메뉴 건너뛰기




Volumn , Issue 16, 2003, Pages 2576-2589

Stereoselective Assembly of Three Different Carbonyl Components by Two Successive Aldol Reactions Using Group IVa and IVb Metals

Author keywords

Aldol reaction; Domino process; Enolate; Stereoselective assembly; Tin(IV)

Indexed keywords

ALDEHYDES; CARBONYLATION;

EID: 0345305252     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2003-42450     Document Type: Review
Times cited : (10)

References (56)
  • 2
    • 0005927219 scopus 로고
    • Scheffold, R., Ed.; VHCA: Basel
    • (b) Heathcock, C. H. In Modern Synthetic Methods, Vol. 6; Scheffold, R., Ed.; VHCA: Basel, 1992, 1.
    • (1992) Modern Synthetic Methods , vol.6 , pp. 1
    • Heathcock, C.H.1
  • 7
    • 0001524205 scopus 로고    scopus 로고
    • Helmchen, G.; Hoffmann, R. W.; Mulzer, J.; Schaumann, E., Eds.; Thieme: Stuttgart
    • (a) Braun, M. In Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, 4th ed. Vol. E21/3; Helmchen, G.; Hoffmann, R. W.; Mulzer, J.; Schaumann, E., Eds.; Thieme: Stuttgart, 1996, 1603.
    • (1996) Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, 4th Ed. , vol.E21 , Issue.3 , pp. 1603
    • Braun, M.1
  • 10
    • 0028113498 scopus 로고
    • Aldol reaction as first step in a domino process: (a) Galatsis, P.; Millan, S. D.; Nechala, P.; Ferguson, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 6643. (b) Bodnar, P. M.; Shaw, J. T.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 5674. (c) Yang, H. W.; Zhao, C. X.; Romo, D. Tetrahedron 1997, 53, 16471. (d) Kabalka, G. W.; Tejedor, D.; Li, N.-S.; Malladi, R. R.; Trotman, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 6438. (e) Lu, L.; Chang, H.-Y.; Fang, J.-M. J. Org. Chem. 1999, 64, 843. (f) Delas, C.; Blacque, O.; Moise, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2265. (g) Schneider, C.; Hansch, M. Chem. Commun. 2001, 1218. (h) Wang, X.; Meng, Q.; Nation, A. J.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10672. (i) Oelgemöller, M.; Fukui, K.; Hesek, D.; Aoki, F.; Niki, M.; Inoue, Y. Heterocycles 2002, 57, 741.
    • (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 6643
    • Galatsis, P.1    Millan, S.D.2    Nechala, P.3    Ferguson, G.4
  • 11
    • 0030870018 scopus 로고    scopus 로고
    • Aldol reaction as first step in a domino process: (a) Galatsis, P.; Millan, S. D.; Nechala, P.; Ferguson, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 6643. (b) Bodnar, P. M.; Shaw, J. T.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 5674. (c) Yang, H. W.; Zhao, C. X.; Romo, D. Tetrahedron 1997, 53, 16471. (d) Kabalka, G. W.; Tejedor, D.; Li, N.-S.; Malladi, R. R.; Trotman, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 6438. (e) Lu, L.; Chang, H.-Y.; Fang, J.-M. J. Org. Chem. 1999, 64, 843. (f) Delas, C.; Blacque, O.; Moise, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2265. (g) Schneider, C.; Hansch, M. Chem. Commun. 2001, 1218. (h) Wang, X.; Meng, Q.; Nation, A. J.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10672. (i) Oelgemöller, M.; Fukui, K.; Hesek, D.; Aoki, F.; Niki, M.; Inoue, Y. Heterocycles 2002, 57, 741.
    • (1997) J. Org. Chem. , vol.62 , pp. 5674
    • Bodnar, P.M.1    Shaw, J.T.2    Woerpel, K.A.3
  • 12
    • 0001210617 scopus 로고    scopus 로고
    • Aldol reaction as first step in a domino process: (a) Galatsis, P.; Millan, S. D.; Nechala, P.; Ferguson, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 6643. (b) Bodnar, P. M.; Shaw, J. T.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 5674. (c) Yang, H. W.; Zhao, C. X.; Romo, D. Tetrahedron 1997, 53, 16471. (d) Kabalka, G. W.; Tejedor, D.; Li, N.-S.; Malladi, R. R.; Trotman, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 6438. (e) Lu, L.; Chang, H.-Y.; Fang, J.-M. J. Org. Chem. 1999, 64, 843. (f) Delas, C.; Blacque, O.; Moise, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2265. (g) Schneider, C.; Hansch, M. Chem. Commun. 2001, 1218. (h) Wang, X.; Meng, Q.; Nation, A. J.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10672. (i) Oelgemöller, M.; Fukui, K.; Hesek, D.; Aoki, F.; Niki, M.; Inoue, Y. Heterocycles 2002, 57, 741.
    • (1997) Tetrahedron , vol.53 , pp. 16471
    • Yang, H.W.1    Zhao, C.X.2    Romo, D.3
  • 13
    • 0001322019 scopus 로고    scopus 로고
    • Aldol reaction as first step in a domino process: (a) Galatsis, P.; Millan, S. D.; Nechala, P.; Ferguson, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 6643. (b) Bodnar, P. M.; Shaw, J. T.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 5674. (c) Yang, H. W.; Zhao, C. X.; Romo, D. Tetrahedron 1997, 53, 16471. (d) Kabalka, G. W.; Tejedor, D.; Li, N.-S.; Malladi, R. R.; Trotman, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 6438. (e) Lu, L.; Chang, H.-Y.; Fang, J.-M. J. Org. Chem. 1999, 64, 843. (f) Delas, C.; Blacque, O.; Moise, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2265. (g) Schneider, C.; Hansch, M. Chem. Commun. 2001, 1218. (h) Wang, X.; Meng, Q.; Nation, A. J.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10672. (i) Oelgemöller, M.; Fukui, K.; Hesek, D.; Aoki, F.; Niki, M.; Inoue, Y. Heterocycles 2002, 57, 741.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 6438
    • Kabalka, G.W.1    Tejedor, D.2    Li, N.-S.3    Malladi, R.R.4    Trotman, S.5
  • 14
    • 0033524878 scopus 로고    scopus 로고
    • Aldol reaction as first step in a domino process: (a) Galatsis, P.; Millan, S. D.; Nechala, P.; Ferguson, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 6643. (b) Bodnar, P. M.; Shaw, J. T.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 5674. (c) Yang, H. W.; Zhao, C. X.; Romo, D. Tetrahedron 1997, 53, 16471. (d) Kabalka, G. W.; Tejedor, D.; Li, N.-S.; Malladi, R. R.; Trotman, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 6438. (e) Lu, L.; Chang, H.-Y.; Fang, J.-M. J. Org. Chem. 1999, 64, 843. (f) Delas, C.; Blacque, O.; Moise, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2265. (g) Schneider, C.; Hansch, M. Chem. Commun. 2001, 1218. (h) Wang, X.; Meng, Q.; Nation, A. J.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10672. (i) Oelgemöller, M.; Fukui, K.; Hesek, D.; Aoki, F.; Niki, M.; Inoue, Y. Heterocycles 2002, 57, 741.
    • (1999) J. Org. Chem. , vol.64 , pp. 843
    • Lu, L.1    Chang, H.-Y.2    Fang, J.-M.3
  • 15
    • 0034698443 scopus 로고    scopus 로고
    • Aldol reaction as first step in a domino process: (a) Galatsis, P.; Millan, S. D.; Nechala, P.; Ferguson, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 6643. (b) Bodnar, P. M.; Shaw, J. T.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 5674. (c) Yang, H. W.; Zhao, C. X.; Romo, D. Tetrahedron 1997, 53, 16471. (d) Kabalka, G. W.; Tejedor, D.; Li, N.-S.; Malladi, R. R.; Trotman, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 6438. (e) Lu, L.; Chang, H.-Y.; Fang, J.-M. J. Org. Chem. 1999, 64, 843. (f) Delas, C.; Blacque, O.; Moise, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2265. (g) Schneider, C.; Hansch, M. Chem. Commun. 2001, 1218. (h) Wang, X.; Meng, Q.; Nation, A. J.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10672. (i) Oelgemöller, M.; Fukui, K.; Hesek, D.; Aoki, F.; Niki, M.; Inoue, Y. Heterocycles 2002, 57, 741.
    • (2000) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 2265
    • Delas, C.1    Blacque, O.2    Moise, C.3
  • 16
    • 0035822394 scopus 로고    scopus 로고
    • Aldol reaction as first step in a domino process: (a) Galatsis, P.; Millan, S. D.; Nechala, P.; Ferguson, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 6643. (b) Bodnar, P. M.; Shaw, J. T.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 5674. (c) Yang, H. W.; Zhao, C. X.; Romo, D. Tetrahedron 1997, 53, 16471. (d) Kabalka, G. W.; Tejedor, D.; Li, N.-S.; Malladi, R. R.; Trotman, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 6438. (e) Lu, L.; Chang, H.-Y.; Fang, J.-M. J. Org. Chem. 1999, 64, 843. (f) Delas, C.; Blacque, O.; Moise, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2265. (g) Schneider, C.; Hansch, M. Chem. Commun. 2001, 1218. (h) Wang, X.; Meng, Q.; Nation, A. J.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10672. (i) Oelgemöller, M.; Fukui, K.; Hesek, D.; Aoki, F.; Niki, M.; Inoue, Y. Heterocycles 2002, 57, 741.
    • (2001) Chem. Commun. , pp. 1218
    • Schneider, C.1    Hansch, M.2
  • 17
    • 0037063564 scopus 로고    scopus 로고
    • Aldol reaction as first step in a domino process: (a) Galatsis, P.; Millan, S. D.; Nechala, P.; Ferguson, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 6643. (b) Bodnar, P. M.; Shaw, J. T.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 5674. (c) Yang, H. W.; Zhao, C. X.; Romo, D. Tetrahedron 1997, 53, 16471. (d) Kabalka, G. W.; Tejedor, D.; Li, N.-S.; Malladi, R. R.; Trotman, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 6438. (e) Lu, L.; Chang, H.-Y.; Fang, J.-M. J. Org. Chem. 1999, 64, 843. (f) Delas, C.; Blacque, O.; Moise, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2265. (g) Schneider, C.; Hansch, M. Chem. Commun. 2001, 1218. (h) Wang, X.; Meng, Q.; Nation, A. J.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10672. (i) Oelgemöller, M.; Fukui, K.; Hesek, D.; Aoki, F.; Niki, M.; Inoue, Y. Heterocycles 2002, 57, 741.
    • (2002) J. Am. Chem. Soc. , vol.124 , pp. 10672
    • Wang, X.1    Meng, Q.2    Nation, A.J.3    Leighton, J.L.4
  • 18
    • 0036530759 scopus 로고    scopus 로고
    • Aldol reaction as first step in a domino process: (a) Galatsis, P.; Millan, S. D.; Nechala, P.; Ferguson, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 6643. (b) Bodnar, P. M.; Shaw, J. T.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 5674. (c) Yang, H. W.; Zhao, C. X.; Romo, D. Tetrahedron 1997, 53, 16471. (d) Kabalka, G. W.; Tejedor, D.; Li, N.-S.; Malladi, R. R.; Trotman, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 6438. (e) Lu, L.; Chang, H.-Y.; Fang, J.-M. J. Org. Chem. 1999, 64, 843. (f) Delas, C.; Blacque, O.; Moise, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2265. (g) Schneider, C.; Hansch, M. Chem. Commun. 2001, 1218. (h) Wang, X.; Meng, Q.; Nation, A. J.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10672. (i) Oelgemöller, M.; Fukui, K.; Hesek, D.; Aoki, F.; Niki, M.; Inoue, Y. Heterocycles 2002, 57, 741.
    • (2002) Heterocycles , vol.57 , pp. 741
    • Oelgemöller, M.1    Fukui, K.2    Hesek, D.3    Aoki, F.4    Niki, M.5    Inoue, Y.6
  • 19
    • 33748240969 scopus 로고    scopus 로고
    • Aldol reaction as second step in a domino process: (a) Arai, T.; Sasai, H.; Aoe, K.; Okamura, K.; Date, T.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 104. (b) Feringa, B. L.; Pineschi, M.; Arnold, L. A.; Imbos, R.; De Vries, A. H. M. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2620. (c) Ono, M.; Nishimura, K.; Nagaoka, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1509. (d) Huang, X.; Xie, M. H. Org. Lett. 2002, 4, 1331. (e) Langer, P.; Saleh, N. N. R.; Freifeld, I. Chem. Commun. 2002, 168. (f) Bilodeau, F.; Dube, L.; Deslongchamps, D. Tetrahedron 2003, 59, 2781. (g) Cauble, D. F.; Gipson, J. D.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1110.
    • (1996) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.35 , pp. 104
    • Arai, T.1    Sasai, H.2    Aoe, K.3    Okamura, K.4    Date, T.5    Shibasaki, M.6
  • 20
    • 0031573812 scopus 로고    scopus 로고
    • Aldol reaction as second step in a domino process: (a) Arai, T.; Sasai, H.; Aoe, K.; Okamura, K.; Date, T.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 104. (b) Feringa, B. L.; Pineschi, M.; Arnold, L. A.; Imbos, R.; De Vries, A. H. M. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2620. (c) Ono, M.; Nishimura, K.; Nagaoka, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1509. (d) Huang, X.; Xie, M. H. Org. Lett. 2002, 4, 1331. (e) Langer, P.; Saleh, N. N. R.; Freifeld, I. Chem. Commun. 2002, 168. (f) Bilodeau, F.; Dube, L.; Deslongchamps, D. Tetrahedron 2003, 59, 2781. (g) Cauble, D. F.; Gipson, J. D.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1110.
    • (1997) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.36 , pp. 2620
    • Feringa, B.L.1    Pineschi, M.2    Arnold, L.A.3    Imbos, R.4    De Vries, A.H.M.5
  • 21
    • 0033582724 scopus 로고    scopus 로고
    • Aldol reaction as second step in a domino process: (a) Arai, T.; Sasai, H.; Aoe, K.; Okamura, K.; Date, T.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 104. (b) Feringa, B. L.; Pineschi, M.; Arnold, L. A.; Imbos, R.; De Vries, A. H. M. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2620. (c) Ono, M.; Nishimura, K.; Nagaoka, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1509. (d) Huang, X.; Xie, M. H. Org. Lett. 2002, 4, 1331. (e) Langer, P.; Saleh, N. N. R.; Freifeld, I. Chem. Commun. 2002, 168. (f) Bilodeau, F.; Dube, L.; Deslongchamps, D. Tetrahedron 2003, 59, 2781. (g) Cauble, D. F.; Gipson, J. D.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1110.
    • (1999) Tetrahedron Lett. , vol.40 , pp. 1509
    • Ono, M.1    Nishimura, K.2    Nagaoka, Y.3    Tomioka, K.4
  • 22
    • 0001493130 scopus 로고    scopus 로고
    • Aldol reaction as second step in a domino process: (a) Arai, T.; Sasai, H.; Aoe, K.; Okamura, K.; Date, T.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 104. (b) Feringa, B. L.; Pineschi, M.; Arnold, L. A.; Imbos, R.; De Vries, A. H. M. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2620. (c) Ono, M.; Nishimura, K.; Nagaoka, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1509. (d) Huang, X.; Xie, M. H. Org. Lett. 2002, 4, 1331. (e) Langer, P.; Saleh, N. N. R.; Freifeld, I. Chem. Commun. 2002, 168. (f) Bilodeau, F.; Dube, L.; Deslongchamps, D. Tetrahedron 2003, 59, 2781. (g) Cauble, D. F.; Gipson, J. D.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1110.
    • (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 1331
    • Huang, X.1    Xie, M.H.2
  • 23
    • 0037148069 scopus 로고    scopus 로고
    • Aldol reaction as second step in a domino process: (a) Arai, T.; Sasai, H.; Aoe, K.; Okamura, K.; Date, T.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 104. (b) Feringa, B. L.; Pineschi, M.; Arnold, L. A.; Imbos, R.; De Vries, A. H. M. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2620. (c) Ono, M.; Nishimura, K.; Nagaoka, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1509. (d) Huang, X.; Xie, M. H. Org. Lett. 2002, 4, 1331. (e) Langer, P.; Saleh, N. N. R.; Freifeld, I. Chem. Commun. 2002, 168. (f) Bilodeau, F.; Dube, L.; Deslongchamps, D. Tetrahedron 2003, 59, 2781. (g) Cauble, D. F.; Gipson, J. D.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1110.
    • (2002) Chem. Commun. , pp. 168
    • Langer, P.1    Saleh, N.N.R.2    Freifeld, I.3
  • 24
    • 0037437114 scopus 로고    scopus 로고
    • Aldol reaction as second step in a domino process: (a) Arai, T.; Sasai, H.; Aoe, K.; Okamura, K.; Date, T.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 104. (b) Feringa, B. L.; Pineschi, M.; Arnold, L. A.; Imbos, R.; De Vries, A. H. M. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2620. (c) Ono, M.; Nishimura, K.; Nagaoka, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1509. (d) Huang, X.; Xie, M. H. Org. Lett. 2002, 4, 1331. (e) Langer, P.; Saleh, N. N. R.; Freifeld, I. Chem. Commun. 2002, 168. (f) Bilodeau, F.; Dube, L.; Deslongchamps, D. Tetrahedron 2003, 59, 2781. (g) Cauble, D. F.; Gipson, J. D.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1110.
    • (2003) Tetrahedron , vol.59 , pp. 2781
    • Bilodeau, F.1    Dube, L.2    Deslongchamps, D.3
  • 25
    • 0037419835 scopus 로고    scopus 로고
    • Aldol reaction as second step in a domino process: (a) Arai, T.; Sasai, H.; Aoe, K.; Okamura, K.; Date, T.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 104. (b) Feringa, B. L.; Pineschi, M.; Arnold, L. A.; Imbos, R.; De Vries, A. H. M. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2620. (c) Ono, M.; Nishimura, K.; Nagaoka, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1509. (d) Huang, X.; Xie, M. H. Org. Lett. 2002, 4, 1331. (e) Langer, P.; Saleh, N. N. R.; Freifeld, I. Chem. Commun. 2002, 168. (f) Bilodeau, F.; Dube, L.; Deslongchamps, D. Tetrahedron 2003, 59, 2781. (g) Cauble, D. F.; Gipson, J. D.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1110.
    • (2003) J. Am. Chem. Soc. , vol.125 , pp. 1110
    • Cauble, D.F.1    Gipson, J.D.2    Krische, M.J.3
  • 42
    • 33845555760 scopus 로고
    • (a) To describe the relative configuration we have used the syn, anti nomenclature as recommended by Masamune: Masamune, S.; Kaiho, T.; Garvey, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5521.
    • (1982) J. Am. Chem. Soc. , vol.104 , pp. 5521
    • Masamune, S.1    Kaiho, T.2    Garvey, D.S.3
  • 43
    • 0344646078 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 3 (in a zig-zag arrangement) with OX being the acetal linkage
  • 44
    • 0344214531 scopus 로고    scopus 로고
    • PhD Thesis; University of Siegen: Germany
    • Koy, T. PhD Thesis; University of Siegen: Germany, 2002.
    • (2002)
    • Koy, T.1
  • 51
    • 0344214530 scopus 로고    scopus 로고
    • personal communication
    • Proven also by x-ray structure analysis: Deiseroth, H.-J.; Schlirf, J. personal communication.
    • Deiseroth, H.-J.1    Schlirf, J.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.