Strong hydrogen bonds in dicarboxylics acids and aromatics diamines;Ligações hidrogênio fortes em ácidos dicarboxílicos e diaminas aromáticas

Quimica Nova

Volumn 23, Issue 6, 2000, Pages 812-817

  Rodrigues, José Augusto R ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

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Hydrogen maleate; Hydrogen malonates; Proton sponge; Short strong hydrogen bond

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EID: 0347367351     PISSN: 01004042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40422000000600015     Document Type: Article

References (54)

1. Hibbert, F.; Emsley, J.; Adv. Phys. Org. Chem. 1990, 26, 255.
2. a) Jeffrey, G. A.; An Introduction to Hydrogen Bond Oxford Univ. Press, New York, 1997.
3. b) Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferreti, V.; Gilli, G.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 909.
4. a) Schwartz, B.; Drueckhammer, D. G.; J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11902.
5. b) Kato, Y.; Toledo, L. M.; Rebek, J. Jr.; J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8575.
6. c) Warshel, A.; Papazyan, A.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 13665.
7. d) Kumar, G. A.; McAllister, M. A.; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3159.
8. e) Schiott, B.; Iversen, B. B.; Madsen, G. K. H.; Bruice, T. C.; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12117.
9. f) Garcia-Viloca, M.; González-Lafont, A.; Lluch, J.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1081.
10. g) Garcia-Viloca, M.; Gelabert, R.; González-Lafont, A.; Moreno, M.; Lluch, J. M.; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10203.
11. a) Currie, M.; Speakman, J. C.; J. Chem. Soc. A 1970, 19230.
12. b) Küppers, H.; Kvick, A., Olovsson, J.; Acta Crystallogr. 1981, B37, 1203.
13. a) Hadzi, D.; J. Mol. Struct. 1998, 432, 257.
14. b) Perrin, C. L.; Science 1994, 266, 1665.
15. c) Perrin, C. L.; Kim, Y. J.; J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12641.
16. d) Perrin, C. L.; Nielson, J. B.; Kim, Y. J.; Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1998, 102, 403.
17. e) Gopalan, R. S.; Kumaradhas, P.; Kulkarni, G. U.; Rao, C. N. R.; J. Mol. Struct. 2000, 521, 91.
18. Garcia-Viloca, M.; González-Lafont, À.; Lluch, J. M.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9198.
19. a) Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B.; Science 1994, 264, 1927.
20. b) Gunnarson, G.; Wennerstön, H.; Egan, W.; Forsén, S.; Chem. Phys. Lett. 1976, 38, 96.
21. c) Bruck, A.; McCoy, L. L.; Kilway, K. V.; Org. Lett. 2000, 2, 2007.
22. a) Murthy, A. J. N.; Bhat, S. N.; Rao, C. N. R.; J. Chem. Soc. A 1970, 1251.
23. b) McAllister, M. A.; Can. J. Chem. 1997, 75, 1195.
24. Marimanikkuppam, S. S.; In-Sook, H. L.; Binder, D. A.; Young, V. G.; Kreevoy, M. M.; Croat. Chem. Acta 1996, 69, 1661.
25. rd ed., 1975, pg. 305.
26. b) McDonagh, A. F.; Phimister, A.; Boidjiev, S. E.; Lightner, D. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8515.
27. McAllister, M. A.; Can. J. Chem. 1997, 75, 1195.
28. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B.; Science 1994, 264, 1927.
29. a) Zhao, Q.; Abeygunawardana, C.; Talalay, P.; Mildvan, A.; Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 8220.
30. b) Ash, E. L.; Sudmeier, J. L.; DeFabo, E. C.; Bachovchin, W. W.; Science 1997, 278, 1128.
31. Utilizamos o método AMI presente no programa HyperChem R3, versão 3.0 da AutoDesk, Inc.
32. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J.; J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
33. Proton-Sponge é um termo criado pela Aldrich Chemicals Co., Milwaukee - USA, como um nome comercial.
34. Alder, R. W.; Bowman, P. S.; Steele, W. R. S,; Winterman, D. R.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 723.
35. a) Alder, R. W.; Goode, N. C.; Miller, N.; Hibbert, F.; Hunte, K. P. P.; J. Chem. Soc., Chem Commun. 1978, 89.
36. b) Alder, R. W.; Bryce, M. R.; Goode, M. R.; J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1982, 477.
37. a) Hibbert, F.; J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1974, 1862.
38. b) Hibbert, F.; Hunte, K. P. J.; J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1983, 1895.
39. Staab, H. A.; Saupe, T.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 865.
40. a) Alder, R. W.; Chem. Rev. 1989, 89, 1215.
41. b) Suarez, D.; Menendez, J. A.; Fuente, E.; Montes-Moran, M. A.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000, 39, 1320.
42. c) Staab, H. A.; Elbl-Weiser, K.; Krieger, C.; Eur. J. Org. Chem. 2000, 2, 327.
43. Eigen, M.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1964, 3, 1.
44. Alder, R. W.; Bryce, M. R.; Goode, N. C.; Miller, N.; Owen, J.; J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1981, 2840.
45. Terrier, F.; Halle, J. -C.; Pouet, M. -J.; Simonnin, M. -P. J. Org. Chem. 1986, 51, 409.
46. Grott, R. L.; Sikkema, D. J.; Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1976, 95, 10.
47. a) Staab, H. A.; Saupe, T.; Krieger, C.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 731
48. b) Wozniak, K.; Raczynska, E. D.; Korybut-Dasziewicz, B.; Israel J. Chem. 2000, 39, 245.
49. a) Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M.; Science 1994, 264, 1887
50. b) Warshel, A.; Papazyan, A.; Science 1995, 269, 102.
51. c) Shan, S. O.; Loh, S.; Herschlag, D.; Science 1995 272, 97.
52. d) Guthrie, J. P.; Chem. Biol. 1996, 3, 163.
53. e) Gerlt, J. A.; Kreevoy, M. M.; Cleland, W. W.; Frey, P. A.; Chem. Biol. 1997, 4, 259.
54. Cassidy, C. S.; Lin, J.; Frey, P. A.; Biochemistry 1997, 36, 4576.