A new mixed P,S-bidentate ligand featuring a λ4- phosphinine anion and a phosphanyl sulfide group - Synthesis, x-ray crystal structures and catalytic properties of its chloro(cymene)ruthenium and allylpalladium complexes

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 1, 2005, Pages 125-134

  Dochnahl, Maximilian ^a   Doux, Marjolaine ^a   Faillard, Emilie ^a   Ricard, Louis ^a   Le Floch, Pascal ^a  

^a LABORATOIRE HÉTÉROÉLÉMENTS ET COORDINATION   (France)

Author keywords

Density functional calculations; Homogeneous catalysis; P ligands; Palladium; Ruthenium; S ligands

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYSTS; CHELATION; ISOMERS; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; RUTHENIUM COMPOUNDS; SULFUR COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIDENTATE LIGANDS; CATALYTIC PROPERTIES; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; HOMOGENEOUS CATALYSIS; P LIGANDS; PHOSPHININES; S LIGANDS; STRUCTURE PROPERTY; X RAY CRYSTAL STRUCTURES; ]+ CATALYST;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

ACETYLENE DERIVATIVE; ALLYL COMPOUND; BORON DERIVATIVE; BROMIDE; CHLORINE DERIVATIVE; ESTER DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; LIGAND; LITHIUM DERIVATIVE; PALLADIUM COMPLEX; PHOSPHINE DERIVATIVE; RUTHENIUM DERIVATIVE; SULFIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; COMPLEX FORMATION; CROSS COUPLING REACTION; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIASTEREOISOMER; HYDROGENATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS; SUZUKI MIYAURA REACTION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 12344260789     PISSN: 14341948     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200400555     Document Type: Article

References (69)

1. S. O. Grim, J. D. Mitchell, Synth. React. Met. Org. Chem. 1974, 4, 221-230.
2. S. M. Aucott, A. M. Z. Slawin, J. D. Woolins, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2408-2418.
3. L. Gonsalvi, H. Adams, G. J. Sunley, E. Ditzel, A. Haynes, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13597-13612.
4. T. C. Blagborough, R. Davis, P. Ivison, J. Organomet. Chem. 1994, 467, 85-94.
5. K. M. Pietrusiewicz, M. Kuznikowski, Heterocycl. Chem. 1991, 3, 37-40.
6. T. Mizuta, Y. Imamura, K. Miyoshi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2068-2069.
7. P. Mastrorilli, C. F. Nobile, G. P. Suranna, F. P. Fanizzi, G. Ciccarella, U. Englert, Q. Li, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1234-1242.
8. M. J. Baker, M. F. Giles, A. G. Orpen, M. J. Taylor, R. J. Watt, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 197-198.
9. G. P. Suranna, P. Mastrorilli, C. F. Nobile, W. Keim, Inorg. Chim. Acta 2000, 305, 151-156.
10. R. Weber, U. Englert, B. Ganter, W. Keim, M. Möthrath, Chem. Commun. 2000, 1419-1420.
11. M. Doux, C. Bouet, N. Mézailles, L. Ricard, P. Le Floch, Organometallics 2002, 21, 2785-2788.
12. M. Doux, N. Mézailles, L. Ricard, P, Le Floch, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3878-3894.
13. M. Doux, N. Mézailles, L. Ricard, P. Le Floch, Organometallics 2003, 22, 4624-4626.
14. M. Doux, N. Mézailles, M. Melaimi, L. Ricard, P. Le Floch, Chem. Commun. 2002, 1566-1567.
15. S. Ito, H. Liang, M. Yoshifuji, Chem. Commun. 2003, 398-399.
16. H. Liang, K. Nishide, S. Ito, M. Yoshifuji, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8297-8300.
17. H. Liang, S. Ito, M. Yoshifuji, Org. Lett. 2004, 6, 425-427.
18. K. Dimroth, H. Kaletsch, J. Organomet. Chem. 1983, 247, 271-285.
19. G. Baum, W. Massa, Organometallics 1985, 4, 1572-1574.
20. T. Dave, S. Berger, E. Bilger, H. Kaletsch, J. Pebler, J. Knecht, K. Dimroth, Organometallics 1985, 4, 1565-1572.
21. G. Märkl, C. Martin, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1972, 13, 408-409.
22. F. Nief, J. Fischer, Organometallics 1986, 5, 877-883.
23. A. Moores, L. Ricard, P. Le Floch, N. Mezailles, Organometallics 2003, 22, 1960-1966.
24. N. Avarvari, P. Le Floch, F. Mathey, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11978-11979.
25. N. Avarvari, P. Le Floch, L. Ricard, F. Mathey, Organometallics 1997, 16, 4089-4098.
26. V. Cadierno, P. Crochet, J. Josefina Díez, J. García- Álvarez, S. E. García-Garrido, S. García-Granda, J. Gimeno, M. A. Rodríguez, Dalton Trans. 2003, 3240-3249.
27. M. Valderrama, R. Contreras, V. Arancibia, P. Munoz, D. Boys, M. P. Lamata, F. Viguri, D. Carmona, F. J. Lahoz, J. A. Lopez, L. A. Oro, J. Organomet. Chem. 1997, 546, 507-517.
28. Q. F. Zhang, H. G. Zheng, W. Y. Wong, W. T. Wong, W. H. Leung, Inorg. Chem. 2000, 39, 5255-5264.
29. M. Albrecht, R. H. Crabtree, J. Mata, E. Peris, Chem. Commun. 2002, 32-33.
30. M. Albrecht, J. R. Miecznikowski, A. Samuel, J. W. Faller, R. H. Crabtree, Organometallics 2002, 21, 3596-3604.
31. A. Fujii, S. Hashiguchi, N. Uematsu, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2521-2522.
32. R. Noyori, S. Hashiguchi, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97-102.
33. R. Noyori, T. Ohkuma, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 40-73.
34. C. Thoumazet, M.-A. Melaimi, L. Ricard, F. Mathey, P. Le Floch, Organometallics 2003, 22, 1580-1581.
35. M. Kollmar, H. Steinhagen, J. P. Janssen, B. Goldfuss, S. A. Malinovskaya, J. Vázquez, F. Rominger, G. Helmchen, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3103-3114.
36. S. K. Mandal, G. A. N. Gowda, S. S. Krishnamurthy, M. Nethaji, Dalton Trans. 2003, 1016-1027.
37. K. Boog-Wick, P. S. Pregosin, M. Worle, A. Albernati, Helv. Chim. Acta 2002, 81, 1622-1633.
38. D. A. Evans, K. R. Campos, J. S. Tedrow, F. E. Michael, M. R. Gagne, J. Org. Chem. 1999, 64, 2994-2995.
39. A. L. Rheingold, L. M. Liable-Sands, S. Trofimenko, Inorg. Chim. Acta 2002, 330, 38-43.
40. J. Spencer, V. Gramlich, R. Hausel, A. Togni, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 41-45.
41. A. Suzuki, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147-168.
42. N. Miyaura, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 11-59.
43. N. Miyaura, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2201-2203.
44. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
45. I. Kondolff, H. Doucet, M. Santelli, Tetrahedron 2004, 60, 3813-3818.
46. R. B. Bedford, C. S. J. Cazin, S. J. Coles, T. Gelbrich, M. B. Hursthouse, V. J. M. Scordia, Dalton Trans. 2003, 3350-3356.
47. M. van der Heiden, H. Plenio, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1789-1797.
48. S. D. Walker, T. E. Barder, J. R. Martinelli, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1871-1876.
49. O. Navarro, R. A. Kelly, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16194-16195.
50. A. M. Aguiar, J. R. Smiley Irelan, N. S. Bhacca, J. Org. Chem. 1969, 34, 3349-3352.
51. M. A. Bennett, T. N. Huang, T. W. Matheson, A. K. Smith, Inorg. Synth. 1982, 21, 74-78.
52. J. D. Roberts, F. J. Weigert, J. I. Kroschwitz, H. J. Reich, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1338-1347.
53. D. H. R. Barton, D. Crich, W. B. Motherwell, Tetrahedron 1985, 41, 3901-3924.
54. M. Raban, S. K. Lauderback, D. Kost, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5178-5183.
55. P. L. Rinaldi, N. J. Baldwin, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7523-7527.
56. C. G. Screttas, M. Micha-Screttas, J. Org. Chem. 1982, 47, 3008-3011.
57. C. H. Wang, C. A. Kingsbury, J. Org. Chem. 1972, 37, 2489-2494.
58. T. Ohwada, K. Shudo, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1862-1870.
59. D. W. Old, J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722-9723.
60. G. Häfelinger, M. Beyer, P. Burry, B. Eberle, G. Ritter, G. Westermayer, M. Westermayer, Chem. Ber. 1984, 117, 895-903.
61. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, SIR97, an integrated package of computer programs for the solution and refinement of crystal structures using single crystal data.
62. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Universität Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
63. L. J. Farrugia, ORTEP-3, Department of Chemistry, University of Glasgow, 2000.
64. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.04 ed., Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
65. M. Svensson, S. Humbel, R. D. J. Froese, T. Matsubara, S. Sieber, K. J. Morokuma, J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357-19363.
66. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5662.
67. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
68. A. K. Rappé, C. J. Casewitt, K. S. Colwell, W. A. Goddard, W. M. Skiff, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024-10035.
69. P. J. Hay, R. L. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2736-2737.