An approach towards enantiomerically pure taxoidic A,B-ring fragments

Synthesis

Volumn , Issue 4, 1999, Pages 607-614

  Wenz, Marion ^a   Großbach, Danja ^a   Beitzel, Markus ^a   Blechert, Siegfried ^a  

^a TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Diels Alder reaction; Iron carbonyl compounds; Taxanes

Indexed keywords

5 HYDROXY 2,2,4 TRIMETHYLCYCLOHEX 3 ENYLACETIC ACID METHYL ESTER; 6,6,8 TRIMETHYL 2 OXABICYCLO[3.3.1]NON 7 EN 3 ONE; BETA PINENE; CARBOXYL GROUP; IRON; TAXANE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; ENANTIOMER; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0001787841     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1999-6057     Document Type: Article

References (21)

1. For the total synthesis of Taxusin see: Hara, R.; Furukawa, T.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9186. Paquette, L. A.; Zhao M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5203. For the total synthesis of taxol see: Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. 1995, 107 (16), 1886; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757.
2. For the total synthesis of Taxusin see: Hara, R.; Furukawa, T.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9186. Paquette, L. A.; Zhao M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5203. For the total synthesis of taxol see: Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. 1995, 107 (16), 1886; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757.
3. For the total synthesis of Taxusin see: Hara, R.; Furukawa, T.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9186. Paquette, L. A.; Zhao M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5203. For the total synthesis of taxol see: Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. 1995, 107 (16), 1886; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757.
4. For the total synthesis of Taxusin see: Hara, R.; Furukawa, T.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9186. Paquette, L. A.; Zhao M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5203. For the total synthesis of taxol see: Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. 1995, 107 (16), 1886; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757.
5. For the total synthesis of Taxusin see: Hara, R.; Furukawa, T.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9186. Paquette, L. A.; Zhao M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5203. For the total synthesis of taxol see: Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. 1995, 107 (16), 1886; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757.
6. For the total synthesis of Taxusin see: Hara, R.; Furukawa, T.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9186. Paquette, L. A.; Zhao M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5203. For the total synthesis of taxol see: Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. 1995, 107 (16), 1886; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757.
7. For the total synthesis of Taxusin see: Hara, R.; Furukawa, T.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9186. Paquette, L. A.; Zhao M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5203. For the total synthesis of taxol see: Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. 1995, 107 (16), 1886; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757.
8. Blechert, S.; Müller, R.; Beitzel, M. Tetrahedron 1992, 48 (34), 6953.
9. Blechert, S.; Kleine-Klausing, A. Angew. Chem. 1991, 103, 428; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 412.
10. Blechert, S.; Kleine-Klausing, A. Angew. Chem. 1991, 103, 428; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 412.
11. Wender, P. A.; Wessjohann, L. A.; Peschke, B.; Rawlins, D. B. Tetrahedron Lett. 1995, 36 (40), 7181. Wender, P. A.; Glass, T. E.; Krauss, N. E.; Mühlebach, M.; Peschke, B.; Rawlins, D. B. J. Org. Chem. 1996, 61, 7662. Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Gränicher, C.; Houze, J. B.; Jänichen, J.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Mucciaro, T. P.; Mühlebach, M.; Natchus, M. G.; Paulsen, H.; Rawlins, D. B.; Satkofsky, J.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755. Sonovane, H. R.; Sudrik, S. G.; Jakkam, M. M.; Ramani, A.; Chanda, B. Synlett 1996, 175.
12. Wender, P. A.; Wessjohann, L. A.; Peschke, B.; Rawlins, D. B. Tetrahedron Lett. 1995, 36 (40), 7181. Wender, P. A.; Glass, T. E.; Krauss, N. E.; Mühlebach, M.; Peschke, B.; Rawlins, D. B. J. Org. Chem. 1996, 61, 7662. Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Gränicher, C.; Houze, J. B.; Jänichen, J.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Mucciaro, T. P.; Mühlebach, M.; Natchus, M. G.; Paulsen, H.; Rawlins, D. B.; Satkofsky, J.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755. Sonovane, H. R.; Sudrik, S. G.; Jakkam, M. M.; Ramani, A.; Chanda, B. Synlett 1996, 175.
13. Wender, P. A.; Wessjohann, L. A.; Peschke, B.; Rawlins, D. B. Tetrahedron Lett. 1995, 36 (40), 7181. Wender, P. A.; Glass, T. E.; Krauss, N. E.; Mühlebach, M.; Peschke, B.; Rawlins, D. B. J. Org. Chem. 1996, 61, 7662. Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Gränicher, C.; Houze, J. B.; Jänichen, J.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Mucciaro, T. P.; Mühlebach, M.; Natchus, M. G.; Paulsen, H.; Rawlins, D. B.; Satkofsky, J.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755. Sonovane, H. R.; Sudrik, S. G.; Jakkam, M. M.; Ramani, A.; Chanda, B. Synlett 1996, 175.
14. Wender, P. A.; Wessjohann, L. A.; Peschke, B.; Rawlins, D. B. Tetrahedron Lett. 1995, 36 (40), 7181. Wender, P. A.; Glass, T. E.; Krauss, N. E.; Mühlebach, M.; Peschke, B.; Rawlins, D. B. J. Org. Chem. 1996, 61, 7662. Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Gränicher, C.; Houze, J. B.; Jänichen, J.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Mucciaro, T. P.; Mühlebach, M.; Natchus, M. G.; Paulsen, H.; Rawlins, D. B.; Satkofsky, J.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755. Sonovane, H. R.; Sudrik, S. G.; Jakkam, M. M.; Ramani, A.; Chanda, B. Synlett 1996, 175.
15. Stockis, A.; Weissberger, E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97 (15), 4288.
16. Lightner, D. A.; Bouman, T. D.; Crist, B. V.; Rodgers, S. L.; Knobeloch, M. A.; Jones, A. M. J. Am. Chem, Soc. 1987, 109, 6248.
17. Recent reviews on alkene metathesis: Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413. Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem. 1997, 109, 2124; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036. Ivin, K. J.; Mol, J. C. Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization, Academic: New York, 1997.
18. Recent reviews on alkene metathesis: Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413. Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem. 1997, 109, 2124; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036. Ivin, K. J.; Mol, J. C. Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization, Academic: New York, 1997.
19. Recent reviews on alkene metathesis: Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413. Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem. 1997, 109, 2124; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036. Ivin, K. J.; Mol, J. C. Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization, Academic: New York, 1997.
20. Recent reviews on alkene metathesis: Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413. Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem. 1997, 109, 2124; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036. Ivin, K. J.; Mol, J. C. Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization, Academic: New York, 1997.
21. Hara, R.; Furukawa, T.; Horiguchi, Y; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9186.