Catalytic hydrogenation by triruthenium clusters: A mechanistic study with parahydrogen-induced polarization

Chemistry - A European Journal

Volumn 9, Issue 5, 2003, Pages 1045-1061

  Blazina, Damir ^a   Duckett, Simon B ^a   Dyson, Paul J ^b   Lohman, Joost A B ^c  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

^b Institut de chimie moleculaire et biologique Ecole Polytechnique Federale de Lausanne   (Switzerland)

^c Bruker UK Limited   (United Kingdom)

Author keywords

Cluster compounds; Homogeneous catalysis; NMR spectroscopy; Parahydrogen; Ruthenium

Indexed keywords

CATALYSIS; HYDROGENATION; ISOMERS; SOLVENTS;

NONPOLAR SOLVENTS;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

ALKYNE; HYDROGEN; LIGAND; PHOSPHINE DERIVATIVE; RUTHENIUM DERIVATIVE; SOLVENT; TRIRUTHENIUM; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CLUSTER ANALYSIS; HYDROGENATION; ISOMERISM; KINETICS; LIGAND BINDING; POLARIZATION;

EID: 0037416703     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200390098     Document Type: Article

References (111)

1. For example, see: a) Transition Metal Clusters (Ed.: B. F. G. Johnson), Wiley, Chichester (UK), 1980;
2. b) Metal Clusters in Chemistry (Eds.: P. Braunstein, L. A. Oro, P. R. Raithby), Wiley-VCH, New York, 1999;
3. c) P. J. Dyson, J. S. McIndoe, Transition Metal Carbonyl Cluster Chemistry, Gordon and Breach, Amsterdam, 2000.
4. For example see, Catalysis by Di- and Polynuclear Metal Cluster Complexes (Eds.: R. D. Adams, F. A. Cotton), Wiley-VCH, New York, 1998.
5. B. F. G. Johnson, J. Lewis, M. Gallup, M. Martinelli, Faraday Discuss. 1991, 92, 241.
6. a) R. D. Adams, in The Chemistry of Metal Cluster Complexes (Eds.: D. F. Shriver, H. D. Kaesz, R. D. Adams), Wiley-VCH, New York, 1990;
7. b) M. Castiglioni, R. Giordano, E. Sappa, J. Organomet. Chem. 1987, 319, 167.
8. For example, see: a) T. Kondo, M. Akazome, Y. Tsuji, Y. Watanabe, J. Org. Chem. 1990, 55, 1286;
9. b) N. Chatani, Y. Ie, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Org. Chem. 1997, 62, 2604;
10. c) Y. Ishii, N. Chatani, F. Kakiuchi, S. Murai, Organometallics 1997, 16, 3615;
11. d) N. Chatani, Y. Ishii, Y. Ie, F. Kakituchi, S. Murai, J. Org. Chem. 1998, 63, 5129.
12. a) B. F. G. Johnson, J. Lewis, B. E. Reichert, K. T. Schorpp, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1976, 1403;
13. b) F. M. Dolgushin, E. V. Grachova, B. T. Heaton, J. A. Iggo, I. O. Koshevoy, I. S. Podkorytov, D. J. Smawfield, S. P. Tunik, R. Whyman, A. I. Yanovskii, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 1609;
14. c) M. J. Stchedroff, S. Aime, R. Gobetto, L. Salassa, E. Nordlander, Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 107.
15. G. Gervasio, R. Giordano, D. Marabello, E. Sappa, J. Organomet. Chem. 1999, 588, 83.
16. a) B. Fontal, M. Reyes, T. Suárez, F. Bellandi, J. C. Díaz, J. Mol. Catal. A 1999, 149, 75;
17. b) B. Fontal, M. Reyes, T. Suárez, F. Bellandi, N. Ruiz, J. Mol. Catal. A 1999, 149, 87.
18. a) R. M. Laine, J. Mol. Catal. 1982, 14, 137;
19. b) L. M. Bavaro, P. Montangero, J. B. Keister, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4977;
20. c) M. Castiglioni, S. Deabate, R. Giordano, P. J. King, S. A. R. Knox, E. Sappa, J. Organomet. Chem. 1998, 571, 251;
21. d) G. Süss-Fink, G. Meister, Adv. Organomet. Chem. 1993, 35, 41.
22. a) S. Alvarez, P. Briard, J. A. Cabeza, I. del Rio, J. M. Fernandez-Colinas, F. Mulla, L. Ouahab, V. Riera, Organometallics 1994, 13, 4360;
23. b) M. Castiglioni, R. Giordano, E. Sappa, J. Organomet. Chem. 1988, 342, 111.
24. a) T. Hayashi, Z. H. Gu, T. Sakakura, M. Tanaka, M. J. Organomet. Chem. 1988. 352, 373;
25. b) F. Ragaini, A. Ghitti, S. Cenini, Organometallics 1999, 18, 4925.
26. a) D. P. Keeton, S. K. Malik, A. Poë, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1977, 233;
27. b) G. Lavigne, N. Lugan, J. J. Bonnet, Organometallics 1982, 1, 1040.
28. G. Süss-Fink, G. Herrmann, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 735.
29. a) M. Tachikawa, J. R. Shapley, C. G. Pierpont, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7172;
30. b) J. A. Cabeza, J. M. Fernandez-Colinas, A. Llamazares, V. Riega, Organometallics 1993, 12, 4141.
31. C. R. Bowers, D. P. Weitekamp, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5541.
32. a) C. R. Bowers. D. H. Jones, N. D. Kurur, J. A. Labinger, M. G. Pravica, D. P. Weitekamp, Adv. Magn. Reson. 1990, 14, 269;
33. b) J. Natterer, J. Bargon, Prog. Nucl. Magn. Reson, Spectrosc. 1997, 31, 293;
34. c) S. B. Duckett, C. J. Sleigh, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1999, 34, 71.
35. a) T. C. Eisenschmid, J. McDonald, R. Eisenberg, R. G. Lawler, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7267;
36. b) J. Barkemeyer, M. Haake, J. Bargon, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2927.
37. a) S. B. Duckett, C. L. Newell, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1156;
38. b) M. Haake, J. Natterer, J. Bargon, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8688.
39. J. Barkemeyer, J. Bargon, H. Sengstschmid, R. Freeman, J. Mag. Res. Series A 1996, 120, 129.
40. H. Sengstschmid, R. Freeman, J. Barkemeyer, J. Bargon, J. Mag. Res. Series A 1996, 120, 249.
41. a) S. B. Duckett, G. K. Barlow, M. G. Partridge, B. A. Messerle, J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 1995, 3427;
42. b) S. B. Duckett, R. J. Mawby, M. G. Partridge, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 383;
43. c) S. P. Millar, M. Jang, R. J. Lachicotte, R. Eisenberg, Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 363.
44. B. A. Messerle, C. J. Sleigh, M. G. Partridge, S. B. Duckett, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 1429.
45. P. J. Carson, C. R. Bowers, D. P. Weitekamp, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11821.
46. C. Ulrich. J. Bargon, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2000, 38, 33.
47. K. Golman. O. Axelsson, H. Johannesson, S. Mansson, C. Olofsson, J. S. Petersson, Magn. Reson. Med. 2001, 46, 1.
48. S. Aime, R. Gobetto, D. Canet, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6770.
49. S. Aime, W. Dastru, R. Gobetto, A. Russo. A. Viale, D. Canet, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9702.
50. B. Bergman, E. Rosenberg, R. Gobetto, S. Aime, L. Milone, F. Reineri, Organometallics 2002, 27, 1508.
51. R. Gobetto, L. Milone, F. Reineri, L. Salassa, A. Viale, E. Rosenberg, Organometallics 2002, 21, 1919.
52. D. Blazina, S. B. Duckett, P. J. Dyson, B. F. G. Johnson, J. A. B. Lohman, C. J. Sleigh, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9760.
53. G. Lavigne, N. Lugan, J. J. Bonnet, Organometallics 1982, 1, 1040.
54. C. J. Sleigh, S. B. Duckett, R. J. Mawby, J. P. Lowe, Chem. Commun. 1999, 1223.
55. D. Blazina, S. B. Duckett, P. J. Dyson, J. A. B. Lohman, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3874.
56. S. Aime, R. Gobetto, E. Valls, Inorg. Chim. Acta 1998, 275, 521.
57. S. Aime, W. Dastru, R. Gobetto, A. Viale, Organometallics 1998, 17, 3182.
58. S. Aime, W. Dastru, R. Gobetto, J. Krause, L. Violano, Inorg. Chim. Acta 1995, 235, 357.
59. a) B. E. Mann, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 1457;
60. b) B. F. G. Johnson, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 1473.
61. J. R. Shapley, S. I. Richter, M. Tachikawa, J. B. Keister, J. Organomet. Chem. 1975, 94, C43.
62. a) A. J. Deeming, S. Donovan-Mtunzi, S. E. Kabir, J. Organomet. Chem. 1985, 281, C43;
63. b) A. J. Deeming, S. Donovan-Mtunzi, S. E. Kabir, P. J. Manning, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1985, 1037;
64. c) R. F. Alex, R. K. Pomeroy, Organometallics 1987, 6, 2437.
65. a) J. B. Keister, J. R. Shapley, Inorg. Chem. 1982, 21, 3304;
66. b) S. Aime, D. Osella, L. Milone, E. Rosenberg, E. J. Organomet. Chem. 1981, 213, 207.
67. M. I. Bruce, M. J. Liddell, C. A. Hughes, J. M. Patrick, B. W. Skelton, A. H. White, J. Organomet. Chem. 1988, 347, 181.
68. a) C. A. Tolman, Chem. Rev. 1977, 77, 313;
69. b) C. H. Suresh, N. Koga, Inorg. Chem. 2002, 41, 1573.
70. G. Süss-Fink, I. Godefroy, V. Ferrand, A. Neels, H. Stoeckli-Evans, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 515.
71. M. Haake, J. Barkemeyer, J. Bargon, J. Phys. Chem. 1995, 99, 17539.
72. V. Ferrand, G. Süss-Fink, A. Neels, H, Stoeckli-Evans, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 3825.
73. S. A. Colebrooke, S. B. Duckett, J. A. B. Lohman, Chem. Commun. 2000, 685.
74. A. J. Deeming, S. Hasso, M. Underhill, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1975, 1614.
75. Z. Dawoodi, M. J. Mays, P. R. Raithby, K. Henrick, W. Clegg, G. Weber, J. Organomet. Chem. 1983, 249, 149.
76. a) A. Choplin, B. Besson, L. D'Ornelas, R. Sanchez-Delgado, J. M. Basset, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2783;
77. b) J. A. Cabeza, J. M. Fernandez-Colinas, A. Llamazares, V. Riera, S. Garcia-Granda, J. F. van der Maelen, Organometallics 1994, 13, 4352;
78. c) J. A. Cabeza, J. M. Fernandez-Colinas, A. Llamazares, Synlett. 1995, 579.
79. P. G. T. Fogg, W. Gerrard, Solubility of Gases in Liquids, Wiley, Chichester (UK), 1991.
80. P. Hübler, R. Giernoth, G. Kümmerle, J. Bargon, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5311.
81. a) H. Adams, N. A. Bailey, G. W. Bentley, B. E. Mann, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1989, 1831;
82. b) H. Adams, C. M. Agustinho, B. E. Mann, S. Smith, J. Organomet. Chem. 2000, 607, 175.
83. D. P. Keeton, S. K. Malik, A. Poë, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1977, 233.
84. a) B. F. G. Johnson, Inorg. Chim. Acta 1986, 115, L39;
85. b) B. F. G. Johnson, Y. V. Roberts, Inorg. Chim. Acta 1993, 205, 175.
86. R. Eisenberg, Acc. Chem. Res. 1991, 24, 110.
87. a) D. M. Heinecke, W. J. Oldhem, Chem. Rev. 1993, 93, 913;
88. b) P. G. Jessop, R. H. Morris, Coord. Chem. Rev. 1992, 121, 155;
89. c) F. Maseras, A. Lledos, E. Clot, O. Eisenstein, Chem. Rev. 2000, 100, 601;
90. d) M. Bergamo, T. Beringhelli, G. D'Alfonso, P. Mercandelli, A. Sironi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5117.
91. B. F. G. Johnson, Y. V. Roberts, Polyhedron, 1993, 12, 977.
92. S. Aime, M. Ferriz, R. Gobetto, E. Valls, Organometallics 2000, 19, 707.
93. a) N. E. Leadbeater, J. Lewis, P. R. Raithby, J. Organomet. Chem. 1997, 543, 251;
94. b) N. E. Leadbeater, C. Jones Transition Met. Chem. 2000, 25, 99.
95. a) A. J. Deeming, S. Hasso, J. Organomet. Chem. 1975, 88, C21;
96. b) A. J. Deeming, S. Hasso, J. Organomet. Chem. 1976, 114, 313.
97. a) S. Aime, W. Dastru, R. Gobetto, J. Krause, L. Matas, A. Viale, Organometallics 1996, 15, 4967;
98. b) S. Aime, W. Dastru, R. Gobetto, F. Reineri, A. Russo, A. Viale, Organometallics 2001, 20, 2924.
99. a) J. A. Cabeza, J. M. Fernandez-Colinas, A. Llamazares, V. Riera, J. Mol. Catal. 1992, 71, L7;
100. b) M. Castiglioni, R. Giordano, E. Sappa, J. Organomet. Chem. 1991, 407, 377.
101. R. F. Alex, R. K. Pomeroy, Organometallics 1982, 1, 453.
102. P. Kalck, Y. Peres, J. Jenck, Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 121.
103. a) S. K. Hasnip, S. B. Duckett, C. J. Sleigh, D. R. Taylor, G. K. Barlow, M. J. Taylor, Chem. Commun. 1999, 1717;
104. b) S. K. Hasnip, S. A. Colebrooke, C. J. Sleigh, S. B. Duckett, D. R. Taylor, G. K. Barlow, M. J. Taylor, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 743.
105. a) M. I. Bruce, D. C. Kehoe, J. G. Matisons, B. K. Nicholson, H. R. Reiger, M. L. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 442;
106. b) M. I. Bruce, J. G. Matisons, B. K. Nicholson, J. Organomet. Chem. 1983, 247, 321.
107. S. Aime, W. Dastru, R. Gobetto, J. Krause, L. Milone, Organometallics 1995, 14, 4435.
108. a) S. B. Duckett, C. L. Newell, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10548;
109. b) K. F. Bonhoeffer, P. Harteck, Z. Phys. Chem. 1929, 113.
110. W. D. Jones, G. P. Rosini, J. A. Maguire, Organometallics 1999, 18, 1754.
111. M. L. H. Green, L. L. Wong, A. Sella, Organometallics 1992, 11, 2660.