Ultrafast Decarboxylation of Carbonyloxy Radicals: Influence of Molecular Structure

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 45, 2003, Pages 9499-9510

  Abel, Bernd ^a   Assmann, Jens ^a   Buback, Michael ^a   Grimm, Christian ^a   Kling, Matthias ^a,b   Schmatz, Stefan ^a   Schroeder, Jörg ^a   Witte, Thomas ^a  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DECARBOXYLATION; MOLECULAR ENERGIES; PHOTODISSOCIATION QUANTUM YIELDS; VIBRATIONAL FREQUENCIES;

CHEMICAL BONDS; FREE RADICALS; GROUND STATE; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; POTENTIAL ENERGY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; RATE CONSTANTS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 0345357063     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0350823     Document Type: Article

References (55)

1. Fujimori, K. In Organic Peroxides; Ando, W., Ed.; Wiley: New York, 1992; p 319.
2. Sawaki, Y. In Organic Peroxides; Ando, W., Ed.; Wiley: New York, 1992; p 425.
3. Barson, C. A.; Bevington, J. C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1997, 35, 2955.
4. Buback, M.; Sandmann, J. Z. Phys. Chem. 2000, 214, 583.
5. Buback, M.; Kling, M.; Seidel, M. T.; Schott, F.-D.; Schroeder, J.; Steegmüller, U. Z. Phys. Chem. 2001, 215, 717.
6. Bartlett, P. D.; Hiatt, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1398.
7. Bartlett, P. D.; Simons, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1753.
8. Bartlett, P. D.; Rüchardt, C. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1756.
9. Koenig, T.; Wolf, R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2948.
10. Koenig, T.; Wolf, R. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2574.
11. Pryor, W. A.; Smith, K. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5403.
12. Neuman, R. C.; Behar, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6024.
13. Abel, B.; Assmann, J.; Botschwina, P.; Buback, M.; Kling, M.; Oswald, R. ; Schmatz, S.; Schroeder, J.; Witte, T. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5157.
14. Assmann, J.; Kling, M.; Abel, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2226.
15. Chateauneuf, J.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2877.
16. Hashimoto, J.; Segawa, K.; Sakuragi, H. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 261.
17. Wang, J.; Tateno, T.; Sakuragi, H.; Tokumaru, K. J. Photochem. Photobiol. 1995, 92, 53.
18. Yamauchi, S.; Hirota, N.; Takahara, S.; Sakuragi, H.; Tokumaru, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5021.
19. Yamauchi, S.; Hirota, N.; Takahara, S.; Misawa, H.; Sawabe, K.; Sakuragi, H.; Tokumaru, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4402.
20. Tateno, T.; Sakuragi, H.; Tokumaru, K. Chem. Lett. 1992, 20, 1883.
21. Misawa, H.; Sawabe, K.; Takahara, S.; Sakuragi, H.; Tokumaru, K. Chem. Lett. 1988, 23, 357.
22. Chateauneuf, J.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2886.
23. Bevington, J. C.; Lewis, T. D. Trans. Faraday Soc. 1958, 54, 1340.
24. Falvey, D. E.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7419.
25. Morlino, E. A.; Bohorquez, M. D.; Neckers, D. C.; Rodgers, A. A. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3599.
26. Allen, N. S.; Hardy, S. J.; Jacobine, A. F.; Glaser, D. M.; Navaratnam, S.; Parsons, B. J. J. Photochem. Photobiol., A 1990, 50, 389.
27. Bockman, T. M.; Hubig, S. M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4502.
28. Bookman, T. M.; Hubig, S. M.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 2210.
29. Abel, B.; Assmann, J.; Buback, M.; Kling, M.; Schmatz, S.; Schroeder, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 299.
30. Aschenbrücker, J.; Buback, M.; Ernsting, N. P.; Schroeder, J.; Steegmüller, U. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 965.
31. Aschenbrücker, J.; Buback, M.; Ernsting, N. P.; Schroeder, J.; Steegmüller, U. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5552.
32. Maul, C.; Gericke, K.-H. Int. Rev. Phys. Chem. 1997, 16, 1.
33. Assmann, J.; v. Benten, R.; Charvat, A.; Abel, B. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1904.
34. Kling, M.; Schmatz, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 3891.
35. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
36. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
38. Gonzales, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
39. Gonzales, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
40. Dorer, F. H.; Johnson, S. N. J. Phys. Chem. 1971, 75, 3651.
41. Chateauneuf, J.; Lusztyk, J.; Maillard, B.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6727.
42. Behar, D.; Czapski, G.; Duchovny, I. J. Phys. Chem. 1970, 74, 2206.
43. Chen, S.; Cope, V. W.; Hoffman, M. Z. J. Phys. Chem. 1973, 77, 1111.
44. Ikeda, N.; Nakashima, N.; Yoshihara, K. J. Phys. Chem. 1984, 88, 5803.
45. Radziszewski, J. G.; Gil, M.; Gorski, A.; Spanget-Larsen, J.; Waluk, J.; Mroz, J. J. Chem. Phys. 2001, 115, 9733.
46. Radziszewski, J. G.; Gil, M.; Gorski, A.; Spanget-Larsen, J.; Waluk, J.; Mroz, J. J. Chem. Phys. 2002, 116, 5912.
47. Steegmüller, U. Dissertation (Ph.D.), University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
48. Rice, J. E.; Handy, N. C.; Knowles, P. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1987, 83, 1643.
49. Scaiano, J. C.; Wubbels, G. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 640.
50. Baer, T.; Hase, W. L. Unimolecular Reaction Dynamics: Theory and Experiments; Oxford University Press: New York, 1996.
51. Schwarzer, D.; Troe, J.; Zerezke, M. J. Chem. Phys. 1997, 107, 8380.
52. Hilborn, J. W.; Pincock, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2683.
53. Bell, R. P. Trans. Faraday Soc. 1937, 33, 496
54. Evans, M. G.; Polanyi, M. Trans. Faraday Soc. 1936, 32, 1333.
55. Abel, B.; Buback, M.; Kling, M.; Schmatz, S.; Schroeder, J. J. Am. Chem. Soc., in press (available in electronic form via the Internet at http://pubs.acs.org).