6. Leucascandrolide A, a new type of macrolide: The first powerfully bioactive metabolite of calcareous sponges (Leucascandra caveolata, a new genus from the coral sea)

Helvetica Chimica Acta

Volumn 79, Issue 1, 1996, Pages 51-60

  D'Ambrosio, Michele ^a   Guerriero, Antonio ^a   Debitus, Cécile ^b   Pietra, Francesco ^a  

^a UNIVERSITY OF TRENTO   (Italy)

^b INSTITUT DE RECHERCHE POUR LE DÉVELOPPEMENT   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LEUCASCANDROLIDE A; MACROCYCLIC COMPOUND; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ANIMAL TISSUE; ANTIFUNGAL ACTIVITY; ARTICLE; CYTOTOXICITY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HUMAN; HUMAN CELL; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SPONGE; TUMOR CELL;

EID: 0030038455     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.19960790107     Document Type: Article

References (32)

1. F. Pietra, 'A Secret World. Natural Products of Marine Life', Birkhäuser Verlag, Basel, 1990, pp. 85-107.
2. a) S. Carmely, Y. Kashman, Tetrahedron Lett. 1987, 26, 3003; S Carmely, M. Ilan, Y. Kashman, Tetrahedron 1989, 45, 2193; R. K. Akee, T. R. Carroll, W. Y. Yoshida, P. J. Scheuer, J. Org. Chem. 1990, 55, 1944; G. W. Chan, S. Mong, M. E. Hemling, A. J Freyer, P. H. Offen, C. W. DeBrosse, H. M. Sarau, J. W. Westley, J. Nat. Prod. 1993, 56, 116; A. R. Carroll, B. F. Bowden, J. C. Coll, Aust. J. Chem. 1993, 46, 1229,
3. a) S. Carmely, Y. Kashman, Tetrahedron Lett. 1987, 26, 3003; S Carmely, M. Ilan, Y. Kashman, Tetrahedron 1989, 45, 2193; R. K. Akee, T. R. Carroll, W. Y. Yoshida, P. J. Scheuer, J. Org. Chem. 1990, 55, 1944; G. W. Chan, S. Mong, M. E. Hemling, A. J Freyer, P. H. Offen, C. W. DeBrosse, H. M. Sarau, J. W. Westley, J. Nat. Prod. 1993, 56, 116; A. R. Carroll, B. F. Bowden, J. C. Coll, Aust. J. Chem. 1993, 46, 1229,
4. a) S. Carmely, Y. Kashman, Tetrahedron Lett. 1987, 26, 3003; S Carmely, M. Ilan, Y. Kashman, Tetrahedron 1989, 45, 2193; R. K. Akee, T. R. Carroll, W. Y. Yoshida, P. J. Scheuer, J. Org. Chem. 1990, 55, 1944; G. W. Chan, S. Mong, M. E. Hemling, A. J Freyer, P. H. Offen, C. W. DeBrosse, H. M. Sarau, J. W. Westley, J. Nat. Prod. 1993, 56, 116; A. R. Carroll, B. F. Bowden, J. C. Coll, Aust. J. Chem. 1993, 46, 1229,
5. a) S. Carmely, Y. Kashman, Tetrahedron Lett. 1987, 26, 3003; S Carmely, M. Ilan, Y. Kashman, Tetrahedron 1989, 45, 2193; R. K. Akee, T. R. Carroll, W. Y. Yoshida, P. J. Scheuer, J. Org. Chem. 1990, 55, 1944; G. W. Chan, S. Mong, M. E. Hemling, A. J Freyer, P. H. Offen, C. W. DeBrosse, H. M. Sarau, J. W. Westley, J. Nat. Prod. 1993, 56, 116; A. R. Carroll, B. F. Bowden, J. C. Coll, Aust. J. Chem. 1993, 46, 1229,
6. a) S. Carmely, Y. Kashman, Tetrahedron Lett. 1987, 26, 3003; S Carmely, M. Ilan, Y. Kashman, Tetrahedron 1989, 45, 2193; R. K. Akee, T. R. Carroll, W. Y. Yoshida, P. J. Scheuer, J. Org. Chem. 1990, 55, 1944; G. W. Chan, S. Mong, M. E. Hemling, A. J Freyer, P. H. Offen, C. W. DeBrosse, H. M. Sarau, J. W. Westley, J. Nat. Prod. 1993, 56, 116; A. R. Carroll, B. F. Bowden, J. C. Coll, Aust. J. Chem. 1993, 46, 1229,
7. b) H. He, D. J. Faulkner, A. Y. Lee, J. Clardy, J. Org. Chem. 1992, 57, 2176; K. A. Alvi, B. M. Peters, L. M. Hunter, P. Crews, Tetrahedron 1993, 49, 329.
8. b) H. He, D. J. Faulkner, A. Y. Lee, J. Clardy, J. Org. Chem. 1992, 57, 2176; K. A. Alvi, B. M. Peters, L. M. Hunter, P. Crews, Tetrahedron 1993, 49, 329.
9. P. Ciminiello, E. Fattorusso, S Magno, A. Mangoni, Tetrahedron 1989, 45, 3873; P. Ciminiello, E. Fattorusso, A. Mangoni, B. Di Blasio, V. Pavone, ibid. 1990, 46, 4387.
10. P. Ciminiello, E. Fattorusso, S Magno, A. Mangoni, Tetrahedron 1989, 45, 3873; P. Ciminiello, E. Fattorusso, A. Mangoni, B. Di Blasio, V. Pavone, ibid. 1990, 46, 4387.
11. I. Mancini, G. Guella, F. Pietra, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1178.
12. a) P. R. Bergquist, A. Lavis, R. C. Cambie, Biochem. Syst. Ecol. 1986, 14, 101;
13. b) P. R. Bergquist, M. P. Lawson, A. Lavis, R. C. Cambie, ibid. 1984, 12, 63; M. P. Lawson, P. R. Bergquist, R. C. Cambie, ibid. 1984, 12, 375;
14. b) P. R. Bergquist, M. P. Lawson, A. Lavis, R. C. Cambie, ibid. 1984, 12, 63; M. P. Lawson, P. R. Bergquist, R. C. Cambie, ibid. 1984, 12, 375;
15. c) N. M. Carballeira, F. Shalabi, Lipids 1995, 30, 467.
16. M. Adamczeski, E. Quinoa, P. Crews, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1598.
17. a) J. A. Dale, D. L. Dull, H. S. Mosher, J. Org. Chem. 1969, 34, 2543; J. A. Dale, H. S. Mosher, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512; J. A. Dale, H. S. Mosher, J. Org Chem. 1973, 38, 2143;
18. a) J. A. Dale, D. L. Dull, H. S. Mosher, J. Org. Chem. 1969, 34, 2543; J. A. Dale, H. S. Mosher, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512; J. A. Dale, H. S. Mosher, J. Org Chem. 1973, 38, 2143;
19. a) J. A. Dale, D. L. Dull, H. S. Mosher, J. Org. Chem. 1969, 34, 2543; J. A. Dale, H. S. Mosher, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512; J. A. Dale, H. S. Mosher, J. Org Chem. 1973, 38, 2143;
20. b) I. Ohtani, T. Kusumi, Y. Kashman, H. Kakisawa, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092.
21. G Guella, I. Mancini, G. Chiasera, F. Pietra, Helv Chim. Acta 1989, 72, 237; M. V. D'Auria, L. Gomez Paloma, L. Minale, A. Zampella, Tetrahedron 1994, 50, 4829; M. Ojika, H. Kigoshi, T. Ishigaku, I. Tsukada, T. Tsuboi, T. Ogawa, K. Yamada, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7441, S. Carmeli, R. E. Moore, G. M. L. Patterson, J. Nat. Prod 1990, 53, 1533.
22. G Guella, I. Mancini, G. Chiasera, F. Pietra, Helv Chim. Acta 1989, 72, 237; M. V. D'Auria, L. Gomez Paloma, L. Minale, A. Zampella, Tetrahedron 1994, 50, 4829; M. Ojika, H. Kigoshi, T. Ishigaku, I. Tsukada, T. Tsuboi, T. Ogawa, K. Yamada, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7441, S. Carmeli, R. E. Moore, G. M. L. Patterson, J. Nat. Prod 1990, 53, 1533.
23. G Guella, I. Mancini, G. Chiasera, F. Pietra, Helv Chim. Acta 1989, 72, 237; M. V. D'Auria, L. Gomez Paloma, L. Minale, A. Zampella, Tetrahedron 1994, 50, 4829; M. Ojika, H. Kigoshi, T. Ishigaku, I. Tsukada, T. Tsuboi, T. Ogawa, K. Yamada, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7441, S. Carmeli, R. E. Moore, G. M. L. Patterson, J. Nat. Prod 1990, 53, 1533.
24. G Guella, I. Mancini, G. Chiasera, F. Pietra, Helv Chim. Acta 1989, 72, 237; M. V. D'Auria, L. Gomez Paloma, L. Minale, A. Zampella, Tetrahedron 1994, 50, 4829; M. Ojika, H. Kigoshi, T. Ishigaku, I. Tsukada, T. Tsuboi, T. Ogawa, K. Yamada, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7441, S. Carmeli, R. E. Moore, G. M. L. Patterson, J. Nat. Prod 1990, 53, 1533.
25. G. R. Pettit, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. E. Leet, C Dufresne, D. L. Doubek, J. M. Schmidt, R. L. Cerny, J. N. A. Hooper, K. C. Rützler, J Med. Chem. 1991, 34, 3339; G. R. Pettit, R. Tan, F. Gao, M. D. Williams, D L Doubeck, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, J.-C. Chapuis, E. Hamel, R. Bai, J. N. A. Hooper, L. P. Tackett, J. Org. Chem. 1993, 58, 2538.
26. G. R. Pettit, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. E. Leet, C Dufresne, D. L. Doubek, J. M. Schmidt, R. L. Cerny, J. N. A. Hooper, K. C. Rützler, J Med. Chem. 1991, 34, 3339; G. R. Pettit, R. Tan, F. Gao, M. D. Williams, D L Doubeck, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, J.-C. Chapuis, E. Hamel, R. Bai, J. N. A. Hooper, L. P. Tackett, J. Org. Chem. 1993, 58, 2538.
27. A. Bax, J. Magn. Reson. 1983, 43, 517.
28. H. Kessler, C. Criesinger, J. Zarbock, J. Magn Reson. 1984, 57, 331.
29. A. A. Bothner-By, R. L. Stephens, J Lee, C. D. Warren, R. W. Jeanlor, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 811.
30. D. H. Doddrell, D. T. Pegg, H. R. Bendall, J. Magn. Reson 1982, 48, 323; D.T. Pegg, D. M. Doddrell, M. R. Bendall, J. Chem. Phys. 1982, 77, 2745.
31. D. H. Doddrell, D. T. Pegg, H. R. Bendall, J. Magn. Reson 1982, 48, 323; D.T. Pegg, D. M. Doddrell, M. R. Bendall, J. Chem. Phys. 1982, 77, 2745.
32. A. J. Shaka, R. Freeman, J. Magn. Reson. 1983, 51, 169.