Duplex-stabilization properties of oligodeoxynucleotides containing N2- substituted guanine derivatives

Helvetica Chimica Acta

Volumn 83, Issue 7, 2000, Pages 1417-1423

  Eritja, Ramon ^a,c   Díaz, Antonio R ^a   Saison Behmoaras, Ester ^b  

^a EUROPEAN MOLECULAR BIOLOGY LABORATORY   (Germany)

^b MUSÉUM NATIONAL D'HISTOIRE NATURELLE   (France)

^c NONE   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; GUANINE DERIVATIVE; OLIGODEOXYNUCLEOTIDE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION KINETICS; MOLECULAR INTERACTION; NUCLEOTIDE METABOLISM; PROTON TRANSPORT;

EID: 0343517648     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1417::AID-HLCA1417>3.0.CO;2-Y     Document Type: Article

References (38)

1. K. Itakura, J. J. Rossi, R. B. Wallace, Ann. Rev. Biochem, 1984, 53, 323.
2. E. Uhlmann, A. Peyman, Chem. Rev. 1990, 90, 543.
3. R. J. Lipshutz, S. P. A. Fodor, T. R. Gingeras, D. J. Lockhart, Nat. Genet. Suppl. 1999, 21, 20.
4. S. M. Frier, K. H. Altmann, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 4429.
5. B. Hyrup, P. Nielsen, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 5.
6. C. Hendrix, H. Rosemeyer, I. Verheggen, F. Seela, A. Van Aerschot, P. Herdewijn, Chem.-Eur. J. 1997, 3, 110.
7. J. Wengel, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 301.
8. D. G. Schultz, S. M. Gryaznov, Nucleic Acids Res. 1996, 24, 2966.
9. B. Sproat, A. I. Lamond, in 'Antisense Research and Applications', Eds. S. T. Crooke and B. LeBleu, CRC Press, Boca Raton, CA, USA, 1993, pp. 351.
10. a) M. Schmid, J.-P. Behr, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1447;
11. b) A. Adib, P. F. Potier, S. Doronina, I. Huc, J.-P. Behr, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2989.
12. G. Wang, D. E. Bergstrom, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6725.
13. N. V. Heeb, S. A. Benner, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3045.
14. K. S. Ramasamy, M. Zounes, C. Gonzalez, S. M. Freier, E. A. Lesnik, L. Cummins, R. H. Griffey, B. P. Monia, P. D. Cook, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 215; M. Manoharan, K. S. Ramasamy, V. Mohan, P. D. Cook, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7675; P. D. Cook, K. S. Ramasamy, M. Manoharan, U.S. Pat. 5,808,027, 1998, U.S. Pat. 5,587,469, 1996, and U.S. Pat. 5,459,255, 1995.
15. K. S. Ramasamy, M. Zounes, C. Gonzalez, S. M. Freier, E. A. Lesnik, L. Cummins, R. H. Griffey, B. P. Monia, P. D. Cook, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 215; M. Manoharan, K. S. Ramasamy, V. Mohan, P. D. Cook, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7675; P. D. Cook, K. S. Ramasamy, M. Manoharan, U.S. Pat. 5,808,027, 1998, U.S. Pat. 5,587,469, 1996, and U.S. Pat. 5,459,255, 1995.
16. K. S. Ramasamy, M. Zounes, C. Gonzalez, S. M. Freier, E. A. Lesnik, L. Cummins, R. H. Griffey, B. P. Monia, P. D. Cook, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 215; M. Manoharan, K. S. Ramasamy, V. Mohan, P. D. Cook, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7675; P. D. Cook, K. S. Ramasamy, M. Manoharan, U.S. Pat. 5,808,027, 1998, U.S. Pat. 5,587,469, 1996, and U.S. Pat. 5,459,255, 1995.
17. G. X. He, S. H. Krawczyk, S. Swaminathan, R. G. Shea, J. P. Dougherty, T. Terhorst, V. S. Law, L. C. Griffin, S. Coutré, N. Bischofberger, J. Med. Chem. 1998, 41, 2234.
18. A. R. Díaz, R. Eritja, R. Güimil García, Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 2035.
19. R. Casale, L. W. McLaughlin, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5264; H. Lee, M. Hinz, J. J. Stezowski, R. G. Harvey, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6773; C. M. Harris, L. Zhou, E. A. Strand, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4328; F. Johnson, I. Habus, R. G. Gentles, S. Shibutani, H. C. Lee, C. R. Iden, R. Rieger, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4923; B. Zajc, M. K. Laksham, J. M. Sayer, D. M. Jerina, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3409; T. Steinbrecher, C. Wameling, F. Oesch, A. Seidel, Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 404; J. Woo, S. T. Sigurdsson, P. B. Hopkins, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3407; H. Lee, E. Luna, M. Hinz, J. J. Stezowski, A. S. Kiselyov, R. G. Harvey, J. Org. Chem. 1995, 60, 5604; D. Tsarouhtsis, S. Kuchimanchi, B. L. DeCorte, C. M. Harris, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11013.
20. R. Casale, L. W. McLaughlin, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5264; H. Lee, M. Hinz, J. J. Stezowski, R. G. Harvey, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6773; C. M. Harris, L. Zhou, E. A. Strand, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4328; F. Johnson, I. Habus, R. G. Gentles, S. Shibutani, H. C. Lee, C. R. Iden, R. Rieger, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4923; B. Zajc, M. K. Laksham, J. M. Sayer, D. M. Jerina, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3409; T. Steinbrecher, C. Wameling, F. Oesch, A. Seidel, Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 404; J. Woo, S. T. Sigurdsson, P. B. Hopkins, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3407; H. Lee, E. Luna, M. Hinz, J. J. Stezowski, A. S. Kiselyov, R. G. Harvey, J. Org. Chem. 1995, 60, 5604; D. Tsarouhtsis, S. Kuchimanchi, B. L. DeCorte, C. M. Harris, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11013.
21. R. Casale, L. W. McLaughlin, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5264; H. Lee, M. Hinz, J. J. Stezowski, R. G. Harvey, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6773; C. M. Harris, L. Zhou, E. A. Strand, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4328; F. Johnson, I. Habus, R. G. Gentles, S. Shibutani, H. C. Lee, C. R. Iden, R. Rieger, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4923; B. Zajc, M. K. Laksham, J. M. Sayer, D. M. Jerina, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3409; T. Steinbrecher, C. Wameling, F. Oesch, A. Seidel, Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 404; J. Woo, S. T. Sigurdsson, P. B. Hopkins, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3407; H. Lee, E. Luna, M. Hinz, J. J. Stezowski, A. S. Kiselyov, R. G. Harvey, J. Org. Chem. 1995, 60, 5604; D. Tsarouhtsis, S. Kuchimanchi, B. L. DeCorte, C. M. Harris, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11013.
22. R. Casale, L. W. McLaughlin, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5264; H. Lee, M. Hinz, J. J. Stezowski, R. G. Harvey, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6773; C. M. Harris, L. Zhou, E. A. Strand, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4328; F. Johnson, I. Habus, R. G. Gentles, S. Shibutani, H. C. Lee, C. R. Iden, R. Rieger, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4923; B. Zajc, M. K. Laksham, J. M. Sayer, D. M. Jerina, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3409; T. Steinbrecher, C. Wameling, F. Oesch, A. Seidel, Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 404; J. Woo, S. T. Sigurdsson, P. B. Hopkins, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3407; H. Lee, E. Luna, M. Hinz, J. J. Stezowski, A. S. Kiselyov, R. G. Harvey, J. Org. Chem. 1995, 60, 5604; D. Tsarouhtsis, S. Kuchimanchi, B. L. DeCorte, C. M. Harris, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11013.
23. R. Casale, L. W. McLaughlin, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5264; H. Lee, M. Hinz, J. J. Stezowski, R. G. Harvey, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6773; C. M. Harris, L. Zhou, E. A. Strand, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4328; F. Johnson, I. Habus, R. G. Gentles, S. Shibutani, H. C. Lee, C. R. Iden, R. Rieger, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4923; B. Zajc, M. K. Laksham, J. M. Sayer, D. M. Jerina, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3409; T. Steinbrecher, C. Wameling, F. Oesch, A. Seidel, Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 404; J. Woo, S. T. Sigurdsson, P. B. Hopkins, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3407; H. Lee, E. Luna, M. Hinz, J. J. Stezowski, A. S. Kiselyov, R. G. Harvey, J. Org. Chem. 1995, 60, 5604; D. Tsarouhtsis, S. Kuchimanchi, B. L. DeCorte, C. M. Harris, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11013.
24. R. Casale, L. W. McLaughlin, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5264; H. Lee, M. Hinz, J. J. Stezowski, R. G. Harvey, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6773; C. M. Harris, L. Zhou, E. A. Strand, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4328; F. Johnson, I. Habus, R. G. Gentles, S. Shibutani, H. C. Lee, C. R. Iden, R. Rieger, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4923; B. Zajc, M. K. Laksham, J. M. Sayer, D. M. Jerina, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3409; T. Steinbrecher, C. Wameling, F. Oesch, A. Seidel, Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 404; J. Woo, S. T. Sigurdsson, P. B. Hopkins, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3407; H. Lee, E. Luna, M. Hinz, J. J. Stezowski, A. S. Kiselyov, R. G. Harvey, J. Org. Chem. 1995, 60, 5604; D. Tsarouhtsis, S. Kuchimanchi, B. L. DeCorte, C. M. Harris, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11013.
25. R. Casale, L. W. McLaughlin, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5264; H. Lee, M. Hinz, J. J. Stezowski, R. G. Harvey, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6773; C. M. Harris, L. Zhou, E. A. Strand, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4328; F. Johnson, I. Habus, R. G. Gentles, S. Shibutani, H. C. Lee, C. R. Iden, R. Rieger, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4923; B. Zajc, M. K. Laksham, J. M. Sayer, D. M. Jerina, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3409; T. Steinbrecher, C. Wameling, F. Oesch, A. Seidel, Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 404; J. Woo, S. T. Sigurdsson, P. B. Hopkins, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3407; H. Lee, E. Luna, M. Hinz, J. J. Stezowski, A. S. Kiselyov, R. G. Harvey, J. Org. Chem. 1995, 60, 5604; D. Tsarouhtsis, S. Kuchimanchi, B. L. DeCorte, C. M. Harris, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11013.
26. R. Casale, L. W. McLaughlin, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5264; H. Lee, M. Hinz, J. J. Stezowski, R. G. Harvey, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6773; C. M. Harris, L. Zhou, E. A. Strand, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4328; F. Johnson, I. Habus, R. G. Gentles, S. Shibutani, H. C. Lee, C. R. Iden, R. Rieger, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4923; B. Zajc, M. K. Laksham, J. M. Sayer, D. M. Jerina, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3409; T. Steinbrecher, C. Wameling, F. Oesch, A. Seidel, Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 404; J. Woo, S. T. Sigurdsson, P. B. Hopkins, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3407; H. Lee, E. Luna, M. Hinz, J. J. Stezowski, A. S. Kiselyov, R. G. Harvey, J. Org. Chem. 1995, 60, 5604; D. Tsarouhtsis, S. Kuchimanchi, B. L. DeCorte, C. M. Harris, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11013.
27. R. Casale, L. W. McLaughlin, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5264; H. Lee, M. Hinz, J. J. Stezowski, R. G. Harvey, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6773; C. M. Harris, L. Zhou, E. A. Strand, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4328; F. Johnson, I. Habus, R. G. Gentles, S. Shibutani, H. C. Lee, C. R. Iden, R. Rieger, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4923; B. Zajc, M. K. Laksham, J. M. Sayer, D. M. Jerina, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3409; T. Steinbrecher, C. Wameling, F. Oesch, A. Seidel, Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 404; J. Woo, S. T. Sigurdsson, P. B. Hopkins, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3407; H. Lee, E. Luna, M. Hinz, J. J. Stezowski, A. S. Kiselyov, R. G. Harvey, J. Org. Chem. 1995, 60, 5604; D. Tsarouhtsis, S. Kuchimanchi, B. L. DeCorte, C. M. Harris, T. M. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11013.
28. W. T. Markiewicz, P. Godzina, M. Markiewicz, Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 1449; P. Godzina, K. Adrych-Rozek, W. T. Markiewicz, Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 2397.
29. W. T. Markiewicz, P. Godzina, M. Markiewicz, Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 1449; P. Godzina, K. Adrych-Rozek, W. T. Markiewicz, Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 2397.
30. I. Duroux, G. Godard, M. Boidot-Forget, G. Schwab, C. Hélène, T. Saison-Behmoaras, Nucleic Acids Res. 1995, 23, 3411.
31. A. Van Aerschot, T. Saison-Behmoaras, J. Rozenski, C. Hendrix, G. Schpers, G. Verhoeven, P. Herdewijn, Bull. Soc. Chem. Belg. 1995, 104, 711; F. Seela, K. Kaiser, Nucleic Acids Res. 1987, 15, 3113; J. Temsamani, J. Y. Tang, A. Padmapriya, M. Kubert, S. Agarwal, Antisense Res. Dev. 1993, 3, 277.
32. A. Van Aerschot, T. Saison-Behmoaras, J. Rozenski, C. Hendrix, G. Schpers, G. Verhoeven, P. Herdewijn, Bull. Soc. Chem. Belg. 1995, 104, 711; F. Seela, K. Kaiser, Nucleic Acids Res. 1987, 15, 3113; J. Temsamani, J. Y. Tang, A. Padmapriya, M. Kubert, S. Agarwal, Antisense Res. Dev. 1993, 3, 277.
33. A. Van Aerschot, T. Saison-Behmoaras, J. Rozenski, C. Hendrix, G. Schpers, G. Verhoeven, P. Herdewijn, Bull. Soc. Chem. Belg. 1995, 104, 711; F. Seela, K. Kaiser, Nucleic Acids Res. 1987, 15, 3113; J. Temsamani, J. Y. Tang, A. Padmapriya, M. Kubert, S. Agarwal, Antisense Res. Dev. 1993, 3, 277.
34. N. D. Sinha, P. Davis, N. Usman, J. Pérez, R. Hodge, J. Kremsky, R. Casale, Biochimie 1993, 75, 13.
35. T. Brown, C.E. Pritchard, G. Turner, S.A. Salisbury, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 891; K. Stengele, W. Pfleiderer, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2549.
36. T. Brown, C.E. Pritchard, G. Turner, S.A. Salisbury, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 891; K. Stengele, W. Pfleiderer, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2549.
37. A. Aviñó, R. Güimil García, A. Díaz, F. Albericio, R. Eritja, Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 1871.
38. M. Manoharan, A. M. Kawasaki, T. P. Prakash, A. S. Fraser, Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 1737.