Stereochemical assignment of diastereomeric imidazolidinone-ring-containing bicyclic sugar-peptide adducts: NMR spectroscopy and molecular calculations

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 22, 2004, Pages 4641-4647

  Roščić, Maja ^a,b   Eklund, Robert ^a   Nordmark, Eva Lisa ^a   Horvat, Štefica ^b   Widmalm, Göran ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^b RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

Author keywords

Carbohydrates; Conformational analysis; Density functional calculations; Imidazolidinone; Leu enkephalin; NMR spectroscopy

Indexed keywords

CHEMICAL COMPOUND; ENKEPHALIN; GLUCOSE; IMIDAZOLIDINE DERIVATIVE; LEUCINE; MONOSACCHARIDE; NITROGEN; PEPTIDE; PROTON; SUGAR;

ARTICLE; ATOM; CALCULATION; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL ANALYSIS; CIS ISOMER; CYCLIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EXPERIMENT; INTERMETHOD COMPARISON; ISOMER; MOLECULE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PARAMETER; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SIMULATION; SPECTROSCOPY; STEREOCHEMISTRY; TRANS ISOMER; X RAY ANALYSIS;

EID: 12344291766     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200400391     Document Type: Article

References (49)

1. C. B. Pert S. H. Snyder, Science 1973, 179, 1011-1014.
2. E. J. Simon, J. M. Hiller, I. Edelman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1973, 70, 1947-1949.
3. L. Terenius, Acta Pharm. Tox. 1973, 32, 317-320.
4. J. Hughes, T. W. Smith, H. W. Kosterlitz, L. A. Fothergill, B. A. Morgan, H. R. Morris, Nature 1975, 258, 577-579.
5. J. Hughes, J. Brain Res. 1975, 88, 295-308.
6. Š. Horvat, Curr. Med. Chem. CNS Agents 2001, 1, 133-154.
7. R. J. Bodnar, M. M. Hadjimarkou, Peptides 2003, 24, 1241-1302.
8. N. Bendifallah, E. Kristensen, O. Dahl, U. Koppelhus, P. E. Nielsen, Bioconjugate Chem. 2003, 14, 588-592.
9. S. M. W. van Rossenberg, K. M. Sliedregt-Bol, P. Prince, T. J. C. van Berkel, J. H. van Boom, G. A. van der Marel, E. A. L. Biessen, Bioconjugate Chem. 2003, 14, 1077-1082.
10. B. S. Anand, Y. E. Nashed, A. K. Mitra, Curr. Eye Res. 2003, 26, 151-163.
11. C. Pan, P. M. Cardarelli, M. H. Nieder, L. B. Pickford, S. Gangwar, D. J. King, G. T. Yarranton, D. Buckman, W. Roscoe, F. M. Zhou, A. Salles, T. H. Chen, K. Horgan, Y. H. Wang, T. Nguyen, C. R. Bebbington, Cancer Res. 2003, 63, 5526-5531.
12. C. Mazuel, J. Grove, G. Gerin, K. P. Keenan, J. Pharm. Biomed. Anal. 2003, 33, 1093-1102.
13. A. Bak, M. Fich, B. D. Larsen, S. Frokjaer, G. J. Friis, Eur. J. Pharm. Sci. 1999, 7, 317-323.
14. L. Lund, A. Bak, G. J. Friis, L. Hovgaard, L. L. Christrup, Int. J. Pharm. 1998, 172, 97-101.
15. G. J. Rasmussen, H. Bundgaard, Int. J. Pharm. 1991, 76, 113-122.
16. M. Rinnová, A. Nefzi, R. A. Houghten, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2343-2346.
17. M. Rinnová, A. Nefzi, R. A. Houghten, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3175-3178.
18. J. Z. Yang, K. C. Bastian, R. D. Moore, J. F. Stobaugh, R. T. Borchardt, J. Chromatogr. B 2002, 780, 269-281.
19. R. T. Borchardt, J. Controlled Release 1999, 62, 231-238.
20. R. Tomatis, M. Marastoni, G. Balboni, R. Guerrini, A. Capasso, L. Sorrentino, V. Santagada, G. Caliendo, L. H. Lazarus, S. Salvadori, J. Med. Chem. 1997, 40, 2948-2952.
21. F. Filira, B. Biondi, L. Biondi, E. Giannini, M. Gobbo, L. Negri, R. Rocchi. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3059-3063.
22. L. Negri, R. Lattanzi, F. Tabacco, L. Orru, C. Severini, B. Scolaro, R. Rocchi, J. Med. Chem. 1999, 42, 400-404.
23. M. M. Palian, V. I. Boguslavsky, D. F. O'Brien, R. Polt, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5823-5831.
24. E. J. Bilsky, R. D. Egleton, S. A. Mitchel, M. M. Palian, P. Davis, J. D. Huber, H. Jones, H. I. Yamamura, J. Janders, T. P. Davis, F. Porreca, V. J. Hruby, R. Polt, J. Med. Chem. 2000, 43, 2586-2590.
25. Š. Horvat, L. Varga-Defterdarović, J. Horvat, S. Modrić-Žganjar, N. N. Chung, P W. Schiller, Lett. Pept. Sci. 1995, 2, 363-368.
26. Š. Horvat, M. Roščić, J. Horvat, Glycoconjugate J. 1999, 16, 391-398.
27. L. Varga-Defterdarović, D. Vikić-Topić, Š. Horvat, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1999, 2829-2834.
28. B. Kojić-Prodić, B. Perić, M. Rošč ić, P. Novak, Š. Horvat, J. Pept. Sci. 2004, 10, 47-55.
29. M. Barfield, R. J. Spear, S. Sternhell, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5322-5327.
30. T. Polonski, Org. Magn. Reson. 1984, 22, 176-179.
31. W. Z. Pang, H. H. Huang, L. L. Koh, J. Mol. Struct. 1997, 415, 17-28.
32. O. Vahtras, H. Ågren, P. Jørgensen, H. J. A. Jensen, S. B. Padkjær, T. Helgaker, J. Chem. Phys. 1992, 96, 6120-6125.
33. K. B. Wiberg, J. Comput. Chem. 1999, 20, 1299-1303.
34. N. F. Ramsey, Phys. Rev. 1953, 91, 303-307.
35. J. Geertsen, J. Oddershede, W. T. Raynes, G. E. Scuseria, J. Magn. Reson. 1991, 93, 458-471.
36. B. R. Brooks, R. E. Bruccoleri, B. D. Olafson, D. J. States, S. Swaminathan, M. Karplus, J. Comput. Chem. 1983, 4, 187-217.
37. A. D. MacKerell Jr, D. Bashford, M. Bellott, R. L. Dunbrack Jr, J. D. Evanseck, M. J. Field, S. Fischer, J. Gao, H. Guo, S. Ha, D. Joseph-McCarthy, L. Kushnir, K. Kuczera, F. T. K. Lau, C. Mattos, S. Michnick, T. Ngo, T. D. Nguyen, B. Prodhom, W. E. Reiher III, B. Roux, M. Schlenkrich, J. C. Smith, R. Stote, J. Straub, M. Watanabe, J. Wiórkiewicz-Kuczera, D. Yin, M. Karplus, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616.
38. R. J. Loncharich, B. R. Brooks, R. W. Pastor, Biopolymers 1992, 32, 523-535.
39. R. W. Hockney, Methods Comput. Phys. 1970, 9, 136-211.
40. P. J. Steinbach, B. R. Brooks, J. Comput. Chem. 1994, 15, 667-683.
41. M. J. Frisch, J. A. Pople, J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269.
42. J. E. Peralta, G. E. Scuseria, J. R. Cheeseman, M. J. Frisch, Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 452-458.
43. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Durant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, revision A.7, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
44. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, revision B.05, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
45. V. Barone, J. E. Peralta, R. H. Contreras, J. P. Snyder, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5607-5612.
46. A. Bagno, F. Rastrelli, G. Saielli, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9964-9973.
47. K. Wollinski, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
48. C. Adamo, V. Barone, Chem. Phys. Lett. 1998, 295, 113-119.
49. B. Wang, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Comput. Chem. 2002, 23, 492-497.