Transition state modeling of asymmetric epoxidation catalysts

ACS Symposium Series

Volumn 721, Issue , 1999, Pages 33-48

  Houk, K N ^a   Liu, Jian ^a   Strassner, Thomas ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0042914745     PISSN: 00976156     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1021/bk-1999-0721.ch003     Document Type: Article

References (39)

1. Jacobsen, E. N. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: New York, 1993; Chapter 4.2.
2. Davis, F. A.; Sheppard, A. C. Tetrahedron 1989, 45, 5703-5742, and references therein.
3. Ewins, R. C.; Henbest, H. B.; McKervey, M. A. Chem. Commun 1967 1085.
4. Monlanari, F.; Moretti, J.; Torre, G. Gazz. Chim. Ital. 1974, 104, 7.
5. Pirkle, W. H.; Rinaldi, P. L. J. Org. Chem. 1977, 42, 2080-2082.
6. For a claim of planar transition state, see Rebek, Jr., J.; Marshall L.; McMairy, J.; Wolak, R. J. Org. Chem. 1986, 57, 1649.
7. Curci, R.; D'Accolti, L.; Fiorentino, M.; Rosa, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5831.
8. Murray, R. W.; Singh, M.; Williams, B. L.; Moncrieff, H. M. Tetrahedron Lett. 1996, 36, 2437.
9. Yang, D.; Yip, Y.-C.; Tang, M.-W.; Wong, M.-K; Zheng, J.-H.; Cheung K.-K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 491-492.
10. Tu, Y.; Wang, Z.-X.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9806.
11. Adam, W.; Smerz. A. K. J. Org. Chem. 1996, 61, 3506.
12. Hanquet, G.; Lusinchi, X.; Milliet, P. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3941.
13. Hanquet, G.; Lusinchi, X. Tetrahedron Lett. 1993, 24, 5299.
14. Bohe, L.; Hanquet, G.; Lusinchi, M.; Lusinchi, X. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7271.
15. Lusinchi, X.; Hanquet, G. Tetrahedron 1997, 53, 13727.
16. Aggarwal, V. K.; Wang, M. F. Chem. Commun. 1996, 191.
17. Armstrong, A.; Ahmed, G.; Garnett, I.; Goacolou, K. SYNLETT 1997, 1075.
18. Singleton, D. A.; Merrigan, S. R.; Liu, J.; Houk, K. N. J. Am. Chem Soc 1997, 119, 3385-3386.
19. Bach, R. D.; Coddens, B. A.; McDouall, J. J. W.; Schlegel, H. B.; Davis, F. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 3325-3330.
20. Bach, R. D.; Andres, J. L.; Davis, F. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 613-618.
21. Bach, R. D.; Winter, J. E.; McDouall, J. J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8586-8593, and references therein.
22. Bach, R. D.; Glukhovtsev, M. N. Gonzalez, C.; Marquez, M.; Estevez, C. M.; Baboul, A. G.; Schlegel, H. B. J. Phy. Chem. 1997, 101, 6092.
23. Yamabe, S.; Kondou, C.; Minato, T. J. Org. Chem. 1996, 67, 616-620.
24. Bach, R. D.; Canepa, C.; Winter, J. E.; Blanchette, P. E. J. Org. Chem. 1997, 62, 5191.
25. Houk, K. N.; Liu, J.; DeMello, N. C.; Condroski, K. R. J. Am Chem Soc 1997, 119, 10153.
26. Gaussian 94 (Revision A.1), Frisch, M. J.; Trucks, G. W ; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Peterson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Oriz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1995.
27. Houk, K. N.; Condroski, K. R.; Pryor, W. A., J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13002.
28. Dryuk, V. G. Tetrahedron 1976, 32, 2855.
29. Murray, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1187.
30. Goldstein, E.; Beno, B.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6036.
31. Macromodel V5.0: Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp. R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440. MM2* is the MacroModel implementation of MM2.
32. Houk, K. N.; DeMello, N.; Condroski, K.; Fennen, J.; Kasuga, T. Electronic Conference on Heterocyclic Chemistry (www.choic.ac.uk/ectoc/echet96/ echet_ma.html), 1996.
33. Katsuki, T. J. Mol. Catalysis A: Chemical 1996, 113, 87-107.
34. Palucki, M.; Finney, N. S.; Pospisil, P. J.; Güler, M. L.; Ishida, T.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 948-954, and references therein.
35. Shaik, Sason, Filatov, M.; Schröder, D.; Schwarz, H. Chem. Eur. J. 1998, 4, 193-199.
36. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Phys. Chem. 1992, 97, 2571.
37. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Phys. Chem. 1994, 100, 5829.
38. Strassner, T.; Houk, K. N. In preparation.
39. Irie, R.; Noda, K.; Ito, Y.; Matsumoto, N.; Katsuki, T. Asymmetry 1991, 2, 481.