A combinatorial scaffold approach based upon a multicomponent reaction

Organic Letters

Volumn 5, Issue 9, 2003, Pages 1551-1554

  Bertozzi, Fabio ^a   Gundersen, Birgitte V ^a   Gustafsson, Magnus ^a   Olsson, Roger ^a  

^a ACADIA PHARMACEUTICALS INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AC 7954; RECEPTOR BLOCKING AGENT; UNCLASSIFIED DRUG; UROTENSIN II;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; COMBINATORIAL CHEMISTRY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; LIQUID CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PHARMACOPHORE;

EID: 0141519171     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0343313     Document Type: Article

References (33)

1. Wess, G.; Urmann, M.; Sickenberger, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3341.
2. (a) Nakayama, K.; Kawato, H. C.; Inagaki, H.; Ohta, T. Org. Lett 2001, 3, 3447.
3. (b) Orner, B. P.; Ernst, J. T.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5382.
4. (c) Hirschmann, R.; Hynes, J., Jr.; Cichy-Knight, M. A.; van Rijn, R. D. ; Sprengler, P. A.; Spoors, P. G.; Shakespeare, W. C.; Pientranico-Cole, S.; Barbosa, J.; Liu, J.; Yao, W.; Rohrer, S.; Smith, A. B., III J. Med. Chem. 1998, 41, 1382.
5. (d) Olson, G. L.; Cheung, H.-C.; Chiang, E.; Madison, V. S.; Sepinwall, J.; Vincent, G. P.; Winokur, A.; Gary, K. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 2866.
6. (e) Hirschmann, R.; Nicolaou, K. C.; Pietranico, S.; Salvino, J.; Leahy, E. M.; Sprengler, P. A.; Furst, G.; Smith, A. B., III; Strader, C. D.; Cascieri, M. A.; Candelore, M. R.; Donaldson, C.; Vale, W.; Maechler, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9217.
7. (f) Bélanger, P. C.; Dufresne, C. Can. J. Chem. 1986, 64, 1514.
8. (g) Souers, A. J.; Virgilio, A. A.; Rosenquist, Å.; Fenuik, W.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1817.
9. Rohrer, S. P.; Birzin, E. T.; Mosley, R. T.; Berk, S. C.; Hutchins S. M. ; Shen, D.-M.; Xiong, Y.; Hayes, E. C.; Parmar, R. M.; Foor, F.; Mitra, S. W.; Degrado, S. J.; Shu, M.; Klopp, J. M.; Cai, S.-J.; Blake, A.; Chan, W. W. S.; Pasternak, A.; Yang, L.; Patchett, A. A.; Smith, R. G.; Chapman, K. T.; Schaeffer, J. M. Science 1998, 282, 737.
10. Flohr, S.; Kurz, M.; Kostenis, E.; Brkovich, A.; Fournier, A.; Klabunde, T. J. Med. Chem. 2002, 45, 1799.
11. Croston, G. E.; Olsson, R.; Currier, E. A.; Burstein, E. S.; Weiner, D.; Nash, N.; Severance, D.; Allenmark, S. G.; Thunberg, L.; Ma, J.-N.; Mohell, N.; O'Dowd, B.; Brann, M. R.; Hacksell, U. J. Med. Chem. 2002, 45, 4950.
12. Ding, S.; Gray, N. S.; Wu. X.; Ding, Q.; Shultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1594.
13. Kwon, O.; Park, S. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13402.
14. (a) Marzinzik, A. L.; Felder, E. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 723.
15. (b) Powers, D. G.; Casebier, D. S.; Fokas, D.; Ryan, W. J.; Troth, J. R. ; Coffen, D. L. Tetrahedron 1998, 54, 4085.
16. (a) Bertozzi, F.; Gustafsson, M.; Olsson, R. Org. Lett. 2002, 4, 3147.
17. (b) Bertozzi, F.; Gustafsson, M.; Olsson, R. Org. Lett. 2002, 4, 4333.
18. For similar reaction see: (c) Alper, P. B.; Meyers, C.; Lerchner, A.; Siegel, D. R.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3186.
19. Leading MCR references: (d) Biginelli, P. Ber. 1891, 24, 1317.
20. (e) Mannich, C.; Krosche, W. Arch. Pharm. 1912, 250, 647.
21. (f) Passerini, M. Gazz. Chim. Ital. 1921, 51, 126, 181.
22. (g) Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1962, 1, 8.
23. (h) Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168.
24. (i) Bienaymé, H.; Hulme, C.; Oddon, G.; Schmitt, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3321.
25. For isolation and structure-function analysis of UII, see: (a) Pearson, D.; Shively, J. E.; Clark, B. R.; Geschwind, I. I.; Barkley, M.; Nishioka, R. S.; Bern, H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 5021. (b) Coulouarn, Y. ; Lihrmann, I.; Jegou, S.; Anouar, Y.; Tostivint, H.; Beauvillian, J. C.; Conlon, J. M.; Bern, H. A.; Vaudry, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 15803.
26. For isolation and structure-function analysis of UII, see: (a) Pearson, D.; Shively, J. E.; Clark, B. R.; Geschwind, I. I.; Barkley, M.; Nishioka, R. S.; Bern, H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 5021. (b) Coulouarn, Y. ; Lihrmann, I.; Jegou, S.; Anouar, Y.; Tostivint, H.; Beauvillian, J. C.; Conlon, J. M.; Bern, H. A.; Vaudry, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 15803.
27. (a) Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1353.
28. (b) Zhang, R.; Mamai, A.; Madalengoitia, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 547.
29. Bauer, U.; Egner, B. J.; Nilsson, I.; Berghult, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2713.
30. Müller, T. J. J.; Braun, R.; Ansorge, M. Org. Lett. 2000, 2, 1967.
31. Katritzky, A. R.; Rogovoy, B. V.; Chassaing, C.; Vvedensky, V.; Forood, B.; Flatt, B.; Nakai, H. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1655 and references therein.
32. Micheli, F.; Degiorgis, F.; Feriani, A.; Paio, A.; Pozzan, A.; Zarantonello, P.; Seneci, P. J. Comb. Chem. 2001, 3, 224.
33. Braun, R. U.; Zeitler, K.; Müller, T. J. J. Org. Lett. 2000, 2, 4181.