Theoretical ab initio study of ranitidine

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 90, Issue 2, 2002, Pages 575-586

  Martins, Jão B L ^b   Perez, Marco A ^c   Silva, Carlos H T P ^a   Taft, C A ^e   Arissawa, M ^d   Longo, Elson ^c   Mello, P C ^b   Stamato, Fulvia M L G ^c   Tostes, J G R ^d  

^a UNIVERSITY OF BRASILIA   (Brazil)

^b STATE UNIVERSITY OF PONTA GROSSA   (Brazil)

^c CENTRO BRASILEIRO DE PESQUISAS FÍSICAS   (Brazil)

^d FEDERAL UNIVERSITY OF SÃO CARLOS   (Brazil)

^e UNIVERSIDADE ESTADUAL DO NORTE FLUMINENSE DARCY RIBEIRO   (Brazil)

Author keywords

Ab initio; Conformation; Ranitidine

Indexed keywords

CONFORMATIONS; CRYSTALLOGRAPHY; GEOMETRY; HYDROGEN BONDS; OPTIMIZATION; ORGANIC SOLVENTS;

METIAMIDE; MONOCATIONIC RANITIDINE; RANITIDINE;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84962436406     PISSN: 00207608     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.987     Document Type: Article

References (72)

1. Martins, J. B. L.; Taft, C. A.; Perez, M. A.; Stamato, F. M. L. G.; Longo, E. Int J Quantum Chem 1998, 38, 727.
2. Porro, G. B.; Lazzaroni, M.; Manzionna, G.; Petrillo, M. Alimentary Pharm Therap 1998, 12, 355.
3. Pappa, K. A.; Buaron, K. S.; Mandich, M.; Sirgo, M. A.; Williams, B. O.; Payne, J. E.; Witham, L. A.; Ciociola, A. A. Cur Therap Res-Clin Exp 1998, 59, 454.
4. Kaneko, H.; Koshi, S.; Hiraoka, T.; Miyauchi, Y.; Kitamura, N.; Inoue, M. Biochim Biophys Acta-Molec Basis Disease 1998, 1407, 193.
5. Lanza, F. L.; Sontag, S. J.; Ciociola, A. A.; Sykes, D. L.; Heath, A.; Mcsorley, D. J. Helicobacter 1998, 3, 212.
6. Pozzato, P.; Zagari, M.; Cardelli, A.; Catalano, F. A.; Giglio, A.; Lami, F.; Pilotto, A.; Scarpulla, G.; Spadaccini, A.; Susi, D.; Tosatto, R.; Olivieri, A.; Bazzoli, F.; Roda, E. Alimentary Pharm Therap 1998, 12, 447.
7. Kuipers, E. J.; Kusters, J. G.; Deboer, W. A.; Baillieres Clinical Infectious Diseases 1997, 4, 395.
8. Bardhan, K. D.; Wurzer, H.; Marcelino, M.; Jahnsen, J.; Lotay, N.; Roberts, P. M. Am J Gastroenterol 1998, 93, 380.
9. Macri, G.; Milani, S.; Surrenti, E.; Passaleva, M. T.; Salvadori, G.; Surrenti, C. Am J Gastroenterol 1998, 93, 925.
10. Manes, G.; Dominguezmunoz, J. E.; Uomo, G.; Labenz, J.; Hackelsberger, A.; Malpherteiner, P. Italian J Gastroenterol Hepatol 1998, 30, 28.
11. Meining, A. Kiel, G.; Stolte, M. Alimentary Pharmacol Therap 1998, 12, 735.
12. Simanowski, U. A.; Egerer, G.; Oneta, C.; Keil, T.; Pares, X.; Conradt, C.; Arce, L.; Waldherr,R.; Stickel, F.; Russel, R. M.; Aderjan, R.; Klee, F.; Seitz, H.K. Digestion 1998, 59, 314.
13. Reilly, T.G.; Grimley, C.E.; Usselmann, B.; Cottrell, J.; Mann, S.R.T.G.; Grimley, C.E.; Usselmann, B.; Cottrell, J.; Mann, S. G.; Raskin, S.; Nwokolo, C. U. Alimentary Pharmacol Therap 1998, 12, 469.
14. Rodgers, R.T.; Brengel, G.R. Pharmacotherapy 1998, 18, 404.
15. Netzer, P.; Brabetzhofliger, A.; Brundler, R.; Flogerzi, B.; Husler, J.; Halter, F. Alimentary Pharmacol Therap 1998, 12, 337.
16. Parkman, H.P.; Pagano, A.P.; Ryan, J.P. Digestive Dis Sci 1998, 43, 497.
17. Parkman, H. P.; Urbain, J. L. C.; Knight, L. C.; Brown, K. L.; Trate, D. M.; Miller, M. A.; Maurer, A. H.; Fisher, R. S. GUT 1998, 42, 243.
18. Barditchcrovo, P.A.; Petty, B.G.; Gambertoglio, J.; Nerhood, L. J.; Kuwahara, S.; Hafner, R.; Lietmean, P.S.; Kornhauser, D.M. Antiviral Res 1998, 38, 209.
19. Bartlett, J. A.; Berry, P. S.; Bockman, K. W.; Stein, A.; Johnson, J.; Graham, S.; Quinn, J.; Demasi, R.; Alexander, W. J. J Infection Dis 1998, 177, 231.
20. Eggleston, A.; Wigerinck, A.; Huijghebaert, S.; Dubois, D.; Haycox, A. GUT 1998, 42, 13.
21. Lin, J. H. Clin Pharmacokinetics 1991, 20, 218-236.
22. Klotz, U.; Kroemer, H. K. Pharmacol Therap 1991, 50, 233-244.
23. Prout, K.; Critchley, S. R.; Ganellin, C. R. Acta Crystalogr 1974, B30, 2284.
24. Veidis, M. V.; Palenik, G. J.; Schaffrin, R.; Trotter, J. J Am Chem Soc 1969, A17, 2659.
25. Ganellin, C. R. J Med Chem 1973, 17, 620.
26. Ganellin, C. R.; Pepper, E. S.; Port, G. N. J.; Richards, W. G. J Med Chem 1973, 16, 610.
27. Vogelsanger, B.; Godfrey, P. D.; Brown, R. D. J Am Chem Soc 1991, 113, 7864.
28. Kier, L. B. J Med Chem 1986, 11, 441.
29. Smyeres, Y. G.; Romero-Sanchez, F. J.; Hernandez-Laguna, A. J Mol Struct (Theochem) 1985, 123, 431.
30. Smyers, Y. G.; Romero-Sanchez, F. J.; Hernandez-Laguna, A.; Seydel, K. J. L., Eds. QSAR and Strategies in the Design of Bioactive Compounds; Proc. 5th European QSAR Symposium; VCH: Weinhweim, 1985; pp. 374-377.
31. Pullman, B.; Port J Mol Pharmacol 1974, 10, 360.
32. Stamato, F. M. L. G.; Perez, M. A.; Longo, E. J Mol Struct (Theochem) 1990, 210, 447.
33. Topiol, S. J Comput Chem 1987, 8, 142.
34. Stamato, F. M. L. G.; Longo, E.; Perez, M. A.; Guimarães, M. A. P., Jr.; Mayers, Y. G. J Mol Struct (Theochem) 1992, 254, 505.
35. Topiol, S.; Weinstein, H.; Osman, R. J Med Chem 1984, 27, 1531.
36. Nagy, P. I.; Durant, G. J.; Hoss, W. P.; Smith, D. A. J Am Chem Soc 1994, 116, 4898.
37. Black, J. W.; Duncan, W. A. M.; Durant, G. J.; Parsons, M. E. J Med Chem 1975, 18, 905.
38. Green, J. P.; Johnson, C. L.; Weinstein, H.; Maayani, S. Proc Natl Acad Sci 1977, 74, 5697.
39. Franke, R. Theoretical Drug Design Methods; Elsevier: Amsterdam, 1984.
40. Richards, W. G. Quantum Pharmacol; Butterworths: London, 1977.
41. Smeyers, Y, G.; Randez, J. J.; Hernandez-Laguna, A.; Randez, F. J. J Mol Struct (Theochem) 1990, 207, 157.
42. Luque, F. J.; Illas, F. J Chem Phys 1990, 87, 1569.
43. Durant, C. J.; Ganellin, C. R.; Parson, M. E. J Med Chem 1975, 18, 905.
44. Ganellin, C. R. In Molecular and Quantum Pharmacology; Bergman, E. D.; Pullman, B., Eds.; Reidel: Dordrecht, 1974; pp. 43-53.
45. Weinstein, H.; Chou, D.; Johnson, C. L.; Kang, S.; Green, J. P. Mol Pharmacol 1976, 12, 738.
46. Kimura, E.; Koike, T.; Kodama, M. Chem Pharm Bull 1984, 32, 3569.
47. Weinstein, H.; Mazzurek, A. P.; Osman, R.; Topiol, S. Mol Pharmacol 1986, 29, 28.
48. Pardo, L.; Giraldo, J.; Martin, M.; Campillo, M. Mol Pharmacol 1991, 40, 980.
49. Reggio, P.; Topiol, S.; Weinstein, H. J Med Chem 1986, 29, 2412.
50. Mazzurek, A. P.; Osman, R.; Weinstein, H. Mol Pharmacol 1987, 31, 345.
51. Giraldo, J.; Martin, M.; Campillo, M.; Pardo, L. Mol Pharmacol 1992, 42, 373.
52. Chiari, G.; Viterbo, D. J Chem Soc Perkin Trans II 1983, 1, 1815.
53. Harrison, A. M.; Lugo, R. A.; Vernon, D. D. Critical Care Med 1998, 26, 1433.
54. Saran, A.; Srivastava, S.; Kulkarni, V. M.; Courtinho, E. Indian J Biochem Biophys 1992, 29, 54-64.
55. Ishida, T.; In, Y.; Inque, M. Acta Cryst C 1990, 46, 1893-1896.
56. Kojic-Prodic, B.; Ruzic-Toros, Z. Acta Cryst B 1982, 38, 1837-1840.
57. Giraldo, J. Biochem Pharmacol 1999, 58, 343.
58. Neer, E. J. Cell 1995, 80, 249.
59. Leff, P.; Scaramelli, C.; Law, C.; McKechnie, K. Trends Pharmacol Sci 1997, 18, 355.
60. Pardo, L.; Campillo, M.; Giraldo, J. Eur J Pharmacol 1997, 335, 73.
61. Weinstein, H.; Chou, D.; Johnson, C. L.; Kang, S.; Green, K. P. Mol Pharmacol 1986, 12, 738.
62. Weinstein, H.; Mazurek, A. P.; Osman, R.; Topiol, S. Mol Pharmacol 1986, 29, 28.
63. Ericks, J. C.; Van der Goot, H.; Timmerman, H. Mol Pharmacol 1993, 44, 886.
64. Ganellin, C. R. In Pharmacol of Histamine Receptors; Ganellin, C. R.; Parsons, M. E., Eds.; Wright PSG: Bristol, 1982; pp. 10-102.
65. Buschauer, A.; Schunack, W.; Arrang, J. M.; Garbarg, M.; Schwartz, J. C.; Young, J. M. In Receptor Pharmacol and Function; Williams, M.; Glennon, R. A.; Timmermans, P. M. W. M., Eds.; Decker: New York, 1989, pp. 293-348.
66. Gantz, I.,; Del Valle, J.; Wang, L.; Tashiro, T.; Munzert, G.; Guo, Y.; Konda, Y.; Yamada, T. J Biol Chem 1992, 267, 20840.
67. Frish, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, P. M. W.; Gill, B. G.; Johnson, M. A.; Robb, J. R.; Cheeseman, T.; Keith, G. A.; Petersson, J. A.; Montgomery, K.; Raghavachari, M. A.; Al-Laham, V. G.; Zakrzewski, J. V.; Ortiz, J. B.; Foresman, J.; Cioslowski, B. B.; Stefanov, Nanayakkara, M.; Challacombe, C. Y.; Peng, P. Y.; Ayala, W.; Chen, M. W.; Wong, J. L.; Andres, E. S.; Repogle, R.; Gomperts, R. L.; Martin, D. J.; Fox, J. S.; Pople, J. A. Gaussian 94; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, 1995.
68. Miertus, S.; Tomasi, J. Chem Phys 1982, 65, 239
69. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem Phys 1981, 55, 117.
70. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J Phys Chem 1996, 100, 16098.
71. Onsager, L. J Am Chem Soc 1938, 58, 1486.
72. Molden, G. Scaftenaar, Caos/Camm Center Nijmegen, Toernoovels, Nijmegen, The Netherlands, 1999.