The Wittig and related reactions in natural product synthesis

Liebigs Annales

Volumn , Issue 7, 1997, Pages 1283-1301

  Nicolaou, K C ^a   Härter, Michael W ^b   Gunzner, Janet L ^b   Nadin, Alan ^c  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c NEUROSCIENCE RESEARCH CENTRE   (United Kingdom)

Author keywords

Horner; Natural products; Total synthesis; Wadsworth Emmons; Wittig reactions

Indexed keywords

EID: 33748827486     PISSN: 09473440     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jlac.199719970704     Document Type: Review

References (110)

1. G. Wittig, G. Geissler, Liebigs Ann. 1953, 580, 44-57.
2. H. Pommer, P. C. Thieme, Top. Curr. Chem. 1983, 109, 165-188.
3. U. Schöllkopf, Angew. Chem. 1959, 71, 260-273.
4. M. Schlosser, Top. Stereochem. 1970, 5, 1-30.
5. W. S. Wadsworth, Org. React. 1977, 25, 73-253 (Horner-Wadsworth-Emmons reaction).
6. B. E. Maryanoff, A. B. Reitz, Chem. Rev. 1989, 89, 863-927 and references therein.
7. E. Vedejs, M. J. Peterson, Top. Stereochem. 1994, 21, 1-157.
8. B. J. Walker, Organophosphorus Chem. 1996, 27, 264-307.
9. W. Stilz and H. Pommer, Germ. Pat. 1, 092, 472, 1958 (to BASF AG).
10. L. Horner, H. Hoffmann, H. G. Wippel, Chem. Ber. 1958, 91, 61-63.
11. L. Horner, Pure Appl. Chem. 1964, 9, 225-244.
12. L. Horner, H. Hoffmann, H. G. Wippel, G. Klahre, Chem. Ber. 1959, 92, 2499-2505.
13. L. Horner, H. Hoffmann, W. Klink, H. Ertel, V. G. Toscano, Chem. Ber. 1962, 95, 581-601.
14. W. S. Wadsworth, W. D. Emmons, J. Am. Chemt. Soc. 1961, 83, 1733-1738.
15. C. R. Johnson, R. C. Elliott, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7041-7044.
16. S. Hanessian, D. Delorme, S. Beaudoin, Y. Leblanc, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5754-5756.
17. J. Castells, F. López-Calahorra and Z. Yu, Tetrahedron 1994, 50, 13765-13774.
18. Y. Matano, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2703-2710.
19. D. A. Straus, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed.: L. A. Paquette), Wiley, Chichester, 1995, Vol. 2, 1078-1082.
20. W. C. Still, C. Gennari, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4405-4408.
21. M. Schlosser, K. F. Christmann, Angew. Chem. 1966, 78, 115;
22. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1966, 5, 126.
23. A. D. Buss, S. Warren, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2307.
24. For a review see: J. Clayden, S. Warren, Angew. Chem. 1996, 108, 261-291;
25. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 241-270.
26. For a review, see: K. P. C. Volhardt, Synthesis 1975, 765-780.
27. For a review, see: P. J. Murphy, J. Brennan, Chem. Soc. Rev. 1988, 77, 1-30.
28. W. Grell, H. Machleidt, Liebigs Ann. 1966, 693, 134-157.
29. I. Ernest, J. Gosteli, C. W. Greengrass, W. Holick, D. E. Jackman, H. R. Pfaendler, R. B. Woodward, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8214-8222.
30. L. Shi, W. Wang, Y. Wang, Y.-Z. Huang, J. Org. Chem. 1989, 54, 2027-2028.
31. For a review, see: T. Rein, O. Reiser, Acta. Chem. Scand. 1996, 50, 369-379.
32. For some early examples, see: I. Tömösközi, G. Janzsó, Chem. Ind. 1962, 2085-2086;
33. I. Tömösközi, Angew. Chem. 1963, 74, 294;
34. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1963, 2, 261;
35. I. Tömösközi, H. J. Bestmann, Tetrahedron Lett. 1964, 1293-1295;
36. H. J. Bestmann, I. Tömösközi, Tetrahedron 1968, 24, 3299-3319.
37. H. J. Bestmann, J. Lienert, Angew. Chem. 1969, 81, 750;
38. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 763-764.
39. S. Hanessian, S. Beaudoin, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7655-7658.
40. T. Rein, J. Anvelt, A. Soone, R. Kreuder, C. Wulff, O. Reiser, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2303-2306.
41. For a review, see: W. T. Ford, ACS Symp. Ser. 1986, 308 (Polym. Reagents Catal.), 155-185.
42. For some oricinal references, see: S. V. McKinley, J. W. Rakshys, Jr., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 134-135;
43. W. Heitz, R. Michels, Angew. Chem. 1972, 84, 296-297;
44. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1972, 11, 298-299;
45. F. Camps, J. Castells, J. Font, F. Vela, Tetrahedron Lett. 1971, 1715-1716.
46. C. Chen, L. A. Ahlberg Randall, R. B. Miller, A. D. Jones, M. J. Jurth, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2661-2662.
47. R. Willard, V. Jammalamadaka, D. Zava, C. C. Benz, C. A. Hunt, P. J. Kusher, T. S. Scanlan, Chem. Biol. 1995, 2, 45-51.
48. K. C. Nicolaou, E. J. Sorensen, Classics in Total Synthesis, VCH Publishers, Weinheim, 1996.
49. K. C. Nicolaou, N. A. Petasis, R. E. Zipkin, J. Uenishi, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5555-5557.
50. K. C. Nicolaou, N. A. Petasis, J. Uenishi, R. E. Zipkin, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5557-5558.
51. K. C. Nicolaou, R. E. Zipkin, N. A. Petasis, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5558-5560.
52. K. C. Nicolaou, N. A. Petasis, R. E. Zipkin, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5560-5562.
53. K. C. Nicolaou, R. E. Zipkin, R. E. Dolle, B. D. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3748-3751.
54. K. C. Nicolaou, Y. S. Chung, P. E. Hernandez, I. M. Taffer, R. E. Zipkin, Tetrahedron Left. 1986, 27, 1881-1882.
55. P. Garner, S. Ramakanth, J. Org. Chem. 1987, 52, 2629-2631.
56. R. E. Dolle, K. C. Nicolaou, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1691-1694;
57. R. E. Dolle, K. C. Nicolaou, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1695-1698.
58. K. C. Nicolaou, D. P. Papahatjis, D. A. Claremon, R. E. Dolle, III, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6967-6969;
59. K. C. Nicolaou, D. A. Claremon, D. P. Papahatjis, R. L. Magolda, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6969-6971.
60. K. C. Nicolaou, D. P. Papahatjis, D. A. Claremon, R. L. Macolda, R. E. Dolle, J. Org. Chem. 1985, 50, 1440-1447.
61. K. C. Nicolaou, C. A. Veale, S. E. Webber, H. Katerinopoulos, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7515-7518.
62. K. C. Nicolaou, S. E. Webber, Synthesis 1986, 453-461.
63. K. C. Nicolaou, J. Y. Ramphal, N. A. Petasis, C. N. Serhan, Angew. Chem. 1991, 103, 1119-1135;
64. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1100-1116.
65. K. C. Nicolaou, R. A. Daines, J. Uenishi, W. S. Li, D. P. Papahatjis, T. K. Chakraborty, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2205-2208;
66. K. C. Nicolaou, R. A. Daines, T. K. Chakraborty, J. Am. Chem. soc. 1987, 109, 2208-2210.
67. K. C. Nicolaou, R. A. Daines, T. K. Chakraborty, Y. Ogawa, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2821-2822.
68. K. C. Nicolaou, T. K. Chakroborty, Y. Ogawa, R. A. Daines, N. S. Simpkins, G. T. Furst, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4660-4672;
69. K. C. Nicolaou, R. A. Daines, J. Uenishi, W. S. Li, D. P. Papahatjis, T. K. Chakraborty, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4672-4685;
70. K. C. Nicolaou, R. A. Daines, T. K. Chakraborty, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4685-4696;
71. K. C. Nicolaou, R. A. Daines, Y. Ogawa, T. K. Chakraborty, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4696-4705.
72. A. L. Smith, C.-K. Hwang, E. Pitsinos, G. R. Scarlato, K. C. Nicolaou, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3134-3136.
73. K. C. Nicolaou, C. W. Hummel, E. N. Pitsinos, M. Nakada, A. L. Smith, K. Shibayama, H. Saimoto, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10082-10084.
74. K. C. Nicolaou, Angew. Chem. 1993, 105, 1462-1470;
75. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1377-1385.
76. R. D. Groneberg, T. Miyazaki, N. A. Stylianides, T. J. Schulze, W. Stahl, E. P. Schreiner, T. Suzuki, Y. Iwabuchi, A. L. Smith, K. C. Nicolaou, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7593-7611.
77. A. L. Smith, E. N. Pitsinos, C.-K. Hwang, Y. Mizuno, H. Saimoto, G. R. Scarlato, T. Suzuki, K. C. Nicolaou, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7612-7624;
78. K. C. Nicolaou, C. W. Hummel, M. Nakada, K. Shibayama, E. N. Pitsinos, H. Saimoto, Y. Mizuno, K.-U. Baldenius, A. L. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7625-7635.
79. M. A. Blanchette, W. Choy, J. T. Davis, A. P. Essenfeld, S. Masamune, W. R. Roush, T. Sakai, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2183-2186.
80. K. C. Nicolaou, T. K. Chakraborty, A. D. Piscopio, N. Minowa, P. Bertinato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4419-4420.
81. K. C. Nicolaou, A. D. Piscopio, P. Bertinato, T. K. Chakraborty, N. Minowa, K. Koide, Chem. Eur. J. 1995, 1, 318-333.
82. K. C. Nicolaou, Z. Yang, J. J. Liu, H. Ueno, P. G. Nantermet, R. K. Guy, C. F. Claiborne, J. Renaud, E. A. Couladouros, K. Paulvannan, E. J. Sorensen, Nature 1994, 367, 630-634.
83. K. C. Nicolaou, R. K. Guy, Angew. Chem. 1995, 107, 2047-2059;
84. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2079-2091;
85. K. C. Nioclaou, P. G. Nantermet, H. Ueno, R. K. Guy, E. A. Couladouros, E. J. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-633;
86. K. C. Nicolaou, J.-J. Liu, Z. Yang, H. Ueno, E. J. Sorensen, C. F. Claiborne, R. K. Guy, C.-K. Hwang, M. Nakada, P. G. Nantermet, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634-644;
87. K. C. Nicolaou, Z. Yang, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, C. F. Claiborne, J. Renaud, R. K. Guy, K. Shibayama, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645-652;
88. K. C. Nicolaou, H. Ueno, J.-J. Liu, P. G. Nantermet, Z. Yang, J. Renaud, K. Paulvannan, R. Chadha, J. Am. Chem. Soc. 117, 653-659.
89. K. C. Nicolaou, E. W. Yue, Y. Naniwa, F. De Riccardis, A. Nadin, J. E. Leresche, S. La Greca, Z. Yang, Angew. Chem. 1994, 106, 2306-2309;
90. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2184-2187;
91. K. C. Nicolaou, A. Nadin, J. E. Leresche, S. La Greca, T. Tsuri, E. W. Yue, Z. Yang, Angew. Chem. 1994, 106, 2309-2312;
92. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2187-2190;
93. K. C. Nicolaou, A. Nadin, J. E. Leresche, E. W. Yue, S. La Greca, Angew. Chem. 1994, 106, 2312-2313;
94. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2190-2191.
95. K. C. Nicolaou, E. W. Yue, S. La Greca, A. Nadin, Z. Yang, J. E. Leresche, T. Tsuri, Y. Naniwa, F. De Riccardis, Chem. Eur. J. 1995, 1, 467-494.
96. M. J. Shevchuck, A. I. Tolochko, A. V. Dombrovskii, J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1970, 40, 54.
97. K. C. Nicolaou, E. A. Theodorakis, F. P. J. T. Rutjes, J. Tiebes, M. Sato, E. Untersteller, X.-Y. Xiao, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1171-1172.
98. K. C. Nicolaou, F. P. J. T. Rutjes, E. A. Theodorakis, J. Thiebes, M. Sato, E. Untersteller, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1173-1174.
99. K. C. Nicolaou, C. K. Hwang, M. E. Duggan, D. A. Nugiel, Y. Abe, K. Bal Reddy, S. A. DeFrees, D. R. Reddy, R. A. Awartani, S. R. Conley, F. P. J. T. Rutjes, E. A. Theodorakis, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10227-10238;
100. K. C. Nicolaou, E. A. Theodorakis, F. P. J. T. Rutjes, M. Sato, J. Tiebes, X.-Y. Xiao, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, Z. Yang, E. A. Couladouros, F. Sato, J. Shin, H.-M. He, T. Bleckman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10239-10251;
101. K. C. Nicolaou, F. P. J. T. Rutjes, E. A. Theodorakis, J. Tiebes, M. Sato, E. Untersteller, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10252-10263;
102. K. C. Nicolaou, Angew. Chem. 1996, 108, 644-664;
103. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 589-607.
104. Z. Yang, Y. He, D. Vourloumis, H. Vallberg, K. C. Nicolaou, Angew. Chem. 1991, 109, 170-178;
105. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168.
106. K. C. Nicolaou, N. Winssinger, J. Pastor, S. Ninkovic, F. Sarabia, Y. He, D. Vourloumis, Z. Yang, T. Li, P. Giannakakou, E. Hamel, Nature 1997, 387, 268-272.
107. G. Höfle, N. Bedorf, H. Steinmetz, D. Schomburg, K. Gerth, H. Reichenbach, Angew. Chem. 1996, 108, 1671-1673;
108. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1567-1569.
109. D. M. Bollag, P. A. McQueney, J. Zhu, O. Hensens, L. Koupal, J. Liesch, M. Goetz, E. Lazarides, C. M. Woods, Cancer Res. 1995, 55, 2325-2333.
110. K. Gerth, N. Bedorf, G. Höfle, H. Irschik, H. Reichenbach, J. Antiobiot. 1996, 49, 560-563.