Liquid crystalline oligo(p-phenylene vinylene)-terminated poly(propylene imine) dendrimers. Synthesis and characterization

Macromolecules

Volumn 36, Issue 3, 2003, Pages 565-572

  Precup Blaga, F S ^a   Schenning, A P H J ^a   Meijer, E W ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSE-SHELL PACKING;

CRYSTALLINE MATERIALS; HYDROGEN BONDS; LIQUID CRYSTALS; SOLUTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); UREA;

DENDRIMERS;

EID: 0038191044     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma021338b     Document Type: Article

References (52)

1. (a) Tomalia, D. A.; Naylor, A.; Goddard, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 138.
2. (b) Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Vögtle, F. Dendritic Molecules: Concepts, Synthesis and Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1996.
3. (c) Fréchet, J. M. J. Science 1994, 263, 1710.
4. (d) Dvornic, P. R.; Tomalia, D. A. Macromol. Symp. 1994, 88, 123.
5. (e) Bosman, A. W.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665.
6. Zeng, F.; Zimmerman, S. C. Chem. Rev. 1997, 97, 1681.
7. Stevelmans, S.; van Hest, J. C. M.; Jansen, J. F. G. A.; van Boxtel, D. A. F. J.; de Brabander-Van den Berg, B. M. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7398.
8. Sayed-Sweet, Y.; Hedstrand, D. M.; Spinder, R.; Tomalia, D. A. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1199.
9. Baars, M. W. P. L.; Meijer, E. W. Top. Curr. Chem. 2000, 210, 131.
10. (a) Matthews, O. A.; Shipwa, A. N.; Stoddart, J. F. Prog. Polym. Sci. 1998, 23, 1.
11. (b) Stewart, G. M.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4354.
12. (c) Devadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9635.
13. (d) Bar-Haim, A.; Klafter, J.; Kopelman, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6197.
14. (e) Jiang, D. L.; Aida, T. Nature (London) 1997, 388, 454.
15. (f) Tretiak, S.; Chernyak, V.; Mukamel, S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3310.
16. (g) Kawa, M.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 1998, 10, 286.
17. (h) Balzani, V.; Campagna, S.; Denti, G.; Juris, A.; Serroni, S.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 26.
18. (i) Sylvain, L.; Gilat, A. A.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1422.
19. (j) Sato, T.; Jiang, D.-L.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10658.
20. (k) Adronov, A.; Gilat, S. L.; Fréchet, J. M. J.; Ohta, K.; Neuwahl, F. V. R.; Fleming, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1175.
21. For example: (a) Percec, V.; Chu, P.; Kawasumi, M. Macro-molecules 1994, 27, 4441.
22. (b) Bauer, S.; Fischer, H.; Ringsdorf, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1589.
23. (c) Ponomarenko, S. A.; Rebrov, E. A.; Bobrovsky, A. Y.; Boiko, N. I.; Muzafarov, A. M.; Shibaev, V. P. Liq. Cryst. 1998, 21, 1.
24. (d) Chen, F. L.; Jamieson, A. M.; Kawasumi, M.; Percec, V. J. Polym. Sci. B 1995, 33, 1213.
25. (e) Tsiourvas, D.; Felekis, T.; Sideratou, Z.; Paleos, C. M. Macromolecules 2002, 35, 6466.
26. Baars, M. W. P. L.; van Boxtel, M. C. W.; Bastiaansen, C. W. M.; Broer, D. J.; Söntjens, S. H. M.; Merjer, E. W. Adv. Mater. 2000, 12, 715.
27. Scheffer, T.; Nehring, J. Liquid Crystals, Applications and Uses; Bahadur, B., Ed.; World Scientific: Singapore, 1990; Vol. 1.
28. (a) Wang, F.; Rauh, R. D.; Rose, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11106.
29. (b) Miller, L. L.; Kunugi, Y.; Canavesi, A.; Rigaut, S.; Moorefield, C. N.; Newkome, G. R. Chem. Mater. 1998, 10, 1751.
30. (c) Sebastian, R. M.; Caminade, A. M.; Majorai, J. P.; Levillain, E.; Huchet, L.; Roncali, J. Chem. Commun. 2000, 507.
31. Schenning, A. P. H. J.; Weener, J. W.; Meijer, E. W. In Conjugated Polymers and Molecular Interfaces; Salaneck, W. R., Seki, K., Kahn, A., Pireaux, J.-J., Eds.; Marcel Dekker: New York and Basel, Switzerland, 2002; pp 1-21.
32. Wang, P.-W.; Liu, Y.-J.; Devadoss, C.; Barathi, P.; Moore, J. S. Adv. Mater. 1998, 8, 237.
33. Schenning, A. P. H. J.; Peeters, E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4489.
34. (a) Meier, H.; Lehman, M. Adv. Mater. 1998, 37, 643.
35. (b) Meier, H.; Lehmann, M.; Kolb, U. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2462.
36. (a) Peeters, E.; van Hal, P. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4470.
37. (b) Syamakumari, A.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3353.
38. Schenning, A. P. H. J.; Elissen-Román, C.; Weener, J.-W.; Baars, M. W. P. L.; van der Gaast, S. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8199.
39. 1H NMR data on adamantyl and palmitoyl urea-functionalized dendrimers: Baars, M. W. P. L. Ph.D. Thesis, Eindhoven University of Technology, 2000.
40. Boas, U.; Karlsson, A. J.; de Waal, B. F. M.; Meijer, E. W. J. Org. Chem. 2001, 66, 2136.
41. 3 and one could go up to much higher temperatures.
42. Bosman, A. W.; Bruining, M. J.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8547.
43. Friebolin, H. Basic One-and Two-Dimensional NMR Spectroscopy, 2nd ed.; VCH: Weinheim, Germany, 1993.
44. Baars, M. W. P. L.; Karlsson, A. J.; Sorokin, V.; de Waal, B.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4262.
45. van Genderen, M. H. P.; de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. Adv. Dendritic Macromol. 1971, 4, 61.
46. Peeters, E.; Janssen, R. A. J.; Meskers, S. C. J.; Meijer, E. W. Polym. Prepr. 1999, 40, 519.
47. Meskers, S. C. J.; Bender, M.; Hübner, J.; Romanovskii, Y. V.; Oestreich, M.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; Bässler, H. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10220.
48. ten Hoeve, W.; Wynberg, H.; Havinga, E. E.; Meyer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5887.
49. Yonetake, K.; Masuko, T.; Suzuki, K.; Ueda, M.; Nagahata, R. Macromolecules 1999, 32, 6578.
50. Cameron, J. H.; Facher, A.; Lattermann, G.; Diele, S. Adv. Mater. 1997, 9, 398.
51. Baars, M. W. P. L.; Sontjens, S. H. M.; Fisher, H. M.; Peerlings, H. W. I.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 2456.
52. Lorenz, K.; Holter, D.; Stuhn, B.; Mulhaupt, R.; Frey, H. Adv. Mater. 1996, 8, 414.