Total syntheses of aminomethyl-C-dideoxyglycopyranosides and their quinamides

Tetrahedron Letters

Volumn 44, Issue 35, 2003, Pages 6587-6590

  Gremyachinskiy, Dmitriy E ^a   Samoshin, Vyacheslav V ^a   Gross, Paul H ^a  

^a UNIVERSITY OF THE PACIFIC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETAL; ALCOHOL DERIVATIVE; AMIDE; DISACCHARIDE; GLYCOSIDE; LACTONE DERIVATIVE; LEWIS ACID; PYRANOSIDE; QUINIC ACID; TETRAHYDROPYRAN DERIVATIVE;

ACYLATION; ARTICLE; CHIRALITY; CHLORINATION; CIS ISOMER; CYCLIZATION; DIASTEREOISOMER; HYDROXYLATION; ISOMERISM; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; TRANS ISOMER;

EID: 0042671141     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(03)01692-7     Document Type: Article

References (49)

1. Carbohydrate Mimics; Chapleur, Y., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
2. Levy D.E., Tang C. The Chemistry of C-Glycosides. 1995;Pergamon, Oxford.
3. Postema M.H.D. C-Glycoside Synthesis. 1995;CRC Press, London.
4. Schmidt R.R., Dietrich H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 30:1991;1328-1329.
5. SIGMA Catalogue, 2002-2003.
6. Collins P.M., Ferrier R.J. Monosaccharides: Their Chemistry and Their Roles in Natural Products. 1995;Wiley, New York.
7. Hoffmann B.F., Bigger J.T. Gilman A.G., Rall T.W., Nies A.S., Taylor P. The Pharmacological Basis of Therapeutics. 8th ed. 1990;814-839 Pergamon Press, New York.
8. Thomas R., Gray P., Andrews J. Adv. Drug Res. 19:1990;312-562.
9. Gross P.H. Carbohydr. Polym. 37:1998;215-217.
10. Samoshin V.V., Gremyachinskiy D.E., Gross P.H. Mendeleev Commun. 1999;53.
11. Gremyachinskiy D.E., Samoshin V.V., Gross P.H. Glycobiology. 11:2001;908
12. Gremyachinskiy, D. E. Ph.D. Dissertation, University of the Pacific, Stockton, CA, 2002.
13. Robinson E., Reinecke M., Abdel-Malek S., Jia Q., Chow S. Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 93:1996;6326-6331.
14. Robinson E., Cordeiro M., Abdel-Malek S., Jia Q., Chow S., Reinecke M., Mitchell W. Mol. Pharmacol. 50:1996;846-855.
15. Neamati N., Hong H., Sunder S., Milne G., Pommier Y. Mol. Pharmacol. 52:1997;1041-1055.
16. Montini M., Levoni P., Ongaro A., Pagani G. Arzneim-Forsch. Drug. Res. 25:1975;1311-1314.
17. Adzet T., Camarasa J., Laguna J. J. Nat. Prod. 50:1987;612-617.
18. Gebhardt R., Fausel M. Toxicol. In Vitro. 11:1997;669-672.
19. Basnet P., Matsushige K., Hase K., Kadota S., Namba T. Biol. Pharm. Bull. 19:1996;655-657.
20. Slanina J., Taborska E., Bochorakova H., Slaninova I., Humpa O., Robinson E., Schram K. Tetrahedron Lett. 42:2001;3383-3385.
21. Frank M., Miethchen R. Carbohydr. Res. 313:1998;49-53.
22. Barco A., Benetti S., De Risi C., Marchetti P., Pollini G., Zanirato V. Tetrahedron: Asymmetry. 8:1997;3515-3545.
23. Hanessian S., Beaulieu P., Dube D. Tetrahedron Lett. 27:1986;5071-5074.
24. Jiang S., Singh G. Tetrahedron. 54:1998;4697-4753.
25. Carballido M., Luis C., Gonzales C. Tetrahedron Lett. 42:2001;3973-3976.
26. Hanessian S., Huynh H.K., Reddy G.V., Duthaler R.O., Katopodis A., Streiff M.B., Kinzy W., Oehrlein R. Tetrahedron. 57:2001;3281-3290.
27. For the recent representative publications, see: (a) Cloninger, M. J.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1092-1093; (b) Viswanathan, G. S.; Yang, J.; Li, C.-J. Org. Lett. 1999, 1, 993-995; (c) Rychnovsky, S. D.; Thomas, C. R. Org. Lett. 2000, 2, 1217-1219; (d) Yang, X.-F.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1321-1325; (e) Zhang, W.-C.; Li, C.-J. Tetrahedron 2000, 56, 2403-2411; (f) Marko, I. E.; Leroy, B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7225-7230; (g) Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Mahesh Kumar, G.; Murthy, C. V. S. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 89-91; (h) Rychnovsky, S. D.; Marumoto, S.; Jaber, J. J. Org. Lett. 2001, 3, 3815-3818; (i) Jaber, J. J.; Mitsui, K.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 4679-4686; (j) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 577-580; (k) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 3407-3410; (l) Cho, Y. S.; Kim, H. Y.; Cha, J. H.; Pae, A. N.; Koh, H. Y.; Choi, J. H.; Chang, M. H. Org. Lett. 2002, 4, 2025-2028; (m) Marumoto, S.; Jaber, J. J.; Vitale, J. P.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2002, 4, 3919-3922; (n) Hart, D. J.; Bennett, C. E. Org. Lett. 2003, 5, 1499-1502.
28. For the recent representative publications, see: (a) Cloninger, M. J.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1092-1093; (b) Viswanathan, G. S.; Yang, J.; Li, C.-J. Org. Lett. 1999, 1, 993-995; (c) Rychnovsky, S. D.; Thomas, C. R. Org. Lett. 2000, 2, 1217-1219; (d) Yang, X.-F.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1321-1325; (e) Zhang, W.-C.; Li, C.-J. Tetrahedron 2000, 56, 2403-2411; (f) Marko, I. E.; Leroy, B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7225-7230; (g) Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Mahesh Kumar, G.; Murthy, C. V. S. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 89-91; (h) Rychnovsky, S. D.; Marumoto, S.; Jaber, J. J. Org. Lett. 2001, 3, 3815-3818; (i) Jaber, J. J.; Mitsui, K.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 4679-4686; (j) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 577-580; (k) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 3407-3410; (l) Cho, Y. S.; Kim, H. Y.; Cha, J. H.; Pae, A. N.; Koh, H. Y.; Choi, J. H.; Chang, M. H. Org. Lett. 2002, 4, 2025-2028; (m) Marumoto, S.; Jaber, J. J.; Vitale, J. P.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2002, 4, 3919-3922; (n) Hart, D. J.; Bennett, C. E. Org. Lett. 2003, 5, 1499-1502.
29. For the recent representative publications, see: (a) Cloninger, M. J.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1092-1093; (b) Viswanathan, G. S.; Yang, J.; Li, C.-J. Org. Lett. 1999, 1, 993-995; (c) Rychnovsky, S. D.; Thomas, C. R. Org. Lett. 2000, 2, 1217-1219; (d) Yang, X.-F.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1321-1325; (e) Zhang, W.-C.; Li, C.-J. Tetrahedron 2000, 56, 2403-2411; (f) Marko, I. E.; Leroy, B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7225-7230; (g) Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Mahesh Kumar, G.; Murthy, C. V. S. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 89-91; (h) Rychnovsky, S. D.; Marumoto, S.; Jaber, J. J. Org. Lett. 2001, 3, 3815-3818; (i) Jaber, J. J.; Mitsui, K.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 4679-4686; (j) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 577-580; (k) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 3407-3410; (l) Cho, Y. S.; Kim, H. Y.; Cha, J. H.; Pae, A. N.; Koh, H. Y.; Choi, J. H.; Chang, M. H. Org. Lett. 2002, 4, 2025-2028; (m) Marumoto, S.; Jaber, J. J.; Vitale, J. P.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2002, 4, 3919-3922; (n) Hart, D. J.; Bennett, C. E. Org. Lett. 2003, 5, 1499-1502.
30. For the recent representative publications, see: (a) Cloninger, M. J.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1092-1093; (b) Viswanathan, G. S.; Yang, J.; Li, C.-J. Org. Lett. 1999, 1, 993-995; (c) Rychnovsky, S. D.; Thomas, C. R. Org. Lett. 2000, 2, 1217-1219; (d) Yang, X.-F.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1321-1325; (e) Zhang, W.-C.; Li, C.-J. Tetrahedron 2000, 56, 2403-2411; (f) Marko, I. E.; Leroy, B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7225-7230; (g) Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Mahesh Kumar, G.; Murthy, C. V. S. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 89-91; (h) Rychnovsky, S. D.; Marumoto, S.; Jaber, J. J. Org. Lett. 2001, 3, 3815-3818; (i) Jaber, J. J.; Mitsui, K.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 4679-4686; (j) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 577-580; (k) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 3407-3410; (l) Cho, Y. S.; Kim, H. Y.; Cha, J. H.; Pae, A. N.; Koh, H. Y.; Choi, J. H.; Chang, M. H. Org. Lett. 2002, 4, 2025-2028; (m) Marumoto, S.; Jaber, J. J.; Vitale, J. P.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2002, 4, 3919-3922; (n) Hart, D. J.; Bennett, C. E. Org. Lett. 2003, 5, 1499-1502.
31. For the recent representative publications, see: (a) Cloninger, M. J.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1092-1093; (b) Viswanathan, G. S.; Yang, J.; Li, C.-J. Org. Lett. 1999, 1, 993-995; (c) Rychnovsky, S. D.; Thomas, C. R. Org. Lett. 2000, 2, 1217-1219; (d) Yang, X.-F.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1321-1325; (e) Zhang, W.-C.; Li, C.-J. Tetrahedron 2000, 56, 2403-2411; (f) Marko, I. E.; Leroy, B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7225-7230; (g) Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Mahesh Kumar, G.; Murthy, C. V. S. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 89-91; (h) Rychnovsky, S. D.; Marumoto, S.; Jaber, J. J. Org. Lett. 2001, 3, 3815-3818; (i) Jaber, J. J.; Mitsui, K.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 4679-4686; (j) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 577-580; (k) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 3407-3410; (l) Cho, Y. S.; Kim, H. Y.; Cha, J. H.; Pae, A. N.; Koh, H. Y.; Choi, J. H.; Chang, M. H. Org. Lett. 2002, 4, 2025-2028; (m) Marumoto, S.; Jaber, J. J.; Vitale, J. P.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2002, 4, 3919-3922; (n) Hart, D. J.; Bennett, C. E. Org. Lett. 2003, 5, 1499-1502.
32. For the recent representative publications, see: (a) Cloninger, M. J.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1092-1093; (b) Viswanathan, G. S.; Yang, J.; Li, C.-J. Org. Lett. 1999, 1, 993-995; (c) Rychnovsky, S. D.; Thomas, C. R. Org. Lett. 2000, 2, 1217-1219; (d) Yang, X.-F.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1321-1325; (e) Zhang, W.-C.; Li, C.-J. Tetrahedron 2000, 56, 2403-2411; (f) Marko, I. E.; Leroy, B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7225-7230; (g) Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Mahesh Kumar, G.; Murthy, C. V. S. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 89-91; (h) Rychnovsky, S. D.; Marumoto, S.; Jaber, J. J. Org. Lett. 2001, 3, 3815-3818; (i) Jaber, J. J.; Mitsui, K.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 4679-4686; (j) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 577-580; (k) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 3407-3410; (l) Cho, Y. S.; Kim, H. Y.; Cha, J. H.; Pae, A. N.; Koh, H. Y.; Choi, J. H.; Chang, M. H. Org. Lett. 2002, 4, 2025-2028; (m) Marumoto, S.; Jaber, J. J.; Vitale, J. P.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2002, 4, 3919-3922; (n) Hart, D. J.; Bennett, C. E. Org. Lett. 2003, 5, 1499-1502.
33. For the recent representative publications, see: (a) Cloninger, M. J.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1092-1093; (b) Viswanathan, G. S.; Yang, J.; Li, C.-J. Org. Lett. 1999, 1, 993-995; (c) Rychnovsky, S. D.; Thomas, C. R. Org. Lett. 2000, 2, 1217-1219; (d) Yang, X.-F.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1321-1325; (e) Zhang, W.-C.; Li, C.-J. Tetrahedron 2000, 56, 2403-2411; (f) Marko, I. E.; Leroy, B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7225-7230; (g) Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Mahesh Kumar, G.; Murthy, C. V. S. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 89-91; (h) Rychnovsky, S. D.; Marumoto, S.; Jaber, J. J. Org. Lett. 2001, 3, 3815-3818; (i) Jaber, J. J.; Mitsui, K.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 4679-4686; (j) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 577-580; (k) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 3407-3410; (l) Cho, Y. S.; Kim, H. Y.; Cha, J. H.; Pae, A. N.; Koh, H. Y.; Choi, J. H.; Chang, M. H. Org. Lett. 2002, 4, 2025-2028; (m) Marumoto, S.; Jaber, J. J.; Vitale, J. P.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2002, 4, 3919-3922; (n) Hart, D. J.; Bennett, C. E. Org. Lett. 2003, 5, 1499-1502.
34. For the recent representative publications, see: (a) Cloninger, M. J.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1092-1093; (b) Viswanathan, G. S.; Yang, J.; Li, C.-J. Org. Lett. 1999, 1, 993-995; (c) Rychnovsky, S. D.; Thomas, C. R. Org. Lett. 2000, 2, 1217-1219; (d) Yang, X.-F.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1321-1325; (e) Zhang, W.-C.; Li, C.-J. Tetrahedron 2000, 56, 2403-2411; (f) Marko, I. E.; Leroy, B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7225-7230; (g) Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Mahesh Kumar, G.; Murthy, C. V. S. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 89-91; (h) Rychnovsky, S. D.; Marumoto, S.; Jaber, J. J. Org. Lett. 2001, 3, 3815-3818; (i) Jaber, J. J.; Mitsui, K.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 4679-4686; (j) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 577-580; (k) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 3407-3410; (l) Cho, Y. S.; Kim, H. Y.; Cha, J. H.; Pae, A. N.; Koh, H. Y.; Choi, J. H.; Chang, M. H. Org. Lett. 2002, 4, 2025-2028; (m) Marumoto, S.; Jaber, J. J.; Vitale, J. P.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2002, 4, 3919-3922; (n) Hart, D. J.; Bennett, C. E. Org. Lett. 2003, 5, 1499-1502.
35. For the recent representative publications, see: (a) Cloninger, M. J.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1092-1093; (b) Viswanathan, G. S.; Yang, J.; Li, C.-J. Org. Lett. 1999, 1, 993-995; (c) Rychnovsky, S. D.; Thomas, C. R. Org. Lett. 2000, 2, 1217-1219; (d) Yang, X.-F.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1321-1325; (e) Zhang, W.-C.; Li, C.-J. Tetrahedron 2000, 56, 2403-2411; (f) Marko, I. E.; Leroy, B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7225-7230; (g) Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Mahesh Kumar, G.; Murthy, C. V. S. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 89-91; (h) Rychnovsky, S. D.; Marumoto, S.; Jaber, J. J. Org. Lett. 2001, 3, 3815-3818; (i) Jaber, J. J.; Mitsui, K.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 4679-4686; (j) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 577-580; (k) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 3407-3410; (l) Cho, Y. S.; Kim, H. Y.; Cha, J. H.; Pae, A. N.; Koh, H. Y.; Choi, J. H.; Chang, M. H. Org. Lett. 2002, 4, 2025-2028; (m) Marumoto, S.; Jaber, J. J.; Vitale, J. P.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2002, 4, 3919-3922; (n) Hart, D. J.; Bennett, C. E. Org. Lett. 2003, 5, 1499-1502.
36. For the recent representative publications, see: (a) Cloninger, M. J.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1092-1093; (b) Viswanathan, G. S.; Yang, J.; Li, C.-J. Org. Lett. 1999, 1, 993-995; (c) Rychnovsky, S. D.; Thomas, C. R. Org. Lett. 2000, 2, 1217-1219; (d) Yang, X.-F.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1321-1325; (e) Zhang, W.-C.; Li, C.-J. Tetrahedron 2000, 56, 2403-2411; (f) Marko, I. E.; Leroy, B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7225-7230; (g) Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Mahesh Kumar, G.; Murthy, C. V. S. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 89-91; (h) Rychnovsky, S. D.; Marumoto, S.; Jaber, J. J. Org. Lett. 2001, 3, 3815-3818; (i) Jaber, J. J.; Mitsui, K.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 4679-4686; (j) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 577-580; (k) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 3407-3410; (l) Cho, Y. S.; Kim, H. Y.; Cha, J. H.; Pae, A. N.; Koh, H. Y.; Choi, J. H.; Chang, M. H. Org. Lett. 2002, 4, 2025-2028; (m) Marumoto, S.; Jaber, J. J.; Vitale, J. P.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2002, 4, 3919-3922; (n) Hart, D. J.; Bennett, C. E. Org. Lett. 2003, 5, 1499-1502.
37. For the recent representative publications, see: (a) Cloninger, M. J.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1092-1093; (b) Viswanathan, G. S.; Yang, J.; Li, C.-J. Org. Lett. 1999, 1, 993-995; (c) Rychnovsky, S. D.; Thomas, C. R. Org. Lett. 2000, 2, 1217-1219; (d) Yang, X.-F.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1321-1325; (e) Zhang, W.-C.; Li, C.-J. Tetrahedron 2000, 56, 2403-2411; (f) Marko, I. E.; Leroy, B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7225-7230; (g) Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Mahesh Kumar, G.; Murthy, C. V. S. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 89-91; (h) Rychnovsky, S. D.; Marumoto, S.; Jaber, J. J. Org. Lett. 2001, 3, 3815-3818; (i) Jaber, J. J.; Mitsui, K.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 4679-4686; (j) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 577-580; (k) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 3407-3410; (l) Cho, Y. S.; Kim, H. Y.; Cha, J. H.; Pae, A. N.; Koh, H. Y.; Choi, J. H.; Chang, M. H. Org. Lett. 2002, 4, 2025-2028; (m) Marumoto, S.; Jaber, J. J.; Vitale, J. P.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2002, 4, 3919-3922; (n) Hart, D. J.; Bennett, C. E. Org. Lett. 2003, 5, 1499-1502.
38. For the recent representative publications, see: (a) Cloninger, M. J.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1092-1093; (b) Viswanathan, G. S.; Yang, J.; Li, C.-J. Org. Lett. 1999, 1, 993-995; (c) Rychnovsky, S. D.; Thomas, C. R. Org. Lett. 2000, 2, 1217-1219; (d) Yang, X.-F.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1321-1325; (e) Zhang, W.-C.; Li, C.-J. Tetrahedron 2000, 56, 2403-2411; (f) Marko, I. E.; Leroy, B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7225-7230; (g) Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Mahesh Kumar, G.; Murthy, C. V. S. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 89-91; (h) Rychnovsky, S. D.; Marumoto, S.; Jaber, J. J. Org. Lett. 2001, 3, 3815-3818; (i) Jaber, J. J.; Mitsui, K.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 4679-4686; (j) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 577-580; (k) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 3407-3410; (l) Cho, Y. S.; Kim, H. Y.; Cha, J. H.; Pae, A. N.; Koh, H. Y.; Choi, J. H.; Chang, M. H. Org. Lett. 2002, 4, 2025-2028; (m) Marumoto, S.; Jaber, J. J.; Vitale, J. P.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2002, 4, 3919-3922; (n) Hart, D. J.; Bennett, C. E. Org. Lett. 2003, 5, 1499-1502.
39. For the recent representative publications, see: (a) Cloninger, M. J.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1092-1093; (b) Viswanathan, G. S.; Yang, J.; Li, C.-J. Org. Lett. 1999, 1, 993-995; (c) Rychnovsky, S. D.; Thomas, C. R. Org. Lett. 2000, 2, 1217-1219; (d) Yang, X.-F.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1321-1325; (e) Zhang, W.-C.; Li, C.-J. Tetrahedron 2000, 56, 2403-2411; (f) Marko, I. E.; Leroy, B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7225-7230; (g) Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Mahesh Kumar, G.; Murthy, C. V. S. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 89-91; (h) Rychnovsky, S. D.; Marumoto, S.; Jaber, J. J. Org. Lett. 2001, 3, 3815-3818; (i) Jaber, J. J.; Mitsui, K.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 4679-4686; (j) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 577-580; (k) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 3407-3410; (l) Cho, Y. S.; Kim, H. Y.; Cha, J. H.; Pae, A. N.; Koh, H. Y.; Choi, J. H.; Chang, M. H. Org. Lett. 2002, 4, 2025-2028; (m) Marumoto, S.; Jaber, J. J.; Vitale, J. P.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2002, 4, 3919-3922; (n) Hart, D. J.; Bennett, C. E. Org. Lett. 2003, 5, 1499-1502.
40. For the recent representative publications, see: (a) Cloninger, M. J.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1092-1093; (b) Viswanathan, G. S.; Yang, J.; Li, C.-J. Org. Lett. 1999, 1, 993-995; (c) Rychnovsky, S. D.; Thomas, C. R. Org. Lett. 2000, 2, 1217-1219; (d) Yang, X.-F.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1321-1325; (e) Zhang, W.-C.; Li, C.-J. Tetrahedron 2000, 56, 2403-2411; (f) Marko, I. E.; Leroy, B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7225-7230; (g) Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Mahesh Kumar, G.; Murthy, C. V. S. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 89-91; (h) Rychnovsky, S. D.; Marumoto, S.; Jaber, J. J. Org. Lett. 2001, 3, 3815-3818; (i) Jaber, J. J.; Mitsui, K.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 4679-4686; (j) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 577-580; (k) Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 3407-3410; (l) Cho, Y. S.; Kim, H. Y.; Cha, J. H.; Pae, A. N.; Koh, H. Y.; Choi, J. H.; Chang, M. H. Org. Lett. 2002, 4, 2025-2028; (m) Marumoto, S.; Jaber, J. J.; Vitale, J. P.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2002, 4, 3919-3922; (n) Hart, D. J.; Bennett, C. E. Org. Lett. 2003, 5, 1499-1502.
41. Gremyachinskiy D.E., Smith L.L., Gross P.H., Samoshin V.V. Green Chem. 4:2002;317-318.
42. Watanabe G.R., Gremyachinskiy D.E., Gross P.H., Samoshin V.V. J. Undergrad. Chem. Res. 1:2002;163-167.
43. Ballini R., Marcantoni E., Petrini M. Tetrahedron Lett. 33:1992;4835-4838.
44. Fuerst A., Plattner P.A. Helv. Chim. Acta. 32:1949;275-283.
45. Motawia M., Wengel J., Abdel-Megid A., Pedersen E. Synthesis. 1989;384-387.
46. Kennedy G., Viziano M., Winders J., Cavallini P., Gevi M., Micheli F., Rodegher P., Seneci P., Zumerle A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 10:2000;1751-1754.
47. Fischer H.O.L. Ber. Dtch. Chem. Ges. 54:1921;775-784.
48. Trost B., Romero A. J. Org. Chem. 51:1986;2332-2342.
49. Barbat J., Gelas J., Horton D. Carbohydr. Res. 219:1991;115-121.