메뉴 건너뛰기




Volumn 6, Issue 25, 2004, Pages 4747-4750

Highly diastereoselective and enantioselective synthesis of enantiopure C2-symmetrical vicinal diamines by reductive homocoupling of chiral N-tert-butanesulfinyl imines

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUND; BUTANE; BUTANESULFINYL IMINE; DIAMINE; IMINE; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 11444270931     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0479803     Document Type: Article
Times cited : (84)

References (49)
  • 4
    • 0346094028 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent leading references, see: (a) Muñiz, K.; Nieger, M.; Mansikkamäki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5958. (b) Muñiz, K.; Iaseto, A.; Nieger, M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5581. (c) Westermann, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 151 and references therein. (d) Alexakis, A.; Tomassini, A.; Chouillet, C.; Roland, S.; Mangeney, P.; Bernardinelli, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4093. (e) Prakash, G. K. S.; Mandal, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6538. (f) Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; García, A.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Tortosa, M.; Flores, A.; Martíez- Ripoll, M.; Fonseca, I.; André, I.; Rodríguez, A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2867. (g) Ooi, T.; Sakai, D.; Takeuchi, M.; Tayama, E.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5868. (h) Corey, E. J.; Lee, D.-H.; Sarshar, S. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 3.
    • (2003) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.42 , pp. 5958
    • Muñiz, K.1    Nieger, M.2    Mansikkamäki, H.3
  • 5
    • 0345743713 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent leading references, see: (a) Muñiz, K.; Nieger, M.; Mansikkamäki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5958. (b) Muñiz, K.; Iaseto, A.; Nieger, M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5581. (c) Westermann, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 151 and references therein. (d) Alexakis, A.; Tomassini, A.; Chouillet, C.; Roland, S.; Mangeney, P.; Bernardinelli, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4093. (e) Prakash, G. K. S.; Mandal, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6538. (f) Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; García, A.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Tortosa, M.; Flores, A.; Martíez- Ripoll, M.; Fonseca, I.; André, I.; Rodríguez, A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2867. (g) Ooi, T.; Sakai, D.; Takeuchi, M.; Tayama, E.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5868. (h) Corey, E. J.; Lee, D.-H.; Sarshar, S. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 3.
    • (2003) Chem. Eur. J. , vol.9 , pp. 5581
    • Muñiz, K.1    Iaseto, A.2    Nieger, M.3
  • 6
    • 0037434136 scopus 로고    scopus 로고
    • and references therein
    • For recent leading references, see: (a) Muñiz, K.; Nieger, M.; Mansikkamäki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5958. (b) Muñiz, K.; Iaseto, A.; Nieger, M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5581. (c) Westermann, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 151 and references therein. (d) Alexakis, A.; Tomassini, A.; Chouillet, C.; Roland, S.; Mangeney, P.; Bernardinelli, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4093. (e) Prakash, G. K. S.; Mandal, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6538. (f) Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; García, A.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Tortosa, M.; Flores, A.; Martíez- Ripoll, M.; Fonseca, I.; André, I.; Rodríguez, A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2867. (g) Ooi, T.; Sakai, D.; Takeuchi, M.; Tayama, E.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5868. (h) Corey, E. J.; Lee, D.-H.; Sarshar, S. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 3.
    • (2003) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.42 , pp. 151
    • Westermann, B.1
  • 7
    • 0034680650 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent leading references, see: (a) Muñiz, K.; Nieger, M.; Mansikkamäki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5958. (b) Muñiz, K.; Iaseto, A.; Nieger, M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5581. (c) Westermann, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 151 and references therein. (d) Alexakis, A.; Tomassini, A.; Chouillet, C.; Roland, S.; Mangeney, P.; Bernardinelli, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4093. (e) Prakash, G. K. S.; Mandal, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6538. (f) Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; García, A.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Tortosa, M.; Flores, A.; Martíez- Ripoll, M.; Fonseca, I.; André, I.; Rodríguez, A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2867. (g) Ooi, T.; Sakai, D.; Takeuchi, M.; Tayama, E.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5868. (h) Corey, E. J.; Lee, D.-H.; Sarshar, S. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 3.
    • (2000) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.39 , pp. 4093
    • Alexakis, A.1    Tomassini, A.2    Chouillet, C.3    Roland, S.4    Mangeney, P.5    Bernardinelli, G.6
  • 8
    • 0037067025 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent leading references, see: (a) Muñiz, K.; Nieger, M.; Mansikkamäki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5958. (b) Muñiz, K.; Iaseto, A.; Nieger, M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5581. (c) Westermann, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 151 and references therein. (d) Alexakis, A.; Tomassini, A.; Chouillet, C.; Roland, S.; Mangeney, P.; Bernardinelli, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4093. (e) Prakash, G. K. S.; Mandal, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6538. (f) Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; García, A.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Tortosa, M.; Flores, A.; Martíez- Ripoll, M.; Fonseca, I.; André, I.; Rodríguez, A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2867. (g) Ooi, T.; Sakai, D.; Takeuchi, M.; Tayama, E.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5868. (h) Corey, E. J.; Lee, D.-H.; Sarshar, S. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 3.
    • (2002) J. Am. Chem. Soc. , vol.124 , pp. 6538
    • Prakash, G.K.S.1    Mandal, M.2
  • 9
    • 0038789210 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent leading references, see: (a) Muñiz, K.; Nieger, M.; Mansikkamäki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5958. (b) Muñiz, K.; Iaseto, A.; Nieger, M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5581. (c) Westermann, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 151 and references therein. (d) Alexakis, A.; Tomassini, A.; Chouillet, C.; Roland, S.; Mangeney, P.; Bernardinelli, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4093. (e) Prakash, G. K. S.; Mandal, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6538. (f) Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; García, A.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Tortosa, M.; Flores, A.; Martíez- Ripoll, M.; Fonseca, I.; André, I.; Rodríguez, A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2867. (g) Ooi, T.; Sakai, D.; Takeuchi, M.; Tayama, E.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5868. (h) Corey, E. J.; Lee, D.-H.; Sarshar, S. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 3.
    • (2003) Chem. Eur. J. , vol.9 , pp. 2867
    • Viso, A.1    De La Pradilla, R.F.2    García, A.3    Guerrero-Strachan, C.4    Alonso, M.5    Tortosa, M.6    Flores, A.7    Martíez-Ripoll, M.8    Fonseca, I.9    André, I.10    Rodríguez, A.11
  • 10
    • 0346158950 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent leading references, see: (a) Muñiz, K.; Nieger, M.; Mansikkamäki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5958. (b) Muñiz, K.; Iaseto, A.; Nieger, M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5581. (c) Westermann, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 151 and references therein. (d) Alexakis, A.; Tomassini, A.; Chouillet, C.; Roland, S.; Mangeney, P.; Bernardinelli, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4093. (e) Prakash, G. K. S.; Mandal, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6538. (f) Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; García, A.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Tortosa, M.; Flores, A.; Martíez- Ripoll, M.; Fonseca, I.; André, I.; Rodríguez, A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2867. (g) Ooi, T.; Sakai, D.; Takeuchi, M.; Tayama, E.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5868. (h) Corey, E. J.; Lee, D.-H.; Sarshar, S. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 3.
    • (2003) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.42 , pp. 5868
    • Ooi, T.1    Sakai, D.2    Takeuchi, M.3    Tayama, E.4    Maruoka, K.5
  • 11
    • 0028861528 scopus 로고
    • For recent leading references, see: (a) Muñiz, K.; Nieger, M.; Mansikkamäki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5958. (b) Muñiz, K.; Iaseto, A.; Nieger, M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5581. (c) Westermann, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 151 and references therein. (d) Alexakis, A.; Tomassini, A.; Chouillet, C.; Roland, S.; Mangeney, P.; Bernardinelli, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4093. (e) Prakash, G. K. S.; Mandal, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6538. (f) Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; García, A.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Tortosa, M.; Flores, A.; Martíez- Ripoll, M.; Fonseca, I.; André, I.; Rodríguez, A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2867. (g) Ooi, T.; Sakai, D.; Takeuchi, M.; Tayama, E.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5868. (h) Corey, E. J.; Lee, D.-H.; Sarshar, S. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 3.
    • (1995) Tetrahedron: Asymmetry , vol.6 , pp. 3
    • Corey, E.J.1    Lee, D.-H.2    Sarshar, S.3
  • 12
    • 0042766849 scopus 로고    scopus 로고
    • For examples of intramolecular coupling, see: (a) Mercer, G. J.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2003, 5, 1591. (b) Shono, T.; Kise, N.; Oike, H.; Yoshimoto, M.; Okazaki, E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5559. (c) Kise, N.; Oike, H.; Okazaki, E.; Yoshimoto, M.; Shono, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 3980. (d) Periasamy, M.; Srinivas, G.; Suresh, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7123. (e) Annunziata, R.; Benaglia, M.; Caporale, M.; Raimondi, L. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2727. (f) Shimizu, M.; Iida, T.; Fujisawa, T. Chem. Lett. 1995, 609. (g) Imamoto, T.; Nishimura, S. Chem. Lett. 1990, 1141. (h) Enholm, E. J.; Forbes, D. C.; Holub, D. P. Synth. Commun. 1990, 20, 981.
    • (2003) Org. Lett. , vol.5 , pp. 1591
    • Mercer, G.J.1    Sigman, M.S.2
  • 13
    • 0026673273 scopus 로고
    • For examples of intramolecular coupling, see: (a) Mercer, G. J.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2003, 5, 1591. (b) Shono, T.; Kise, N.; Oike, H.; Yoshimoto, M.; Okazaki, E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5559. (c) Kise, N.; Oike, H.; Okazaki, E.; Yoshimoto, M.; Shono, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 3980. (d) Periasamy, M.; Srinivas, G.; Suresh, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7123. (e) Annunziata, R.; Benaglia, M.; Caporale, M.; Raimondi, L. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2727. (f) Shimizu, M.; Iida, T.; Fujisawa, T. Chem. Lett. 1995, 609. (g) Imamoto, T.; Nishimura, S. Chem. Lett. 1990, 1141. (h) Enholm, E. J.; Forbes, D. C.; Holub, D. P. Synth. Commun. 1990, 20, 981.
    • (1992) Tetrahedron Lett. , vol.33 , pp. 5559
    • Shono, T.1    Kise, N.2    Oike, H.3    Yoshimoto, M.4    Okazaki, E.5
  • 14
    • 0000336605 scopus 로고
    • For examples of intramolecular coupling, see: (a) Mercer, G. J.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2003, 5, 1591. (b) Shono, T.; Kise, N.; Oike, H.; Yoshimoto, M.; Okazaki, E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5559. (c) Kise, N.; Oike, H.; Okazaki, E.; Yoshimoto, M.; Shono, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 3980. (d) Periasamy, M.; Srinivas, G.; Suresh, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7123. (e) Annunziata, R.; Benaglia, M.; Caporale, M.; Raimondi, L. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2727. (f) Shimizu, M.; Iida, T.; Fujisawa, T. Chem. Lett. 1995, 609. (g) Imamoto, T.; Nishimura, S. Chem. Lett. 1990, 1141. (h) Enholm, E. J.; Forbes, D. C.; Holub, D. P. Synth. Commun. 1990, 20, 981.
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 3980
    • Kise, N.1    Oike, H.2    Okazaki, E.3    Yoshimoto, M.4    Shono, T.5
  • 15
    • 0035479498 scopus 로고    scopus 로고
    • For examples of intramolecular coupling, see: (a) Mercer, G. J.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2003, 5, 1591. (b) Shono, T.; Kise, N.; Oike, H.; Yoshimoto, M.; Okazaki, E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5559. (c) Kise, N.; Oike, H.; Okazaki, E.; Yoshimoto, M.; Shono, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 3980. (d) Periasamy, M.; Srinivas, G.; Suresh, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7123. (e) Annunziata, R.; Benaglia, M.; Caporale, M.; Raimondi, L. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2727. (f) Shimizu, M.; Iida, T.; Fujisawa, T. Chem. Lett. 1995, 609. (g) Imamoto, T.; Nishimura, S. Chem. Lett. 1990, 1141. (h) Enholm, E. J.; Forbes, D. C.; Holub, D. P. Synth. Commun. 1990, 20, 981.
    • (2001) Tetrahedron Lett. , vol.42 , pp. 7123
    • Periasamy, M.1    Srinivas, G.2    Suresh, S.3
  • 16
    • 0037049413 scopus 로고    scopus 로고
    • For examples of intramolecular coupling, see: (a) Mercer, G. J.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2003, 5, 1591. (b) Shono, T.; Kise, N.; Oike, H.; Yoshimoto, M.; Okazaki, E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5559. (c) Kise, N.; Oike, H.; Okazaki, E.; Yoshimoto, M.; Shono, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 3980. (d) Periasamy, M.; Srinivas, G.; Suresh, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7123. (e) Annunziata, R.; Benaglia, M.; Caporale, M.; Raimondi, L. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2727. (f) Shimizu, M.; Iida, T.; Fujisawa, T. Chem. Lett. 1995, 609. (g) Imamoto, T.; Nishimura, S. Chem. Lett. 1990, 1141. (h) Enholm, E. J.; Forbes, D. C.; Holub, D. P. Synth. Commun. 1990, 20, 981.
    • (2002) Tetrahedron: Asymmetry , vol.13 , pp. 2727
    • Annunziata, R.1    Benaglia, M.2    Caporale, M.3    Raimondi, L.4
  • 17
    • 0003102075 scopus 로고
    • For examples of intramolecular coupling, see: (a) Mercer, G. J.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2003, 5, 1591. (b) Shono, T.; Kise, N.; Oike, H.; Yoshimoto, M.; Okazaki, E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5559. (c) Kise, N.; Oike, H.; Okazaki, E.; Yoshimoto, M.; Shono, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 3980. (d) Periasamy, M.; Srinivas, G.; Suresh, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7123. (e) Annunziata, R.; Benaglia, M.; Caporale, M.; Raimondi, L. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2727. (f) Shimizu, M.; Iida, T.; Fujisawa, T. Chem. Lett. 1995, 609. (g) Imamoto, T.; Nishimura, S. Chem. Lett. 1990, 1141. (h) Enholm, E. J.; Forbes, D. C.; Holub, D. P. Synth. Commun. 1990, 20, 981.
    • (1995) Chem. Lett. , pp. 609
    • Shimizu, M.1    Iida, T.2    Fujisawa, T.3
  • 18
    • 0000255464 scopus 로고
    • For examples of intramolecular coupling, see: (a) Mercer, G. J.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2003, 5, 1591. (b) Shono, T.; Kise, N.; Oike, H.; Yoshimoto, M.; Okazaki, E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5559. (c) Kise, N.; Oike, H.; Okazaki, E.; Yoshimoto, M.; Shono, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 3980. (d) Periasamy, M.; Srinivas, G.; Suresh, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7123. (e) Annunziata, R.; Benaglia, M.; Caporale, M.; Raimondi, L. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2727. (f) Shimizu, M.; Iida, T.; Fujisawa, T. Chem. Lett. 1995, 609. (g) Imamoto, T.; Nishimura, S. Chem. Lett. 1990, 1141. (h) Enholm, E. J.; Forbes, D. C.; Holub, D. P. Synth. Commun. 1990, 20, 981.
    • (1990) Chem. Lett. , pp. 1141
    • Imamoto, T.1    Nishimura, S.2
  • 19
    • 0001782552 scopus 로고
    • For examples of intramolecular coupling, see: (a) Mercer, G. J.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2003, 5, 1591. (b) Shono, T.; Kise, N.; Oike, H.; Yoshimoto, M.; Okazaki, E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5559. (c) Kise, N.; Oike, H.; Okazaki, E.; Yoshimoto, M.; Shono, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 3980. (d) Periasamy, M.; Srinivas, G.; Suresh, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7123. (e) Annunziata, R.; Benaglia, M.; Caporale, M.; Raimondi, L. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2727. (f) Shimizu, M.; Iida, T.; Fujisawa, T. Chem. Lett. 1995, 609. (g) Imamoto, T.; Nishimura, S. Chem. Lett. 1990, 1141. (h) Enholm, E. J.; Forbes, D. C.; Holub, D. P. Synth. Commun. 1990, 20, 981.
    • (1990) Synth. Commun. , vol.20 , pp. 981
    • Enholm, E.J.1    Forbes, D.C.2    Holub, D.P.3
  • 20
    • 0032908322 scopus 로고    scopus 로고
    • For examples of intermolecular coupling, see: (i) Yanada, R.; Negoro, N.; Okaniwa, M.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yanada, K. Fujita, T. Synlett 1999, 537. (j) Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Raimondi, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3333. (k) Taniguchi, N.; Uemura, M. Synlett 1997, 51. (l) Taniguchi, N.; Hata, T.; Uemura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1232.
    • (1999) Synlett , pp. 537
    • Yanada, R.1    Negoro, N.2    Okaniwa, M.3    Miwa, Y.4    Taga, T.5    Yanada, K.6    Fujita, T.7
  • 21
    • 0032516375 scopus 로고    scopus 로고
    • For examples of intermolecular coupling, see: (i) Yanada, R.; Negoro, N.; Okaniwa, M.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yanada, K. Fujita, T. Synlett 1999, 537. (j) Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Raimondi, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3333. (k) Taniguchi, N.; Uemura, M. Synlett 1997, 51. (l) Taniguchi, N.; Hata, T.; Uemura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1232.
    • (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 3333
    • Annunziata, R.1    Benaglia, M.2    Cinquini, M.3    Cozzi, F.4    Raimondi, L.5
  • 22
    • 0002020913 scopus 로고    scopus 로고
    • For examples of intermolecular coupling, see: (i) Yanada, R.; Negoro, N.; Okaniwa, M.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yanada, K. Fujita, T. Synlett 1999, 537. (j) Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Raimondi, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3333. (k) Taniguchi, N.; Uemura, M. Synlett 1997, 51. (l) Taniguchi, N.; Hata, T.; Uemura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1232.
    • (1997) Synlett , pp. 51
    • Taniguchi, N.1    Uemura, M.2
  • 23
    • 0033519208 scopus 로고    scopus 로고
    • For examples of intermolecular coupling, see: (i) Yanada, R.; Negoro, N.; Okaniwa, M.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yanada, K. Fujita, T. Synlett 1999, 537. (j) Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Raimondi, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3333. (k) Taniguchi, N.; Uemura, M. Synlett 1997, 51. (l) Taniguchi, N.; Hata, T.; Uemura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1232.
    • (1999) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.38 , pp. 1232
    • Taniguchi, N.1    Hata, T.2    Uemura, M.3
  • 24
    • 0032509277 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected recent examples, see: (a) Hatano, B.; Ojawa, A.; Hirao, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 9421. (b) Alexakis, A.; Aujard, I.; Mangeney, P. Synlett 1998, 873. (c) Liu, X.; Liu, Y.-K.; Zhong, Y.-M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6787. (d) Kise, N.; Ueda, N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2365. (e) Ortega, M.; Rodríguez, M. A.; Campos, P. J. Tetrahedron 2004, 60, 6475.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 9421
    • Hatano, B.1    Ojawa, A.2    Hirao, T.3
  • 25
    • 0001629082 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected recent examples, see: (a) Hatano, B.; Ojawa, A.; Hirao, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 9421. (b) Alexakis, A.; Aujard, I.; Mangeney, P. Synlett 1998, 873. (c) Liu, X.; Liu, Y.-K.; Zhong, Y.-M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6787. (d) Kise, N.; Ueda, N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2365. (e) Ortega, M.; Rodríguez, M. A.; Campos, P. J. Tetrahedron 2004, 60, 6475.
    • (1998) Synlett , pp. 873
    • Alexakis, A.1    Aujard, I.2    Mangeney, P.3
  • 26
    • 0037119670 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected recent examples, see: (a) Hatano, B.; Ojawa, A.; Hirao, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 9421. (b) Alexakis, A.; Aujard, I.; Mangeney, P. Synlett 1998, 873. (c) Liu, X.; Liu, Y.-K.; Zhong, Y.-M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6787. (d) Kise, N.; Ueda, N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2365. (e) Ortega, M.; Rodríguez, M. A.; Campos, P. J. Tetrahedron 2004, 60, 6475.
    • (2002) Tetrahedron Lett. , vol.43 , pp. 6787
    • Liu, X.1    Liu, Y.-K.2    Zhong, Y.-M.3
  • 27
    • 0035906060 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected recent examples, see: (a) Hatano, B.; Ojawa, A.; Hirao, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 9421. (b) Alexakis, A.; Aujard, I.; Mangeney, P. Synlett 1998, 873. (c) Liu, X.; Liu, Y.-K.; Zhong, Y.-M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6787. (d) Kise, N.; Ueda, N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2365. (e) Ortega, M.; Rodríguez, M. A.; Campos, P. J. Tetrahedron 2004, 60, 6475.
    • (2001) Tetrahedron Lett. , vol.42 , pp. 2365
    • Kise, N.1    Ueda, N.2
  • 28
    • 4143067286 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected recent examples, see: (a) Hatano, B.; Ojawa, A.; Hirao, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 9421. (b) Alexakis, A.; Aujard, I.; Mangeney, P. Synlett 1998, 873. (c) Liu, X.; Liu, Y.-K.; Zhong, Y.-M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6787. (d) Kise, N.; Ueda, N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2365. (e) Ortega, M.; Rodríguez, M. A.; Campos, P. J. Tetrahedron 2004, 60, 6475.
    • (2004) Tetrahedron , vol.60 , pp. 6475
    • Ortega, M.1    Rodríguez, M.A.2    Campos, P.J.3
  • 35
    • 11444262955 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • The d/l- and pseudo-meso-adducts were readily separable by column chromatography.
  • 37
    • 1442294351 scopus 로고
    • 2 involved reactions; for examples, see: (a) Tabuchi, T.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5763. (b) Tabuchi, T.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1987, 1485. (c) Molander, G. A.; Mckie, J. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 3132. (d) Enemaerke, R. J.; Kertz, T.; Skrydstrup, T.; Daasbjerg, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3747. (e) Prasad, E.; Knettle, B. W.; Flowers, R. A., II. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6891.
    • (1986) Tetrahedron Lett. , vol.27 , pp. 5763
    • Tabuchi, T.1    Inanaga, J.2    Yamaguchi, M.3
  • 38
    • 11444260333 scopus 로고
    • 2 involved reactions; for examples, see: (a) Tabuchi, T.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5763. (b) Tabuchi, T.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1987, 1485. (c) Molander, G. A.; Mckie, J. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 3132. (d) Enemaerke, R. J.; Kertz, T.; Skrydstrup, T.; Daasbjerg, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3747. (e) Prasad, E.; Knettle, B. W.; Flowers, R. A., II. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6891.
    • (1987) Chem. Lett. , pp. 1485
    • Tabuchi, T.1    Inanaga, J.2    Yamaguchi, M.3
  • 39
    • 33751392448 scopus 로고
    • 2 involved reactions; for examples, see: (a) Tabuchi, T.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5763. (b) Tabuchi, T.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1987, 1485. (c) Molander, G. A.; Mckie, J. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 3132. (d) Enemaerke, R. J.; Kertz, T.; Skrydstrup, T.; Daasbjerg, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3747. (e) Prasad, E.; Knettle, B. W.; Flowers, R. A., II. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6891.
    • (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 3132
    • Molander, G.A.1    Mckie, J.A.2
  • 40
    • 0034675632 scopus 로고    scopus 로고
    • 2 involved reactions; for examples, see: (a) Tabuchi, T.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5763. (b) Tabuchi, T.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1987, 1485. (c) Molander, G. A.; Mckie, J. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 3132. (d) Enemaerke, R. J.; Kertz, T.; Skrydstrup, T.; Daasbjerg, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3747. (e) Prasad, E.; Knettle, B. W.; Flowers, R. A., II. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6891.
    • (2000) Chem. Eur. J. , vol.6 , pp. 3747
    • Enemaerke, R.J.1    Kertz, T.2    Skrydstrup, T.3    Daasbjerg, K.4
  • 41
    • 3042773171 scopus 로고    scopus 로고
    • 2 involved reactions; for examples, see: (a) Tabuchi, T.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5763. (b) Tabuchi, T.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1987, 1485. (c) Molander, G. A.; Mckie, J. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 3132. (d) Enemaerke, R. J.; Kertz, T.; Skrydstrup, T.; Daasbjerg, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3747. (e) Prasad, E.; Knettle, B. W.; Flowers, R. A., II. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6891.
    • (2004) J. Am. Chem. Soc. , vol.126 , pp. 6891
    • Prasad, E.1    Knettle, B.W.2    Flowers II, R.A.3
  • 42
    • 11444251232 scopus 로고    scopus 로고
    • see Supporting Information
    • For X-ray structure-related data, see Supporting Information.
  • 43
    • 11444259356 scopus 로고    scopus 로고
    • See footnotes of Table 2 for details
    • See footnotes of Table 2 for details.
  • 44
    • 11444251102 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • When 8 equiv of HMPA was employed, no further improvement of the yield was observed.
  • 45
    • 11444268581 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Fortunately, its corresponding chiral 1,2-diphenylethylenediamine is already commercially available from many chemical companies.
  • 47
    • 0037420809 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent examples, see: (a) Ferrand, A.; Bruno, M.; Tommasino, M. L.; Lemaire, M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1379. (b) Itsuno, S.; Tsuji, A.; Takahashi, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3825.
    • (2003) Tetrahedron Lett. , vol.44 , pp. 3825
    • Itsuno, S.1    Tsuji, A.2    Takahashi, M.3
  • 48
    • 11444263990 scopus 로고    scopus 로고
    • See Supporting Information for details
    • See Supporting Information for details.
  • 49
    • 0346787791 scopus 로고    scopus 로고
    • For a recent review on samarium diiodide chemistry, see: Kagan, H. B. Tetrahedron 2003, 59, 10351.
    • (2003) Tetrahedron , vol.59 , pp. 10351
    • Kagan, H.B.1


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.