메뉴 건너뛰기




Volumn 5, Issue 24, 2003, Pages 4641-4644

Enantioselective Total Synthesis of (+)-Leucascandrolide A Macrolactone

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 PROPANEDIOL; ALDEHYDE; ANTIFUNGAL AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; BORON DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE; LACTONE DERIVATIVE; LEUCASCANDROLIDE A; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 0346150272     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol035797o     Document Type: Article
Times cited : (67)

References (37)
  • 4
    • 0035804955 scopus 로고    scopus 로고
    • Wipf, P.; Graham, T. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 3242-3245. Kozmin, S. A. Org. Lett. 2001, 3, 755-758. Kopecky, D. J.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8420-8421. Wang, Y.; Janjic, J.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13670-13671. Dakin, L. A.; Langille, N. F.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 6812-6815. Wipf, P.; Reeves, J. T. Chem. Commun. 2002, 2066-2067. Fettes, A.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Edit. 2002, 41, 4098-4101. Paterson, I.; Tudge, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 343. Paterson, I.; Tudge, M. Tetrahedron 2003, 59, 6833-6849. Williams, D. R.; Plummer, S. V.; Patnaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3934-3938.
    • (2001) J. Org. Chem. , vol.66 , pp. 3242-3245
    • Wipf, P.1    Graham, T.H.2
  • 5
    • 0035826336 scopus 로고    scopus 로고
    • Wipf, P.; Graham, T. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 3242-3245. Kozmin, S. A. Org. Lett. 2001, 3, 755-758. Kopecky, D. J.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8420-8421. Wang, Y.; Janjic, J.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13670-13671. Dakin, L. A.; Langille, N. F.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 6812-6815. Wipf, P.; Reeves, J. T. Chem. Commun. 2002, 2066-2067. Fettes, A.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Edit. 2002, 41, 4098-4101. Paterson, I.; Tudge, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 343. Paterson, I.; Tudge, M. Tetrahedron 2003, 59, 6833-6849. Williams, D. R.; Plummer, S. V.; Patnaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3934-3938.
    • (2001) Org. Lett. , vol.3 , pp. 755-758
    • Kozmin, S.A.1
  • 6
    • 0034814917 scopus 로고    scopus 로고
    • Wipf, P.; Graham, T. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 3242-3245. Kozmin, S. A. Org. Lett. 2001, 3, 755-758. Kopecky, D. J.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8420-8421. Wang, Y.; Janjic, J.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13670-13671. Dakin, L. A.; Langille, N. F.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 6812-6815. Wipf, P.; Reeves, J. T. Chem. Commun. 2002, 2066-2067. Fettes, A.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Edit. 2002, 41, 4098-4101. Paterson, I.; Tudge, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 343. Paterson, I.; Tudge, M. Tetrahedron 2003, 59, 6833-6849. Williams, D. R.; Plummer, S. V.; Patnaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3934-3938.
    • (2001) J. Am. Chem. Soc. , vol.123 , pp. 8420-8421
    • Kopecky, D.J.1    Rychnovsky, S.D.2
  • 7
    • 0037146080 scopus 로고    scopus 로고
    • Wipf, P.; Graham, T. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 3242-3245. Kozmin, S. A. Org. Lett. 2001, 3, 755-758. Kopecky, D. J.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8420-8421. Wang, Y.; Janjic, J.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13670-13671. Dakin, L. A.; Langille, N. F.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 6812-6815. Wipf, P.; Reeves, J. T. Chem. Commun. 2002, 2066-2067. Fettes, A.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Edit. 2002, 41, 4098-4101. Paterson, I.; Tudge, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 343. Paterson, I.; Tudge, M. Tetrahedron 2003, 59, 6833-6849. Williams, D. R.; Plummer, S. V.; Patnaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3934-3938.
    • (2002) J. Am. Chem. Soc. , vol.124 , pp. 13670-13671
    • Wang, Y.1    Janjic, J.2    Kozmin, S.A.3
  • 8
    • 0037144093 scopus 로고    scopus 로고
    • Wipf, P.; Graham, T. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 3242-3245. Kozmin, S. A. Org. Lett. 2001, 3, 755-758. Kopecky, D. J.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8420-8421. Wang, Y.; Janjic, J.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13670-13671. Dakin, L. A.; Langille, N. F.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 6812-6815. Wipf, P.; Reeves, J. T. Chem. Commun. 2002, 2066-2067. Fettes, A.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Edit. 2002, 41, 4098-4101. Paterson, I.; Tudge, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 343. Paterson, I.; Tudge, M. Tetrahedron 2003, 59, 6833-6849. Williams, D. R.; Plummer, S. V.; Patnaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3934-3938.
    • (2002) J. Org. Chem. , vol.67 , pp. 6812-6815
    • Dakin, L.A.1    Langille, N.F.2    Panek, J.S.3
  • 9
    • 0036401436 scopus 로고    scopus 로고
    • Wipf, P.; Graham, T. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 3242-3245. Kozmin, S. A. Org. Lett. 2001, 3, 755-758. Kopecky, D. J.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8420-8421. Wang, Y.; Janjic, J.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13670-13671. Dakin, L. A.; Langille, N. F.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 6812-6815. Wipf, P.; Reeves, J. T. Chem. Commun. 2002, 2066-2067. Fettes, A.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Edit. 2002, 41, 4098-4101. Paterson, I.; Tudge, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 343. Paterson, I.; Tudge, M. Tetrahedron 2003, 59, 6833-6849. Williams, D. R.; Plummer, S. V.; Patnaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3934-3938.
    • (2002) Chem. Commun. , pp. 2066-2067
    • Wipf, P.1    Reeves, J.T.2
  • 10
    • 85047700139 scopus 로고    scopus 로고
    • Wipf, P.; Graham, T. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 3242-3245. Kozmin, S. A. Org. Lett. 2001, 3, 755-758. Kopecky, D. J.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8420-8421. Wang, Y.; Janjic, J.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13670-13671. Dakin, L. A.; Langille, N. F.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 6812-6815. Wipf, P.; Reeves, J. T. Chem. Commun. 2002, 2066-2067. Fettes, A.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Edit. 2002, 41, 4098-4101. Paterson, I.; Tudge, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 343. Paterson, I.; Tudge, M. Tetrahedron 2003, 59, 6833-6849. Williams, D. R.; Plummer, S. V.; Patnaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3934-3938.
    • (2002) Angew. Chem., Int. Edit. , vol.41 , pp. 4098-4101
    • Fettes, A.1    Carreira, E.M.2
  • 11
    • 0037455379 scopus 로고    scopus 로고
    • Wipf, P.; Graham, T. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 3242-3245. Kozmin, S. A. Org. Lett. 2001, 3, 755-758. Kopecky, D. J.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8420-8421. Wang, Y.; Janjic, J.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13670-13671. Dakin, L. A.; Langille, N. F.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 6812-6815. Wipf, P.; Reeves, J. T. Chem. Commun. 2002, 2066-2067. Fettes, A.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Edit. 2002, 41, 4098-4101. Paterson, I.; Tudge, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 343. Paterson, I.; Tudge, M. Tetrahedron 2003, 59, 6833-6849. Williams, D. R.; Plummer, S. V.; Patnaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3934-3938.
    • (2003) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.42 , pp. 343
    • Paterson, I.1    Tudge, M.2
  • 12
    • 0042158439 scopus 로고    scopus 로고
    • Wipf, P.; Graham, T. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 3242-3245. Kozmin, S. A. Org. Lett. 2001, 3, 755-758. Kopecky, D. J.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8420-8421. Wang, Y.; Janjic, J.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13670-13671. Dakin, L. A.; Langille, N. F.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 6812-6815. Wipf, P.; Reeves, J. T. Chem. Commun. 2002, 2066-2067. Fettes, A.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Edit. 2002, 41, 4098-4101. Paterson, I.; Tudge, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 343. Paterson, I.; Tudge, M. Tetrahedron 2003, 59, 6833-6849. Williams, D. R.; Plummer, S. V.; Patnaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3934-3938.
    • (2003) Tetrahedron , vol.59 , pp. 6833-6849
    • Paterson, I.1    Tudge, M.2
  • 13
    • 0042819672 scopus 로고    scopus 로고
    • Wipf, P.; Graham, T. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 3242-3245. Kozmin, S. A. Org. Lett. 2001, 3, 755-758. Kopecky, D. J.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8420-8421. Wang, Y.; Janjic, J.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13670-13671. Dakin, L. A.; Langille, N. F.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 6812-6815. Wipf, P.; Reeves, J. T. Chem. Commun. 2002, 2066-2067. Fettes, A.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Edit. 2002, 41, 4098-4101. Paterson, I.; Tudge, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 343. Paterson, I.; Tudge, M. Tetrahedron 2003, 59, 6833-6849. Williams, D. R.; Plummer, S. V.; Patnaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3934-3938.
    • (2003) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.42 , pp. 3934-3938
    • Williams, D.R.1    Plummer, S.V.2    Patnaik, S.3
  • 15
    • 0000271703 scopus 로고    scopus 로고
    • Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Côté, B. J. Org. Chem. 1997, 62, 788. Evans, D. A.; Côté, B.; Coleman, P. J.; Connell, B. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10893-10898.
    • (1997) J. Org. Chem. , vol.62 , pp. 788
    • Evans, D.A.1    Coleman, P.J.2    Côté, B.3
  • 17
    • 85034492453 scopus 로고
    • Kotsuki, H. Synlett 1992, 97-106. Ishihara, K.; Mori, A.; Yamamoto, H. Tetrahedron 1990, 46, 4595-4612. Bogaczyk, S.; Brescia, M. R.; Shimshock, Y. C. ; DeShong, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 4352-4355.
    • (1992) Synlett , pp. 97-106
    • Kotsuki, H.1
  • 18
    • 0000854693 scopus 로고
    • Kotsuki, H. Synlett 1992, 97-106. Ishihara, K.; Mori, A.; Yamamoto, H. Tetrahedron 1990, 46, 4595-4612. Bogaczyk, S.; Brescia, M. R.; Shimshock, Y. C. ; DeShong, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 4352-4355.
    • (1990) Tetrahedron , vol.46 , pp. 4595-4612
    • Ishihara, K.1    Mori, A.2    Yamamoto, H.3
  • 22
    • 0033576445 scopus 로고    scopus 로고
    • González, Á; Aiguadé, J.; Urpí, F.; Vilarrasa, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8949-8952. Crimmins, M. T.; Emmitte, K. A. Org. Lett. 1999, 1, 2029-2032.
    • (1999) Org. Lett. , vol.1 , pp. 2029-2032
    • Crimmins, M.T.1    Emmitte, K.A.2
  • 23
    • 0346518228 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • N-Acylthiazolidinethiones are bright yellow, resulting in the ability to follow the chromatography visually as the two yellow bands pass down the column.
  • 37


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.