SCOPUS 정보 검색 플랫폼

Organic Letters

Volumn 3, Issue 23, 2001, Pages 3655-3658

Stereochemical control factors in the Hantzsch thiazole synthesis: A Hammett substitution correlation analysis

(3) Qiao, Qi a So, Sung Sau a Goodnow Jr , Robert A a

a HOFFMANN LA ROCHE INC (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE;

EID: 0042406557 PISSN: 15237060 EISSN: None Source Type: Journal
DOI: 10.1021/ol010175t Document Type: Article

Times cited : (31)

References (27)

1
- 0021868796
- Holzapfel, C. W.; Pettit, G. R. J. Org. Chem. 1985, 50, 2323-2327.
- (1985) J. Org. Chem. , vol.50 , pp. 2323-2327
- Holzapfel, C.W.¹ Pettit, G.R.²

2
- 37049049968
- Dean, B. M.; Mijovic, M. P. V.; Walker, J. J. Chem. Soc. 1961, 3394-3400. Pettit, G. R.; Nelson, P. S.; Holzapfel, C. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 2654-2659.
- (1961) J. Chem. Soc. , pp. 3394-3400
- Dean, B.M.¹ Mijovic, M.P.V.² Walker, J.³

3
- 0021806247
- Dean, B. M.; Mijovic, M. P. V.; Walker, J. J. Chem. Soc. 1961, 3394-3400. Pettit, G. R.; Nelson, P. S.; Holzapfel, C. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 2654-2659.
- (1985) J. Org. Chem. , vol.50 , pp. 2654-2659
- Pettit, G.R.¹ Nelson, P.S.² Holzapfel, C.W.³

4
- 0000563664
- Kelly, R. C.; Gebhard, I.; Wicnienski, N. J. Org. Chem. 1986, 51, 1, 4590-4594. Schmidt, U.; Gleich, P.; Griesser, H.; Utz, R. Synthesis 1986, 992-998.
- (1986) J. Org. Chem. , vol.51 , Issue.1 , pp. 4590-4594
- Kelly, R.C.¹ Gebhard, I.² Wicnienski, N.³

5
- 0023033154
- Kelly, R. C.; Gebhard, I.; Wicnienski, N. J. Org. Chem. 1986, 51, 1, 4590-4594. Schmidt, U.; Gleich, P.; Griesser, H.; Utz, R. Synthesis 1986, 992-998.
- (1986) Synthesis , pp. 992-998
- Schmidt, U.¹ Gleich, P.² Griesser, H.³ Utz, R.⁴

6
- 84973069306
- Bredenkamp, M. W.; Holzapfel, C. W.; van Zyl, W. J. Synth. Comm. 1990, 20, 2235-2249.
- (1990) J. Synth. Comm. , vol.20 , pp. 2235-2249
- Bredenkamp, M.W.¹ Holzapfel, C.W.² Van Zyl, W.³

7
- 0024394570
- Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd-Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5463-5465. Tomioka, K.; Kanai, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2395-2398. Hamada, Y.; Kohda, K.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 5303-5306. Schmidt, U.; Utz, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 725-726. Schmidt, U.; Gleich, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 569-571. Schmidt, U.; Utz, R.; Lieberknecht, A.; Griesser, H.; Potzolli, B.; Bahr, J.; Wagner, K.; Fischer, P. Synthesis 1987, 233-236. Hamada, Y.; Shibata, M.; Sugiura, T.; Kato, S. Shioiri, T. J. Org. Chem. 1987, 52, 1252-1255.; Tavares, F.; Meyers, A. I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6803-6806.
- (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 5463-5465
- Pettit, G.R.¹ Singh, S.B.² Hogan, F.³ Lloyd-Williams, P.⁴ Herald, D.L.⁵ Burkett, D.D.⁶ Clewlow, P.J.⁷

8
- 0025754079
- Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd-Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5463-5465. Tomioka, K.; Kanai, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2395-2398. Hamada, Y.; Kohda, K.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 5303-5306. Schmidt, U.; Utz, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 725-726. Schmidt, U.; Gleich, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 569-571. Schmidt, U.; Utz, R.; Lieberknecht, A.; Griesser, H.; Potzolli, B.; Bahr, J.; Wagner, K.; Fischer, P. Synthesis 1987, 233-236. Hamada, Y.; Shibata, M.; Sugiura, T.; Kato, S. Shioiri, T. J. Org. Chem. 1987, 52, 1252-1255.; Tavares, F.; Meyers, A. I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6803-6806.
- (1991) Tetrahedron Lett. , vol.32 , pp. 2395-2398
- Tomioka, K.¹ Kanai, M.² Koga, K.³

9
- 0021130750
- Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd-Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5463-5465. Tomioka, K.; Kanai, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2395-2398. Hamada, Y.; Kohda, K.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 5303-5306. Schmidt, U.; Utz, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 725-726. Schmidt, U.; Gleich, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 569-571. Schmidt, U.; Utz, R.; Lieberknecht, A.; Griesser, H.; Potzolli, B.; Bahr, J.; Wagner, K.; Fischer, P. Synthesis 1987, 233-236. Hamada, Y.; Shibata, M.; Sugiura, T.; Kato, S. Shioiri, T. J. Org. Chem. 1987, 52, 1252-1255.; Tavares, F.; Meyers, A. I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6803-6806.
- (1984) Tetrahedron Lett. , vol.25 , pp. 5303-5306
- Hamada, Y.¹ Kohda, K.² Shioiri, T.³

10
- 0021747199
- Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd-Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5463-5465. Tomioka, K.; Kanai, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2395-2398. Hamada, Y.; Kohda, K.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 5303-5306. Schmidt, U.; Utz, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 725-726. Schmidt, U.; Gleich, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 569-571. Schmidt, U.; Utz, R.; Lieberknecht, A.; Griesser, H.; Potzolli, B.; Bahr, J.; Wagner, K.; Fischer, P. Synthesis 1987, 233-236. Hamada, Y.; Shibata, M.; Sugiura, T.; Kato, S. Shioiri, T. J. Org. Chem. 1987, 52, 1252-1255.; Tavares, F.; Meyers, A. I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6803-6806.
- (1984) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.23 , pp. 725-726
- Schmidt, U.¹ Utz, R.²

11
- 0021967530
- Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd-Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5463-5465. Tomioka, K.; Kanai, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2395-2398. Hamada, Y.; Kohda, K.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 5303-5306. Schmidt, U.; Utz, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 725-726. Schmidt, U.; Gleich, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 569-571. Schmidt, U.; Utz, R.; Lieberknecht, A.; Griesser, H.; Potzolli, B.; Bahr, J.; Wagner, K.; Fischer, P. Synthesis 1987, 233-236. Hamada, Y.; Shibata, M.; Sugiura, T.; Kato, S. Shioiri, T. J. Org. Chem. 1987, 52, 1252-1255.; Tavares, F.; Meyers, A. I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6803-6806.
- (1985) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.24 , pp. 569-571
- Schmidt, U.¹ Gleich, P.²

12
- 85082549492
- Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd-Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5463-5465. Tomioka, K.; Kanai, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2395-2398. Hamada, Y.; Kohda, K.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 5303-5306. Schmidt, U.; Utz, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 725-726. Schmidt, U.; Gleich, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 569-571. Schmidt, U.; Utz, R.; Lieberknecht, A.; Griesser, H.; Potzolli, B.; Bahr, J.; Wagner, K.; Fischer, P. Synthesis 1987, 233-236. Hamada, Y.; Shibata, M.; Sugiura, T.; Kato, S. Shioiri, T. J. Org. Chem. 1987, 52, 1252-1255.; Tavares, F.; Meyers, A. I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6803-6806.
- (1987) Synthesis , pp. 233-236
- Schmidt, U.¹ Utz, R.² Lieberknecht, A.³ Griesser, H.⁴ Potzolli, B.⁵ Bahr, J.⁶ Wagner, K.⁷ Fischer, P.⁸

13
- 0006202716
- Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd-Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5463-5465. Tomioka, K.; Kanai, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2395-2398. Hamada, Y.; Kohda, K.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 5303-5306. Schmidt, U.; Utz, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 725-726. Schmidt, U.; Gleich, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 569-571. Schmidt, U.; Utz, R.; Lieberknecht, A.; Griesser, H.; Potzolli, B.; Bahr, J.; Wagner, K.; Fischer, P. Synthesis 1987, 233-236. Hamada, Y.; Shibata, M.; Sugiura, T.; Kato, S. Shioiri, T. J. Org. Chem. 1987, 52, 1252-1255.; Tavares, F.; Meyers, A. I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6803-6806.
- (1987) J. Org. Chem. , vol.52 , pp. 1252-1255
- Hamada, Y.¹ Shibata, M.² Sugiura, T.³ Kato, S.⁴ Shioiri, T.⁵

14
- 0028124362
- Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd-Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5463-5465. Tomioka, K.; Kanai, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2395-2398. Hamada, Y.; Kohda, K.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 5303-5306. Schmidt, U.; Utz, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 725-726. Schmidt, U.; Gleich, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 569-571. Schmidt, U.; Utz, R.; Lieberknecht, A.; Griesser, H.; Potzolli, B.; Bahr, J.; Wagner, K.; Fischer, P. Synthesis 1987, 233-236. Hamada, Y.; Shibata, M.; Sugiura, T.; Kato, S. Shioiri, T. J. Org. Chem. 1987, 52, 1252-1255.; Tavares, F.; Meyers, A. I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6803-6806.
- (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 6803-6806
- Tavares, F.¹ Meyers, A.I.²

15
- 0032879750
- Tan, D. S.; Foley, M. A.; Stockwell, B. R.; Shair, M. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9073-9087.
- (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 9073-9087
- Tan, D.S.¹ Foley, M.A.² Stockwell, B.R.³ Shair, M.D.⁴ Schreiber, S.L.⁵

16
- 0007380877
- Kenner, G. W.; Sheppard, R. C.; Stehr, C. E. Tetrahedron Lett. 1960, 1, 23-26.
- (1960) Tetrahedron Lett. , vol.1 , pp. 23-26
- Kenner, G.W.¹ Sheppard, R.C.² Stehr, C.E.³

17
- 0001992002
- Cross, D. F. W.; Kenner, G. W.; Sheppard, R. C.; Stehr, C. E. J. Chem. Soc. 1963, 2143-2150.
- (1963) J. Chem. Soc. , pp. 2143-2150
- Cross, D.F.W.¹ Kenner, G.W.² Sheppard, R.C.³ Stehr, C.E.⁴

18
- 0031106241
- Maehr, H.; Yang, R. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 493-496.
- (1997) Bioorg. Med. Chem. , vol.5 , pp. 493-496
- Maehr, H.¹ Yang, R.²

19
- 0030008667
- Bailey, N.; Dean, A. W.; Judd, D. B.; Middlemiss, D.; Storer, R.; Watson, S. P.; Dean, A. W.; Judd, D. B.; Middlemiss, D.; Storer, R.; Watson, S. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1409-1414.
- (1996) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.6 , pp. 1409-1414
- Bailey, N.¹ Dean, A.W.² Judd, D.B.³ Middlemiss, D.⁴ Storer, R.⁵ Watson, S.P.⁶ Dean, A.W.⁷ Judd, D.B.⁸ Middlemiss, D.⁹ Storer, R.¹⁰ Watson, S.P.¹¹

20
- 0025390935
- Stewart, J. J. P. J. Comput.-Aided Mol. Design 1990, 4, 1-105
- (1990) J. Comput.-Aided Mol. Design , vol.4 , pp. 1-105
- Stewart, J.J.P.¹

21
- 0003955925
- American Chemical Society: Washington, DC
- Hansch, C.; Leo, A. Exploring QSAR: Fundamentals and Applications in Chemistry and Biology; American Chemical Society: Washington, DC, 1995; p 7.
- (1995) Exploring QSAR: Fundamentals and Applications in Chemistry and Biology , pp. 7
- Hansch, C.¹ Leo, A.²

22
- 0026674651
- Bredenkamp, M. W.; Holzapfel, C. W.; Snyman, R. M.; van Zyl, W. J. Synth. Comm. 1992, 22, 3029-3039.
- (1992) Synth. Comm. , vol.22 , pp. 3029-3039
- Bredenkamp, M.W.¹ Holzapfel, C.W.² Snyman, R.M.³ Van Zyl, W.J.⁴

23
- 0027955980
- Wipf, P.; Fritch, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5397-5400.
- (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 5397-5400
- Wipf, P.¹ Fritch, P.C.²

24
- 0032568893
- Rohloff, J. C.; Kent, K. M.; Postich, M. J.; Becker, M. W.; Chapman, H. H.; Kelly, D. E.; Lew, W.; Louie, M. S.; McGee, L. R.; Prisbe, E. J.; Schultze, L. M.; Yu, R. H.; Zhang, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 4545-4550. Federspiel, M.; Fischer, R.; Hennig, M.; Mair, H.-J.; Oberhauser, T.; Rimmler, G.; Albiez, T.; Bruhin, J.; Estermann, H.; Gandert, C.; Goeckel, V.; Goetzoe, S.; Hoffmann, U.; Huber, G.; Janatsch, G.; Lauper, S.; Roeckel-Staebler, O.; Trussardi, R.; Zwahlen, A. G. Org. Process Res. Devel. 1999, 3, 266-274.
- (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 4545-4550
- Rohloff, J.C.¹ Kent, K.M.² Postich, M.J.³ Becker, M.W.⁴ Chapman, H.H.⁵ Kelly, D.E.⁶ Lew, W.⁷ Louie, M.S.⁸ McGee, L.R.⁹ Prisbe, E.J.¹⁰ Schultze, L.M.¹¹ Yu, R.H.¹² Zhang, L.¹³

25
- 0033435755
- Rohloff, J. C.; Kent, K. M.; Postich, M. J.; Becker, M. W.; Chapman, H. H.; Kelly, D. E.; Lew, W.; Louie, M. S.; McGee, L. R.; Prisbe, E. J.; Schultze, L. M.; Yu, R. H.; Zhang, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 4545-4550. Federspiel, M.; Fischer, R.; Hennig, M.; Mair, H.-J.; Oberhauser, T.; Rimmler, G.; Albiez, T.; Bruhin, J.; Estermann, H.; Gandert, C.; Goeckel, V.; Goetzoe, S.; Hoffmann, U.; Huber, G.; Janatsch, G.; Lauper, S.; Roeckel-Staebler, O.; Trussardi, R.; Zwahlen, A. G. Org. Process Res. Devel. 1999, 3, 266-274.
- (1999) Org. Process Res. Devel. , vol.3 , pp. 266-274
- Federspiel, M.¹ Fischer, R.² Hennig, M.³ Mair, H.-J.⁴ Oberhauser, T.⁵ Rimmler, G.⁶ Albiez, T.⁷ Bruhin, J.⁸ Estermann, H.⁹ Gandert, C.¹⁰ Goeckel, V.¹¹ Goetzoe, S.¹² Hoffmann, U.¹³ Huber, G.¹⁴ Janatsch, G.¹⁵ Lauper, S.¹⁶ Roeckel-Staebler, O.¹⁷ Trussardi, R.¹⁸ Zwahlen, A.G.¹⁹

26
- 0000736104
- Nagata, W.; Yoshioka, M.; Okumura, T. Tetrahedron Lett. 1966, 847-852.
- (1966) Tetrahedron Lett. , pp. 847-852
- Nagata, W.¹ Yoshioka, M.² Okumura, T.³

27
- 0026677787
- Lin, P.-L.; Ku, W.-S.; Shiao, M.-J. Synthesis, 1992, 12, 1219-1220.
- (1992) Synthesis , vol.12 , pp. 1219-1220
- Lin, P.-L.¹ Ku, W.-S.² Shiao, M.-J.³

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.