Synthesis of a new conformation-constrained L-tyrosine analogue as a potential scaffold for SH2 domain ligands

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 17, 2003, Pages 6679-6684

  Liu, Fa ^a   Zha, Hui Yan ^a   Yao, Zhu Jun ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NATURAL LIGANDS;

ADDITION REACTIONS; AMINO ACIDS; CONFORMATIONS; FRIEDEL-CRAFTS REACTION;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

LIGAND; TYROSINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CONFORMATIONAL TRANSITION; ENANTIOMER; FRIEDEL CRAFTS REACTION; MANNICH REACTION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

INDICATORS AND REAGENTS; MASS SPECTROMETRY; MODELS, MOLECULAR; SRC HOMOLOGY DOMAINS; TYROSINE;

EID: 0041508236     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0340152     Document Type: Article

References (35)

1. Burke, T. R., Jr.; Barchi, J. J., Jr.; George, C.; Wolf, G.; Shoelson, S. E.; Yan, X. J. Med. Chem. 1995, 38, 1386-1396.
2. (a) Shakespeare, W. C.; Bohacek, R. S.; Azimioara, M. D.; Macek, K. J.; Luke, G. P.; Dalgarno, D. C.; Hatada, M. H.; Lu, X.; Violette, S. M.; Bartlett, C.; Sawyer, T. K. J. Med. Chem. 2000, 43 (21), 3815-3819.
3. (b) Metcalf, C. A.; Eyermann, C. J.; Bohacek, R. S.; Haraldson, C. A.; Varkhedkar, V. M.; Lynch, B. A.; Bartlett, C.; Violette, S. M.; Sawyer, T. K. J. Comb. Chem. 2000, 2 (4), 305-313.
4. (c) Lunney, E. A.; Para, K. S.; Rubin, J. R.; Humblet, C.; Fergus, James H.; Marks, J. S.; Sawyer, T. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119 (51), 12471-12476.
5. (d) Plummer, M. S.; Holland, D. R.; Shahripour, A.; Lunney, E. A.; Fergus, J. H.; Marks, J. S.; McConnell, P.; Mueller, W. T.; Sawyer, T. K. J. Med. Chem. 1997, 40 (23), 3719-3725.
6. (e) Proudfoot, J. R.; Betageri, R.; Cardozo, M.; Gilmore, T. A.; Glynn, S.; Hickey, E. R.; Jakes, S.; Kabcenell, A.; Kirrane, T. M.; Tibolla, A. K.; Lukas, S.; Patel, U. R.; Sharma, R.; Yazdanian, M.; Moss, N.; Beaulieu, P. L.; Cameron, D. R.; Ferland, J.; Gauthier, J.; Gillard, J. J. Med. Chem. 2001, 44 (15), 2421-2431.
7. (f) Shakespeare, W. C. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 51 (4), 409-415.
8. (g) Gao, Y.; Wu, L.; Luo, J.; Guo, R.; Yang, D.; Zhang, Z.; Burke, T. R., Jr. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10 (9), 923-927.
9. (h) Gao, Y.; Wen, C.; Burke, T. R., Jr. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9 (14), 1973-1978.
10. (a) Burke, T. R., Jr.; Smyth, M. S.; Otaka, A.; Nomizu, M.; Roller, P. P.; Wolf, G.; Case, R.; Shoelson, S. E. Biochemistry 1994, 33, 6490-6494.
11. (b) Gilmer, T.; Rodriquez, M.; Jordan, S.; Crosby, R.; Alligood, K.; Green, M.; Kimery, M.; Wagner, C.; Kinder, D.; Charifson, P.; Hassell, A. M.; Willard, D.; Luther, M.; Rusnak, D.; Sternbach, D. D.; Mehrotra, M.; Peel, M.; Shampine, L.; Davis, R.; Robbins, J.; Patel, I. R.; Kassel, D.; Burkhart, W.; Moyer, M.; Bradshaw, T.; Berman, J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 31711-31719.
12. (c) Ye, B.; Akamatsu, M.; Shoelson, S. E.; Wolf, G.; Giorgetti-Peraldi, S.; Yan, X.; Roller, P. P.; Burke, T. R., Jr. J. Med. Chem. 1995, 38, 4270-4275.
13. (d) Shahripour, A.; Plummer, M. S.; Lunney, E. A.; Para, K. S.; Stankovic, C. J.; Rubin, J. R.; Humblet, C.; Fergus, J. H.; Marks, J. S.; Herrera, R.; Hubbel, S. E.; Saltiel, A. R.; Sawyer, T. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1209-1214.
14. Josien, H.; Lavielle, S.; Brunissen, A.; Saffroy, M.; Torrens, Y.; Beaujouan, J. C.; Glowinski, J.; Chassaing, G. J. Med. Chem. 1994, 37, 1586-1601.
15. (a) Jiao, D.; Russell, K. C.; Hruby, V. J. Tetrahedron 1993, 49, 3511-3520.
16. (b) Mosberg, H. I.; Lomize, A. L.; Wang, C. G.; Kroona, H.; Heyl, D. L.; Sobczykkojiro, K.; Ma, W. L.; Mousigian, C.; Porreca, F. J. Med. Chem. 1994, 37, 4371-4383.
17. (c) Obrecht, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schonholzer, P.; Muller, K. Helv, Chim. Acta 1995, 78, 1567-1587.
18. Ye, B.; Yao, Z.; Burke, T. R., Jr. J. Org. Chem. 1997, 62, 5428-5431.
19. (a) Birge, R. B.; Hanafusa, H. Science 1993, 262, 522.
20. (b) Tong, L.; Warren, T. C.; King, J.; Betageri, R.; Jakes, S. J. Mol. Biol. 1996, 256, 601-610.
21. (a) Han, G.; Lewis, A.; Hruby, V. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4601-4603.
22. (b) Lung, F.; Li, G.; Lou, B. S.; Hruby, V. J. Synth. Commun. 1995, 25 (1), 57-62.
23. (c) Wu, Y.; Shen, X. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11 (21), 4359-4363.
24. Guzzo, P. R.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 4862-4867.
25. Tashiro, T.; Mori, K. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2167, 7-2173.
26. (a) Romo, D.; Rzasa, R. M.; Shen, H. A.; Park, K.; Langenhan, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120 (47), 12237-12254.
27. (b) Miyuki, I.; Yasuhiro, H.; Sachiko, K.; Osamu, H. Heterocycles 1999, 2, 779-790.
28. Miyuki, I.; Yasuhiro, H.; Sachiko, K.; Osamu, H. Heterocycles 1999, 50 (2), 779-790.
29. Romo, D.; Rzasa, D. M.; Shea, H. A.; Park, K.; Langenhan, J. M.; Sun, L. ; Akhiezer, A.; Liu, J. O. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12237-12254.
30. Mehta, A.; Jaouhari, R.; Benson, T. J.; Douglas, K. T. Tetrahedron Lett. 1992, 33 (37), 5441-5444.
31. (a) David, E. Z.; Matthew, M. A. Synthesis 1994, 1433-1436.
32. (b) Pellegrini, C.; Weber, W.; Borschberg, H. J. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 151-168.
33. Harnik, M.; Lederman, Y.; Frumkis, H.; Danieli, N. Tetradron 1967, 23, 3183-3192.
34. Petragnani, N.; Yonashiro, M. Synthesis 1980, 710-713.
35. Kricheldorf, H. R.; Kaschig, J. Justus Liebigs Ann. Chem. 1976, 882-890.