Facile deposition of [60]fullerene and carbon nanotubes on ITO electrode by electrochemical oxidative polymerization of ethylenedioxythiophene

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 1, Issue 13, 2003, Pages 2343-2347

  Hatano, Tsukasa ^a   Bae, Ah Hyun ^a   Sugiyasu, Kazunori ^a   Fujita, Norifumi ^a   Takeuchi, Masayuki ^a   Ikeda, Asushi ^b,c   Shinkai, Seiji ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

^c JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON NANOTUBES; ELECTROCHEMISTRY; OXIDATION; PHOTOCURRENTS; POLYMERIZATION; POSITIVE IONS;

ELECTROCHEMICAL OXIDATIVE POLYMERIZATION;

FULLERENES;

ARENE;

EID: 0042307377     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b303828a     Document Type: Article

References (41)

1. J. Chlistunoff, D. Cliffel and A. J. Bard, Thin Solid Films, 1995, 257, 166 and references cited therein.
2. F. Diederich and M. Gomez-Lopez, Chem. Soc. Rev., 1999, 28, 263 and references therein.
3. C. A. Mirkin and W. B. Caldwell, Tetrahedron, 1996, 52, 5113; S. Nath, H. Pal, D. K. Palit, A. V. Sapre and J. P. Mittal, J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 10158.
4. C. A. Mirkin and W. B. Caldwell, Tetrahedron, 1996, 52, 5113; S. Nath, H. Pal, D. K. Palit, A. V. Sapre and J. P. Mittal, J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 10158.
5. H. Murakami, Y. Watanabe and N. Nakashima, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4484; N. Nakashima, T. Kuriyama, T. Tokunaga, H. Murakami and T. Sagara, Chem. Lett., 1998, 633.
6. H. Murakami, Y. Watanabe and N. Nakashima, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4484; N. Nakashima, T. Kuriyama, T. Tokunaga, H. Murakami and T. Sagara, Chem. Lett., 1998, 633.
7. K. Oishi, T. Ishi-i, M. Sano and S. Shinkai, Chem. Lett., 1999, 1089; K. Oh-ishi, J. Okamura, T. Ishi-i, M. Sano and S. Shinkai, Langmuir, 1999, 15, 2224.
8. K. Oishi, T. Ishi-i, M. Sano and S. Shinkai, Chem. Lett., 1999, 1089; K. Oh-ishi, J. Okamura, T. Ishi-i, M. Sano and S. Shinkai, Langmuir, 1999, 15, 2224.
9. K. Chen, W. B. Caldwell and C. A. Mirkin, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1193; N. Higashi, T. Inoue and M. Niwa, Chem. Commun., 1997, 1507; A. Bianco, F. Gasparrini, M. Maggini, D. Misiti, A. Polese, M. Prato, G. Scorrano, C. Toniolo and C. Villani, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7550; H. Imahori, T. Azuma, S. Ozawa, H. Yamada, K. Ushida, A. Ajavakom, H. Norieda and Y. Sakata, Chem. Commun., 1999, 557; T. Akiyama, A. Miyazaki, M. Sutoh, I. Ichinose, T. Kunitake and S. Yamada, Colloids Surf., 2000, 169, 137.
10. K. Chen, W. B. Caldwell and C. A. Mirkin, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1193; N. Higashi, T. Inoue and M. Niwa, Chem. Commun., 1997, 1507; A. Bianco, F. Gasparrini, M. Maggini, D. Misiti, A. Polese, M. Prato, G. Scorrano, C. Toniolo and C. Villani, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7550; H. Imahori, T. Azuma, S. Ozawa, H. Yamada, K. Ushida, A. Ajavakom, H. Norieda and Y. Sakata, Chem. Commun., 1999, 557; T. Akiyama, A. Miyazaki, M. Sutoh, I. Ichinose, T. Kunitake and S. Yamada, Colloids Surf., 2000, 169, 137.
11. K. Chen, W. B. Caldwell and C. A. Mirkin, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1193; N. Higashi, T. Inoue and M. Niwa, Chem. Commun., 1997, 1507; A. Bianco, F. Gasparrini, M. Maggini, D. Misiti, A. Polese, M. Prato, G. Scorrano, C. Toniolo and C. Villani, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7550; H. Imahori, T. Azuma, S. Ozawa, H. Yamada, K. Ushida, A. Ajavakom, H. Norieda and Y. Sakata, Chem. Commun., 1999, 557; T. Akiyama, A. Miyazaki, M. Sutoh, I. Ichinose, T. Kunitake and S. Yamada, Colloids Surf., 2000, 169, 137.
12. K. Chen, W. B. Caldwell and C. A. Mirkin, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1193; N. Higashi, T. Inoue and M. Niwa, Chem. Commun., 1997, 1507; A. Bianco, F. Gasparrini, M. Maggini, D. Misiti, A. Polese, M. Prato, G. Scorrano, C. Toniolo and C. Villani, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7550; H. Imahori, T. Azuma, S. Ozawa, H. Yamada, K. Ushida, A. Ajavakom, H. Norieda and Y. Sakata, Chem. Commun., 1999, 557; T. Akiyama, A. Miyazaki, M. Sutoh, I. Ichinose, T. Kunitake and S. Yamada, Colloids Surf., 2000, 169, 137.
13. K. Chen, W. B. Caldwell and C. A. Mirkin, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1193; N. Higashi, T. Inoue and M. Niwa, Chem. Commun., 1997, 1507; A. Bianco, F. Gasparrini, M. Maggini, D. Misiti, A. Polese, M. Prato, G. Scorrano, C. Toniolo and C. Villani, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7550; H. Imahori, T. Azuma, S. Ozawa, H. Yamada, K. Ushida, A. Ajavakom, H. Norieda and Y. Sakata, Chem. Commun., 1999, 557; T. Akiyama, A. Miyazaki, M. Sutoh, I. Ichinose, T. Kunitake and S. Yamada, Colloids Surf., 2000, 169, 137.
14. J. A. Chupa, S. Xu, R. F. Fischetti, R. M. Strongin, J. P. McCauley, A. B. Smith and J. K. Blasie, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4383; F. Arias, L. A. Godínez, S. R. Wilson, A. E. Kaifer and L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6086.
15. J. A. Chupa, S. Xu, R. F. Fischetti, R. M. Strongin, J. P. McCauley, A. B. Smith and J. K. Blasie, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4383; F. Arias, L. A. Godínez, S. R. Wilson, A. E. Kaifer and L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6086.
16. H. Imahori, H. Yamada, Y. Nishimura, I. Yamazaki and Y Sakata, J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 2099; H. Imahori, H. Norieda, H. Yamada, Y. Nishimura, I. Yamazaki, Y. Sakata and S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 100; H. Yamada, H. Imahori, Y. Nishimura, I. Yamazaki and S. Fukuzumi, Adv. Mater., 2002, 14, 892.
17. H. Imahori, H. Yamada, Y. Nishimura, I. Yamazaki and Y Sakata, J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 2099; H. Imahori, H. Norieda, H. Yamada, Y. Nishimura, I. Yamazaki, Y. Sakata and S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 100; H. Yamada, H. Imahori, Y. Nishimura, I. Yamazaki and S. Fukuzumi, Adv. Mater., 2002, 14, 892.
18. H. Imahori, H. Yamada, Y. Nishimura, I. Yamazaki and Y Sakata, J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 2099; H. Imahori, H. Norieda, H. Yamada, Y. Nishimura, I. Yamazaki, Y. Sakata and S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 100; H. Yamada, H. Imahori, Y. Nishimura, I. Yamazaki and S. Fukuzumi, Adv. Mater., 2002, 14, 892.
19. M. Lahav, T. Gabriel, A. N. Shipway and I. Willner, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 258; C. P. Luo, D. M. Guldi, M. Maggini, E. Menna, S. Mondini, N. A. Kotov and M. Prato, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3905; K. Ariga, Y. Lvov and T. Kunitake, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2231; Y. Lvov, K. Ariga, I. Ichinose and T. Kunitake, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6117.
20. M. Lahav, T. Gabriel, A. N. Shipway and I. Willner, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 258; C. P. Luo, D. M. Guldi, M. Maggini, E. Menna, S. Mondini, N. A. Kotov and M. Prato, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3905; K. Ariga, Y. Lvov and T. Kunitake, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2231; Y. Lvov, K. Ariga, I. Ichinose and T. Kunitake, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6117.
21. M. Lahav, T. Gabriel, A. N. Shipway and I. Willner, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 258; C. P. Luo, D. M. Guldi, M. Maggini, E. Menna, S. Mondini, N. A. Kotov and M. Prato, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3905; K. Ariga, Y. Lvov and T. Kunitake, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2231; Y. Lvov, K. Ariga, I. Ichinose and T. Kunitake, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6117.
22. M. Lahav, T. Gabriel, A. N. Shipway and I. Willner, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 258; C. P. Luo, D. M. Guldi, M. Maggini, E. Menna, S. Mondini, N. A. Kotov and M. Prato, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3905; K. Ariga, Y. Lvov and T. Kunitake, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2231; Y. Lvov, K. Ariga, I. Ichinose and T. Kunitake, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6117.
23. A. Ikeda, T. Hatano, M. Kawaguchi, H. Suenaga and S. Shinkai, Chem. Commun., 1999, 1403; S. D. M. Islam, M. Fujitsuka, O. Ito, A. Ikeda, T. Hatano and S. Shinkai, Chem. Lett., 2000, 78.
24. A. Ikeda, T. Hatano, M. Kawaguchi, H. Suenaga and S. Shinkai, Chem. Commun., 1999, 1403; S. D. M. Islam, M. Fujitsuka, O. Ito, A. Ikeda, T. Hatano and S. Shinkai, Chem. Lett., 2000, 78.
25. T. Hatano, A. Ikeda, T. Akiyama, S. Yamada, M. Sano, Y. Kanekiyo and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 909; A. Ikeda, T. Hatano, S. Shinkai, T. Akiyama and S. Yamada, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4855; A. Ikeda, T. Hatano, T. Konishi, J. Kikuchi and S. Shinkai, Tetrahedron, 2003, 59, 3573.
26. T. Hatano, A. Ikeda, T. Akiyama, S. Yamada, M. Sano, Y. Kanekiyo and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 909; A. Ikeda, T. Hatano, S. Shinkai, T. Akiyama and S. Yamada, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4855; A. Ikeda, T. Hatano, T. Konishi, J. Kikuchi and S. Shinkai, Tetrahedron, 2003, 59, 3573.
27. T. Hatano, A. Ikeda, T. Akiyama, S. Yamada, M. Sano, Y. Kanekiyo and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 909; A. Ikeda, T. Hatano, S. Shinkai, T. Akiyama and S. Yamada, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4855; A. Ikeda, T. Hatano, T. Konishi, J. Kikuchi and S. Shinkai, Tetrahedron, 2003, 59, 3573.
28. Preliminary communication: T. Hatano, M. Takeuchi, A. Ikeda and S. Shinkai, Chem. Commun., 2002, 342.
29. K. Komatsu, K. Fujiwara, Y. Murata and T. Braun, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 2963.
30. B. D. Reeves, B. C. Thompson, K. A. Abboud, B. E. Smart and J. R. Reynolds, Adv. Mater., 2002, 14, 717.
31. H. Imahori, T. Azuma, A. Ajavakom, H Norieda, H. Yamada and Y. Sakata, J. Phys. Chem. B, 1999, 103, 7233.
32. O. A. Raitman, E. Katz, A. F. Buckman and I. Willner, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6487; K. Kaneto and G. Bidan, Thin Solid Films, 1998, 331, 272; N. Sakmeche, S. Aeiyach, J. J. Aaron, M. Jouini, J. C. Lacroix and P. C. Lacaze, Langmuir, 1999, 15, 2566.
33. O. A. Raitman, E. Katz, A. F. Buckman and I. Willner, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6487; K. Kaneto and G. Bidan, Thin Solid Films, 1998, 331, 272; N. Sakmeche, S. Aeiyach, J. J. Aaron, M. Jouini, J. C. Lacroix and P. C. Lacaze, Langmuir, 1999, 15, 2566.
34. O. A. Raitman, E. Katz, A. F. Buckman and I. Willner, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6487; K. Kaneto and G. Bidan, Thin Solid Films, 1998, 331, 272; N. Sakmeche, S. Aeiyach, J. J. Aaron, M. Jouini, J. C. Lacroix and P. C. Lacaze, Langmuir, 1999, 15, 2566.
35. J. Liu, M. J. Casavant, M. Cox, D. A. Walters, P. Boul, W. Lu, A. J. Rimberg, K. A. Smith, D. T. Colbert and R. E. Smalley, Chem. Phys. Lett., 1999, 303, 125.
36. B. H. Chang, Z. Q. Liu, L. F. Sun, D. S. Tang, W. Y Zhov, G. Wang, L. X. Qian, S. S. Xie, J. H. Fen and M. X. Wan, J. Low. Temp. Phys., 2000, 119, 41.
37. The contribution of the hydrophobic force is not ruled out. However, SWNTs-CTAB (cetyltrimethylammonium bromide) complex is scarcely deposited on the ITO electrode by the present oxidative polymerization of EDOT. We therefore consider that the electrostatic force plays the primary role.
38. The UV-VIS absorption spectrum (Fig. 1a) is the sum of poly(EDOT), and [60]fullerene whereas the photocurrent is generated only from [60]fullerene. This is the reason why the action spectrum (Fig. 8) is somewhat different from the UV-VIS absorption spectrum.
39. For the determination of the quantum yield see 11.
40. A. Star, J. F. Stoddart, D. Steuerman, M. Diehl, A. Boukat, E. W. Wong, X. Yang, S. W Chung, H. Chot and J. R. Heath, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1721.
41. D. Hirayama, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsudo, T. Hasobe, H. Yamada, H. Imahort, S. Fukuzumi and Y Sakata, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 532.