A direct carbometallation-stereoselective cycloaddition-ring closing metathesis route to the tricyclic ABC core of taxoids

Synlett

Volumn , Issue 9 SPEC. ISS., 2003, Pages 1263-1266

  Villalva Servín, Nidia P ^c   Laurent, Alain ^b   Yap, Glenn P A ^c   Fallis, Alex G ^a  

^a UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

^b INSTITUTE FOR RESEARCH IN IMMUNOLOGY AND CANCER   (Canada)

^c NONE

Author keywords

Carbometallation; Diels Alder; Ring closing metathesis (RCM); Taxanes

Indexed keywords

ALKENE; ALLYL ALCOHOL; DOCETAXEL; PACLITAXEL; TAXOID; TRICYCLIC AROMATIC COMPOUND; VINCRISTINE;

ARTICLE; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; DRUG MECHANISM; REACTION ANALYSIS; RING CLOSING METATHESIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0038443073     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2003-40358     Document Type: Article

References (35)

1. (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H. B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597.
2. (b) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H. B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599.
3. (c) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature (London) 1994, 367, 630.
4. (d) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723.
5. (e) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755.
6. (f) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757.
7. (g) Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Iwadare, H.; Saitoh, M.; Nishimura, T.; Ohkawa, N.; Sakoh, H.; Nishimura, K.; Tani, Y. I.; Hasegawa, M.; Yamada, K.; Saitoh, K. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 121.
8. (h) Kusama, H.; Hara, R.; Kawahara, S.; Nishimori, T.; Kashima, H.; Nakamura, N.; Morihira, K.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3811.
9. For comprehensive reviews see: (a) Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 2000, 63, 726. (b) Kingston, D. G. I. Chem. Commun. 2001, 867.
10. For comprehensive reviews see: (a) Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 2000, 63, 726. (b) Kingston, D. G. I. Chem. Commun. 2001, 867.
11. (a) Fallis, A. G. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 464.
12. (b) Fallis, A. G. Can. J. Chem. 1999, 77, 159.
13. (c) Woo, S.; Legoupy, S.; Parra, S. A. G.; Fallis, A. G. Org. Lett. 1999, 1, 1013.
14. (d) Melekhov, A.; Forgione, P.; Legoupy, S.; Fallis, A. G. Org. Lett. 2000, 2, 2793.
15. (e) Martin, C.; Macintosh, N.; Lamb, N.; Fallis, A. G. Org. Lett. 2001, 3, 1021.
16. (a) Forgione, P.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 11.
17. (b) Forgione, P.; Wilson, P. D.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 17.
18. (c) Fallis, A. G.; Forgione, P.; Woo, S.; Legoupy, S.; Py, S.; Harwig, C.; Rietveld, T. Polyhedron 2000, 19, 533.
19. (d) Fallis, A. G.; Forgione, P. Tetrahedron 2001, 57, 5899.
20. Forgione, P.; Wilson, P. D.; Yap, G. P. A.; Fallis, A. G. Synthesis 2000, 921.
21. For an excellent account of type II intramolecular Diels-Alder cycloadditions see: Bear, B. R.; Sparks, S. M.; Shea, K. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 820.
22. Wenz, M.; Grobach, D.; Beitzel, M.; Blechert, S. Synthesis 1999, 607.
23. Bourgeois, D.; Pancrazi, A.; Nolan, S.; Prunet, J. Synthesis 2000, 6, 869.
24. (a) Wang, M.; Cornett, B.; Nettles, J.; Liotta, D. C.; Snyder, J. P. J. Org. Chem. 2000, 65, 1059.
25. (b) Snyder, J. P.; Nettles, J.; Cornett, B.; Downing, K. H.; Nogales, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 5312.
26. (c) Metaferia, B. B.; Heck, J.; G lass, T. E.; Bane, S. L.; Chatterjee, S. K.; Snyder, J. P.; Lakdawala, A.; Cornett, B.; Kingston, D. G. I. Org. Lett. 2001, 3, 2462.
27. Nicolaou, K. C.; Claiborne, C. F.; Nantermet, P. G.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1591.
28. Kim, S.-C.; Moon, M.-S.; Cheong, C.-S. Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 1389.
29. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 6, 953.
30. Bumagin, N.; Ponomarev, B.; Beletskaya, P. Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya 1987, 7, 1565.
31. (a) Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Bisaha, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1238.
32. (b) Evans, D. A.; Allison, B. D.; Yang, M. G. Tetrahedron Lett. 1999, 49, 4457.
33. (c) Castellino, S.; Dwight, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2986.
34. (a) Frey, B.; Hunig, S.; Koch, M.; Reissig, H.-U. Synlett 1991, 854.
35. (b) Schnaubelt, J.; Reissig, H.-U. Synlett 1995, 452.