The art and science of organic and natural products synthesis

Journal of Chemical Education

Volumn 75, Issue 10, 1998, Pages 1226-1258

  Nicolaou, K C ^a   Sorensen, E J ^a   Winssinger, N ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0039218326     PISSN: 00219584     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ed075p1225     Document Type: Article

References (189)

1. Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J. Classics in Total Synthesis; VCH: Weinheim, Germany, 1996.
2. Corey; E. J. Cheng, X.-M. Logic of Chemical Synthesis; Wiley: New York, 1989.
3. Breslow, R. Chemistry: Today and Tomorrow; American Chemical Society: Washington, DC, 1996.
4. Sarton, G. Ancient Science through the Golden Age of Greece; Dover: New York, 1980; p 253.
5. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond and the Structure of Molecules and Crystals, 3rd ed.; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1960.
6. Barton, D. H. R. Experientia 1950, 6, 316.
7. Grignard, V. In Nobel Lectures: Chemistry 1901-1921; The Nobel Foundation; Elsevier: New York, 1966; p 234. Williard, P. G. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 1.; Schreiber, S. L.; Ed.; Pergamon: New York, 1991; p 1. Huryn, D. M. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 1.; Schreiber, S. L.; Ed.; Pergamon: New York, 1991; p 49.
8. Grignard, V. In Nobel Lectures: Chemistry 1901-1921; The Nobel Foundation; Elsevier: New York, 1966; p 234. Williard, P. G. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 1.; Schreiber, S. L.; Ed.; Pergamon: New York, 1991; p 1. Huryn, D. M. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 1.; Schreiber, S. L.; Ed.; Pergamon: New York, 1991; p 49.
9. Grignard, V. In Nobel Lectures: Chemistry 1901-1921; The Nobel Foundation; Elsevier: New York, 1966; p 234. Williard, P. G. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 1.; Schreiber, S. L.; Ed.; Pergamon: New York, 1991; p 1. Huryn, D. M. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 1.; Schreiber, S. L.; Ed.; Pergamon: New York, 1991; p 49.
10. Diels, O.; Alder, K. Liebigs Ann. Chem. 1928, 460, 98. Diek, O. In Nobel Lectures: Chemistry 1942-1962; The Nobel Foundation; Elsevier: New York, 1964; p 259. Oppolzer, W. In Conprehensive Organic Synthesis, Vol. 5; Paquette, L. A.; Ed.; Pergamon: New York, 1991; p 315.
11. Diels, O.; Alder, K. Liebigs Ann. Chem. 1928, 460, 98. Diek, O. In Nobel Lectures: Chemistry 1942-1962; The Nobel Foundation; Elsevier: New York, 1964; p 259. Oppolzer, W. In Conprehensive Organic Synthesis, Vol. 5; Paquette, L. A.; Ed.; Pergamon: New York, 1991; p 315.
12. Diels, O.; Alder, K. Liebigs Ann. Chem. 1928, 460, 98. Diek, O. In Nobel Lectures: Chemistry 1942-1962; The Nobel Foundation; Elsevier: New York, 1964; p 259. Oppolzer, W. In Conprehensive Organic Synthesis, Vol. 5; Paquette, L. A.; Ed.; Pergamon: New York, 1991; p 315.
13. Wittig, G.; Geissler, G. Liebigs Ann. 1953, 71, 44. Nicolaou, K. C.; Härter, M. W.; Gunzner, J. L.; Nadin, A. Liebigs Ann,/ Recueil 1997, 1283. Wittig, G. In Nobel Lectures: Chemistry 1971-1980; Forsén, S., Ed.; World Scientific: River Edge, NJ, 1993; p 368.
14. Wittig, G.; Geissler, G. Liebigs Ann. 1953, 71, 44. Nicolaou, K. C.; Härter, M. W.; Gunzner, J. L.; Nadin, A. Liebigs Ann,/ Recueil 1997, 1283. Wittig, G. In Nobel Lectures: Chemistry 1971-1980; Forsén, S., Ed.; World Scientific: River Edge, NJ, 1993; p 368.
15. Wittig, G.; Geissler, G. Liebigs Ann. 1953, 71, 44. Nicolaou, K. C.; Härter, M. W.; Gunzner, J. L.; Nadin, A. Liebigs Ann,/ Recueil 1997, 1283. Wittig, G. In Nobel Lectures: Chemistry 1971-1980; Forsén, S., Ed.; World Scientific: River Edge, NJ, 1993; p 368.
16. Brown, H. C.; Subba, Rao, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5694. Brown, H. C. Hydroboration; Benjamin: New York, 1962. Brown, H. C. In Nobel Lectures: Chemistry 1971-1980; Forsén, S., Ed.; World Scientific: River Edge, NJ, 1993; p 333.
17. Brown, H. C.; Subba, Rao, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5694. Brown, H. C. Hydroboration; Benjamin: New York, 1962. Brown, H. C. In Nobel Lectures: Chemistry 1971-1980; Forsén, S., Ed.; World Scientific: River Edge, NJ, 1993; p 333.
18. Brown, H. C.; Subba, Rao, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5694. Brown, H. C. Hydroboration; Benjamin: New York, 1962. Brown, H. C. In Nobel Lectures: Chemistry 1971-1980; Forsén, S., Ed.; World Scientific: River Edge, NJ, 1993; p 333.
19. Palladium Reagents and Catalysts; Tsuji, J., Ed.; Wiley: New York, 1996.
20. Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 46. Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037.
21. Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 46. Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037.
22. Barton, D. H. R. Halfa Century of Free Radical Chemistry, Cambridge University Press: Cambridge, England, 1993. Curran, D. P.; Porter, N. A.; Giese, B. Stereochemistry of Radical Reactions; VCH: New York, 1996.
23. Barton, D. H. R. Halfa Century of Free Radical Chemistry, Cambridge University Press: Cambridge, England, 1993. Curran, D. P.; Porter, N. A.; Giese, B. Stereochemistry of Radical Reactions; VCH: New York, 1996.
24. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley: New York, 1994.
25. Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1994. Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: New York, 1993. Hayashi T.; Tomioka, K.; Yonemitsu, O. Asymmetric Synthesis, Graphical Abstracts and Experimental Methods; Gordon and Breach: Langhorne, PA, 1998.
26. Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1994. Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: New York, 1993. Hayashi T.; Tomioka, K.; Yonemitsu, O. Asymmetric Synthesis, Graphical Abstracts and Experimental Methods; Gordon and Breach: Langhorne, PA, 1998.
27. Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1994. Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: New York, 1993. Hayashi T.; Tomioka, K.; Yonemitsu, O. Asymmetric Synthesis, Graphical Abstracts and Experimental Methods; Gordon and Breach: Langhorne, PA, 1998.
28. Corey, E. J.; Guzman-Perez, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 389.
29. Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1615. Eder, U.; Sauer, G.; Wiechert, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 496. Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1973, 38, 3239. Sauer, G.; Eder, U.; Haffer, G.; Neef, G.; Wiechert, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 417.
30. Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1615. Eder, U.; Sauer, G.; Wiechert, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 496. Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1973, 38, 3239. Sauer, G.; Eder, U.; Haffer, G.; Neef, G.; Wiechert, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 417.
31. Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1615. Eder, U.; Sauer, G.; Wiechert, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 496. Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1973, 38, 3239. Sauer, G.; Eder, U.; Haffer, G.; Neef, G.; Wiechert, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 417.
32. Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1615. Eder, U.; Sauer, G.; Wiechert, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 496. Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1973, 38, 3239. Sauer, G.; Eder, U.; Haffer, G.; Neef, G.; Wiechert, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 417.
33. Knowles, W. S.; Sabacky, M. J.; Vineyard, B. D.; Weinkauff, D.J.J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2567.
34. Akutagawa, S. In Organic Synthesis in Japan, Past, Present, and Future; Noyori, R., Ed.; Tokyo Kagaku Dozin: Tokyo, 1992; p 75.
35. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974.
36. Miyashita, A.; Yasuda, A.; Takaya, H.; Toriumi, K.; Ito, T.; Souchi, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7932. Tani, K.; Yamagata, T.; Otsuka, S.; Akutagawa, S.; Kumobayashi, H.; Taketomi, T.; Takaya, H.; Miyashita, A.; Noyori, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 600.
37. Miyashita, A.; Yasuda, A.; Takaya, H.; Toriumi, K.; Ito, T.; Souchi, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7932. Tani, K.; Yamagata, T.; Otsuka, S.; Akutagawa, S.; Kumobayashi, H.; Taketomi, T.; Takaya, H.; Miyashita, A.; Noyori, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 600.
38. Corey, E. J.; Link, J. O. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1906.
39. Woodward, R. B. In Perspectives in Organic Chemistry, Todd, A., Ed.; Interscience: New York, 1956; p 155.
40. Woodward, R. B. In Nobel Lectures: Chemistry 1963-1970; The Nobel Foundation; Elsevier: New York, 1972; p 97. Woodward, R. B. Science 1966, 153, 487.
41. Woodward, R. B. In Nobel Lectures: Chemistry 1963-1970; The Nobel Foundation; Elsevier: New York, 1972; p 97. Woodward, R. B. Science 1966, 153, 487.
42. Corey, E. J.; Ohno, M.; Vatakenchery, P. A.; Mitra, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1251.
43. Corey, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 455. Corey, E. J. In Nobel Lectures: Chemistry 1981-1990; Malström, B., Ed.; World Scientific: River Edge, NJ, 1992; p 677.
44. Corey, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 455. Corey, E. J. In Nobel Lectures: Chemistry 1981-1990; Malström, B., Ed.; World Scientific: River Edge, NJ, 1992; p 677.
45. Nicolaou, K. C.; Guy, R. K.; Gunzner, J. L. MedChem. News 1997, 7, 12.
46. (a) Collier, H. O. J. Sci. Am. 1963, 209, 193.
47. (b) Weissmann, G. Sci. Am. 1991, 264, 84.
48. Rainsford, K. D. Aspirin and the Salicylates; Thetford Press: Thetford, England, 1984.
49. Vane, J. R. Nature-New Biol. 1971, 231, 232.
50. Abramson, S.; Korchak, H.; Ludewig, R.; Edelson, H.; Haines, K.; Levin, R. I.; Herman, R.; Rider, L.; Kimmel, S.; Weissmann, G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1985, 82, 7227.
51. Fleming, A. Br. J. Exp. Pathol. 1929, 10, 226.
52. Chain, E.; Florey, H. W.; Gardner, A. D.; Headey, N. G.; Jennings, M. A.; Orr-Ewing, J.; Sanders, A. G. Lancet 1940, 239, 226.
53. Fleming, A.; Florey, H. W.; Chain, E. B. In Nobel Lectures: Physiology or Medicine 1942-1962; The Nobel Foundation; Elsevier: New York, 1964; p 77.
54. For a detailed account of the British-American penicillin project, see: The Chemistry of Penicillin; Clarke, H. T; Johnson, J. R.; Robinson, R., Eds.; Princeton University Press: Princeton, NJ, 1949.
55. Crowfoot, D.; Bunn, C. W.; Rogers-Low, B. W.; Turner-Jones, A. In The Chemistry of Penicillin; Clarke, H. T.; Johnson, J. R.; Robinson, R., Eds.; Princeton University Press: Princeton, NJ, 1949.
56. Sheehan, J. C.; Henery-Logan, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1262.
57. Sheehan, J. C. The Enchanted Ring: The Untold Story of Penicillin; MIT Press: Cambridge, MA, 1982; p 7.
58. Crowfoot-Hodgkin, D.; Johnson, A. W.; Todd, A. R. Chemical Society Spec. Publ. No. 3, 1955; p 109. Crowfoot-Hodgkin, D.; Kamper, J.; MacKay, M.; Pickworth, J.; Trueblood, K. N.; White, J. G. Nature 1956, 178, 64.
59. Crowfoot-Hodgkin, D.; Johnson, A. W.; Todd, A. R. Chemical Society Spec. Publ. No. 3, 1955; p 109. Crowfoot-Hodgkin, D.; Kamper, J.; MacKay, M.; Pickworth, J.; Trueblood, K. N.; White, J. G. Nature 1956, 178, 64.
60. Eschenmoser, A. Q. Rev. 1970, 24, 366.
61. Woodward, R. B. Pure Appl. Chem. 1968, 17, 519; 1971, 25, 283; 1973, 33, 145.
62. Woodward, R. B. Pure Appl. Chem. 1968, 17, 519; 1971, 25, 283; 1973, 33, 145.
63. Woodward, R. B. Pure Appl. Chem. 1968, 17, 519; 1971, 25, 283; 1973, 33, 145.
64. Eschenmoser, A.; Wintner, C. E. Science 1977, 196, 1410.
65. Friedrich, W.; Gross, G.; Bernhauer, K.; Zeller, P. Helv. Chim. Acta 1960, 43, 704.
66. Woodward, R. B. Chemical Society Spec. Publ. No. 21, 1967; p 217. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 781. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symmetry; Verlag Chemie: Weinheim, Germany, 1970.
67. Woodward, R. B. Chemical Society Spec. Publ. No. 21, 1967; p 217. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 781. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symmetry; Verlag Chemie: Weinheim, Germany, 1970.
68. Woodward, R. B. Chemical Society Spec. Publ. No. 21, 1967; p 217. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 781. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symmetry; Verlag Chemie: Weinheim, Germany, 1970.
69. Major, R. T. Science 1967, 157, 1270. Lutz, H. J. Am. Forests 1931, 37, 475.
70. Major, R. T. Science 1967, 157, 1270. Lutz, H. J. Am. Forests 1931, 37, 475.
71. Max, B. Trends Pharmacol. Sci. 1987, 8, 290.
72. (a) Prideux-Brune, H. J. R. Hort. Soc. 1947, 72, 446.
73. (b) Wilford, J. N. Ancient Tree Yields Secrets of Potent Healing Substance; The New York Times, Mar 1, 1988, L, p C3.
74. Nakanishi, K. Pure Appl. Chem. 1967, 14, 89.
75. Corey, E. J.; Kang, M. C.; Desai, M. C.; Ghosh, A. K.; Houpis, I. N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 649.
76. For reviews on palytoxin, see: Moore, R. E. Prag. Chem. Org. Nat. Prod. 1985, 48, 81. Hirata, Y.; Uemura, D.; Ohizumi, Y. In Handbook of Natural Toxins; Tu, A. T., Ed.; Dekker: New York, 1988; Vol. 3, p 241.
77. For reviews on palytoxin, see: Moore, R. E. Prag. Chem. Org. Nat. Prod. 1985, 48, 81. Hirata, Y.; Uemura, D.; Ohizumi, Y. In Handbook of Natural Toxins; Tu, A. T., Ed.; Dekker: New York, 1988; Vol. 3, p 241.
78. Uemura, D.; Ueda, K.; Hirata, Y; Naoki, H.; Iwashita, T. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2781. Moore, R. E.; Bartolini, G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2491.
79. Uemura, D.; Ueda, K.; Hirata, Y; Naoki, H.; Iwashita, T. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2781. Moore, R. E.; Bartolini, G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2491.
80. Armstrong, R. W.; Beau, J.-M.; Cheon, S. H.; Christ, W. J.; Fujioka, H.; Ham, W.-H.; Hawkins, L. D.; Jin, H.; Kang, S. H.; Kishi, Y.; Martinelli, M. J.; McWhorter, W. W., Jr.; Mizuno, M.; Nakata, M.; Stutz, A. E.; Talamas, F. X.; Taniguchi, M.; Tino, J. A.; Ueda, K.; Uenishi, J.-i.; White, J. B.; Yonaga, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7530. Suh, E. M.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11205.
81. Armstrong, R. W.; Beau, J.-M.; Cheon, S. H.; Christ, W. J.; Fujioka, H.; Ham, W.-H.; Hawkins, L. D.; Jin, H.; Kang, S. H.; Kishi, Y.; Martinelli, M. J.; McWhorter, W. W., Jr.; Mizuno, M.; Nakata, M.; Stutz, A. E.; Talamas, F. X.; Taniguchi, M.; Tino, J. A.; Ueda, K.; Uenishi, J.-i.; White, J. B.; Yonaga, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7530. Suh, E. M.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11205.
82. Takai, K.; Kimura, K.; Kuroda, T.; Hiyama, T.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5281. Jin, H.; Uenishi, J.-i.; Christ, W. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5644. Kishi, Y. Pure Appl. Chem. 1992, 64, 343.
83. Takai, K.; Kimura, K.; Kuroda, T.; Hiyama, T.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5281. Jin, H.; Uenishi, J.-i.; Christ, W. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5644. Kishi, Y. Pure Appl. Chem. 1992, 64, 343.
84. Takai, K.; Kimura, K.; Kuroda, T.; Hiyama, T.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5281. Jin, H.; Uenishi, J.-i.; Christ, W. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5644. Kishi, Y. Pure Appl. Chem. 1992, 64, 343.
85. For a review, see; Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1387.
86. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Siegel, M. M.; Chang, C. C.; Morton, G. O.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3464. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Chang, C. C.; Ellestad, G. A.; Siegel, M. M.; Morton, G. O.; McGahren, W. J.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3466. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Chang, C. C.; Siegel, M. M.; Morton, G. O.; Ellestad, G. A.; McGahren, W. J.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 985.
87. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Siegel, M. M.; Chang, C. C.; Morton, G. O.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3464. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Chang, C. C.; Ellestad, G. A.; Siegel, M. M.; Morton, G. O.; McGahren, W. J.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3466. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Chang, C. C.; Siegel, M. M.; Morton, G. O.; Ellestad, G. A.; McGahren, W. J.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 985.
88. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Siegel, M. M.; Chang, C. C.; Morton, G. O.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3464. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Chang, C. C.; Ellestad, G. A.; Siegel, M. M.; Morton, G. O.; McGahren, W. J.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3466. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Chang, C. C.; Siegel, M. M.; Morton, G. O.; Ellestad, G. A.; McGahren, W. J.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 985.
89. Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 25.
90. Nicolaou, K. C. Chem. Br. 1994, 30, 33.
91. Nicolaou, K. C.; Smith, A. L.; Yue, E. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 5881.
92. Woodward, R. B. In The Harvey Lectures; The Harvey Society of New York; Academic: New York, 1963-1964; p 31.
93. Nicolaou, K. C.; Hummel, C. W.; Pitsinos, E. N.; Nakada, M.; Smith, A. L.; Shibayama, K.; Saimoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10082.
94. Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1377.
95. Hitchcock, S. A. Boyer, S. H.; Chu-Moyer, M. Y.; Olson, S. H.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 858. Danishefsky, S. J.; Shair, M. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 16.
96. Hitchcock, S. A. Boyer, S. H.; Chu-Moyer, M. Y.; Olson, S. H.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 858. Danishefsky, S. J.; Shair, M. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 16.
97. Mann, J. Nature 1994, 367, 594.
98. Nicolaou, K. C.; Dai, W-M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15.
99. Taxane Anticancer Agents; Georg, G. O.; Chen, T. T.; Ojima, I.; Vyas, D. M., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1995.
100. Nicolaou, K. C.; Guy, R. K.; Potier, P. Sci. Am. 1996, 274(6), 84.
101. Wani, M. C.; Taylor, H. L.; Wall, M. E.; Coggon, P.; McPhail, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325.
102. Schiff, P. B.; Fant, J.; Horwitz, S. B. Nature 1979, 277, 665.
103. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630.
104. Nicolaou, K. C.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2079.
105. Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Georg, G. I.; Jayasinghe, L. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 1681. Holton, R. A. Chem. Abstr. 1990, 114, 164568q.
106. Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Georg, G. I.; Jayasinghe, L. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 1681. Holton, R. A. Chem. Abstr. 1990, 114, 164568q.
107. Holton, R. A.; Kim, H. B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599.
108. Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2079.
109. Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houz, J. B.; Nrauss, N. E.; Lee, D.; Matquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus M. G.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757.
110. Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Iwadare, H.; Sakoh, H.; Tani, Y.; Hasegawa, M.; Saitoh, K. Proc. Jpn. Acad. 1997, 73B, 95.
111. For structural elucidation of the epothilones A and B, see: Höfle, G.; Bedorf, N.; Steinmetz, H.; Schomburg, D.; Gerth, K.; Reichenbach, H. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1567.
112. For total syntheses of epothilone A, see: Balog, A.; Meng, D.; Kamenecka, T.; Bertinato, P.; Su, D.-S.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2801. Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166. Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1477.
113. For total syntheses of epothilone A, see: Balog, A.; Meng, D.; Kamenecka, T.; Bertinato, P.; Su, D.-S.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2801. Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166. Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1477.
114. For total syntheses of epothilone A, see: Balog, A.; Meng, D.; Kamenecka, T.; Bertinato, P.; Su, D.-S.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2801. Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166. Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1477.
115. For a review on epothilones, see: Nicolaou, K. C.; Roschangar, F.; Vourloumis, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., in press.
116. For structural elucidation of discodermolide, see: Gunasekera, S. P.; Gunasekera, M.; Longley, R. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 1346.
117. For total syntheses of discodermolide, see: Nerenberg, J. B.; Hung, D. T.; Somers, P. K.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12622. Smith, A. B., III; Qiu, Y.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12011. Harried, S. S.; Yang, G.; Strawn, M. A.; Myles, D. C. J. Org, Chem. 1997, 62, 6098.
118. For total syntheses of discodermolide, see: Nerenberg, J. B.; Hung, D. T.; Somers, P. K.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12622. Smith, A. B., III; Qiu, Y.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12011. Harried, S. S.; Yang, G.; Strawn, M. A.; Myles, D. C. J. Org, Chem. 1997, 62, 6098.
119. For total syntheses of discodermolide, see: Nerenberg, J. B.; Hung, D. T.; Somers, P. K.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12622. Smith, A. B., III; Qiu, Y.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12011. Harried, S. S.; Yang, G.; Strawn, M. A.; Myles, D. C. J. Org, Chem. 1997, 62, 6098.
120. For structural elucidation of sarcodictyins A and B, see: D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 2019.
121. For total syntheses of sarcodictyins A and B, see: Nicolaou, K. C.; Xu, J.-Y.; Kim, S.; Ohshima, T.; Hosokawa, S.; Pfefferkorn, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11353. Nicolaou, K. C.; Kim, S.; Pfefferkorn, J.; Xu, J.-Y.; Ohshima, T.; Hosokawa, S.; Vourloumis, D.; Li, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., in press.
122. For total syntheses of sarcodictyins A and B, see: Nicolaou, K. C.; Xu, J.-Y.; Kim, S.; Ohshima, T.; Hosokawa, S.; Pfefferkorn, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11353. Nicolaou, K. C.; Kim, S.; Pfefferkorn, J.; Xu, J.-Y.; Ohshima, T.; Hosokawa, S.; Vourloumis, D.; Li, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., in press.
123. For structural elucidation of eleutherobin, see: Lindel, T.; Jensen, P. R.; Fenical, W.; Long, B. H.; Casazza, A. M.; Carboni, J.; Fairchild, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8744.
124. For total syntheses of eleutherobin, see: Nicolaou, K. C.; van Delft, F.; Ohshima, T.; Vourloumis, D.; Xu, J.; Hosokawa, S.; Pfefferkorn, J.; Kim, S.; Li, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2520. Chen, X.-T.; Zhou, D.; Bhattacharya, S. K.; Gutteridge, C. E.; Pettus, T. R. R.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 789.
125. For total syntheses of eleutherobin, see: Nicolaou, K. C.; van Delft, F.; Ohshima, T.; Vourloumis, D.; Xu, J.; Hosokawa, S.; Pfefferkorn, J.; Kim, S.; Li, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2520. Chen, X.-T.; Zhou, D.; Bhattacharya, S. K.; Gutteridge, C. E.; Pettus, T. R. R.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 789.
126. Sigal, N. H.; Dumont, F. J. Annu. Rev. Immunol. 1992, 10, 519. Schreiber, S. L. Science 1991, 251, 283.
127. Sigal, N. H.; Dumont, F. J. Annu. Rev. Immunol. 1992, 10, 519. Schreiber, S. L. Science 1991, 251, 283.
128. For isolation and structural elucidation of rapamycin, see: Vézina, C.; Kudelski, A.; Sehgal, S. N. J. Antibiot. 1975, 28, 721. Sehgal, S. N.; Baker, H.; Vézina, C. J. Antibiot. 1975, 28, 727. Findlay, J. A.; Radies, L. Can J. Chem. 1980, 58, 579.
129. For isolation and structural elucidation of rapamycin, see: Vézina, C.; Kudelski, A.; Sehgal, S. N. J. Antibiot. 1975, 28, 721. Sehgal, S. N.; Baker, H.; Vézina, C. J. Antibiot. 1975, 28, 727. Findlay, J. A.; Radies, L. Can J. Chem. 1980, 58, 579.
130. For isolation and structural elucidation of rapamycin, see: Vézina, C.; Kudelski, A.; Sehgal, S. N. J. Antibiot. 1975, 28, 721. Sehgal, S. N.; Baker, H.; Vézina, C. J. Antibiot. 1975, 28, 727. Findlay, J. A.; Radies, L. Can J. Chem. 1980, 58, 579.
131. Nicolaou, K. C.; Chakraborry, T. K.; Piscopio, A. D.; Minowa, N.; Bertinato, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4419.
132. Romo, D.; Meyer, S. D.; Johnson, D. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7906. Hayward, C. M.; Yohannes, D.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9345. Smith, A. B., III; Condon, S. M.; McCauley, J. A.; Leazer, J. L., Jr.; Leahy, J. W.; Maleczka, R. E., Jr. J. Org. Chem. 1995, 177, 5407.
133. Romo, D.; Meyer, S. D.; Johnson, D. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7906. Hayward, C. M.; Yohannes, D.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9345. Smith, A. B., III; Condon, S. M.; McCauley, J. A.; Leazer, J. L., Jr.; Leahy, J. W.; Maleczka, R. E., Jr. J. Org. Chem. 1995, 177, 5407.
134. Romo, D.; Meyer, S. D.; Johnson, D. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7906. Hayward, C. M.; Yohannes, D.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9345. Smith, A. B., III; Condon, S. M.; McCauley, J. A.; Leazer, J. L., Jr.; Leahy, J. W.; Maleczka, R. E., Jr. J. Org. Chem. 1995, 177, 5407.
135. Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 589.
136. Lin, Y.-Y.; Risk, M.; Ray, S. M.; Van Engen, D.; Clardy, J.; Golik, J.; James, J. C.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6773.
137. Nicolaou, K. C.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1171. Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1173.
138. Nicolaou, K. C.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1171. Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1173.
139. Shimizu, Y.; Chou, H.-N.; Bando, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 514. Shimizu, Y.; Bando, H.; Chou, H.-N.; Van Duyne, G.; Clardy, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1656.
140. Shimizu, Y.; Chou, H.-N.; Bando, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 514. Shimizu, Y.; Bando, H.; Chou, H.-N.; Van Duyne, G.; Clardy, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1656.
141. Nicolaou, K. C.; Shi, Q.-G.; Gunzner, J. L.; Gärtner, R.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5467.
142. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Shi, Q.-G.; Gunzner, J. L.; Agrios, K. A.; Gärtner. P. Nature 1998, 392, 264.
143. For total syntheses of lycopodine, see: Stork, G.; Kretchmer, R. A.; Schlessinger, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1647. Stork, G. Pure Appl. Chem. 1968, 17, 383. Heathcock, C. H.; Kleinman, E.; Binkley, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8036.
144. For total syntheses of lycopodine, see: Stork, G.; Kretchmer, R. A.; Schlessinger, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1647. Stork, G. Pure Appl. Chem. 1968, 17, 383. Heathcock, C. H.; Kleinman, E.; Binkley, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8036.
145. For total syntheses of lycopodine, see: Stork, G.; Kretchmer, R. A.; Schlessinger, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1647. Stork, G. Pure Appl. Chem. 1968, 17, 383. Heathcock, C. H.; Kleinman, E.; Binkley, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8036.
146. For total syntheses of FK-506, see: Jones, T. K.; Mills, S. G.; Reamer, R. A.; Askin, D.; Desmond, R.; Volante, R. P.; Shinkai, I. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1157. Nakatsuka, M.; Ragan, J. A.; Sammakia, T.; Smith, D. B.; Uehling, D. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5583. Jones, A. B.; Villalobos, A.; Linde R. G.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 2786. Gu, R. L.; Sih, C. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3287. Smith, A. B., III; Chen, K.; Robinson, D. J.; Laakso, L. M.; Hale, K. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4271. Ireland, R. E.; Gleason, J. L.; Gegnas, L. D.; Highsmith, T. K. J. Org. Chem. 1996, 61, 6856.
147. For total syntheses of FK-506, see: Jones, T. K.; Mills, S. G.; Reamer, R. A.; Askin, D.; Desmond, R.; Volante, R. P.; Shinkai, I. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1157. Nakatsuka, M.; Ragan, J. A.; Sammakia, T.; Smith, D. B.; Uehling, D. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5583. Jones, A. B.; Villalobos, A.; Linde R. G.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 2786. Gu, R. L.; Sih, C. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3287. Smith, A. B., III; Chen, K.; Robinson, D. J.; Laakso, L. M.; Hale, K. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4271. Ireland, R. E.; Gleason, J. L.; Gegnas, L. D.; Highsmith, T. K. J. Org. Chem. 1996, 61, 6856.
148. For total syntheses of FK-506, see: Jones, T. K.; Mills, S. G.; Reamer, R. A.; Askin, D.; Desmond, R.; Volante, R. P.; Shinkai, I. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1157. Nakatsuka, M.; Ragan, J. A.; Sammakia, T.; Smith, D. B.; Uehling, D. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5583. Jones, A. B.; Villalobos, A.; Linde R. G.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 2786. Gu, R. L.; Sih, C. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3287. Smith, A. B., III; Chen, K.; Robinson, D. J.; Laakso, L. M.; Hale, K. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4271. Ireland, R. E.; Gleason, J. L.; Gegnas, L. D.; Highsmith, T. K. J. Org. Chem. 1996, 61, 6856.
149. For total syntheses of FK-506, see: Jones, T. K.; Mills, S. G.; Reamer, R. A.; Askin, D.; Desmond, R.; Volante, R. P.; Shinkai, I. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1157. Nakatsuka, M.; Ragan, J. A.; Sammakia, T.; Smith, D. B.; Uehling, D. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5583. Jones, A. B.; Villalobos, A.; Linde R. G.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 2786. Gu, R. L.; Sih, C. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3287. Smith, A. B., III; Chen, K.; Robinson, D. J.; Laakso, L. M.; Hale, K. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4271. Ireland, R. E.; Gleason, J. L.; Gegnas, L. D.; Highsmith, T. K. J. Org. Chem. 1996, 61, 6856.
150. For total syntheses of FK-506, see: Jones, T. K.; Mills, S. G.; Reamer, R. A.; Askin, D.; Desmond, R.; Volante, R. P.; Shinkai, I. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1157. Nakatsuka, M.; Ragan, J. A.; Sammakia, T.; Smith, D. B.; Uehling, D. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5583. Jones, A. B.; Villalobos, A.; Linde R. G.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 2786. Gu, R. L.; Sih, C. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3287. Smith, A. B., III; Chen, K.; Robinson, D. J.; Laakso, L. M.; Hale, K. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4271. Ireland, R. E.; Gleason, J. L.; Gegnas, L. D.; Highsmith, T. K. J. Org. Chem. 1996, 61, 6856.
151. For total syntheses of FK-506, see: Jones, T. K.; Mills, S. G.; Reamer, R. A.; Askin, D.; Desmond, R.; Volante, R. P.; Shinkai, I. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1157. Nakatsuka, M.; Ragan, J. A.; Sammakia, T.; Smith, D. B.; Uehling, D. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5583. Jones, A. B.; Villalobos, A.; Linde R. G.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 2786. Gu, R. L.; Sih, C. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3287. Smith, A. B., III; Chen, K.; Robinson, D. J.; Laakso, L. M.; Hale, K. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4271. Ireland, R. E.; Gleason, J. L.; Gegnas, L. D.; Highsmith, T. K. J. Org. Chem. 1996, 61, 6856.
152. For the first total synthesis of cytovaricin, see: Evans, D. A.; Kaldor, S. W.; Jones, T. K.; Clardy, J.; Stout, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7001.
153. For the first total synthesis of myrocin C, see: Chu-Moyer, M. Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8333.
154. Since the report of the first total synthesis of strychnine by R. B. Woodward et al. in 1954 (J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4749; Tetrahedron 1963, 19, 247), the following syntheses have been disclosed: Magnus, P.; Giles, M.; Bonnert, R.; Kim, C. S.; McQuire, L.; Merritt, A.; Vicker, N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4403. Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9293. Kuehne, M. E.; Xu, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 7490. Rawal, V. H.; Iwasa, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 2685.
155. Since the report of the first total synthesis of strychnine by R. B. Woodward et al. in 1954 (J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4749; Tetrahedron 1963, 19, 247), the following syntheses have been disclosed: Magnus, P.; Giles, M.; Bonnert, R.; Kim, C. S.; McQuire, L.; Merritt, A.; Vicker, N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4403. Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9293. Kuehne, M. E.; Xu, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 7490. Rawal, V. H.; Iwasa, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 2685.
156. Since the report of the first total synthesis of strychnine by R. B. Woodward et al. in 1954 (J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4749; Tetrahedron 1963, 19, 247), the following syntheses have been disclosed: Magnus, P.; Giles, M.; Bonnert, R.; Kim, C. S.; McQuire, L.; Merritt, A.; Vicker, N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4403. Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9293. Kuehne, M. E.; Xu, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 7490. Rawal, V. H.; Iwasa, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 2685.
157. Since the report of the first total synthesis of strychnine by R. B. Woodward et al. in 1954 (J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4749; Tetrahedron 1963, 19, 247), the following syntheses have been disclosed: Magnus, P.; Giles, M.; Bonnert, R.; Kim, C. S.; McQuire, L.; Merritt, A.; Vicker, N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4403. Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9293. Kuehne, M. E.; Xu, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 7490. Rawal, V. H.; Iwasa, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 2685.
158. Since the report of the first total synthesis of strychnine by R. B. Woodward et al. in 1954 (J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4749; Tetrahedron 1963, 19, 247), the following syntheses have been disclosed: Magnus, P.; Giles, M.; Bonnert, R.; Kim, C. S.; McQuire, L.; Merritt, A.; Vicker, N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4403. Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9293. Kuehne, M. E.; Xu, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 7490. Rawal, V. H.; Iwasa, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 2685.
159. Since the report of the first total synthesis of strychnine by R. B. Woodward et al. in 1954 (J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4749; Tetrahedron 1963, 19, 247), the following syntheses have been disclosed: Magnus, P.; Giles, M.; Bonnert, R.; Kim, C. S.; McQuire, L.; Merritt, A.; Vicker, N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4403. Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9293. Kuehne, M. E.; Xu, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 7490. Rawal, V. H.; Iwasa, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 2685.
160. For total syntheses of dynemicin A, see: Myers, A. G.; Fraley, M. E.; Tom, N. J.; Cohen, S. B.; Madar, D. J. Chem. Biol. 1995, 2, 33. Shair, M. D.; Yoon, T-Y.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1721.
161. For total syntheses of dynemicin A, see: Myers, A. G.; Fraley, M. E.; Tom, N. J.; Cohen, S. B.; Madar, D. J. Chem. Biol. 1995, 2, 33. Shair, M. D.; Yoon, T-Y.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1721.
162. For the first total synthesis of spongistatin 2 (altohyrtin C), see: Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Côte, B.; Coleman, P. J.; Dias, L. C.; Tyler, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2744.
163. For the first total synthesis of spongistatin 1 (altohyrtin A), see: Hayward, M. M.; Roth, R. M.; Duffy, K. J.; Dalko, P. I.; Stevens, K. L.; Guo, J.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 192.
164. For the first total synthesis of (+)-resiniferatoxin, see: Wender, P. A.; Jesudason, C. D.; Nakahira, H.; Tamura, N.; Tebbe, A. L.; Ueno, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12976.
165. Witchl, M. In Herbal Drugs and Phytopharmaceuticals; Bissett, N. G., Ed.; Medpharm Scientific: Stuttgart; CRC: Ann Arbor, 1994.
166. The Merck Index, 12th Ed.; Budavari, L. S., Ed.; Merck: Whitehouse Station, NJ, 1996.
167. Hirschmann, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1278.
168. Watson, J. D.; Crick, F. H. C. Nature 1953, 171, 737.
169. SCRIP, July 7, 1995, No. 2040, 23.
170. Hall, N. Chem. Br. 1997, 33, 25.
171. Combinatorial Chemistry; Wilson, S. R.; Czarnik, A. W., Eds.; Wiley: New York, 1997. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555.
172. Combinatorial Chemistry; Wilson, S. R.; Czarnik, A. W., Eds.; Wiley: New York, 1997. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555.
173. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149. Merrifield, R. B. In Nobel Lectures: Chemistry 1981-1990; World Scientific: River Edge, NJ, 1992; p 143.
174. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149. Merrifield, R. B. In Nobel Lectures: Chemistry 1981-1990; World Scientific: River Edge, NJ, 1992; p 143.
175. Geysen, H. M.; Meloen, R. H.; Barteling, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1984, 81, 3998.
176. Furka, Á.; Sebestyen, F.; Asgedom, M.; Dibo, G. 14th International Congress of Biochemistry, Prague, 1988; Vol. 5, p 47. Furka, Á.; Sebestyen, F.; Asgedom, M.; Dibo, G. Int. J. Pept. Prot. Res. 1991, 37, 487.
177. Furka, Á.; Sebestyen, F.; Asgedom, M.; Dibo, G. 14th International Congress of Biochemistry, Prague, 1988; Vol. 5, p 47. Furka, Á.; Sebestyen, F.; Asgedom, M.; Dibo, G. Int. J. Pept. Prot. Res. 1991, 37, 487.
178. Nicolaou, K. C.; Xiao, X.-Y.; Parandoosh, Z.; Senyei, A.; Nova, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2289. Moran, E. J.; Sarshar, S.; Cargill, J. P.; Shahbaz, M. M.; Lio, A.; Mjalli, A. M. M.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10787.
179. Nicolaou, K. C.; Xiao, X.-Y.; Parandoosh, Z.; Senyei, A.; Nova, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2289. Moran, E. J.; Sarshar, S.; Cargill, J. P.; Shahbaz, M. M.; Lio, A.; Mjalli, A. M. M.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10787.
180. Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Pastor, J.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; He, Y.; Vourloumis, D.; Yang, Z.; Li, T.; Giannakakou, P.; Hamel, E. Nature 1997, 36, 757. Nicolaou, K. C.; Vourloumis, D.; Li, T.; Pastor, J.; Winssinger, N.; He, Y.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; King, N. P.; Finlay, M. R. V.; Giannakakou, P.; Verdier-Pinard, P.; Hamel, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2097.
181. Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Pastor, J.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; He, Y.; Vourloumis, D.; Yang, Z.; Li, T.; Giannakakou, P.; Hamel, E. Nature 1997, 36, 757. Nicolaou, K. C.; Vourloumis, D.; Li, T.; Pastor, J.; Winssinger, N.; He, Y.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; King, N. P.; Finlay, M. R. V.; Giannakakou, P.; Verdier-Pinard, P.; Hamel, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2097.
182. Vagelos, P. R. Science 1991, 252, 1080.
183. Glycopeptide Antibiotics; Nagarajan, R., Ed.; Dekker: New York, 1994.
184. Dabrah, T. T.; Kaneko, T. Massefski, W., Jr.; Whipple, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1594.
185. Ganguly, A. K. In Topics in Antibiotics Chemistry: Oligosaccharide Antibiotics, Vol. 2; Sammes, P. Ed.; Ellis Horwood: Chichester, 1978; p 59.
186. Ganguly, A. K.; McCormick, J. L.; Chan, T.-M.; Saksena, A. K.; Das, P. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7989.
187. Zheng, W.; DeMattei, J. A.; Wu, J.-P.; Duan, J. J.-W.; Cook, L. R.; Oinuma, H.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7946. Sasaki, M.; Matsumori, N.; Maruyama, T.; Nonomura, T.; Murata, M.; Tachibana, K.; Yasumoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1672.
188. Zheng, W.; DeMattei, J. A.; Wu, J.-P.; Duan, J. J.-W.; Cook, L. R.; Oinuma, H.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7946. Sasaki, M.; Matsumori, N.; Maruyama, T.; Nonomura, T.; Murata, M.; Tachibana, K.; Yasumoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1672.
189. Banks, R. E. Chem. Br. 1988, 24, 453.