An improved method for rapid sequencing of support-bound peptides by partial Edman degradation and mass spectrometry

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 5, Issue 3, 2003, Pages 218-222

  Sweeney, Michael C ^a   Pei, Dehua ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PEPTIDE DERIVATIVE; PEPTIDE LIBRARY; REAGENT;

AMINO ACID SEQUENCE; ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; EDMAN DEGRADATION METHOD; MASS SPECTROMETRY; MATRIX ASSISTED LASER DESORPTION IONIZATION TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY; PROTEIN BINDING;

AMINO ACID SEQUENCE; PEPTIDES; SEQUENCE ANALYSIS, PROTEIN; SPECTROMETRY, MASS, MATRIX-ASSISTED LASER DESORPTION-IONIZATION;

EID: 0141563651     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc020113+     Document Type: Article

References (46)

1. For examples, see: (a) Matthews, D. J.; Wells, J. A. Science 1993, 260, 1113-1117. (b) Meldal, M.; Svendsen, I.; Breddam, K.; Auzanneau, F.-I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3314-3318. (c) Peterson, J. J.; Meares, C. F. Bioconjugate Chem. 1998, 9, 618-626. (d) Hu, Y.-J.; Wei, Y.; Zhou, Y.; Rajagopalan, P. T. R.; Pei, D. Biochemistry 1999, 38, 643-650. (e) Wu, J.; Ma, Q. N.; Lam, K. S. Biochemistry 1994, 33, 14825-14833. (f) Cheung, Y. W.; Abell, C.; Balasubramanian, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9568-9569. (g) Harris, J.; Backes, B.; Leonetti, F.; Mahrus, S.; Ellman, J.; Craik, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7754-7759. (i) Wang, P.; Fu, H.; Snavley, D. F.; Freitas, M. A.; Pei, D. Biochemistry 2002, 41, 6202-6210.
2. For examples, see: (a) Matthews, D. J.; Wells, J. A. Science 1993, 260, 1113-1117. (b) Meldal, M.; Svendsen, I.; Breddam, K.; Auzanneau, F.-I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3314-3318. (c) Peterson, J. J.; Meares, C. F. Bioconjugate Chem. 1998, 9, 618-626. (d) Hu, Y.-J.; Wei, Y.; Zhou, Y.; Rajagopalan, P. T. R.; Pei, D. Biochemistry 1999, 38, 643-650. (e) Wu, J.; Ma, Q. N.; Lam, K. S. Biochemistry 1994, 33, 14825-14833. (f) Cheung, Y. W.; Abell, C.; Balasubramanian, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9568-9569. (g) Harris, J.; Backes, B.; Leonetti, F.; Mahrus, S.; Ellman, J.; Craik, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7754-7759. (i) Wang, P.; Fu, H.; Snavley, D. F.; Freitas, M. A.; Pei, D. Biochemistry 2002, 41, 6202-6210.
3. For examples, see: (a) Matthews, D. J.; Wells, J. A. Science 1993, 260, 1113-1117. (b) Meldal, M.; Svendsen, I.; Breddam, K.; Auzanneau, F.-I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3314-3318. (c) Peterson, J. J.; Meares, C. F. Bioconjugate Chem. 1998, 9, 618-626. (d) Hu, Y.-J.; Wei, Y.; Zhou, Y.; Rajagopalan, P. T. R.; Pei, D. Biochemistry 1999, 38, 643-650. (e) Wu, J.; Ma, Q. N.; Lam, K. S. Biochemistry 1994, 33, 14825-14833. (f) Cheung, Y. W.; Abell, C.; Balasubramanian, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9568-9569. (g) Harris, J.; Backes, B.; Leonetti, F.; Mahrus, S.; Ellman, J.; Craik, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7754-7759. (i) Wang, P.; Fu, H.; Snavley, D. F.; Freitas, M. A.; Pei, D. Biochemistry 2002, 41, 6202-6210.
4. For examples, see: (a) Matthews, D. J.; Wells, J. A. Science 1993, 260, 1113-1117. (b) Meldal, M.; Svendsen, I.; Breddam, K.; Auzanneau, F.-I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3314-3318. (c) Peterson, J. J.; Meares, C. F. Bioconjugate Chem. 1998, 9, 618-626. (d) Hu, Y.-J.; Wei, Y.; Zhou, Y.; Rajagopalan, P. T. R.; Pei, D. Biochemistry 1999, 38, 643-650. (e) Wu, J.; Ma, Q. N.; Lam, K. S. Biochemistry 1994, 33, 14825-14833. (f) Cheung, Y. W.; Abell, C.; Balasubramanian, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9568-9569. (g) Harris, J.; Backes, B.; Leonetti, F.; Mahrus, S.; Ellman, J.; Craik, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7754-7759. (i) Wang, P.; Fu, H.; Snavley, D. F.; Freitas, M. A.; Pei, D. Biochemistry 2002, 41, 6202-6210.
5. For examples, see: (a) Matthews, D. J.; Wells, J. A. Science 1993, 260, 1113-1117. (b) Meldal, M.; Svendsen, I.; Breddam, K.; Auzanneau, F.-I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3314-3318. (c) Peterson, J. J.; Meares, C. F. Bioconjugate Chem. 1998, 9, 618-626. (d) Hu, Y.-J.; Wei, Y.; Zhou, Y.; Rajagopalan, P. T. R.; Pei, D. Biochemistry 1999, 38, 643-650. (e) Wu, J.; Ma, Q. N.; Lam, K. S. Biochemistry 1994, 33, 14825-14833. (f) Cheung, Y. W.; Abell, C.; Balasubramanian, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9568-9569. (g) Harris, J.; Backes, B.; Leonetti, F.; Mahrus, S.; Ellman, J.; Craik, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7754-7759. (i) Wang, P.; Fu, H.; Snavley, D. F.; Freitas, M. A.; Pei, D. Biochemistry 2002, 41, 6202-6210.
6. For examples, see: (a) Matthews, D. J.; Wells, J. A. Science 1993, 260, 1113-1117. (b) Meldal, M.; Svendsen, I.; Breddam, K.; Auzanneau, F.-I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3314-3318. (c) Peterson, J. J.; Meares, C. F. Bioconjugate Chem. 1998, 9, 618-626. (d) Hu, Y.-J.; Wei, Y.; Zhou, Y.; Rajagopalan, P. T. R.; Pei, D. Biochemistry 1999, 38, 643-650. (e) Wu, J.; Ma, Q. N.; Lam, K. S. Biochemistry 1994, 33, 14825-14833. (f) Cheung, Y. W.; Abell, C.; Balasubramanian, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9568-9569. (g) Harris, J.; Backes, B.; Leonetti, F.; Mahrus, S.; Ellman, J.; Craik, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7754-7759. (i) Wang, P.; Fu, H.; Snavley, D. F.; Freitas, M. A.; Pei, D. Biochemistry 2002, 41, 6202-6210.
7. For examples, see: (a) Matthews, D. J.; Wells, J. A. Science 1993, 260, 1113-1117. (b) Meldal, M.; Svendsen, I.; Breddam, K.; Auzanneau, F.-I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3314-3318. (c) Peterson, J. J.; Meares, C. F. Bioconjugate Chem. 1998, 9, 618-626. (d) Hu, Y.-J.; Wei, Y.; Zhou, Y.; Rajagopalan, P. T. R.; Pei, D. Biochemistry 1999, 38, 643-650. (e) Wu, J.; Ma, Q. N.; Lam, K. S. Biochemistry 1994, 33, 14825-14833. (f) Cheung, Y. W.; Abell, C.; Balasubramanian, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9568-9569. (g) Harris, J.; Backes, B.; Leonetti, F.; Mahrus, S.; Ellman, J.; Craik, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7754-7759. (i) Wang, P.; Fu, H.; Snavley, D. F.; Freitas, M. A.; Pei, D. Biochemistry 2002, 41, 6202-6210.
8. For examples, see: (a) Matthews, D. J.; Wells, J. A. Science 1993, 260, 1113-1117. (b) Meldal, M.; Svendsen, I.; Breddam, K.; Auzanneau, F.-I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3314-3318. (c) Peterson, J. J.; Meares, C. F. Bioconjugate Chem. 1998, 9, 618-626. (d) Hu, Y.-J.; Wei, Y.; Zhou, Y.; Rajagopalan, P. T. R.; Pei, D. Biochemistry 1999, 38, 643-650. (e) Wu, J.; Ma, Q. N.; Lam, K. S. Biochemistry 1994, 33, 14825-14833. (f) Cheung, Y. W.; Abell, C.; Balasubramanian, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9568-9569. (g) Harris, J.; Backes, B.; Leonetti, F.; Mahrus, S.; Ellman, J.; Craik, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7754-7759. (i) Wang, P.; Fu, H.; Snavley, D. F.; Freitas, M. A.; Pei, D. Biochemistry 2002, 41, 6202-6210.
9. For examples, see: (a) Chen, J. K.; Lane, W. S.; Brauer, A. W.; Tanaka, A.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12591-12592. (b) Lam. K. S.; Hruby, V. J.; Lebl, M.; Knapp, R. J.; Kazmierski, W. M.; Hersh, E. M.; Salmon, S. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 419-424. (c) Songyang, Z.; Shoelson, S. E.; Chaudhuri, M.; Gish, G.; Pawson, T.; Haser, W. G.; King, F.; Roberts, T.; Ratnofsky, S.; Lechleider, R. J.; Neel, B. G.; Birge, R. B.; Fajardo, J. E.; Chou, M. M.; Hanafusa, H.; Schaffhausen, B.; Cantley, L. C. Cell 1993, 72, 767-778. (d) Strickler, N.; Christopherson, K.; Yi, B.; Schatz, P.; Raab, R.; Dawes, G.; Bassett, D.; Bredt, D.; Li, M. Nat. Biotechnol. 1997, 15, 336-342. (e) Muller, K.; Gombert, F. O.; Manning, U.; Grossmuller, F.; Graff, P.; Zaegel, H.; Zuber, J. F.; Freuler, F.; Tschopp, C.; Baumann, G. J. Biol. Chem. 1996, 271, 16500-16505. (f) Sparks, A. B.; Adey, N. B.; Quiliam, L. A.; Thorn, J. M.; Kay, B. K. Methods Enzymol. 1995, 255, 498-509. (g) Dooley, C. T.; Ny, P.; Bidlack, J. M.; Houghten, R. A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 18848-18856. (h) Fuh, G.; Pisabarro, M. T.; Li, Y.; Quan, C.; Lasky, L. A.; Sidhu, S. S. J. Biol. Chem. 2000, 275, 21486-21491. (i) Beebe, K. D.; Wang, P.; Arabaci, G.; Pei, D. Biochemistry 2000, 39, 13251-13260.
10. For examples, see: (a) Chen, J. K.; Lane, W. S.; Brauer, A. W.; Tanaka, A.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12591-12592. (b) Lam. K. S.; Hruby, V. J.; Lebl, M.; Knapp, R. J.; Kazmierski, W. M.; Hersh, E. M.; Salmon, S. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 419-424. (c) Songyang, Z.; Shoelson, S. E.; Chaudhuri, M.; Gish, G.; Pawson, T.; Haser, W. G.; King, F.; Roberts, T.; Ratnofsky, S.; Lechleider, R. J.; Neel, B. G.; Birge, R. B.; Fajardo, J. E.; Chou, M. M.; Hanafusa, H.; Schaffhausen, B.; Cantley, L. C. Cell 1993, 72, 767-778. (d) Strickler, N.; Christopherson, K.; Yi, B.; Schatz, P.; Raab, R.; Dawes, G.; Bassett, D.; Bredt, D.; Li, M. Nat. Biotechnol. 1997, 15, 336-342. (e) Muller, K.; Gombert, F. O.; Manning, U.; Grossmuller, F.; Graff, P.; Zaegel, H.; Zuber, J. F.; Freuler, F.; Tschopp, C.; Baumann, G. J. Biol. Chem. 1996, 271, 16500-16505. (f) Sparks, A. B.; Adey, N. B.; Quiliam, L. A.; Thorn, J. M.; Kay, B. K. Methods Enzymol. 1995, 255, 498-509. (g) Dooley, C. T.; Ny, P.; Bidlack, J. M.; Houghten, R. A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 18848-18856. (h) Fuh, G.; Pisabarro, M. T.; Li, Y.; Quan, C.; Lasky, L. A.; Sidhu, S. S. J. Biol. Chem. 2000, 275, 21486-21491. (i) Beebe, K. D.; Wang, P.; Arabaci, G.; Pei, D. Biochemistry 2000, 39, 13251-13260.
11. For examples, see: (a) Chen, J. K.; Lane, W. S.; Brauer, A. W.; Tanaka, A.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12591-12592. (b) Lam. K. S.; Hruby, V. J.; Lebl, M.; Knapp, R. J.; Kazmierski, W. M.; Hersh, E. M.; Salmon, S. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 419-424. (c) Songyang, Z.; Shoelson, S. E.; Chaudhuri, M.; Gish, G.; Pawson, T.; Haser, W. G.; King, F.; Roberts, T.; Ratnofsky, S.; Lechleider, R. J.; Neel, B. G.; Birge, R. B.; Fajardo, J. E.; Chou, M. M.; Hanafusa, H.; Schaffhausen, B.; Cantley, L. C. Cell 1993, 72, 767-778. (d) Strickler, N.; Christopherson, K.; Yi, B.; Schatz, P.; Raab, R.; Dawes, G.; Bassett, D.; Bredt, D.; Li, M. Nat. Biotechnol. 1997, 15, 336-342. (e) Muller, K.; Gombert, F. O.; Manning, U.; Grossmuller, F.; Graff, P.; Zaegel, H.; Zuber, J. F.; Freuler, F.; Tschopp, C.; Baumann, G. J. Biol. Chem. 1996, 271, 16500-16505. (f) Sparks, A. B.; Adey, N. B.; Quiliam, L. A.; Thorn, J. M.; Kay, B. K. Methods Enzymol. 1995, 255, 498-509. (g) Dooley, C. T.; Ny, P.; Bidlack, J. M.; Houghten, R. A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 18848-18856. (h) Fuh, G.; Pisabarro, M. T.; Li, Y.; Quan, C.; Lasky, L. A.; Sidhu, S. S. J. Biol. Chem. 2000, 275, 21486-21491. (i) Beebe, K. D.; Wang, P.; Arabaci, G.; Pei, D. Biochemistry 2000, 39, 13251-13260.
12. For examples, see: (a) Chen, J. K.; Lane, W. S.; Brauer, A. W.; Tanaka, A.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12591-12592. (b) Lam. K. S.; Hruby, V. J.; Lebl, M.; Knapp, R. J.; Kazmierski, W. M.; Hersh, E. M.; Salmon, S. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 419-424. (c) Songyang, Z.; Shoelson, S. E.; Chaudhuri, M.; Gish, G.; Pawson, T.; Haser, W. G.; King, F.; Roberts, T.; Ratnofsky, S.; Lechleider, R. J.; Neel, B. G.; Birge, R. B.; Fajardo, J. E.; Chou, M. M.; Hanafusa, H.; Schaffhausen, B.; Cantley, L. C. Cell 1993, 72, 767-778. (d) Strickler, N.; Christopherson, K.; Yi, B.; Schatz, P.; Raab, R.; Dawes, G.; Bassett, D.; Bredt, D.; Li, M. Nat. Biotechnol. 1997, 15, 336-342. (e) Muller, K.; Gombert, F. O.; Manning, U.; Grossmuller, F.; Graff, P.; Zaegel, H.; Zuber, J. F.; Freuler, F.; Tschopp, C.; Baumann, G. J. Biol. Chem. 1996, 271, 16500-16505. (f) Sparks, A. B.; Adey, N. B.; Quiliam, L. A.; Thorn, J. M.; Kay, B. K. Methods Enzymol. 1995, 255, 498-509. (g) Dooley, C. T.; Ny, P.; Bidlack, J. M.; Houghten, R. A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 18848-18856. (h) Fuh, G.; Pisabarro, M. T.; Li, Y.; Quan, C.; Lasky, L. A.; Sidhu, S. S. J. Biol. Chem. 2000, 275, 21486-21491. (i) Beebe, K. D.; Wang, P.; Arabaci, G.; Pei, D. Biochemistry 2000, 39, 13251-13260.
13. For examples, see: (a) Chen, J. K.; Lane, W. S.; Brauer, A. W.; Tanaka, A.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12591-12592. (b) Lam. K. S.; Hruby, V. J.; Lebl, M.; Knapp, R. J.; Kazmierski, W. M.; Hersh, E. M.; Salmon, S. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 419-424. (c) Songyang, Z.; Shoelson, S. E.; Chaudhuri, M.; Gish, G.; Pawson, T.; Haser, W. G.; King, F.; Roberts, T.; Ratnofsky, S.; Lechleider, R. J.; Neel, B. G.; Birge, R. B.; Fajardo, J. E.; Chou, M. M.; Hanafusa, H.; Schaffhausen, B.; Cantley, L. C. Cell 1993, 72, 767-778. (d) Strickler, N.; Christopherson, K.; Yi, B.; Schatz, P.; Raab, R.; Dawes, G.; Bassett, D.; Bredt, D.; Li, M. Nat. Biotechnol. 1997, 15, 336-342. (e) Muller, K.; Gombert, F. O.; Manning, U.; Grossmuller, F.; Graff, P.; Zaegel, H.; Zuber, J. F.; Freuler, F.; Tschopp, C.; Baumann, G. J. Biol. Chem. 1996, 271, 16500-16505. (f) Sparks, A. B.; Adey, N. B.; Quiliam, L. A.; Thorn, J. M.; Kay, B. K. Methods Enzymol. 1995, 255, 498-509. (g) Dooley, C. T.; Ny, P.; Bidlack, J. M.; Houghten, R. A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 18848-18856. (h) Fuh, G.; Pisabarro, M. T.; Li, Y.; Quan, C.; Lasky, L. A.; Sidhu, S. S. J. Biol. Chem. 2000, 275, 21486-21491. (i) Beebe, K. D.; Wang, P.; Arabaci, G.; Pei, D. Biochemistry 2000, 39, 13251-13260.
14. For examples, see: (a) Chen, J. K.; Lane, W. S.; Brauer, A. W.; Tanaka, A.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12591-12592. (b) Lam. K. S.; Hruby, V. J.; Lebl, M.; Knapp, R. J.; Kazmierski, W. M.; Hersh, E. M.; Salmon, S. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 419-424. (c) Songyang, Z.; Shoelson, S. E.; Chaudhuri, M.; Gish, G.; Pawson, T.; Haser, W. G.; King, F.; Roberts, T.; Ratnofsky, S.; Lechleider, R. J.; Neel, B. G.; Birge, R. B.; Fajardo, J. E.; Chou, M. M.; Hanafusa, H.; Schaffhausen, B.; Cantley, L. C. Cell 1993, 72, 767-778. (d) Strickler, N.; Christopherson, K.; Yi, B.; Schatz, P.; Raab, R.; Dawes, G.; Bassett, D.; Bredt, D.; Li, M. Nat. Biotechnol. 1997, 15, 336-342. (e) Muller, K.; Gombert, F. O.; Manning, U.; Grossmuller, F.; Graff, P.; Zaegel, H.; Zuber, J. F.; Freuler, F.; Tschopp, C.; Baumann, G. J. Biol. Chem. 1996, 271, 16500-16505. (f) Sparks, A. B.; Adey, N. B.; Quiliam, L. A.; Thorn, J. M.; Kay, B. K. Methods Enzymol. 1995, 255, 498-509. (g) Dooley, C. T.; Ny, P.; Bidlack, J. M.; Houghten, R. A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 18848-18856. (h) Fuh, G.; Pisabarro, M. T.; Li, Y.; Quan, C.; Lasky, L. A.; Sidhu, S. S. J. Biol. Chem. 2000, 275, 21486-21491. (i) Beebe, K. D.; Wang, P.; Arabaci, G.; Pei, D. Biochemistry 2000, 39, 13251-13260.
15. For examples, see: (a) Chen, J. K.; Lane, W. S.; Brauer, A. W.; Tanaka, A.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12591-12592. (b) Lam. K. S.; Hruby, V. J.; Lebl, M.; Knapp, R. J.; Kazmierski, W. M.; Hersh, E. M.; Salmon, S. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 419-424. (c) Songyang, Z.; Shoelson, S. E.; Chaudhuri, M.; Gish, G.; Pawson, T.; Haser, W. G.; King, F.; Roberts, T.; Ratnofsky, S.; Lechleider, R. J.; Neel, B. G.; Birge, R. B.; Fajardo, J. E.; Chou, M. M.; Hanafusa, H.; Schaffhausen, B.; Cantley, L. C. Cell 1993, 72, 767-778. (d) Strickler, N.; Christopherson, K.; Yi, B.; Schatz, P.; Raab, R.; Dawes, G.; Bassett, D.; Bredt, D.; Li, M. Nat. Biotechnol. 1997, 15, 336-342. (e) Muller, K.; Gombert, F. O.; Manning, U.; Grossmuller, F.; Graff, P.; Zaegel, H.; Zuber, J. F.; Freuler, F.; Tschopp, C.; Baumann, G. J. Biol. Chem. 1996, 271, 16500-16505. (f) Sparks, A. B.; Adey, N. B.; Quiliam, L. A.; Thorn, J. M.; Kay, B. K. Methods Enzymol. 1995, 255, 498-509. (g) Dooley, C. T.; Ny, P.; Bidlack, J. M.; Houghten, R. A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 18848-18856. (h) Fuh, G.; Pisabarro, M. T.; Li, Y.; Quan, C.; Lasky, L. A.; Sidhu, S. S. J. Biol. Chem. 2000, 275, 21486-21491. (i) Beebe, K. D.; Wang, P.; Arabaci, G.; Pei, D. Biochemistry 2000, 39, 13251-13260.
16. For examples, see: (a) Chen, J. K.; Lane, W. S.; Brauer, A. W.; Tanaka, A.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12591-12592. (b) Lam. K. S.; Hruby, V. J.; Lebl, M.; Knapp, R. J.; Kazmierski, W. M.; Hersh, E. M.; Salmon, S. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 419-424. (c) Songyang, Z.; Shoelson, S. E.; Chaudhuri, M.; Gish, G.; Pawson, T.; Haser, W. G.; King, F.; Roberts, T.; Ratnofsky, S.; Lechleider, R. J.; Neel, B. G.; Birge, R. B.; Fajardo, J. E.; Chou, M. M.; Hanafusa, H.; Schaffhausen, B.; Cantley, L. C. Cell 1993, 72, 767-778. (d) Strickler, N.; Christopherson, K.; Yi, B.; Schatz, P.; Raab, R.; Dawes, G.; Bassett, D.; Bredt, D.; Li, M. Nat. Biotechnol. 1997, 15, 336-342. (e) Muller, K.; Gombert, F. O.; Manning, U.; Grossmuller, F.; Graff, P.; Zaegel, H.; Zuber, J. F.; Freuler, F.; Tschopp, C.; Baumann, G. J. Biol. Chem. 1996, 271, 16500-16505. (f) Sparks, A. B.; Adey, N. B.; Quiliam, L. A.; Thorn, J. M.; Kay, B. K. Methods Enzymol. 1995, 255, 498-509. (g) Dooley, C. T.; Ny, P.; Bidlack, J. M.; Houghten, R. A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 18848-18856. (h) Fuh, G.; Pisabarro, M. T.; Li, Y.; Quan, C.; Lasky, L. A.; Sidhu, S. S. J. Biol. Chem. 2000, 275, 21486-21491. (i) Beebe, K. D.; Wang, P.; Arabaci, G.; Pei, D. Biochemistry 2000, 39, 13251-13260.
17. For examples, see: (a) Chen, J. K.; Lane, W. S.; Brauer, A. W.; Tanaka, A.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12591-12592. (b) Lam. K. S.; Hruby, V. J.; Lebl, M.; Knapp, R. J.; Kazmierski, W. M.; Hersh, E. M.; Salmon, S. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 419-424. (c) Songyang, Z.; Shoelson, S. E.; Chaudhuri, M.; Gish, G.; Pawson, T.; Haser, W. G.; King, F.; Roberts, T.; Ratnofsky, S.; Lechleider, R. J.; Neel, B. G.; Birge, R. B.; Fajardo, J. E.; Chou, M. M.; Hanafusa, H.; Schaffhausen, B.; Cantley, L. C. Cell 1993, 72, 767-778. (d) Strickler, N.; Christopherson, K.; Yi, B.; Schatz, P.; Raab, R.; Dawes, G.; Bassett, D.; Bredt, D.; Li, M. Nat. Biotechnol. 1997, 15, 336-342. (e) Muller, K.; Gombert, F. O.; Manning, U.; Grossmuller, F.; Graff, P.; Zaegel, H.; Zuber, J. F.; Freuler, F.; Tschopp, C.; Baumann, G. J. Biol. Chem. 1996, 271, 16500-16505. (f) Sparks, A. B.; Adey, N. B.; Quiliam, L. A.; Thorn, J. M.; Kay, B. K. Methods Enzymol. 1995, 255, 498-509. (g) Dooley, C. T.; Ny, P.; Bidlack, J. M.; Houghten, R. A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 18848-18856. (h) Fuh, G.; Pisabarro, M. T.; Li, Y.; Quan, C.; Lasky, L. A.; Sidhu, S. S. J. Biol. Chem. 2000, 275, 21486-21491. (i) Beebe, K. D.; Wang, P.; Arabaci, G.; Pei, D. Biochemistry 2000, 39, 13251-13260.
18. For examples, see: (a) Eichler, J.; Houghten, R. A. Biochemistry 1993, 32, 11035-11041. (b) Wang, C.-I.; Yang, Q.; Craik, C. S. J. Biol. Chem. 1995, 270, 12250-12256. (c) Lutzke, R. A. P.; Eppens, N. A.; Weber, P. A.; Houghten, R. A.; Plasterk, R. H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 11456-11460. (d) Gao, J.; Cheng, X.; Chen, R.; Sigal, G. B.; Bruce, J. E.; Schwartz, B. L.; Hofstadler, S. A.; Anderson, G. A.; Smith, R. D.; Whitesides, G. M. J. Med. Chem. 1996, 39, 1949-1955. (e) Smith, H. K.; Bradley, M. J. Comb. Chem. 1999, 1, 326-332.
19. For examples, see: (a) Eichler, J.; Houghten, R. A. Biochemistry 1993, 32, 11035-11041. (b) Wang, C.-I.; Yang, Q.; Craik, C. S. J. Biol. Chem. 1995, 270, 12250-12256. (c) Lutzke, R. A. P.; Eppens, N. A.; Weber, P. A.; Houghten, R. A.; Plasterk, R. H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 11456-11460. (d) Gao, J.; Cheng, X.; Chen, R.; Sigal, G. B.; Bruce, J. E.; Schwartz, B. L.; Hofstadler, S. A.; Anderson, G. A.; Smith, R. D.; Whitesides, G. M. J. Med. Chem. 1996, 39, 1949-1955. (e) Smith, H. K.; Bradley, M. J. Comb. Chem. 1999, 1, 326-332.
20. For examples, see: (a) Eichler, J.; Houghten, R. A. Biochemistry 1993, 32, 11035-11041. (b) Wang, C.-I.; Yang, Q.; Craik, C. S. J. Biol. Chem. 1995, 270, 12250-12256. (c) Lutzke, R. A. P.; Eppens, N. A.; Weber, P. A.; Houghten, R. A.; Plasterk, R. H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 11456-11460. (d) Gao, J.; Cheng, X.; Chen, R.; Sigal, G. B.; Bruce, J. E.; Schwartz, B. L.; Hofstadler, S. A.; Anderson, G. A.; Smith, R. D.; Whitesides, G. M. J. Med. Chem. 1996, 39, 1949-1955. (e) Smith, H. K.; Bradley, M. J. Comb. Chem. 1999, 1, 326-332.
21. For examples, see: (a) Eichler, J.; Houghten, R. A. Biochemistry 1993, 32, 11035-11041. (b) Wang, C.-I.; Yang, Q.; Craik, C. S. J. Biol. Chem. 1995, 270, 12250-12256. (c) Lutzke, R. A. P.; Eppens, N. A.; Weber, P. A.; Houghten, R. A.; Plasterk, R. H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 11456-11460. (d) Gao, J.; Cheng, X.; Chen, R.; Sigal, G. B.; Bruce, J. E.; Schwartz, B. L.; Hofstadler, S. A.; Anderson, G. A.; Smith, R. D.; Whitesides, G. M. J. Med. Chem. 1996, 39, 1949-1955. (e) Smith, H. K.; Bradley, M. J. Comb. Chem. 1999, 1, 326-332.
22. For examples, see: (a) Eichler, J.; Houghten, R. A. Biochemistry 1993, 32, 11035-11041. (b) Wang, C.-I.; Yang, Q.; Craik, C. S. J. Biol. Chem. 1995, 270, 12250-12256. (c) Lutzke, R. A. P.; Eppens, N. A.; Weber, P. A.; Houghten, R. A.; Plasterk, R. H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 11456-11460. (d) Gao, J.; Cheng, X.; Chen, R.; Sigal, G. B.; Bruce, J. E.; Schwartz, B. L.; Hofstadler, S. A.; Anderson, G. A.; Smith, R. D.; Whitesides, G. M. J. Med. Chem. 1996, 39, 1949-1955. (e) Smith, H. K.; Bradley, M. J. Comb. Chem. 1999, 1, 326-332.
23. (a) Miller, S. J.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Horstmann, T. E.; Ruel, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1629-1630.
24. (b) Copeland, G. T.; Jarvo, E. R.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6784-6785.
25. (c) Berkessel, A.; Herault, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 102-105.
26. (d) Francis, M. B.; Jamison, T. F.; Jacobsen, E. N. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 422-428.
27. (e) Hoveyda, A. H. Chem. Biol. 1998, 5, R187-R191.
28. (f) Copeland, G. T.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6496-6502.
29. Lam, K. S.; Lebl, M.; Krchnak, V. Chem. Rev. 1997, 97, 411-448.
30. (a) Brenner, S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5381-5383.
31. (b) Needels, M. C.; Jones, D. G.; Tare, E. H.; Heinkel, G. L.; Kochersperger, L. M.; Dower, W. J.; Barrett, R. W.; Gallop, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10700-10704.
32. (c) Nikolaiev, V.; Stierandova, A.; Krchnak, V.; Seligmann, B.; Lam, K. S.; Salmon, S. E. Pept. Res. 1993, 6, 161-170.
33. (d) Kerr, J. M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2529-2531.
34. (e) Ohlmeyer, M. H. J.; Swanson, R. N.; Dillard, L. W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kobayashi, R.; Wigler, M.; Still, W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10922-10926.
35. (f) Moran, E. J.; Sarshar, S.; Cargill, J. F.; Shahbaz, M. M.; Lio, A.; Mjalli, A. M.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10787-10788.
36. (g) Nicolaou, K. C.; Xiao, X.-Y.; Parandoosh, Z.; Senyei, A.; Nova, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2289-2291.
37. (h) Battersby, B. J.; Bryant, D.; Meutermans, W.; Matthews, D.; Smythe, M. L.; Trau, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2138-2139.
38. (a) Youngquist, R. S.; Fuentes, G. R.; Lacey, M. P.; Keough, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3900-3906.
39. (b) Cho, C. Y.; Youngquist, R. S.; Paikoff, S. J.; Beresini, M. H.; Hebert, A. R.; Berleau, L. T.; Liu, C. W.; Wemmer, D. E.; Keough, T.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7706-7718.
40. (c) Hilaire, P. M. S.; Lowary, T. L.; Maldal, M.; Bock, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13312-13320.
41. Biederman, K. J.; Lee, H.; Haney, C. A.; Kaczmarek, M.; Buettner, J. A. J. Pept. Res. 1999, 53, 234-243.
42. Wang, P.; Arabaci, G.; Pei, D. J. Comb. Chem. 2001, 3, 251-254.
43. Chait, B. T.; Wang, R.; Beavis, R. C.; Kent, S. B. H. Science 1993, 262, 89-92.
44. (a) Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Hersh, E. M.; Hruby, V. J.; Kazmierski, W. M.; Knapp, R. J. Nature 1991, 354, 82-84.
45. (b) Furka, A.; Sebestyen, F.; Asgedom, M.; Dibo, G. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 487-493.
46. (c) Houghten, R. A.; Pinilla, C.; Blondelle, S. E.; Appel, J. R.; Dooley, C. T.; Cuervo, J. H. Nature 1991, 354, 84-86.