Investigation of nucleoside analogs with Anti-HIV activity

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 93, Issue 6, 2003, Pages 422-432

  Arissawa, Márcia ^a   Taft, Carlton Anthony ^a   Felcman, Judith ^b  

^a CENTRO BRASILEIRO DE PESQUISAS FÍSICAS   (Brazil)

^b PONTIFICAL CATHOLIC UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

Author keywords

Drug DNA interaction; HIV; Nucleoside analogs; Reverse transcriptase

Indexed keywords

ATOMS; DIFFUSION; DISEASE CONTROL; DNA; DRUG INTERACTIONS; DRUG PRODUCTS; HYDROGEN BONDS; IMMUNIZATION; MOLECULAR VIBRATIONS; POLARIZATION; REACTION KINETICS; VIRUSES;

DRUG DNA INTERACTIONS; HUMAN IMMUNODEFICIENCY SYNDROME; INTERATOMIC DISTANCES; NUCLEOSIDE ANALOGS; REVERSE TRANSCRIPTASE; VIBRATIONAL FREQUENCIES;

PROTEINS;

EID: 0038521143     PISSN: 00207608     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.10580     Document Type: Article

References (67)

1. Martins, J. B. L.; Taft, C. A.; Perez, M. A.; Stamato, F. M. L. G.; Longo, E. Int J Quantum Chem 1998, 69, 117.
2. Martins, J. B. L.; Perez, M. A.; Silva, C. H. T. P.; Taft, C. A.; Arissawa, M.; Longo, E.; Mello, P. C.; Stamato, F. M. L. G.; Tostes, J. G. R. Int J Quantum Chem 2002, 90, 575.
3. Zhang, X. G.; Qing, F. L. J Org Chem 2002, 67, 1016.
4. Choi, Y.; Choo, H.; Lee, S.; Olgen, S.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K. Org Lett 2002, 4, 305.
5. Yoo, S. J.; Kim, H. O.; Kim, J. M.; Jeong, L. S. Bioorgan Med Chem 2002, 10, 215.
6. Colacino, E.; Converso, A.; Liguori, A.; Siciliano, C.; Sindona, G. Tetrahedron 2001, 57, 8551.
7. Brossette, T.; Klein, E.; Creminon, C.; Grassi, J.; Mioskowski, C.; Lebeau, L. Tetrahedron 2001, 57, 38, 8129.
8. Van Roey, P.; Salerno, J. M.; Duax, W. L.; Chu, C. K.; Ahn, M. K.; Schinazi, R. F. J Am Chem Soc 1988, 110, 2277.
9. Lin, T. S.; Schinzzi, R. F.; Prusoff, W. H. Biochem Pharmacol 1987, 36, 2713
10. Balzarini, J.; Van Aeschol, A.; Herdewijn, P.; De Clercq, E. Rapid Comm Biochem Pharmacol 1989, 38, 869
11. Chu, C. K.; Chinazi, R. F.; Arnold, B. H.; Cannon, D. L.; Doboszewski, B.; Bhadti, V. B.; Gu, Z. Biochem Pharmacol 1988, 37, 3543.
12. Schinazi, R. F.; Chu, C. K.; Peck, A.; McMillan, A.; Mathis, R.; Cannon, D.; Jeong, I. S.; Beach, J. W.; Choi, W.-B.; Yeola, S.; Liotta, D. C. Antimicrob Agents Chemother 1992, 36, 672.
13. Kim, H. O.; Schinazi, R. F.; Nampalli, S.; Shanmuganathan, K.; Cannon, D. L.; Alves, A. J.; Jeong, L. S.; Beach, J. W.; Chu, C. K. J Med Chem 1993, 36, 30.
14. Birnbaum, G. I.; Lin, T. S.; Prusoff, W. H. Biochem Biophys Res Comm 1988, 151, 608.
15. Harte, W. E.; Starrett, J. E.; Martin, J. C.; Mansuri, M. M. Biochem Biophys Res Comm 1991, 175, 298.
16. Van Roey, P.; Salerno, J. M.; Chu, C. K.; Schinazi, R. F. Proc Natl Acad Sci USA 1989, 1989, 86, 3929.
17. Saenger, W. Principle of Nucleic Acid Structure; Springer: New York, 1984; p. 9-104.
18. Camerman, A.; Mastropaolo, D.; Camerman, N. Proc Natl Acad Sci USA 1987, 84, 8239-8242.
19. Marquez, V. E.; Ezzitouni, A.; Russ, P.; Siddiqui, M. A.; Ford, H. Jr.; Feldman, R. J.; Mitsuya, H.; George, C.; Barchi, J. J. Jr. J Am Chem Soc 1998, 120, 2780.
20. Altona, C.; Sundaralingam, M. J Am Chem Soc 1972, 94, 8205.
21. Fisher, M. A.; Yadav, P. N. S.; Yadav, J.; Kristol, D.; Arnold, E.; Modak, M. J. J Mol Recog 1994, 7, 211.
22. Reardon, J. E. Biochemistry 1992, 31, 4473-4479.
23. Gao, W. Y.; Shirasaka, T.; Johns, D. G.; Broder, S.; Mitsuya, H. J Clin Invest 1993, 91, 2326.
24. Pastor-Anglada, M.; Felipe, A.; Casado, F. J. TiPS 1998, 19, 424-431.
25. Galisteo, D.; López Sastre, J. A.; Garcia, H. M.; Miguel, N. J Mol Struct 1995, 350, 147.
26. Maag, H.; Nelson, J. T.; Steiner, R.; Prisbe, E. J. J Med Chem 1994, 37, 431.
27. Faraj, A.; El Alaoui, M. A.; Gosselin, G.; Imbach, J. L.; Morrow, C.; Sommadossi, J. P. Antiviral Res 2000, 47, 97.
28. Schinazi, R. F.; Sommadossi, J. P.; Saalmann, V.; Cannon, D. L.; Xie, M.-Y.; Hart, G. C.; Smith, G. A.; Hahn, E. F. Antimicrob Agents Chemother 1990, 34, 1061.
29. Mickle, T.; Nair, V. Antimicrob Agents Chemother 2000, 44, 2939.
30. Plavec, J.; Koole, L. H.; Chattopadhyaya, J. J Biochem Biophys Meth 1992, 25, 253.
31. Gu, Z.; Gao, Q.; Parniak, M. A.; Wainberg, M. A. J Virol 1992, 66, 7128.
32. Sook, G.; Nair, V. Tetrahedron 1996, 52, 12643-12650.
33. Quan, Y.; Gu, Z.; Li, X.; Liang, C.; Parniak, M. A.; Wainberg, M. A. J Mol Biol 1998, 277, 237.
34. Boyer, P. L.; Tantillo, C.; Jacobo-Molina, A.; Nanni, R. G.; Ding, J.; Arnold, E.; Hughes, S. H. Proc Natl Acad Sci USA 1994, 91, 4882.
35. Lin, T. S.; Guo, J. Y.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K.; Xiang, J.-N.; Prusoff, W. H. J Med Chem 1988, 31, 336.
36. Ciuffo, G. M.; Santillan, M. B.; Yamin, L. J.; Jaúregui, E. A. J Mol Struct Theochem 1998, 428, 155.
37. Coates, J. A. V.; Cammack, N.; Jenkinson, H. J.; Mutton, I. M.; Pearson, B.; Storer, R.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Antimicrob Agents Chemother 1992, 36, 202.
38. Herdewijn, P.; Balzarini, J.; De Clercq, J.; Pauwels, R.; Baba, M.; Broder, S.; Vanderhaeghe, H. J Med Chem 1987, 30, 1270.
39. Balzarini, J.; Van Aershot, A.; Herdewijn, P.; De Clercq, J. Biochem Pharmacol 1989, 38, 869.
40. De Clerq, E.; Van Aerschot, A.; Herdewijn, P.; Baba, M.; Pauwels, R.; Balzarini, J. Nucleosides Nucleotides 1989, 8, 659.
41. Chu, C. K.; Schinazi, R. F.; Arnold, B. H.; Cannon, D. L.; Doboszewski, B.; Bhadto, V. B.; Gu, Z. Biochem Pharmacol 1988, 37, 3543.
42. Painter, G. R.; Aulabaugh, A. E.; Andrews, C. W. Biochem Biophys Res Comm 1993, 191, 1166.
43. Painter, G. R.; Andrews, C. W.; Furman, P. A. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2000, 19, 13.
44. Fidanza, N. G.; Suvire, F. D.; Sosa, G. L.; Lobayan, R. M.; Enriz, R. D.; Peruchena, N. M. J Mol Struct Theochem 2001, 543, 185
45. Alber, F.; Carloni, P. Protein Sci 2000, 9, 2535.
46. Tantillo, C.; Ding, J.; JacoboMolina, A.; Nanni, R. G.; Boyer, P. L.; Hughes, S. H.; Pauwels, R.; Anries, K.; Janssen, P. A. J.; Arnold, E. J Mol Biol 1994, 243, 369.
47. Motta Neto, J.; Zerner, M.; Alencastro, R. B. Int J Quantum Chem 1992, 19, 225.
48. Huang, H.; Chopra, R.; Verdine, G. L.; Harrison, S. C. Science 1998, 282, 1669.
49. Perach, M.; Rubinek, T.; Hughes, S. H.; Hizi, A. J Mol Biol 1997, 268, 648.
50. Nishimura, Y.; Tsuboi, M. J Mol Struct 1986, 146, 123.
51. McLean, A. R.; Frost, S. D. W. Rev Med Virol 1995, 5, 141.
52. Schinazi, R. F.; Lloyd, R. M.; Nguyen, M.-N.; Cannon, D. L.; Mcmillan, A.; Ilksoy, N.; Chu, C. K.; Liotta, D. C.; Bazmi, H. Z.; Mellors, J. W. Antimicrob Agents Chemother 1993, 37, 875.
53. Sarafianos, S. G.; Das, K.; Clark, A. D., Jr.; Ding, J.; Boyer, P. L.; Hughes, S. H.; Arnold, E. Biochemistry 1999, 96, 10027.
54. Eliel, E. L.; Wilen, S. H.; Mander, L. N. Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley Interscience: New York, 1993.
55. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian98, revision A.x; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA 1998.
56. Wong, M. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J Am Chem Soc 1991, 113, 4776.
57. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiber, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J Phys Chem 1996, 100, 16098.
58. Scott, A. P.; Radom, L. J Phys Chem 1996, 100, 16502.
59. Mulliken, R. S. J Chem Phys 1955, 23, 1833.
60. Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J Mol Struct Theochem 1988, 169, 41
61. Foster, J. P.; Weinhold, J. J Am Chem Soc 1980, 102, 7211.
62. Reed, A. E.; Weinhold, F. J Am Chem Soc 1980, 102, 7211
63. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J Chem Phys 1985, 83, 735
64. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Wong, M. W.; Frisch, M.; Weinhold, F. Chem Rev 1988, 88, 899
65. Weinhold, H.; Carpenter, J. E. The Structure of Small Molecules and Ions; Plenum: New York, 1988; p 227.
66. Alber, F.; Carloni, P. Protein Sci 2000, 9, 2535.
67. http://wulfenite.fandm.edu/Data%20/Table_29.html.