Synthesis of 1(2H)-isoquinolones (review)

Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii

Volumn , Issue 6, 2001, Pages 723-747

  Glushkov, V A ^a   Shklyaev, Yu V ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 11144220302     PISSN: 01326244     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (145)

1. I. W. Southern, J. Buckingham (eds.), Dictionary of Alkaloids, Chapman & Hall, New York, 1989, 1, 347.
2. M. Shamma, J. L. Moniot, Isoquinoline Alkaloids Research, 1972-1977, Plenum Press, NewYork, London, 1978, 57.
3. M. Shamma, in The Isoquinoline Alkaloids, Chemistry and Pharmacology, A. T. Blomquist, H. Wasserman (eds.), Academic Press, New York, 1972, 90.
4. M. Shamma, J. E. Foy, Tetrah. Lett., 2249, (1975).
5. I. R. Bick, J. B. Bremmer, T. L. Van, P. Wiriyachitra, J. Natur. Prod., 49, 373 (1986)
6. M. J. Fisher, B. P. Gunn, S. Um, J. A. Jakubowski, Tetrah. Lett., 38, 5747 (1997).
7. J. Berger, R. D. Clark, US Pat. 5491148; Chem. Abstr., 124, 317007 (1996).
8. N. Okegawa, M. Kawamura, US Pat. 5059607; Chem. Abstr., 114, 228918 (1991).
9. J. H. Hutchinson, J. J. Cook, K. M. Brashear, M. J. Breslin, J. D. Glass, R. J. Gould, W. Halczenko, M. A. Holahan, R. J. Lynch, G. R. Sitko, M. T. Stranieri, G. D. Hartman, J. Med. Chem., 39, 4583 (1996).
10. H. Natsugari, H. Shirafuji, T. Doi, US Pat. 5523305; Chem. Abstr., 120, 134310 (1994).
11. T. S. Sulkovski, M. A. Wille, US Pat. 3452027; Chem. Abstr., 71, 112830 (1969).
12. K. Kubo, N. Ito, I. Souzu, Y. Isomura, H. Homma, Ger. Offen 2828528; Chem. Abstr., 90, 168468 (1979).
13. S. Senda, O. Ohtani, E. Katho, H. Miyake, K. Fujiwara, Ger. Offen 3031574; Chem. Abstr., 95, 132692 (1981).
14. M. Hasegava, K. Shirai, K. Matsumoto, Y. Suzuki, I. Takahasi, US Pat. 5441962; Chem. Abstr., 121, 912 (1994).
15. B. Bonnaud, A. Carlessi, D. C. H. Bigg, J. Heterocycl. Chem., 30, 257 (1993).
16. J. H. Van Duzer, D. M. Roland, US Pat. 5334600; Chem. Abstr., 122, 314462 (1995).
17. I. V. Ekhato, H. C. Che, J. Labelled Comp., 34, 627 (1994).
18. M. J. Ashton, A. W. Bridge, R. K. Chambers, D. I. Dron, G. Fenton, N. V. Harris, Eur. Pat. 326386; Chem. Abstr., 112, 158072 (1990).
19. H. Natsugari, H. Ikeda, Jpn Pat. 03112967; Chem. Abstr., 115, 158988 (1991).
20. S. Senda, O. Ohtani, E. Katho, M. Nagasaka, H. Miyake, K. Fujiwara, M. Tanaka, Fr. Demande 2502619; Chem. Abstr., 98, 71955 (1983).
21. S. Senda, O. Ohtani, E. Katho, M. Nagasaka, H. Miyake, K. Fujiwara, M. Tanaka, Ger. Offen 3211501; Chem. Abstr., 98, 198048 (1983).
22. H. Natsugari, T. Imamoto, Y. Ichimori, US Pat. 5527811; Chem. Abstr., 123, 198640 (1995).
23. B. Gabrielsen, T. P. Monath, J. W. Huggins, D. F. Kefauer, G. R. Pettit, G. Groszek, M. Hollingshead, J. J. Kirsi, W. M. Shannon, E. M. Schubert, J. Dare, B. Ugerkar, M. Ussery, M. I. Phelan, J. Natur. Prod., 55, 1569 (1992)
24. N. Chida, M. Ohtsuka, S. Ogawa, Tetrah. Lett., 32, 4525 (1991).
25. T. Hudlicky, H. F. Olivo, J. Am. Chem. Soc., 114, 9694 (1992).
26. T. Hudlicky, H. F. Olivo, B. McKibben, J. Am. Chem. Soc., 116, 5108 (1994).
27. T. Hudlicky, A. J. Thorpe, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993 (1996).
28. M. C. McIntosh, S. M. Weinreb, J. Org. Chem., 58, 4823 (1993).
29. B. M. Trost, S. R. Pulley, J. Am. Chem. Soc., 117, 10143 (1995).
30. S. Andreae, in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Ed. R. P. Kreher, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 1991, E7a, Teil 1, 571.
31. S. Gabriel, J. Colman, Chem. Der., 33, 980 (1900).
32. M. C. Delcey, C. Huel, E. Bisagni, Heterocycles, 41, 1721 (1995).
33. J. E. Semple, R. M. Rydzewski, G. Gardner, J. Org. Chem., 61, 7967 (1996).
34. C.-Y. Cheng, H.-B. Tsai, M.-S. Lin, J. Heterocycl. Chem., 32, 73 (1995).
35. R. C. Thompson, J. Kallmerten, J. Org. Chem., 55, 6076 (1990).
36. K.-Q. Ling, X.-Y. Chen, H.-K. Fun, X.-Y. Huang, J.-H. Xu, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 4147 (1998).
37. O. Duval, L. M. Gomes, Tetrahedron, 46, 1253 (1990).
38. J. W. Cornforth, D. Ming-hui, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1463 (1990).
39. M. A. Haimova, N. M. Mollov, S. C. Ivanova, A. I. Dimitrova, V. I. Ognyanov, Tetrahedron, 33, 331 (1977).
40. M. Cushman, E. J. Madaj, J. Org. Chem., 52, 907 (1987).
41. M. Cushman, J. K. Chenn, J. Org. Chem., 52, 1517 (1987).
42. M. S. Mayadeo, S. J. Kulkarni, K. D. Deodhar, Synthesis, 87 (1990).
43. M. Jayaraman, P. E. Fanwick, M. Cushman, J. Org. Chem., 63, 5736 (1998).
44. F. T. Smith, R. V. Atigadda, J. Heterocycl. Chem., 28, 1813 (1991).
45. A. Georgieva, E. Stanoeva, S. Spassov, J. Macicek, O. Angelova, M. Haimova, N. De Kimpe, Tetrahedron, 47, 3375 (1991).
46. D. Hellwinkel, K. Göke, Synthesis, 1135 (1995).
47. A. Sugitomo, H. Shinba-Tanaka, M. Ishikava, Synthesis, 431 (1995).
48. K. Unverferth, R. Dörre, B. Körner, H. Scheibe, E. Morgenstern, Arch. Pharm., 324, 809 (1991).
49. J. Dusemund, T. Hardt, Arch. Pharm., 321, 41 (1988).
50. S. Yamaguchi, Y. Uchiuzoh, K. Sanada, J. Hetetrocycl. Chem., 32, 419 (1995).
51. S. Ohta, S. Kimoto, Tetrah. Lett., 2279 (1975).
52. M. Khaldi, F. Chrétien, Y. Chapleur, Tetrah. Lett., 36, 3003 (1995).
53. G. E. Keck, S. F. McHardy, J. A. Murry, J. Am. Chem. Soc., 117, 7289 (1995).
54. T. Minami, A. Nishimoto, M. Hanaoka, Tetrah. Lett., 36, 9505 (1995).
55. L. W. Deady, N. H. Quazi, Synth. Commun., 25, 309 (1995).
56. R. Connors, E. Tran, T. Durst, Can. J. Chem., 74, 221 (1996).
57. M. G. Banwell, A. W. Wu, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2671 (1994).
58. M. G. Banwell, C. J. Cowden, M. F. Mackay, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 61 (1994).
59. X.-J. Wang, J. Tan, K. Grozinger, Tetrah. Lett., 39, 6609 (1998).
60. A. G. Schultz, S. J. Kirincich, R. Rahm, Tetrah. Lett., 36, 4551 (1995).
61. M. G. Banwell, C. J. Cowden, R. W. Gable, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 3515 (1994).
62. D. Gonzalez, T. Martinot, T. Hudlicky, Tetrah. Lett., 40, 3077 (1999).
63. H. Akgun, T. Hudlicky, Tetrah. Lett., 40, 3081 (1999).
64. F. Eloy, A. Deryckere, Helv. Chim. Acta, 52, 1755 (1969).
65. I. V. Ekhato, C. C. Huang, J. Labelled Comp., 34, 627 (1994).
66. J. M. Berry, M. D. Threadgill, J. Labelled Comp., 38, 935 (1996).
67. J. M. Berry, M. D. Threadgill, J. Labelled Comp., 39, 453 (1997).
68. C. Croisy-Delcey, E. Bisagni, C. Huel, D. Zilberfarb, A. Croisy, J. Heterocycl. Chem., 28, 65 (1991).
69. T. Kitamura, S. Kobayashi, H. Taniguchi, J. Org. Chem., 55, 1801 (1990).
70. L. Balázs, M. Nyerges, I. Kádas, L. Töke, Synthesis, 1373 (1995).
71. G. Simig, Synlett, 425 (1990).
72. M. Schlosser, G. Simig, Tetrah. Lett., 32, 1965 (1991).
73. E. Lete, M. I. Collado, N. Sotomayor, T. Vicente, J. Heterocycl. Chem., 32, 1751 (1995).
74. P. Beak, S. T. Kerrick, D. J. Gallagher, J. Am. Chem. Soc., 115, 10628 (1993).
75. J. Cámpora, E. Gutiérrez, A. Monge, M. L. Poveda, C. Ruiz, E. Carmona, Organometallics, 12, 4025 (1993).
76. X. Tian, T. Hudlicky, K. Königsberger, J. Am. Chem Soc., 117, 3643 (1995).
77. G. E. Keck, T. T. Wager, J. Org. Chem., 61, 8366 (1996).
78. T. Sakamoto, N. Miura, Y. Kondo, H. Yamanaka, Chem. Pharm. Bull., 34, 2760 (1986).
79. R. D. Clark, Jahangir, J. Org. Chem., 53, 2378 (1988).
80. K. Unverferth, R. Dörre, B. Körner, H. Sheibe, D. Lohmann, G. Laban, Ger. Pat. 287032, Chem. Abstr., 115, 29146 (1991).
81. S. Yamaguchi, M. Yoshida, I. Miyajima, T. Araki, Y. Hirai, J. Heterocycl. Chem., 32, 1517 (1995).
82. T. Ross Kelly, S. H. Bell, N. Ohashi, R. J. Armstrong-Chong, J. Am. Chem. Soc., 110, 6471 (1988).
83. A. Nagarajan, T. R. Balasubramanian, Indian J. Chem., 28B, 67 (1989).
84. R. S. Mali, B. K. Kulkarni, K. Shankaran, Synthesis, 329 (1982).
85. V. Snieckus, Chem. Rev., 90, 879 (1990).
86. R. D. Clark, Jahangir, J. A. Langston, Can. J. Chem., 72, 23 (1994).
87. V. G. Gore, N. S. Narasimhan, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 481 (1988).
88. L. E. Fisher, J. M. Caroon, Jahangir, S. R. Stabler, S. Lundberg, J. M. Muchowski, J. Org. Chem., 58, 3643 (1993).
89. M. U. Koller, A. C. Church, C. L. Griffith, M. A. Hines, R. L. Lachicotte, R. A. Tailor, Ch. F. Beam, Synth. Commun., 26, 1763 (1996).
90. J.-C. Cuevas, V. Snieckus, Tetrah. Lett., 30, 5837 (1989).
91. T. Izumi, Y. Nishimoto, K. Kohei, A. Kasahara, J. Heterocycl. Chem., 27, 1419 (1990).
92. J. S. Mahanty, De Mahuya, N. G. Kundu, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2577 (1997).
93. R. C. Larock, C.-L. Liu, H. H. Lan, S. Varaprath, Tetrah. Lett., 25, 4459 (1984).
94. D. P. Meirás, E. Guitián, L. Castedo, Tetrah. Lett., 31, 2331 (1990).
95. C. González, E. Guitián, L. Castedo, Tetrah. Lett., 37, 405 (1996).
96. A. S. Kiselyov, Tetrah. Lett., 36, 493 (1995).
97. L. E. Fisher, J. M. Muchowski, R. D. Clark, J. Org. Chem., 57, 2700 (1992).
98. Couture, E. Deniau, P. Woisel, P. Grandclaudon, J. F. Carpentier, Tetrah. Lett., 37, 3697 (1996).
99. A. Couture, E. Deniau, P. Grandclaudon, P. Woisel, Tetrahedron, 52, 4433 (1996).
100. A. Couturé, H. Cornet, E. Deniau, P. Grandclaudon, S. Lebrun, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 469 (1997).
101. A. Couture, E. Deniau, S. Lebrun, P. Grandclaudon, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 789 (1999).
102. R. Grigg, V. Loganathan, V. Santhakumar, Tetrah. Lett., 32, 687 (1991).
103. R. Grigg, V. Sridharan, P. Stevenson, S. Sukirthalingam, Tetrahedron, 45, 3557 (1989).
104. R. Grigg, V. Sridharan, L.-H. Xu, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1903 (1995).
105. I. R. Girling, D. A. Widdowson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1317 (1988).
106. L. F. Tietze, O. Burhardt, Lieb. Ann., 1153 (1995).
107. D. A. Goff, R. N. Zuckermann, J. Org. Chem., 60, 5748 (1995).
108. A. G. Schultz, M. A. Holoboski, M. S. Smyth, J. Am. Chem. Soc., 115, 7904 (1993).
109. W. M. Lee, W. H. Chan, E. T. T. Chan, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 309 (1992).
110. I. Datta, T. K. Das, S. Ghosh, Tetrahedron, 46, 6821 (1990).
111. J.-C. Gramain, S. Mavel, Y. Troin, D. Vallée-Goyet, Tetrahedron, 47, 7287 (1991).
112. J. L. Esker, M. Newcomb, J. Org. Chem., 58, 4933 (1993).
113. J. H. Rigby, V. Gupta, Synlett, 547 (1995).
114. A. Missoum, M.-E. Sinibaldi, D. Vallée-Goyet, J.-C. Gramain, Synth. Commun., 27, 453 (1997).
115. A. Couture, E. Deniau, P. Grandclaudon, S. Lebrun, Tetrah. Lett., 37, 7749 (1996).
116. N. Cholleton, S. Z. Zard, Tetrah. Lett., 39, 7295 (1998).
117. A. Cobas, E. Guitián, L. Castedo, J. Org. Chem., 58, 3113 (1993).
118. A. P. Venkov, S. M. Statkova-Abeghe, Tetrahedron, 52, 1451 (1996).
119. E. Dominguez, M. E. Martínez de, L. Carrillo, R. Fanãnás, Tetrahedron, 47, 9253 (1991).
120. Y. Shigeyuki, A. Kawa, Chem. Phann. Bull., 37, 3380 (1989).
121. A. L. Stanley, S. P. Stanford, J. Heterocycl. Chem., 32, 569 (1995).
122. K. A. Hedley, S. P. Stanford, Tetrahedron, 48, 743 (1992).
123. G. R. Lenz, C. Castanza, J. Org. Chem., 53, 1176 (1988).
124. K. Maeda, M. Yoko, K. Isozaki, S. Yamada, Y. Mori, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 121 (1996).
125. B.-X. Zhao, Y. Yu, Sh. Eguchi, Org. Prep. and Proced. Int., 29, 185 (1997).
126. B. E. Maryanoff, H.-C. Zhang, A. B. Reitz, G. C. Leo, W. J. Jones, Tetrah. Lett., 34, 7247 (1993).
127. D. Heber, U. Holzgrabe, W. Werra, Arch. Pharm., 326, 785 (1993).
128. C. Vaccher, P. Berthelot, M. Devergnies, M. Debaert, J.-P. Bonte, C. Viel, J. Heterocycl. Chem., 26, 811 (1989).
129. C. E. Thomas, P. Bernardelli, S. M. Bowen, St. F. Chaney, D. Friedrich, D. A. Janovick, B. K. Jones, F. J. Keeley, J. H. Kehne, B. Ketteler, D. F. Ohlweiler, L. A. Paquette, D. J. Robke, Th. L. Fevig, J. Med. Chem., 39, 4997 (1996).
130. M. Kawase, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1328 (1990).
131. S. F. Mason, D. R. Roberts, Chem. Commun., 467 (1967).
132. J. H. Van Duzer, D. M. Roland, Eur. Pat. 526402; Chem. Abstr., 119, 8694 (1993).
133. C. Cirrincione, A. M. Almerico, G. Dattolo, E. Aiello, P. Diana, F. Mingoia, J. Heterocycl. Chem., 29, 1309 (1992).
134. H. Tomisawa, R. Fugita, H. Kato, K. Hayasaka, T. Kamimura, H. Hongo, Chem. Pharm. Bull., 36, 1882 (1988).