 로고    scopus 로고
    • Selected papers on oxidative demetalation of Fischer monocarbene complexes, see: (a) Chan, K. S.; Yeung, M. L.; Chan, W.; Wang, R.; Mak, T. C. W. J. Org. Chem. 1996, 60, 1741. (b) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Merino, L; Florez, J.; Barluenga, J.; Garcia-Granda, S.; Llorca, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 6564. (c) Quayle, P.; Rahman, S.; Ward, E.; Lucy, M.; Herbert, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3801. (d) Gibert, M.; Ferrer, M.; Lluch, A.; Sanchez-Baeza, F.; Messeguer, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1591. (e) Barluenga, J.; Aznar, F.; Barluenga, S.; Fernandex, M.; Martin, A.; Garcia-Granda, S.; Pinera-Nicolas, A. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 2280. (f) Barluenga, J.; Tomas, M.; Lopez-Pelegrin, J. A.; Rubio, E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3981. (g) Perdicchia, D.; Licandro, E.; Maiorana, S.; Vandoni, B.; Baldoli, C. Org. Lett. 2002, 4, 827.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 1741
    • Chan, K.S.1    Yeung, M.L.2    Chan, W.3    Wang, R.4    Mak, T.C.W.5
  • 32
    • 12844251239 scopus 로고    scopus 로고
    • Selected papers on oxidative demetalation of Fischer monocarbene complexes, see: (a) Chan, K. S.; Yeung, M. L.; Chan, W.; Wang, R.; Mak, T. C. W. J. Org. Chem. 1996, 60, 1741. (b) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Merino, L; Florez, J.; Barluenga, J.; Garcia-Granda, S.; Llorca, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 6564. (c) Quayle, P.; Rahman, S.; Ward, E.; Lucy, M.; Herbert, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3801. (d) Gibert, M.; Ferrer, M.; Lluch, A.; Sanchez-Baeza, F.; Messeguer, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1591. (e) Barluenga, J.; Aznar, F.; Barluenga, S.; Fernandex, M.; Martin, A.; Garcia-Granda, S.; Pinera-Nicolas, A. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 2280. (f) Barluenga, J.; Tomas, M.; Lopez-Pelegrin, J. A.; Rubio, E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3981. (g) Perdicchia, D.; Licandro, E.; Maiorana, S.; Vandoni, B.; Baldoli, C. Org. Lett. 2002, 4, 827.
    • (1999) J. Org. Chem. , vol.64 , pp. 6564
    • Ezquerra, J.1    Pedregal, C.2    Merino, L.3    Florez, J.4    Barluenga, J.5    Garcia-Granda, S.6    Llorca, M.A.7
  • 33
    • 0028264265 scopus 로고
    • Selected papers on oxidative demetalation of Fischer monocarbene complexes, see: (a) Chan, K. S.; Yeung, M. L.; Chan, W.; Wang, R.; Mak, T. C. W. J. Org. Chem. 1996, 60, 1741. (b) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Merino, L; Florez, J.; Barluenga, J.; Garcia-Granda, S.; Llorca, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 6564. (c) Quayle, P.; Rahman, S.; Ward, E.; Lucy, M.; Herbert, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3801. (d) Gibert, M.; Ferrer, M.; Lluch, A.; Sanchez-Baeza, F.; Messeguer, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1591. (e) Barluenga, J.; Aznar, F.; Barluenga, S.; Fernandex, M.; Martin, A.; Garcia-Granda, S.; Pinera-Nicolas, A. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 2280. (f) Barluenga, J.; Tomas, M.; Lopez-Pelegrin, J. A.; Rubio, E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3981. (g) Perdicchia, D.; Licandro, E.; Maiorana, S.; Vandoni, B.; Baldoli, C. Org. Lett. 2002, 4, 827.
    • (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 3801
    • Quayle, P.1    Rahman, S.2    Ward, E.3    Lucy, M.4    Herbert, J.5
  • 34
    • 0033525842 scopus 로고    scopus 로고
    • Selected papers on oxidative demetalation of Fischer monocarbene complexes, see: (a) Chan, K. S.; Yeung, M. L.; Chan, W.; Wang, R.; Mak, T. C. W. J. Org. Chem. 1996, 60, 1741. (b) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Merino, L; Florez, J.; Barluenga, J.; Garcia-Granda, S.; Llorca, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 6564. (c) Quayle, P.; Rahman, S.; Ward, E.; Lucy, M.; Herbert, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3801. (d) Gibert, M.; Ferrer, M.; Lluch, A.; Sanchez-Baeza, F.; Messeguer, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1591. (e) Barluenga, J.; Aznar, F.; Barluenga, S.; Fernandex, M.; Martin, A.; Garcia-Granda, S.; Pinera-Nicolas, A. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 2280. (f) Barluenga, J.; Tomas, M.; Lopez-Pelegrin, J. A.; Rubio, E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3981. (g) Perdicchia, D.; Licandro, E.; Maiorana, S.; Vandoni, B.; Baldoli, C. Org. Lett. 2002, 4, 827.
    • (1999) J. Org. Chem. , vol.64 , pp. 1591
    • Gibert, M.1    Ferrer, M.2    Lluch, A.3    Sanchez-Baeza, F.4    Messeguer, A.5
  • 35
    • 0031774005 scopus 로고    scopus 로고
    • Selected papers on oxidative demetalation of Fischer monocarbene complexes, see: (a) Chan, K. S.; Yeung, M. L.; Chan, W.; Wang, R.; Mak, T. C. W. J. Org. Chem. 1996, 60, 1741. (b) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Merino, L; Florez, J.; Barluenga, J.; Garcia-Granda, S.; Llorca, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 6564. (c) Quayle, P.; Rahman, S.; Ward, E.; Lucy, M.; Herbert, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3801. (d) Gibert, M.; Ferrer, M.; Lluch, A.; Sanchez-Baeza, F.; Messeguer, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1591. (e) Barluenga, J.; Aznar, F.; Barluenga, S.; Fernandex, M.; Martin, A.; Garcia-Granda, S.; Pinera-Nicolas, A. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 2280. (f) Barluenga, J.; Tomas, M.; Lopez-Pelegrin, J. A.; Rubio, E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3981. (g) Perdicchia, D.; Licandro, E.; Maiorana, S.; Vandoni, B.; Baldoli, C. Org. Lett. 2002, 4, 827.
    • (1998) Chem.-eur. J. , vol.4 , pp. 2280
    • Barluenga, J.1    Aznar, F.2    Barluenga, S.3    Fernandex, M.4    Martin, A.5    Garcia-Granda, S.6    Pinera-Nicolas, A.7
  • 36
    • 0031006590 scopus 로고    scopus 로고
    • Selected papers on oxidative demetalation of Fischer monocarbene complexes, see: (a) Chan, K. S.; Yeung, M. L.; Chan, W.; Wang, R.; Mak, T. C. W. J. Org. Chem. 1996, 60, 1741. (b) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Merino, L; Florez, J.; Barluenga, J.; Garcia-Granda, S.; Llorca, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 6564. (c) Quayle, P.; Rahman, S.; Ward, E.; Lucy, M.; Herbert, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3801. (d) Gibert, M.; Ferrer, M.; Lluch, A.; Sanchez-Baeza, F.; Messeguer, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1591. (e) Barluenga, J.; Aznar, F.; Barluenga, S.; Fernandex, M.; Martin, A.; Garcia-Granda, S.; Pinera-Nicolas, A. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 2280. (f) Barluenga, J.; Tomas, M.; Lopez-Pelegrin, J. A.; Rubio, E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3981. (g) Perdicchia, D.; Licandro, E.; Maiorana, S.; Vandoni, B.; Baldoli, C. Org. Lett. 2002, 4, 827.
    • (1997) Tetrahedron Lett. , vol.38 , pp. 3981
    • Barluenga, J.1    Tomas, M.2    Lopez-Pelegrin, J.A.3    Rubio, E.4
  • 37
    • 0038081442 scopus 로고    scopus 로고
    • Selected papers on oxidative demetalation of Fischer monocarbene complexes, see: (a) Chan, K. S.; Yeung, M. L.; Chan, W.; Wang, R.; Mak, T. C. W. J. Org. Chem. 1996, 60, 1741. (b) Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Merino, L; Florez, J.; Barluenga, J.; Garcia-Granda, S.; Llorca, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 6564. (c) Quayle, P.; Rahman, S.; Ward, E.; Lucy, M.; Herbert, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3801. (d) Gibert, M.; Ferrer, M.; Lluch, A.; Sanchez-Baeza, F.; Messeguer, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1591. (e) Barluenga, J.; Aznar, F.; Barluenga, S.; Fernandex, M.; Martin, A.; Garcia-Granda, S.; Pinera-Nicolas, A. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 2280. (f) Barluenga, J.; Tomas, M.; Lopez-Pelegrin, J. A.; Rubio, E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3981. (g) Perdicchia, D.; Licandro, E.; Maiorana, S.; Vandoni, B.; Baldoli, C. Org. Lett. 2002, 4, 827.
    • (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 827
    • Perdicchia, D.1    Licandro, E.2    Maiorana, S.3    Vandoni, B.4    Baldoli, C.5


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.