Protonation and phase effects on the NMR chemical shifts of imidazoles and pyrazoles: Experimental results and GIAO calculations

New Journal of Chemistry

Volumn 27, Issue 4, 2003, Pages 734-742

  Claramunt, Rosa M ^a   López, Concepción ^a   García, María Ángeles ^a   Denisov, Gleb S ^b   Alkorta, Ibon ^c   Elguero, José ^c  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA   (Spain)

^b FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^c INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3,5 DIMETHYLPYRAZOLE; 4,5 DIHYDRO 3 METHYL 2H BENZ[G]INDAZOLE; DIMETHYLIMIDAZOLE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; PYRAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL MODEL; HYDROGEN BOND; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHASE TRANSITION; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON TRANSPORT; SOLID; THEORETICAL STUDY;

EID: 0344511606     PISSN: 11440546     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b210251j     Document Type: Article

References (74)

1. F. London, J. Phys. Radium, 1937, 8, 397.
2. R. Ditchfield, Mol. Phys., 1974, 27, 789.
3. I. Alkorta and J. Elguero, Struct. Chem., 2002, 13, 97.
4. P. v. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao and N. J. R. v. Hommes, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6317.
5. M. Jaszunski, K. V. Mikkelsen, A. Rizzo and M. Witanowski, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 1466.
6. M. N. Manalo, A. C. de Dios and R. Cammi, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 9600.
7. R. W. Schurko and R. E. Wasylishen, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 3410.
8. E. Megiel, T. Kasprzycka-Guttman, A. Jagielska and L. Wroblewska, J. Mol. Struct., 2001, 569, 111.
9. E. Kleinpeter and A. Koch, J. Phys. Org. Chem., 2001, 14, 566.
10. M. J. Potrzebowski, M. Cypryk, M. Michalska, A. E. Koziol, S. Kazmierski, W. Ciesielski and J. Klinowski, J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 4488.
11. J. C. Facelli, Chem. Phys. Lett., 2000, 322, 91.
12. R. M. Claramunt, C. López, D. Sanz, I. Alkorta and J. Elguero, Heterocycles, 2001, 55, 2109.
13. I. Alkorta, I. Rozas, O. Mó, M. Yáñez and J. Elguero, J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 7481.
14. D. B. Chesnut and L. D. Quin, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9638.
15. W. Bocian, J. Jazwinski, O. Staszewska, J. W. Wiench, L. Stefaniak and G. A. Webb, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1996, 1581.
16. J. W. Wiench, L. Stefaniak, E. Grech and G. A. Webb, Bull. Pol. Acad. Sci., Chem., 1999, 47, 67.
17. H. Bredereck and G. Theilig, Chem. Ber., 1952, 86, 88.
18. C. López, R. M. Claramunt, S. Trofimenko and J. Elguero, Can. J. Chem., 1993, 71, 678.
19. V. Bertolasi, P. Gilli, V. Ferreti, G. Gilli and C. Fernández-Castaño, Acta Crystallogr., Sect. B, 1999, 55, 985-993.
20. 6-311++G**: R. Ditchfield, W. J. Hehre and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 1971, 54, 724-728; M. J. Frisch, J. A. Pople, R. Krishnam and J. S. Binkley, J. Chem. Phys., 1984, 80, 3265-3269.
21. 6-311++G**: R. Ditchfield, W. J. Hehre and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 1971, 54, 724-728; M. J. Frisch, J. A. Pople, R. Krishnam and J. S. Binkley, J. Chem. Phys., 1984, 80, 3265-3269.
22. B3LYP: A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648; C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785; A. D. Becke, Phys. Rev. A, 1988, 38, 3098; B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll and H. Preuss, Chem. Phys. Lett., 1989, 157, 200.
23. B3LYP: A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648; C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785; A. D. Becke, Phys. Rev. A, 1988, 38, 3098; B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll and H. Preuss, Chem. Phys. Lett., 1989, 157, 200.
24. B3LYP: A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648; C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785; A. D. Becke, Phys. Rev. A, 1988, 38, 3098; B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll and H. Preuss, Chem. Phys. Lett., 1989, 157, 200.
25. B3LYP: A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648; C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785; A. D. Becke, Phys. Rev. A, 1988, 38, 3098; B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll and H. Preuss, Chem. Phys. Lett., 1989, 157, 200.
26. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, Gaussian 98, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
27. C. Foces-Foces, A. Echevarria, N. Jagerovic, I. Alkorta, J. Elguero, U. Langer, O. Klein, M. Minguet-Bonvehí and H.-H. Limbach, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7896; I. Alkorta, I. Rozas and J. Elguero, J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 10462; I. Alkorta and J. Elguero, J. Org. Chem., 2002, 67, 1515; I. Alkorta and J. Elguero, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1488; E. Espinosa, I. Alkorta, J. Elguero and E. Molins, J. Chem. Phys., 2002, 117, 5529.
28. C. Foces-Foces, A. Echevarria, N. Jagerovic, I. Alkorta, J. Elguero, U. Langer, O. Klein, M. Minguet-Bonvehí and H.-H. Limbach, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7896; I. Alkorta, I. Rozas and J. Elguero, J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 10462; I. Alkorta and J. Elguero, J. Org. Chem., 2002, 67, 1515; I. Alkorta and J. Elguero, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1488; E. Espinosa, I. Alkorta, J. Elguero and E. Molins, J. Chem. Phys., 2002, 117, 5529.
29. C. Foces-Foces, A. Echevarria, N. Jagerovic, I. Alkorta, J. Elguero, U. Langer, O. Klein, M. Minguet-Bonvehí and H.-H. Limbach, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7896; I. Alkorta, I. Rozas and J. Elguero, J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 10462; I. Alkorta and J. Elguero, J. Org. Chem., 2002, 67, 1515; I. Alkorta and J. Elguero, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1488; E. Espinosa, I. Alkorta, J. Elguero and E. Molins, J. Chem. Phys., 2002, 117, 5529.
30. C. Foces-Foces, A. Echevarria, N. Jagerovic, I. Alkorta, J. Elguero, U. Langer, O. Klein, M. Minguet-Bonvehí and H.-H. Limbach, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7896; I. Alkorta, I. Rozas and J. Elguero, J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 10462; I. Alkorta and J. Elguero, J. Org. Chem., 2002, 67, 1515; I. Alkorta and J. Elguero, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1488; E. Espinosa, I. Alkorta, J. Elguero and E. Molins, J. Chem. Phys., 2002, 117, 5529.
31. C. Foces-Foces, A. Echevarria, N. Jagerovic, I. Alkorta, J. Elguero, U. Langer, O. Klein, M. Minguet-Bonvehí and H.-H. Limbach, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7896; I. Alkorta, I. Rozas and J. Elguero, J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 10462; I. Alkorta and J. Elguero, J. Org. Chem., 2002, 67, 1515; I. Alkorta and J. Elguero, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1488; E. Espinosa, I. Alkorta, J. Elguero and E. Molins, J. Chem. Phys., 2002, 117, 5529.
32. I. Alkorta and J. Elguero, Struct. Chem., 1998, 9, 187.
33. R. M. Claramunt, C. López, M. A. García, M. D. Otero, M. R. Torres, E. Pinilla, S. H. Alarcón, I. Alkorta and J. Elguero, New J. Chem., 2001, 25, 1061; I. Alkorta, I. Rozas and J. Elguero, Tetrahedron, 2001, 57, 6043; N. Jagerovic, M. L. Jimeno, I. Alkorta, J. Elguero and R. M. Claramunt, Tetrahedron, 2002, 58, 9089.
34. R. M. Claramunt, C. López, M. A. García, M. D. Otero, M. R. Torres, E. Pinilla, S. H. Alarcón, I. Alkorta and J. Elguero, New J. Chem., 2001, 25, 1061; I. Alkorta, I. Rozas and J. Elguero, Tetrahedron, 2001, 57, 6043; N. Jagerovic, M. L. Jimeno, I. Alkorta, J. Elguero and R. M. Claramunt, Tetrahedron, 2002, 58, 9089.
35. R. M. Claramunt, C. López, M. A. García, M. D. Otero, M. R. Torres, E. Pinilla, S. H. Alarcón, I. Alkorta and J. Elguero, New J. Chem., 2001, 25, 1061; I. Alkorta, I. Rozas and J. Elguero, Tetrahedron, 2001, 57, 6043; N. Jagerovic, M. L. Jimeno, I. Alkorta, J. Elguero and R. M. Claramunt, Tetrahedron, 2002, 58, 9089.
36. K. Wolinski, J. F. Hinton and P. Pulay, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8251; B. Wang, U. Fleischer, J. F. Hinton and P. Pulay, J. Comput. Chem., 2001, 22, 1887; B. Wang, J. F. Hinton and P. Pulay, J. Comput. Chem., 2002, 23, 492; J. R. Cheeseman, G. R. Trucks, T. A. Keith and M. J. Frisch, J. Chem. Phys., 1996, 104, 5497; P. J. Stephens, C. S. Ashvar, F. J. Devlin, J. R. Cheeseman and M. J. Frisch, Mol. Phys., 1996, 89, 579; K. B. Wiberg, J. D. Hammer, K. W. Zilm, J. R. Cheeseman and T. A. Keith, J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 8766.
37. K. Wolinski, J. F. Hinton and P. Pulay, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8251; B. Wang, U. Fleischer, J. F. Hinton and P. Pulay, J. Comput. Chem., 2001, 22, 1887; B. Wang, J. F. Hinton and P. Pulay, J. Comput. Chem., 2002, 23, 492; J. R. Cheeseman, G. R. Trucks, T. A. Keith and M. J. Frisch, J. Chem. Phys., 1996, 104, 5497; P. J. Stephens, C. S. Ashvar, F. J. Devlin, J. R. Cheeseman and M. J. Frisch, Mol. Phys., 1996, 89, 579; K. B. Wiberg, J. D. Hammer, K. W. Zilm, J. R. Cheeseman and T. A. Keith, J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 8766.
38. K. Wolinski, J. F. Hinton and P. Pulay, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8251; B. Wang, U. Fleischer, J. F. Hinton and P. Pulay, J. Comput. Chem., 2001, 22, 1887; B. Wang, J. F. Hinton and P. Pulay, J. Comput. Chem., 2002, 23, 492; J. R. Cheeseman, G. R. Trucks, T. A. Keith and M. J. Frisch, J. Chem. Phys., 1996, 104, 5497; P. J. Stephens, C. S. Ashvar, F. J. Devlin, J. R. Cheeseman and M. J. Frisch, Mol. Phys., 1996, 89, 579; K. B. Wiberg, J. D. Hammer, K. W. Zilm, J. R. Cheeseman and T. A. Keith, J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 8766.
39. K. Wolinski, J. F. Hinton and P. Pulay, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8251; B. Wang, U. Fleischer, J. F. Hinton and P. Pulay, J. Comput. Chem., 2001, 22, 1887; B. Wang, J. F. Hinton and P. Pulay, J. Comput. Chem., 2002, 23, 492; J. R. Cheeseman, G. R. Trucks, T. A. Keith and M. J. Frisch, J. Chem. Phys., 1996, 104, 5497; P. J. Stephens, C. S. Ashvar, F. J. Devlin, J. R. Cheeseman and M. J. Frisch, Mol. Phys., 1996, 89, 579; K. B. Wiberg, J. D. Hammer, K. W. Zilm, J. R. Cheeseman and T. A. Keith, J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 8766.
40. K. Wolinski, J. F. Hinton and P. Pulay, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8251; B. Wang, U. Fleischer, J. F. Hinton and P. Pulay, J. Comput. Chem., 2001, 22, 1887; B. Wang, J. F. Hinton and P. Pulay, J. Comput. Chem., 2002, 23, 492; J. R. Cheeseman, G. R. Trucks, T. A. Keith and M. J. Frisch, J. Chem. Phys., 1996, 104, 5497; P. J. Stephens, C. S. Ashvar, F. J. Devlin, J. R. Cheeseman and M. J. Frisch, Mol. Phys., 1996, 89, 579; K. B. Wiberg, J. D. Hammer, K. W. Zilm, J. R. Cheeseman and T. A. Keith, J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 8766.
41. K. Wolinski, J. F. Hinton and P. Pulay, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8251; B. Wang, U. Fleischer, J. F. Hinton and P. Pulay, J. Comput. Chem., 2001, 22, 1887; B. Wang, J. F. Hinton and P. Pulay, J. Comput. Chem., 2002, 23, 492; J. R. Cheeseman, G. R. Trucks, T. A. Keith and M. J. Frisch, J. Chem. Phys., 1996, 104, 5497; P. J. Stephens, C. S. Ashvar, F. J. Devlin, J. R. Cheeseman and M. J. Frisch, Mol. Phys., 1996, 89, 579; K. B. Wiberg, J. D. Hammer, K. W. Zilm, J. R. Cheeseman and T. A. Keith, J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 8766.
42. A. Quick and D. J. Williams, Can. J. Chem., 1976, 54, 2465.
43. J. Elguero, M. L. Jimeno and G. I. Yranzo, Magn. Reson. Chem., 1990, 28, 807.
44. R. M. Claramunt, D. Sanz, G. Boyer, J. Catalán, J. L. G. de Paz and J. Elguero, Magn. Reson. Chem., 1993, 31, 791.
45. J. P. Fayet, M. C. Vertut, A. Fruchier, E. M. Tjiou and J. Elguero, Org. Magn. Reson., 1978, 11, 234.
46. C. Foces-Foces, C. Cativiela, M. M. Zurbano, I. Sobrados, N. Jagerovic and J. Elguero, J. Chem. Crystallogr., 1996, 26, 579.
47. J. Elguero, A. R. Katritzky and O. V. Denisko, Adv. Heterocycl. Chem., 2000, 76, 1.
48. J. Elguero, A. Fruchier and V. Pellegrin, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 1207.
49. A. Baldy, J. Elguero, R. Faure, M. Pierrot and E.-J. Vincent, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 5290.
50. F. H. Allen, J. E. Davies, J. J. Galloy, O. Johnson, O. Kennard, C. F. Macrae, E. M. Mitchell, G. F. Mitchell, J. M. Smith and D. G. Watson, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1991, 31, 187.
51. F. Aguilar-Parrilla, G. Scherer, H.-H. Limbach, C. Foces-Foces, F. H. Cano and J. Elguero, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9657.
52. C. Fernández-Castaño, C. Foces-Foces, N. Jagerovic and J. Elguero, J. Mol. Struct., 1995, 355, 265; C. Foces-Foces, L. Infantes, R. M. Claramunt, C. López, N. Jagerovic and J. Elguero, J. Mol. Struct., 1997, 415, 81.
53. C. Fernández-Castaño, C. Foces-Foces, N. Jagerovic and J. Elguero, J. Mol. Struct., 1995, 355, 265; C. Foces-Foces, L. Infantes, R. M. Claramunt, C. López, N. Jagerovic and J. Elguero, J. Mol. Struct., 1997, 415, 81.
54. J. A. S. Smith, B. Wehrle, F. Aguilar-Parrilla, H.-H. Limbach, C. Foces-Foces, F. H. Cano, J. Elguero, A. Baldy, M. Pierrot, M. M. T. Khurshid and J. B. Larcombe-McDouall, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7304.
55. M. Pietrzak, J. Wehling, H.-H. Limbach, N. S. Golubev, C. López, R. M. Claramunt and J. Elguero, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4338.
56. A. L. Llamas-Saiz, C. Foces-Foces, F. H. Cano, P. Jiménez, J. Laynez, W. Meutermans, J. Elguero, H.-H. Limbach and F. Aguilar-Parrilla, Acta Crystallogr., Sect. B, 1994, 50, 746.
57. J. Elguero, N. Jagerovic, C. Foces-Foces, F. H. Cano, M. V. Roux, F. Aguilar-Parrilla and H.-H. Limbach, J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 451.
58. F. Aguilar-Parrilla, H.-H. Limbach, C. Foces-Foces, F. H. Cano, N. Jagerovic and J. Elguero, J. Org. Chem., 1995, 60, 1965.
59. C. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, VCH, Weinheim, 2nd edn., 1990.
60. J. Catalán, V. López, P. Pérez and R. Martin-Villamil, Liebigs Ann. Chem., 1995, 241; J. Catalán, V. López and P. Pérez, Liebigs Ann. Chem., 1995, 793; J. Catalán, J. Org. Chem., 1995, 60, 8315; J. A. Paéz, N. Campillo and J. Elguero, Gazz. Chim. Ital., 1996, 126, 307.
61. J. Catalán, V. López, P. Pérez and R. Martin-Villamil, Liebigs Ann. Chem., 1995, 241; J. Catalán, V. López and P. Pérez, Liebigs Ann. Chem., 1995, 793; J. Catalán, J. Org. Chem., 1995, 60, 8315; J. A. Paéz, N. Campillo and J. Elguero, Gazz. Chim. Ital., 1996, 126, 307.
62. J. Catalán, V. López, P. Pérez and R. Martin-Villamil, Liebigs Ann. Chem., 1995, 241; J. Catalán, V. López and P. Pérez, Liebigs Ann. Chem., 1995, 793; J. Catalán, J. Org. Chem., 1995, 60, 8315; J. A. Paéz, N. Campillo and J. Elguero, Gazz. Chim. Ital., 1996, 126, 307.
63. J. Catalán, V. López, P. Pérez and R. Martin-Villamil, Liebigs Ann. Chem., 1995, 241; J. Catalán, V. López and P. Pérez, Liebigs Ann. Chem., 1995, 793; J. Catalán, J. Org. Chem., 1995, 60, 8315; J. A. Paéz, N. Campillo and J. Elguero, Gazz. Chim. Ital., 1996, 126, 307.
64. J. Catalán, C. Díaz, V. López, P. Pérez, J. L. G. de Paz and J. G. Rodríguez, Liebigs Ann. Chem., 1996, 1785; J. Catalán and C. Díaz, Liebibs Ann. Chem/Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 1997, 1941; J. Catalán and C. Díaz, Eur. J. Org. Chem., 1999, 885; J. Catalán, C. Díaz and F. García Blanco, J. Org. Chem., 2001, 66, 5846.
65. J. Catalán, C. Díaz, V. López, P. Pérez, J. L. G. de Paz and J. G. Rodríguez, Liebigs Ann. Chem., 1996, 1785; J. Catalán and C. Díaz, Liebibs Ann. Chem/Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 1997, 1941; J. Catalán and C. Díaz, Eur. J. Org. Chem., 1999, 885; J. Catalán, C. Díaz and F. García Blanco, J. Org. Chem., 2001, 66, 5846.
66. J. Catalán, C. Díaz, V. López, P. Pérez, J. L. G. de Paz and J. G. Rodríguez, Liebigs Ann. Chem., 1996, 1785; J. Catalán and C. Díaz, Liebibs Ann. Chem/Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 1997, 1941; J. Catalán and C. Díaz, Eur. J. Org. Chem., 1999, 885; J. Catalán, C. Díaz and F. García Blanco, J. Org. Chem., 2001, 66, 5846.
67. J. Catalán, C. Díaz, V. López, P. Pérez, J. L. G. de Paz and J. G. Rodríguez, Liebigs Ann. Chem., 1996, 1785; J. Catalán and C. Díaz, Liebibs Ann. Chem/Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 1997, 1941; J. Catalán and C. Díaz, Eur. J. Org. Chem., 1999, 885; J. Catalán, C. Díaz and F. García Blanco, J. Org. Chem., 2001, 66, 5846.
68. C. W. Bird, Tetrahedron, 1997, 53, 3319.
69. C. Foces-Foces, I. Alkorta and J. Elguero, Acta Crystallogr. Sect. C, 2000, 56, 1018.
70. J. B. Stothers, Carbon-13 NMR Spectroscopy, Academic Press, New York, 1972.
71. 13C NMR Spectroscopy, Verlag Chemie, Weinheim, 2nd edn., ż1978.
72. W. Holzer and W. von Philipsborn, Magn. Reson. Chem., 1989, 27, 511.
73. M. Begtrup, G. Boyer, P. Cabildo, C. Cativiela, R. M. Claramunt, J. Elguero, J. I. García, C. Toiron and P. Vedsø, Magn. Reson. Chem., 1993, 31, 107.
74. R. M. Claramunt, D. Sanz, C. López, J. A. Jiménez, M. L. Jimeno, J. Elguero and A. Fruchier, Magn. Reson. Chem., 1997, 35, 35.