Dithiadiazafulvalenes: Promising precursors of molecular materials

Chemical Reviews

Volumn 104, Issue 11, 2004, Pages 5185-5202

  Lorcy, D ^a   Bellec, N ^a  

^a UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMS; CATALYSIS; ELECTROCHEMISTRY; FREE RADICALS; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN COMPOUNDS; OXIDATION; PHOSPHORUS COMPOUNDS; PHYSICAL PROPERTIES; POSITIVE IONS; SULFUR COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CATION RADICAL SPECIES; DITHIADIAZAFULVALENE (DTDAF); ELECTROCHEMICAL SYNTHESIS; FULVALENE SKELETON; MOLECULAR MATERIALS; PRECURSORS; TETRATHIAFULVALENE (TTF);

MOLECULES;

EID: 10244222778     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0306586     Document Type: Review

References (102)

1. Ferraris, J.; Cowan, D. O.; Walatka, V.; Perlstein, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 948.
2. Coleman, L. B.; Cohen, M. J.; Sandman, D. J.; Yamagishi, F. G.; Garito, A. F.; Heeger, A. J. Solid State Commun. 1973, 12, 1125.
3. Narita, M.; Pittman, C. U. Synthesis 1976, 489.
4. Krief, A. Tetrahedron 1986, 42, 1204.
5. Schukat, G.; Richter, A. M.; Fanghänel, E: Sulfur Rep. 1987 7, 155.
6. Schukat, G.; Fangänel, E. Sulfur Rep. 1993, 14, 245.
7. Schukat, G.; Fanghänel, E. Sulfur Rep. 1996, 18, 1.
8. Andrieux, A.; Duroure, C.; Jérome, D.; Bechgaard, K. J. Phys. Lett. 1979, 40, 381.
9. Jérome, D.; Mazaud, A.; Ribault, M.; Bechgaard, K. J. Phys. Lett. 1980, 41, L95.
10. Williams, J. M.; Ferraro, J. R.; Thorn, R. J.; Carlson, K. D.; Geiser, U.; Wang, H. H.; Kini, A. M.; Whangbo, M.-H. Organic Superconductors (Including Fullerenes): Synthesis, Structure Properties and Theory; Prentice Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1992.
11. Ishiguro, T.; Yamaji, K.; Saito, G. Organic Superconductors, 2nd ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1998.
12. Mizuno, M.; Garito, A. F.; Cava, M. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 18.
13. Wanzlick, H. W.; Kleiner, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1964, 3, 65.
14. Vorsanger, J. J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1964, 119.
15. Metzger, J.; Larivé, H.; Dennilauler, R.; Baralle, R.; Gaurat, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1964, 2857.
16. Quast, H.; Hünig, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1964, 3, 800.
17. Kluger, R. Chem. Rev. 1987, 87, 863.
18. Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3719.
19. Breslow, R.; Schumck, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8241.
20. Lachmann, B.; Steinmaus, H.; Wanzlick, H. W. Tetrahedron 1971 27, 4085.
21. Castells, J.; López-Calahorra, F.; Ceijo, F.; Pérez-Dolz, R.; Bassedas, M. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 715.
22. Castells, J.; López-Calahorra, F.; Domingo, L. J. Org. Chem. 1988, 53, 4433.
23. López-Calahorra, F.; Castells, J.; Domingo, L.; Martí, J.; Bofill, J. Heterocycles 1994, 37, 1579.
24. Martí, J.; López-Calahorra, F.; Boffill, J. M. J. Mol. Struct. 1995, 339, 179.
25. López-Calahorra, F.; Rubires, R. Tetrahedron 1995, 51 9713.
26. Çetinkaya, E.; Küçükbay, H. Turk. J. Chem. 1995, 19, 24.
27. Chen, Y. T.; Barletta, G. L.; Haghjoo, K.; Cheng, J. T.; Jordan, F. J. Org. Chem. 1994, 59, 7714.
28. Motesharei, K.; Myles, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119 6674.
29. Wheland, R. C.; Gillson, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98 3916.
30. Wanzlick, H. W.; Kleiner, H. J.; Lasch, I.; Füldnar, H. U.; Steinmaus, H. Liebigs Ann. Chem. 1967, 708, 155.
31. Takamizawa, A.; Hirai, K.; Hamashima, Y.; Sato, H. Chem. Pharm. Bull. 1969, 17, 1462.
32. Wanzlick, H. W.; Kleiner, H. G.; Lasch, I.; Füldner, H. U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 126.
33. Vorsanger, J. J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 1772.
34. Quast, H.; Hünig, S. Chem. Ber. 1966, 99, 2017.
35. Arduengo, A. J., III; Goerlich, J. R.; Marshall, W. J. Liebigs Ann. 1997, 365.
36. Lemal, D. M.; Lovald, R. A.; Kawano, K. I. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2518.
37. Vorsanger, H. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 2124.
38. Friedrich, W.; Kehr, H.; Kröhnke, F.; Schiller, P. Chem. Ber. 1965, 98, 3808.
39. Balli, H. Angew Chem. Int. Ed. 1964, 3, 809.
40. Baldwin, J. E.; Branz, S. E.; Walker, J. A. J. Org. Chem. 1977 42, 4142.
41. Balli, V. H.; Grüner, H.; Maul, R.; Schepp, H. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 648.
42. Doughty, M. B.; Risinger, G. E. Bioorg. Chem. 1987, 15 1.
43. Bordwell, F. G.; Satish, A. V. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 985.
44. Bssaibis, M.; Robert, A.; Lemaguerés, P.; Ouahab, L.; Carlier, R.; Tallec, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 601.
45. Koizumi, T.; Bashir, N.; Kennedy, A. R.; Murphy, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3637.
46. Guérin, D.; Carlier, R.; Lorcy, D. J. Org. Chem. 2000, 65, 6069.
47. Guérin, D.; Carlier, R.; Guerro, M.; Lorcy, D. Tetrahedron 2003, 59, 5273.
48. Wahl, H.; Vorsanger, J. J. Ind. Chim. Belge 1967, 32, 139.
49. Vorsanger, J. J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 971.
50. Washabaugh, M.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111 674.
51. Chen, Y. T.; Jordan, F. J. Org. Chem. 1991, 56, 5029.
52. Kleiner, H. J. Liebigs Ann. Chem. 1969, 724, 221.
53. Tormos, G. V.; Neilands, O. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1992 57, 1008.
54. Tormos, G. V.; Bakker, M. G.; Wang, P.; Lakshmikantham, M. V.; Cava, M. P.; Metzger, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8528.
55. Tormos, G. V.; Cava, M. P.; Metzger, R. M. Polym. Mater. Sci. Eng. 1995, 72, 296.
56. Bellec, N.; Lorcy, D.; Robert, A.; Carlier, R.; Tallec, A.; Rimbaud, C.; Ouahab, L.; Clerac, R.; Delhaes, P. Adv. Mater. 1997, 9 1052.
57. Bellec, N.; Lorcy, D.; Boubekeur, K.; Carlier, R.; Tallec, A.; Los, S. Z.; Pukacki, W.; Trybula, M.; Piekara-Sady, L.; Robert, A. Chem. Mater. 1999, 11, 3147.
58. Bellec, N.; Guérin, D.; Lorcy, D.; Robert, A.; Carlier, R.; Tallec, A. Acta Chem. Scand. 1999, 53, 861.
59. Toplak, R.; Bénard-Rocherullé, P.; Lorcy, D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3879.
60. Casar, Z.; Lorcy, D.; Leban, I.; Majcen-Le Maréchal, A. Acta Chim. Slov. 2002, 49, 871.
61. Bellec, N.; Lorcy, D.; Robert, A.; Carlier, R.; Tallec, A. J. Electroanal. Chem. 1999, 462, 137.
62. Moses, P. R.; Chambers, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96 945.
63. Hünig, S.; Scheutzow, D.; Schlaf, H.; Quast, H. Liebigs Ann. Chem. 1972, 765, 110.
64. Itoh, T.; Nagata, K.; Okada, M.; Yamaguchi, K.; Ohsawa, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6983.
65. Itoh, T.; Nagata, K.; Okada, M.; Ohsawa, A. Tetrahedron 1993 49, 4859.
66. Goulle, V.; Chirayil, S.; Thummel, R. P. Tetrahedron Lett. 1990 31, 1539.
67. Jutzi, P.; Gilge, U. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 1011.
68. Nojima, M.; Nagao, G.; Kakeya, N.; Takagi, M.; Tokura, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 486.
69. Baldwin, J. E.; Walker, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96 596.
70. Yamaguchi, K.; Itoh, T.; Nagata, K.; Okada, M.; Ohsawa, A. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1514.
71. Giffard, M.; Alonso, P.; Garin, J.; Gorgues, A.; Nguyen, T. P.; Richomme, P.; Robert, A.; Roncali, J.; Uriel, S. Adv. Mater. 1994, 6, 298.
72. Hünig, S.; Berneth, H. Top. Curr. Chem. 1980, 92, 1.
73. Hünig, S.; Schlaf, H.; Kieblich, G.; Scheutzow, D. Tetrahedron Lett. 1969, 27, 2271.
74. Hünig, S.; Scheutzow, D.; Schlaf, H. Liebigs Ann. Chem. 1972 126.
75. Hünig, S.; Scheutzow, D.; Schlaf, H.; Pütter, H. Liebigs Ann. Chem. 1974, 1436.
76. Hurtley, W. R. H.; Smiles, S. J. Chem. Soc. 1926, 2263.
77. Hünig, S.; Kiesslich, G.; Quast, H.; Scheutzow, D. Liebigs Ann. Chem. 1973, 310.
78. Scott, B. A.; La Placa, S. J.; Torrance, J. B.; Silverman, B. D.; Welber, B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6631.
79. Hudhomme, P.; Le Moustarder, S.; Durand, C.; Gallego-Planas, N.; Mercier, N.; Blanchard, P.; Levillain, E.; Allain, M.; Gorgues, A.; Riou, A. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5070.
80. Abboud, K. A.; Clevenger, M. B.; de Oliveira, G. F.; Talham, D. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1560.
81. Chou, L.-K.; Quijada, M. A.; Clevenger, M. B.; de Oliveira, G. F.; Abboud, K. A.; Tanner, D. B.; Talham, D. R. Chem. Mater. 1995 7, 530.
82. Ashton, P. R.; Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3951.
83. Bssaibis, M. Ph.D. Thesis, University of Rennes, France, 1993.
84. Jørgensen, T.; Nasen, T. K.; Becher, J. Chem. Soc. Rev. 1994 41.
85. Le Derf, F.; Mazari, M.; Mercier, N.; Levillain, E.; Richomme, P.; Becher, J.; Garin, J.; Orduna, J.; Gorgues, A.; Sallé, M. Chem. Commun. 1999, 1417.
86. Le Derf, F.; Mazari, M.; Mercier, N.; Levillain, E.; Trippé, G.; Riou, A.; Richomme, P.; Becher, J.; Garin, J.; Orduna, J.; Gallego-Planas, N.; Gorgues, A.; Sallé, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 447.
87. Yamashita, Y.; Suzuki, T.; Saito, G.; Makaz, T. Chem. Lett. 1985, 11, 1759.
88. Metzger, R. M.; Wang, P.; Wu, X. L.; Tormos, G. V.; Lorcy, D.; Shcherbakova, I.; Lakshmikantham, M. V.; Cava, M. P. Synth. Met. 1995, 70, 1435.
89. Konarev, D. V.; Semkin, V. N.; Graja, A.; Lyubovskaya, R. N. J. Mol. Struct. 1998, 450, 11.
90. Konarev, D. V.; Lyubovskaya, R. N.; Semkin, V. N.; Graja, A. Mol. Mater. 1998, 11, 35.
91. Chappel, J. S.; Bloch, A. N.; Bryden, W. A.; Haxfeld, M.; Poehler, T. O.; Cowan, D. O. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2442.
92. Kistenmacher, T. J.; Emge, T. J.; Bloch, A. N.; Cowan, D. O. Acta Crystallogr. 1982, B38, 1193.
93. Guérin, D. Ph.D. Thesis, University of Rennes, France, 2001.
94. Coronado, E.; Gómez-García, C. J. Chem. Rev. 1998, 98, 273.
95. Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402.
96. McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000 100, 2537.
97. Yamamoto, T.; Suganuma, It.; Maruyama, T.; Kubota, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1613.
98. Nanos, J. I.; Kampf, J. W.; Curtis, M. D. Chem. Mater. 1995, 7, 2232.
99. Curtis, M. D.; Cheng, H.; Johnson, J. A.; Nanos, J. I. Chem. Mater. 1998, 10, 13.
100. Politis, J. K.; Curtis, M. D.; He, Y.; Kanicki, J. Macromolecules 1999, 32, 2484.
101. McClain, M. D.; Dudis, D. S. Synth. Met. 2001, 116, 199.
102. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 409.