Syntheses of tantalum (V) complexes containing tetramethylpyrrolyl, pyrrolyl, and indolyl ligands

Inorganic Chemistry

Volumn 35, Issue 11, 1996, Pages 3228-3234

  Parker, Keith G ^a   Noll, Bruce ^a   Pierpont, C G ^a   Rakowski DuBois, M ^a  

^a UNIVERSITY OF COLORADO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000659354     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic9509544     Document Type: Article

References (91)

1. Sundberg, R. J. Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katrilzky, A. R., Rees, C. W., Eds.; Pergamon Press: Oxford. 1984: Vol. 4. p 313.
2. (a) Floss, H. G. Tetrahedron 1976, 32, 873.
3. (b) Christophersen, C. Marine Indoles in Marine Natural Products: Chemical and Biological Perspectives; Scheuer, P. J., Ed.; Academic: New York, 1982; Vol. V, p 259.
4. (c) Repke, D. B.; Ferguson, W J. J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 845.
5. (d) Moriarty, R. M ; Ku, Y.-Y.; Gill, U. S. Organometallics 1988, 7, 660 and references within.
6. Ho, T. C. Catal. Rev.-Sci. Eng. 1988, 30, 117.
7. (a) Stern, E. W. J. Catal. 1979, 57, 390.
8. (b) Olive, J. L.; Biyoko, S.; Moulinas, C.; Geneste, P. Appl. Catal. 1985, 19, 165.
9. (c) Odebunmi, E. O.; Ollis, D F. J. Catal. 1983, 80, 76.
10. See, for example, (a) Lomenzo, S. A.; Nolan, S. P ; Trudell, M. L. Organometallics 1994, 13, 676 (b) Semmelhack, M. F.; Wolff, W.; Garcia, J. L. J. Organamet. Chem. 1982, 240, C5 (c) Ryan, W. J.; Peterson, P. E.; Cao, Y.; Williard, P. G.; Sweigart, D. A.; Baer, C. D ; Thompson, C. F.; Chung, Y. K.; Chung, T. M. Inorg. Chim. Acta 1993, 211, 1. (d) Kozikowski, A. P.; Isobe, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 1076.
11. See, for example, (a) Lomenzo, S. A.; Nolan, S. P ; Trudell, M. L. Organometallics 1994, 13, 676 (b) Semmelhack, M. F.; Wolff, W.; Garcia, J. L. J. Organamet. Chem. 1982, 240, C5 (c) Ryan, W. J.; Peterson, P. E.; Cao, Y.; Williard, P. G.; Sweigart, D. A.; Baer, C. D ; Thompson, C. F.; Chung, Y. K.; Chung, T. M. Inorg. Chim. Acta 1993, 211, 1. (d) Kozikowski, A. P.; Isobe, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 1076.
12. See, for example, (a) Lomenzo, S. A.; Nolan, S. P ; Trudell, M. L. Organometallics 1994, 13, 676 (b) Semmelhack, M. F.; Wolff, W.; Garcia, J. L. J. Organamet. Chem. 1982, 240, C5 (c) Ryan, W. J.; Peterson, P. E.; Cao, Y.; Williard, P. G.; Sweigart, D. A.; Baer, C. D ; Thompson, C. F.; Chung, Y. K.; Chung, T. M. Inorg. Chim. Acta 1993, 211, 1. (d) Kozikowski, A. P.; Isobe, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 1076.
13. See, for example, (a) Lomenzo, S. A.; Nolan, S. P ; Trudell, M. L. Organometallics 1994, 13, 676 (b) Semmelhack, M. F.; Wolff, W.; Garcia, J. L. J. Organamet. Chem. 1982, 240, C5 (c) Ryan, W. J.; Peterson, P. E.; Cao, Y.; Williard, P. G.; Sweigart, D. A.; Baer, C. D ; Thompson, C. F.; Chung, Y. K.; Chung, T. M. Inorg. Chim. Acta 1993, 211, 1. (d) Kozikowski, A. P.; Isobe, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 1076.
14. (a) Johnson, T. J.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1993, 12, 4728.
15. (b) Felkin, H.; Zakrzewski, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3374.
16. (c) Zakrzewski, J. J. Organomet. Chem. 1987, 333, 71.
17. (d) Zakrzewski, J. J. Organomet. Chem. 1982, 362, C31.
18. (e) Myers, W. H.; Koontz, J. I.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5684.
19. See, for example, (a) Kvietok, F. A.; Allured, V.; Carperos, V.; Rakowski DuBois, M. Organometallics 1994, 13, 60 and references within. (b) Kuhn, N. Bull. Soc. Chem. Belg. 1990, 99, 707.
20. See, for example, (a) Kvietok, F. A.; Allured, V.; Carperos, V.; Rakowski DuBois, M. Organometallics 1994, 13, 60 and references within. (b) Kuhn, N. Bull. Soc. Chem. Belg. 1990, 99, 707.
21. Ofele, K.; Dotzauer, E. J. Organomet. Chem. 1971, 30, 211.
22. (a) Kerschner, D. L.; Rheingold, A L., Basolo, F. Organometallics 1987, 6, 196.
23. (b) Pyshnograeva, N. I.; Batsanov, A. S.; Struchkov, Y. T.; Ginsberg, A. G.; Setkina, V. N. J. Organomet. Chem. 1985, 297, 69.
24. Sodhi, G. S.; Sharma, A. K.; Kaushik, N. K. J. Organomet. Chem. 1982, 238, 177.
25. (a) Zakrzewski, J. Heterocyles 1990, 31, 383.
26. (b) Blackman. A. Adv. Heterocycl. Chem. 1993, 58, 123.
27. (c) Kerschner, D. L.; Basolo, F. Coord. Chem. Rev. 1987, 78, 279.
28. (a) Bynum, R. V.; Hunter, W. E.; Rogers, R. D.; Atwood, J L. Inorg. Chem. 1980, 19, 2368.
29. b) Bynum, R V.; Zang, H. M.; Hunter, W. E.; Atwood, J. L. Can. J. Chem. 1986, 64, 1304.
30. (a) Jacoby, D., Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3595.
31. (b) Jacoby, D.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7025.
32. (a) Neithamer, D. R.; Parkranyi, L.; Mitchell, J. F.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4421-4423.
33. (b) Covert, K. J.; Neithamer, D. R.; Zonnevylle, M. C.; LaPointe, R. E.; Schaller, C. P.; Wolczanski, P. T. Inorg. Chem. 1991, 30, 2494.
34. Smith, D. P.; Strickler, J. R.; Gray, S. D.; Bruck, M. A.; Holmes, R. S.; Wigley, D. E. Organometallics 1992, 11, 1275-1288.
35. (a) Gray, S. D.; Weller, K. J.; Bruck, M A.; Briggs, P. M.; Wigley, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10678.
36. (b) Wigley, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5462.
37. Weller, K. J.; Gray, S. D.; Briggs, P. M.; Wigley, D. E. Organometallics 1995, 14, 5588-5597.
38. (a) McLain, S. J., Wood, C. D.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4558.
39. (b) Schrock, R. R.; Sharp, P R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2389.
40. 3
41. (a) Birnbaum, J.; Haltiwanger, R. C.; Bematis, P.; Teachout, C., Parker, K.; Rakowski DuBois, M. Organometallics 1991, 10, 1779.
42. (b) Birnbaum, J.; Laurie, J. C. V.; Rakowski DuBois, M. Organometallics 1990, 9, 156.
43. (c) Coucouvanis, D.; Al-Ahmad, S.; Kim, C. G.; Koo, S. M. Inorg. Chem. 1992, 31, 2996.
44. (d) Coucouvanis, D.; Chen, S. J.; Mandimutsira, B. S.; Kim, C. G. Inorg Chem. 1994, 33, 4429.
45. (e) Piers, W. E.; Koch, L.; Ridge, D. S.; MacGillvray, L. R.; Zaworotko, M. Organometallics 1992, 11, 3148.
46. (f) Blower, P. J.; Dilworth, J. R. Coord. Chem. Rev. 1987, 76, 121.
47. (g) Kamata, M., Yoshida, T.; Otsuka, S.; Hirotsu, K.; Hisuchi, T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3572.
48. (a) Nelson, J. E.; Parkin, G.; Bercaw, J. E. Organometallics 1992, 11, 2181-2189.
49. (b) Proulx, G.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7953; Organometallics 1996, 15, 133.
50. (b) Proulx, G.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7953; Organometallics 1996, 15, 133.
51. Bach, H. J.; Brunner, H.; Wachter, J.; Kubicki, M. M.; Leblanc, J. C.; Moise, C.; Volpato, F.; Nuber, B.: Ziegler, M. L. Organometallics 1992, 11, 1403-1407.
52. Fish, R. H.; Baralt, E.; Kim, H. S. Organometallics 1991, 10, 1965.
53. Galakhov, M. V.; Gomez, M.; Jimenez, G.; Royo, P. Pellingtielli, M A.; Tiripicchio, A. Organometallics 1995, 14, 1901-1910.
54. Profilet, R. D.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Polyhedron 1992, 12, 1559.
55. (a) Chisholm, M. H.; Huffman, J. C.; Tan, L. S. Inorg. Chem. 1981, 20, 1859-1866.
56. (b) Chisholm, M. H.; Tan, L. S.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4879-4884
57. (a) Mashima, K.; Tanaka, Y ; Nakamura, A. Organometallics 1995, 14, 5642.
58. (b) Houseknecht, K. L., Stockman, K. E , Sabat, M., Finn, M. G.; Grimes, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1163.
59. Thompson, M. E.; Baxter, S. M ; Bulls, A. R.; Burger, B. J.; Nolan, M. C ; Santarsiero, B. D., Schaefer, W. P ; Bercaw, J. E J Am. Chem. Soc. 1987, 109, 203.
60. Mayer, J. M.; Curtis, C. J.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2651.
61. McLain, S. J ; Schrock, R R.; Sliarp, P. R.; Churchill, M. R.; Youngs, W. J. J. Am Chem. Soc. 1979, 101, 263.
62. (a) Luinstra, G. A.; Teuben, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3361-3367 and references within,
63. (b) Horton, A. D. Organometallics 1992, 11, 3271-3275.
64. (c) Miller, F. D., Sanner, R. D. Orgmanetallics 1988, 7, 818-825.
65. (a) McAlister, D R : Erwin, D. K.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5966.
66. (b) Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5087.
67. (c) McDade, C.; Green, J C.; Bercau, J E. Organometallics 1982, 1, 1629
68. (d) Schock, L. E., Brock, C P.: Marks, T. J. Organometallics 1987, 6, 232.
69. Complex 6 has been found to be stable in benzene solution both at room temperature and at 50 °C over a period of 8 days.
70. (a) Wood, C. D.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5421.
71. (b) Meyer, T. Y., Garner, L. R.; Baenziger, N. C.; Messerle, L. Inorg. Chem. 1990, 29, 4045-4050.
72. (c) Arnold, J.; Tilley, T. D.; Rheinsold, A. L.; Geib, S. J.; Arif, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 149-164.
73. (d) Galakhov, M. V.; Gomez, M.; Jimenez, G.; Royo, K. P.; Pellinghelli, M. A.; Tiripicchio, A. Organometallics 1995, 14, 2843-2854.
74. (e) Bazan, G. C.; Donnelly, S. J.; Rodriguez, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2611.
75. Foley, P.; Di Cosimo, R., Whitesides, G. M J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6713.
76. (a) Potyen. M. C.; Rothwell, I. P. Abstract 79, 208th ACS National Meeting, Washington, DC, August, 1994.
77. (b) Yu. J. S.; Ankianiec, B. C.; Nguyen, M. T., Rothwell, I. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1927-1929.
78. (c) Ankianiec, B. D.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. J. Am. Chem Soc. 1991, 113, 4710.
79. (d) Steffey, B. D.; Chesnut, R. W.; Kerschner J. L.; Pellechia, P. J., Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 378.
80. (a) Linn, D. E., Jr.; Halpern, J. J. Am Chem, Soc. 1987, 109, 2969.
81. (b) Wilczynski, R.; Fordyce, W. A.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2066.
82. (c) Amer, I.; Amer, H.; Ascher, R.; Blum, J.; Saasson, Y.; Vollhardt, K. C P. J. Mol. Catal. 1987, 39, 185.
83. (d) DeWit, D. G.; Folting, K.; Streib, W. E ; Caulton, K. G. Organometallics 1985, 4, 1149.
84. (e) Yalpani, M ; Koster, R. Chem. Ber. 1990, 123, 719.
85. (f) Stobart, S R., Zaworotko, M. J. J Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1700.
86. (g) Grey, R. A.; Pez, G. P.; Wallo, A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5948.
87. (h) Bleeke, J. R.; Muetterties, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 556.
88. (i) Muetterties, E. L., Rakowski, M. C.; Hirsekorn, F. J.; Larson, W. D.; Basus, V. J.; Anet, F. A. L. J Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1266.
89. (j) Russell, M. J.; White, C.; Maiths, P. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 427.
90. (k) Bennett, M. A.; Huang, T. N.; Turney, T. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 312.
91. Johnson, A. W.; Markham, E.; Price, R.; Shaw, K. B. J. Chem. Soc. 1958, 4254.