Synthesis of N-substituted (3S,4S)- and (3R,4R)-pyrrolidine-3,4-diols: Search for new glycosidase inhibitors

Helvetica Chimica Acta

Volumn 87, Issue 12, 2004, Pages 3167-3181

  Łysek, Robert ^a   Vogel, Pierre ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENZYME INHIBITION; ORGANIC ACIDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALMONDS; JACK BEANS; PYRROLIDINE; TARTARIC ACID;

ALCOHOLS;

1 (2 AMINOETHYL)PYRROLIDINE 3,4 DIOL; 1 [2 (BENZYLAMINO)ETHYL]PYRROLIDINE 3,4 DIOL; 1 [2 [(4 CHLOROBENZYL)AMINO]ETHYL]PYRROLIDINE 3,4 DIOL; 1 [2 [[(1,1' BIPHENYL 4 YL)METHYL]AMINO]ETHYL]PYRROLIDINE 3,4 DIOL; ALPHA GLUCOSIDASE; ALPHA MANNOSIDASE; BENZYLAMINE DERIVATIVE; BIPHENYL DERIVATIVE; GLYCOSIDASE INHIBITOR; PYRROLIDINE DERIVATIVE; TARTARIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALMOND; ARTICLE; ASPERGILLUS NIGER; BEAN; DRUG POTENCY; DRUG SYNTHESIS; MOULD; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; RHIZOPUS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 11244265982     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200490282     Document Type: Article

References (48)

1. I. Robina, A. J. Moreno-Vargas, A. T. Carmona, P. Vogel, Curr. Drug Metab. 2004, 5, 329.
2. R. A. Gruters, J. J. Neefjes, M. Tersmette, R. E. de Goede, A. Tulp, H. G. Huisman, F. Miedema, H. L. Ploegh, Nature (London) 1987, 330, 74; D. C. Montefiori, W. E. Robinson Jr., W. M. Mitchell, Proc. Natl. Acad. Sci, U.S.A. 1988, 85, 9248; A. Karpas, G. W. Fleet, R. A. Dwek, S. Petursson, S. K. Namgoong, N. G. Ramsden, G. S. Jacob, T. W. Rademacher, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 9229; P. S. Sunkara, D. L. Taylor, M. S. Kang, T. L. Bowlin, P. S. Liu, A. S. Tyms, A. Sjoerdsma. Lancet 1989, 1, 1206; R. M. Ruprecht, L. D. Bernard, R. Bronson, M. A. Gama Sosa, S. Mullaney, J. Acquired Immune Defic. Syndr. 1991, 4, 48.
3. R. A. Gruters, J. J. Neefjes, M. Tersmette, R. E. de Goede, A. Tulp, H. G. Huisman, F. Miedema, H. L. Ploegh, Nature (London) 1987, 330, 74; D. C. Montefiori, W. E. Robinson Jr., W. M. Mitchell, Proc. Natl. Acad. Sci, U.S.A. 1988, 85, 9248; A. Karpas, G. W. Fleet, R. A. Dwek, S. Petursson, S. K. Namgoong, N. G. Ramsden, G. S. Jacob, T. W. Rademacher, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 9229; P. S. Sunkara, D. L. Taylor, M. S. Kang, T. L. Bowlin, P. S. Liu, A. S. Tyms, A. Sjoerdsma. Lancet 1989, 1, 1206; R. M. Ruprecht, L. D. Bernard, R. Bronson, M. A. Gama Sosa, S. Mullaney, J. Acquired Immune Defic. Syndr. 1991, 4, 48.
4. R. A. Gruters, J. J. Neefjes, M. Tersmette, R. E. de Goede, A. Tulp, H. G. Huisman, F. Miedema, H. L. Ploegh, Nature (London) 1987, 330, 74; D. C. Montefiori, W. E. Robinson Jr., W. M. Mitchell, Proc. Natl. Acad. Sci, U.S.A. 1988, 85, 9248; A. Karpas, G. W. Fleet, R. A. Dwek, S. Petursson, S. K. Namgoong, N. G. Ramsden, G. S. Jacob, T. W. Rademacher, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 9229; P. S. Sunkara, D. L. Taylor, M. S. Kang, T. L. Bowlin, P. S. Liu, A. S. Tyms, A. Sjoerdsma. Lancet 1989, 1, 1206; R. M. Ruprecht, L. D. Bernard, R. Bronson, M. A. Gama Sosa, S. Mullaney, J. Acquired Immune Defic. Syndr. 1991, 4, 48.
5. R. A. Gruters, J. J. Neefjes, M. Tersmette, R. E. de Goede, A. Tulp, H. G. Huisman, F. Miedema, H. L. Ploegh, Nature (London) 1987, 330, 74; D. C. Montefiori, W. E. Robinson Jr., W. M. Mitchell, Proc. Natl. Acad. Sci, U.S.A. 1988, 85, 9248; A. Karpas, G. W. Fleet, R. A. Dwek, S. Petursson, S. K. Namgoong, N. G. Ramsden, G. S. Jacob, T. W. Rademacher, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 9229; P. S. Sunkara, D. L. Taylor, M. S. Kang, T. L. Bowlin, P. S. Liu, A. S. Tyms, A. Sjoerdsma. Lancet 1989, 1, 1206; R. M. Ruprecht, L. D. Bernard, R. Bronson, M. A. Gama Sosa, S. Mullaney, J. Acquired Immune Defic. Syndr. 1991, 4, 48.
6. R. A. Gruters, J. J. Neefjes, M. Tersmette, R. E. de Goede, A. Tulp, H. G. Huisman, F. Miedema, H. L. Ploegh, Nature (London) 1987, 330, 74; D. C. Montefiori, W. E. Robinson Jr., W. M. Mitchell, Proc. Natl. Acad. Sci, U.S.A. 1988, 85, 9248; A. Karpas, G. W. Fleet, R. A. Dwek, S. Petursson, S. K. Namgoong, N. G. Ramsden, G. S. Jacob, T. W. Rademacher, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 9229; P. S. Sunkara, D. L. Taylor, M. S. Kang, T. L. Bowlin, P. S. Liu, A. S. Tyms, A. Sjoerdsma. Lancet 1989, 1, 1206; R. M. Ruprecht, L. D. Bernard, R. Bronson, M. A. Gama Sosa, S. Mullaney, J. Acquired Immune Defic. Syndr. 1991, 4, 48.
7. P. Greimel, J. Spreitz, A. E. Stütz, T. W. Wrodnigg, Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 513; L. A. G. M. van der Broek, in 'Carbohydrates in Drug Design', Eds. Z. J. Witczak and K. A. Nieforth, Marcel Dekker, New York, 1997, p. 472.
8. P. Greimel, J. Spreitz, A. E. Stütz, T. W. Wrodnigg, Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 513; L. A. G. M. van der Broek, in 'Carbohydrates in Drug Design', Eds. Z. J. Witczak and K. A. Nieforth, Marcel Dekker, New York, 1997, p. 472.
9. E. Fenouillet, J. C. Gluckman, J. Gen. Virol. 1991, 72, 1919.
10. M.-J. Papandreou, R. Barbouche, R. Guieu, M. P. Kieny, E. Fenouillet, Mol. Pharmacol. 2002, 61, 186.
11. A. Varki, Glycobiology 1993, 3, 97.
12. N. Asano, K. Oseki, E. Tomioka, H. Kizo, K. Matsui, Carbohydr. Res. 1994, 259, 243; N. Asano, K. Oseki, H. Kizu, K. Matsui, J. Med. Chem. 1994, 37, 3701; N. Asano, H. Kizu, K. Oseki, E. Tomioka, K. Matsui, M. Okamoto, M. Baba, J. Med. Chem. 1995, 38, 2349; see also: A. Kato, I. Adachi, M. Miyauchi, K. Ikeda, T. Komae, H. Kizu, Y. Kameda, A. A. Watson, R. J. Nash, M. R. Wormald, G. W. J. Fleet, N. Asano, Carbohydr. Res. 1999, 316, 95.
13. N. Asano, K. Oseki, E. Tomioka, H. Kizo, K. Matsui, Carbohydr. Res. 1994, 259, 243; N. Asano, K. Oseki, H. Kizu, K. Matsui, J. Med. Chem. 1994, 37, 3701; N. Asano, H. Kizu, K. Oseki, E. Tomioka, K. Matsui, M. Okamoto, M. Baba, J. Med. Chem. 1995, 38, 2349; see also: A. Kato, I. Adachi, M. Miyauchi, K. Ikeda, T. Komae, H. Kizu, Y. Kameda, A. A. Watson, R. J. Nash, M. R. Wormald, G. W. J. Fleet, N. Asano, Carbohydr. Res. 1999, 316, 95.
14. N. Asano, K. Oseki, E. Tomioka, H. Kizo, K. Matsui, Carbohydr. Res. 1994, 259, 243; N. Asano, K. Oseki, H. Kizu, K. Matsui, J. Med. Chem. 1994, 37, 3701; N. Asano, H. Kizu, K. Oseki, E. Tomioka, K. Matsui, M. Okamoto, M. Baba, J. Med. Chem. 1995, 38, 2349; see also: A. Kato, I. Adachi, M. Miyauchi, K. Ikeda, T. Komae, H. Kizu, Y. Kameda, A. A. Watson, R. J. Nash, M. R. Wormald, G. W. J. Fleet, N. Asano, Carbohydr. Res. 1999, 316, 95.
15. N. Asano, K. Oseki, E. Tomioka, H. Kizo, K. Matsui, Carbohydr. Res. 1994, 259, 243; N. Asano, K. Oseki, H. Kizu, K. Matsui, J. Med. Chem. 1994, 37, 3701; N. Asano, H. Kizu, K. Oseki, E. Tomioka, K. Matsui, M. Okamoto, M. Baba, J. Med. Chem. 1995, 38, 2349; see also: A. Kato, I. Adachi, M. Miyauchi, K. Ikeda, T. Komae, H. Kizu, Y. Kameda, A. A. Watson, R. J. Nash, M. R. Wormald, G. W. J. Fleet, N. Asano, Carbohydr. Res. 1999, 316, 95.
16. N. Asano, T. Yamashita, K. Yasuda, K. Ikeda, H. Kizu, Y. Kameda, A. Kato, R. J. Nash, H. S. Lee, K. S. Ryu, J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 4208.
17. C. Ekhart, M. H. Fechter, P. Hadwiger, E. Mlaker, A. E. Stütz, A. Tauss, T. M. Wrodnigg, in 'Iminosugars as Glycosidase Inhibitors: Nojirimycin and Beyond', Ed. A. E. Stütz, Wiley-VCH, Weinheim, 1999, p. 253.
18. K. S. Ryu, H. S. Lee, S. H. Chung, P. D. Kang, Korean J. Seric Sci. 1997, 39, 79; S. H. Chung, M. S. Kim, K. S. Ryu, Korean J. Seric Sci. 1997, 39, 86; W. B. Kim, W. Y. Choung, K. S. Ryu, Korean J. Seric Sci. 1999, 41, 129.
19. K. S. Ryu, H. S. Lee, S. H. Chung, P. D. Kang, Korean J. Seric Sci. 1997, 39, 79; S. H. Chung, M. S. Kim, K. S. Ryu, Korean J. Seric Sci. 1997, 39, 86; W. B. Kim, W. Y. Choung, K. S. Ryu, Korean J. Seric Sci. 1999, 41, 129.
20. K. S. Ryu, H. S. Lee, S. H. Chung, P. D. Kang, Korean J. Seric Sci. 1997, 39, 79; S. H. Chung, M. S. Kim, K. S. Ryu, Korean J. Seric Sci. 1997, 39, 86; W. B. Kim, W. Y. Choung, K. S. Ryu, Korean J. Seric Sci. 1999, 41, 129.
21. S. V. Evans, L. E. Fellows, T. K. M. Shing, G. W. J. Fleet, Phytochemistry 1985, 24, 1953; A. A. Watson, R. J. Nash, M. R. Wormald, D. J. Harvey, S. Dealler, E. Lees, N. Asano, H. Kizu, A. Kato, R. C. Griffiths, A. J. Cairns, G. W. J. Fleet, Phytochemistry 1997, 46, 255.
22. S. V. Evans, L. E. Fellows, T. K. M. Shing, G. W. J. Fleet, Phytochemistry 1985, 24, 1953; A. A. Watson, R. J. Nash, M. R. Wormald, D. J. Harvey, S. Dealler, E. Lees, N. Asano, H. Kizu, A. Kato, R. C. Griffiths, A. J. Cairns, G. W. J. Fleet, Phytochemistry 1997, 46, 255.
23. T. M. Wrodnigg, S. G. Withers, A. E. Stütz, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1063.
24. F. Cardona, A. Goti, S. Picasso, P. Vogel, A. Brandi, J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, 585.
25. I. Pastuszak, R. J. Molyneux, L. F. James, A. D. Elbein, Biochemistry 1990, 29, 1886; A. Brandi, S. Cicchi, F. M. Cordero, R. Frignoli, A. Goti, S. Picasso, P. Vogel, J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
26. I. Pastuszak, R. J. Molyneux, L. F. James, A. D. Elbein, Biochemistry 1990, 29, 1886; A. Brandi, S. Cicchi, F. M. Cordero, R. Frignoli, A. Goti, S. Picasso, P. Vogel, J. Org. Chem. 1995, 60, 6806.
27. L. A. Colley, S. R. Lewin, J. Clin. Virology 2003, 26, 121; J. A. Esté, Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1617; B. M. O'Hara, W. C. Olson, Pharmacology 2002, 2, 523; W. S. Blair, P.-F. Lin, N. A. Meanwell, O. B. Wallace, Drug Discov. Today 2000, 5, 183.
28. L. A. Colley, S. R. Lewin, J. Clin. Virology 2003, 26, 121; J. A. Esté, Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1617; B. M. O'Hara, W. C. Olson, Pharmacology 2002, 2, 523; W. S. Blair, P.-F. Lin, N. A. Meanwell, O. B. Wallace, Drug Discov. Today 2000, 5, 183.
29. L. A. Colley, S. R. Lewin, J. Clin. Virology 2003, 26, 121; J. A. Esté, Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1617; B. M. O'Hara, W. C. Olson, Pharmacology 2002, 2, 523; W. S. Blair, P.-F. Lin, N. A. Meanwell, O. B. Wallace, Drug Discov. Today 2000, 5, 183.
30. L. A. Colley, S. R. Lewin, J. Clin. Virology 2003, 26, 121; J. A. Esté, Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1617; B. M. O'Hara, W. C. Olson, Pharmacology 2002, 2, 523; W. S. Blair, P.-F. Lin, N. A. Meanwell, O. B. Wallace, Drug Discov. Today 2000, 5, 183.
31. F. Popowycz, S. Gerber-Lemaire, R. Demange, E. Rodriguez-García, A. T. Carmona Asenjo, I. Robina, P. Vogel, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2489; S. Gerber-Lemaire, F. Popowycz, E. Rodriguez-García, A. T. Carmona Asenjo, I. Robina, P. Vogel, ChemBioChem 2002, 3, 466; F. Popowycz, S. Gerber-Lemaire, C. Schütz, P. Vogel. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 800.
32. F. Popowycz, S. Gerber-Lemaire, R. Demange, E. Rodriguez-García, A. T. Carmona Asenjo, I. Robina, P. Vogel, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2489; S. Gerber-Lemaire, F. Popowycz, E. Rodriguez-García, A. T. Carmona Asenjo, I. Robina, P. Vogel, ChemBioChem 2002, 3, 466; F. Popowycz, S. Gerber-Lemaire, C. Schütz, P. Vogel. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 800.
33. F. Popowycz, S. Gerber-Lemaire, R. Demange, E. Rodriguez-García, A. T. Carmona Asenjo, I. Robina, P. Vogel, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2489; S. Gerber-Lemaire, F. Popowycz, E. Rodriguez-García, A. T. Carmona Asenjo, I. Robina, P. Vogel, ChemBioChem 2002, 3, 466; F. Popowycz, S. Gerber-Lemaire, C. Schütz, P. Vogel. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 800.
34. F. Popowycz, S. Gerber-Lemaire, E. Rodriguez-García, C. Schütz, P. Vogel, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1914; A. T. Carmona Asenjo, F. Popowycz, S. Gerber-Lemaire, E. Rodriguez-García, C. Schütz, P. Vogel, I. Robina, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4897; A. J. Moreno-Vargas, C. Schütz, R. Scopelliti, P. Vogel. J. Org. Chem. 2003, 68, 5632.
35. F. Popowycz, S. Gerber-Lemaire, E. Rodriguez-García, C. Schütz, P. Vogel, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1914; A. T. Carmona Asenjo, F. Popowycz, S. Gerber-Lemaire, E. Rodriguez-García, C. Schütz, P. Vogel, I. Robina, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4897; A. J. Moreno-Vargas, C. Schütz, R. Scopelliti, P. Vogel. J. Org. Chem. 2003, 68, 5632.
36. F. Popowycz, S. Gerber-Lemaire, E. Rodriguez-García, C. Schütz, P. Vogel, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1914; A. T. Carmona Asenjo, F. Popowycz, S. Gerber-Lemaire, E. Rodriguez-García, C. Schütz, P. Vogel, I. Robina, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4897; A. J. Moreno-Vargas, C. Schütz, R. Scopelliti, P. Vogel. J. Org. Chem. 2003, 68, 5632.
37. a) Y. Arakawa, S. Yoshifuji, Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 2219;
38. b) C. M. Wong, J. Buccini, J. Te Raa, Can. J. Chem. 1968, 46, 3091.
39. M. T. H. Axamawaty, G. W. J. Fleet, K. A. Hannah, S. K. Namgoong, M. L. Sinnott, Biochem. J. 1990, 266, 245.
40. U. Nagel, Angew. Chem., Int. Ed. 1984, 23, 435.
41. A. Dahlgren, J. Brånalt, I. Kvarnströem, I. Nilsson, D. Musil, B. Samuelsson, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1567; P. W. Feit, J. Med. Chem. 1964, 7, 14.
42. A. Dahlgren, J. Brånalt, I. Kvarnströem, I. Nilsson, D. Musil, B. Samuelsson, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1567; P. W. Feit, J. Med. Chem. 1964, 7, 14.
43. V. Schurig, B. Koppenhoefer, W. Buerkle, J. Org. Chem. 1980, 45, 538.
44. a) H. Nemoto, S. Takamatsu, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 1991, 56, 1321;
45. b) A. F. Cunningham Jr., E. P. Kündig, J. Org. Chem. 1988, 53, 1823.
46. J. Ohwada, Y. Inouye, M. Kimura, H. Kakisawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 287.
47. M. Yatagai, M. Zama, T. Yamagishi, M. Hida, Bull Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 739.
48. J. Skarzewski, A. Gupta, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1861.