HIV-1 protease inhibitors: A comparative QSAR analysis

Current Medicinal Chemistry

Volumn 10, Issue 17, 2003, Pages 1679-1688

  Kurup, Alka ^a   Mekapati, Suresh B ^a   Garg, Rajni ^b   Hansch, Corwin ^a  

^a POMONA COLLEGE   (United States)

^b CLARKSON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

HIV 1 protease; Non peptidomimetic; Peptidomimetic; QSAR; Quantitative structure activity relationship

Indexed keywords

2 PYRONE DERIVATIVE; AMPRENAVIR; ANTI HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS AGENT; ANTIRETROVIRUS AGENT; BENZAMIDE DERIVATIVE; INDINAVIR; LOPINAVIR PLUS RITONAVIR; NELFINAVIR; PALINAVIR; PALINAVIR DERIVATIVE; PROTEINASE; PROTEINASE INHIBITOR; RITONAVIR; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE; SAQUINAVIR; UNCLASSIFIED DRUG; UREA DERIVATIVE;

DRUG DESIGN; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG RESEARCH; DRUG STRUCTURE; ENZYME INHIBITION; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS INFECTION; HYDROPHOBICITY; MORBIDITY; MORTALITY; PHYSICAL CHEMISTRY; PROTEIN TARGETING; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; VIRION;

ANTI-HIV AGENTS; HIV PROTEASE; HIV PROTEASE INHIBITORS; HIV-1; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0041922335     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867033457070     Document Type: Review

References (71)

1. Gallo, R. C.; Sarin, P. S.; Gelmann, E. P.; Robert-Guroff, M.; Richardson, E.; Kalyanaraman, V. S.; Mann, D.; Sidhu, G. D.; Stahl, R. E.; Zolla-Prazner, S.; Leibowitch, J.; Popovic, M. Science 1983, 220, 865
2. Barre-Sinoussi, F.; Chermann, J. C.; Rey, F.; Nugeyre, M. T.; Chamaret, S.; Gruest, J.; Dauguet, C.; Axler-Blin, C.; Vezinet-Brun, F.; Rouzioux, C.; Rozenbaum, W.; Montagnier, L. Science 1983, 220, 868.
3. Gottlieb, M. S. Schroff R.; Schanker, H. M. N. Engl. J. Med. 1981, 305, 1425.
4. Lodish, H.; Baltimore, D.; Berk, A.; Zipursky, S. L.; Matsudaira, P.; Darnell, J. In Human Tumor Viruses in Molecular Cell Biology, Scientific American Books, Inc., NY 3rd Ed., pp. 1280.
5. UNAIDS, Aids Epidemic Update, 2001.
6. UNAIDS, Fact Sheet 2002, High Income Countries.
7. UNAIDS, Fact Sheet 2002, The Impact of HIV/AIDS.
8. Popovic, M.; Sarngadharan, M. G.; Read, E.; Gallo, R. C. Science 1984, 224, 497.
9. Gallo, R. C.; Salahuddin, S. Z.; Popovic, M.; Shearer, G. M.; Kaplan, M.; Haynes, B. F.; Palker, T.J., Redfield, R., Oleske, J., Safai, B. Science 1984, 224, 500.
10. Sarngadharan, M. G.; Popovic, M.; Bruch, L.; Schupbach, J.; Gallo, R. C. Science 1984, 224, 506.
11. Schupbach, J.; Popovic, M.; Gilden, R.V.; Gonda, M.A.; Sarngadharan, M. G.; Gallo, R. C. Science 1984, 224, 503.
12. Levy, J.A.; Hoffman, A. D.; Kramer, S. M.; Landis, J. A.; Shimabukuro, J. M.; Oshino, L. S. Science 1984, 225, 840.
13. Coffin, J.; Haase, A.; Levy, J. A.; Montagnier, L.; Oroszlan, S.; Teich, N.; Temin, H.; Toyoshima, K.; Varmus, H.; Vogt, P.; Weiss, R. Scinece 1986, 232, 697.
14. Clavel, F.; Guetard, D.; Brun-Vezinet, F.; Chamaret, S.; Rey, M.-A.; Santos-Ferreira, A. M. O.; Laurnet, A. G.; Dauguet, C.; Katlama, C.; Rouzioux, C.; Klatzmann, D.; Champalimaud, J. L.; Montagnier, L. Science 1986, 233, 343.
15. Garg, R.; Gupta, S.P.; Gao, H.; Mekapati, S. B.; Debnath, A.K.; Hansch, C. Chem. Rev. 1999, 99, 3525.
16. Ratner, L.; Halseltine, W.; Patarca, R.; Livak, K. J.; Stareich, B.; Josephs, S.R. Jr.; Doron, E. R.; Rafalski, J. A.; Whitehorn, E. A.; Baumeister, K.; Ivanoff, L.; Petteway, S. R. Jr.; Pearson, M. L.; Lautenberger, J. A.; Papas, T. S.; Ghrayeb, J.; Chang, N. T.; Gallo, R. C.; Wong-Staal, F. Nature 1985, 313, 277.
17. Toh, H.; Ono, M.; Saigo, K.; Miyata, T. Nature 1985, 315, 691.
18. Tang, J.; James, M. N. G.; Hsu, I. N.; Jenkins, J. A.; Blundell, T. L. Nature 1978, 271, 618.
19. Huff, J. R.; Kahn, J. Adv. Protein Chem. 2001, 56, 213.
20. Pearl, L. H.; Taylor, W. R. Nature 1987, 329, 351.
21. Kohl, N. E.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Davis, L. J.; Heimbach, J. C.; Dixon, R. A. F.; Scolnick, E. M.; Sigal, I. S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 4686.
22. Krausslich, H.-G.; Schneider, H.; Zybarth, G.; Carter, C.A.; Wimmer, E. J. Virol. 1988, 62, 4393.
23. Nutt, R. F.; Brady, S. F.; Darke, P. L.; Ciccarone, T. M.; Colton, C. D.; Nutt, E. M.; Rodkey, J. A.; Bennett, C. D.; Waxman, L. H.; Sigal, I. S.; Anderson, P. S.; Veber, D. F. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 7129.
24. Lapatto, R.; Blundell, T.; Hemmings, A.; Overington, J.; Wilderspin, A.; Wood, S.; Merson, J. R.; Whittle, P. J.; Danley, D. E.; Geoghegan, K. F.; Hawrylik, S. J.; Lee, S. E.; Scheld, K.G.; Hobart, P.M. Nature 1989, 342, 299.
25. Navia, M. A.; Fitzerald, P. M. D.; Mckeever, B. M.; Leu, C. T.; Haimbach, J. C.; Herbe, W. K.; Sigal, I. S.; Darke, P. L.; Springer, J. P. Nature 1989, 337, 615.
26. Wlodawer, A.; Miller, M.; Jaskolski, M.; Sathyanarayana, B. K.; Baldwin, E.; Weber, I. T.; Selk, L. M.; Clawson, L.; Schneider, J.; Kent, S. B. H. Science 1989, 245, 616.
27. Kramer, R. A.; Schaber, M. D.; Skalka, A. M.; Ganguly, K.; Wong-Staal, F.; Reddy, E. P. Science 1986, 231, 1580.
28. Gottlinger, H. G.; Sodroski, J. G.; Haseltine, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 5781.
29. Peng, C.; Ho, B. K.; Chang, T. W.; Chang, N. T. J. Virol. 1989, 63, 2550.
30. Seelmier, S.; Schmidt, H.; Turk, V.; von der Helm, K. Proc. Natl. Aca. Sci. USA 1988, 85, 6612.
31. McQuade, T. J.; Tomasselli, A. G.; Liu, L.; Karacostas, V.; Moss, B. Science 1990, 247, 454.
32. Boehme, R. E.; Borthwick, A. D.; Wyatt, P. G. Annu. Rep. Med Chem. 1995, 30, 139.
33. Miller, M.; Jaskolski, M.; Rao, J. K. M.; Leis, J.; Wlodawer, A. Nature 1989, 337, 576.
34. Schechtee, I.; Berger, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1967, 27, 157.
35. Babine, R. E.; Bender, S. L. Chem. Rev. 1997, 97, 1359.
36. Spinelli, S.; Liu, Q. Z.; Alzari, P. M.; Hivel, P. H.; Poljak,R. J. Biochimie 1991, 73, 1391.
37. Miller, M.; Schneider, J.; Sathyanarayan, B. K.; Toth, M. V.; Marshall, G. R.; Clawson, L.; Selk, L.; Kent, S. B. H.; Wlodawer, A. Science 1989, 246, 1149.
38. Wlodawer, A.; Ericson, J. W. Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 543.
39. Olson, G. L.; Bolin, D. R.; Bonner, M. P.; Bos, M.; Cook, C. M.; Fry, D. C.; Graves, B. J.; Hatada, M.; Hill, D. E.; Kalin, M.; Madison, V. S.; Rusiecki, V. K.; Sarabu, R.; Sepinwall, J.; Vincent, G. P.; Ross, M. E. J. Med. Chem. 1993, 36, 3039.
40. See for example: Maligres, P. E.; Upadhyay, V.; Rossen, K.; Cianciosi, S. J.; Purick, R. M.; Eng, K. K.; Reamer, R. A.; Askin, D.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron lett. 1995, 36, 2195.
41. Huff, J. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 2305.
42. Tomasselli, A. G.; Howe, W. J.; Sawyer, T. K.; Wlodawer, A.; Heinrikson, R. L. Chim. Oggi. 1991, 9, 6.
43. Applet, K. Perspect. Drug Discovery Des. 1993, 1, 23.
44. C-QSAR program Biobyte Corp. 201 W. 4th St. Claremont, CA 91711 www.biobyte.com
45. Hansch, C.; Leo, A. In Exploring QSAR, American Chemical Society: Washington, D.C., 1995.
46. Hansch, C.; Leo, A. In Exploring QSAR, Fundamentals and Applications in Chemistry and Biology, American Chemical Society: Washington, D.C., 1995.
47. Leo, A. Chem. Rev. 1993, 93, 1281.
48. Abraham, M.; McGowan, J. J. Chromatographica 1987, 23, 243
49. Verloop, A. In The Sterimol Approach to Drug Design, Marcel Dekker: New York, 1987.
50. Brown, H.C.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4979.
51. Cramer, R. D. III; Bunce, J. D.; Patterson, D. E.; Frank, I. E. Quant. Struct.-Act. Relat. 1988, 7, 18.
52. Beaulieu, P. L.; Anderson, P. C.; Cameron, D. R.; Croteau, G.; Gorys, V.; Grand-Maitre, C.; Lamarre, D.; Liard, F; Paris, W.; Plamondon, L.; Soucy, F.; Thibeault, D.; Wernic, D.; Yoakim, C. J. Med. Chem. 2000, 43, 1094.
53. Bisacchi, G. S.; Alam, S. A. M.; Ashfaq, A.; Barrish, J.; Cheng, P. T. W.; Greytok, J.; Hermsmeier, M.; Lin, P.-F.; Merchant, Z.; Skoog, M.; Spergel, S.; Zahler, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 459.
54. Takashiro, E.; Hayakawa, I.; Nitta, T.; Kasuya, A.; Miyamoto, S.; Ozawa, Y.; Yagi, R.; Yamamoto, I.; Shibayama, T.; Nakagawa, A.; Yabe, Y. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2063.
55. Takashiro, E.; Nakamura, Y.; Miyamoto, S.; Ozawa, Y.; Sugiyama, A.; Fujimoto, K. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2105.
56. Takashiro, E.; Watanabe, T.; Nitta, T.; Kasuya, A.; Miyamoto, S.; Ozawa, Y.; Yagi, R.; Nishigaki, T.; Shibayama, T.; Nakagawa, A.; Iwamoto, A.; Yabe, Y. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 595.
57. Pyring, D.; Lindberg, J.; Rosenquist, A.; Zuccarello, G.; Kvarnstrom, I.; Zhang, H.; Vrang, L.; Unge, T.; Classon, B.; Hallberg, A.; Samuelsson, B. J. Med. Chem. 2001, 44, 3083.
58. Huang, X.; Xu, L.; Luo, X.; Fan, K.; Ji, R.; Pei, G.; Chen, K.; Jiang, H. J. Med. Chem. 2002, 45, 333.
59. Glenn, M. P.; Pattenden, L. K.; Reid, R. C.; Tyssen, D. P.; Tyndall, J. D. A.; Birch, C. J.; Fairlie, D. P. J. Med. Chem. 2002, 45, 371.
60. Randad, R. S.; Lubkowska, L.; Eissenstat, M. A.; Gulnik, S.V.; Yu, B.; Bhat, T. N.; Clanton, D. J.; House, T.; Stinson, S. F.; Erickson, J.W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3537.
61. Rodgers, J. D.; Johnson, B. L.; Wang, H.; Erickson-Viitanen, S.; Klabe, R. M.; Bachelor, L.; Cordova, B. C.; Chang, C.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 715.
62. Patel, M.; Bachelor, L. T.; Rayner, M. M.; Cordova, B. C.; Klabe, R. M.; Erickson-Viitanen, S.; Seitz, S. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 823.
63. Han, W.; Pelletier, J. C.; Hodge, C. N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3615.
64. Boyer, F. E.; Prasad, J. V. N. V.; Domagala, J. M.; Ellsworth, E. L.; Gajda, C.; Hagen, S. E.; Markoski, L. J.; Tait, B. D.; Lunney, E. A.; Palovsky, A.; Ferguson, D.; Graham N.; Holler, T.; Hupe, D.; Nouhan, C.; Tummino, P. J.; Urumov, A.; Zeikus, E.; Zeikus, G.; Gracheck, S. J.; Sanders, J. M.; VanderRoest, S.; Brodfuehrer, J.; Iyer, K.; Sinz, M.; Gulnik, S. V.; Erickson, J. W. J. Med. Chem. 2000, 43, 843.
65. Prasad, J. V. N. V.; Boyer, F. E.; Domagala, J. M.; Ellsworth, E. L.; Gajda, C.; Hamilton, H. W.; Hagen, S. E.; Markoski, L. J.; Steinbaugh, B. A.; Tait,B. D.; Humblet, C.; Lunney, E. A.; Pavlovsky, A.; Rubin, J. R.; Ferguson, D.; Graham, N.; Holler, T.; Hupe, D.; Nouhan, C.; Tummino, P. J., Urumov, A.; Zeikus, E.; Zeikus, G.; Gracheck, S. J.; Saunders, J. M.; VanderRoest, S.; Brodfuehrer, J.; Iyer, K.; Sinz, M.; Gulnik, S.V.; Erickson, J. W. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2775.
66. Oprea, T. L.; Waller, C. L.; Marshall, G. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 2206.
67. Waller, C. L.; Oprea, T. L.; Giolitti, A.; Marshall, G. R. J. Med. Chem. 1993, 36, 4152.
68. Kroemer, R. T.; Ettmayer, P.; Hecht, P. J. Med. Chem. 1995, 38, 4917.
69. Debnath, A K. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1998, 38, 761.
70. Debnath, A K. J. Med. Chem. 1999, 42, 249.
71. Schaal, W.; Karlsson, A.; Ahlsen, G.; Lindberg, J.; Andersson, H. O.; Danielson, U. H.; Classon, B.; Unge, T.; Samuelsson, B.; Hulten, J.; Hallberg, A.; Karlen, A. J. Med. Chem. 2001, 44, 155.