Direct aminations of nitroarenes by vicarious nucleophilic substitution of hydrogen (VNS)

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 3, 2003, Pages 192-200

  Seko, Shinzo ^a   Miyake, Kunihito ^a  

^a SUMITOMO CHEMICAL CO LTD   (Japan)

Author keywords

Amination; Hydrazine; Hydroxylamine; Me thoxyamine; Nitroanilines; Nitrobenzenes; Sulfenamides; Vicarious nucleophilic substitution; elimination; H adduct

Indexed keywords

AGENTS; AMINES; AROMATIC COMPOUNDS; HYDRAZINE; HYDROGEN; NEGATIVE IONS; SUBSTITUTION REACTIONS;

AMINATING AGENTS; AMINO TRIAZOLE; AMINONITROARENES; NITROARENES; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION; SULFENAMIDES;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 0038022792     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.61.192     Document Type: Article

References (74)

1. (a) L. Schmerling, USP, 2, 948 755 (1960)
2. (b) E. N. Squire, GBP, 1 327 494 (1971)
3. (c) P. Kovacic, "Friedel Crafts and Related Reactions" ed. by G. A. Olah, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1964, Vol. III, Part 2, p 1493
4. (d) 67, 76 (1964)
5. (e) F. Minisci, R. Galli, M. Cecere, Tetrahedron Lett., 1965, 4663
6. (f) G. G. Arzoumanidis, F. C. Rauch, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1973, 666
7. (g) J. I. G. Cadogan, A. G. Rowley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1975, 1069
8. (h) K. Shudo, T. Ohta, T. Okamoto, J. Am. Chem. Soc., 103, 645 (1981)
9. (i) R. A. Abramovitch, J. M. Beckert, P. Chinnasamy, H. Xiaohua, W. Pennington, A. R. V. Sanjivamurthy, Heterocycles, 28, 623 (1989)
10. (j) G. A. Olah, T. D. Ernst, J. Org. Chem., 54, 1203 (1989)
11. (k) N. R. Ayyangar, S. N. Naik, K. V. Srinivasan, Tetrahedron Lett., 31, 3217 (1990)
12. (l) H. Takeuchi, T. Adachi, H. Nishiguchi, K. Itou, K. Koyama, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 867
13. (m) H. Mitchell, Y. Leblanc, J. Org. Chem., 59, 682 (1994)
14. (n) 6-293715
15. (o) M. Wozniak, M. Grzegozek, W. Roszkiewicz, B. Szpakiewicz, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 114, 13 (1995)
16. (p) I. Huertas, I. Gallardo, J. Marquet, Tetrahedron Lett., 42, 3439 (2001)
17. (q) N. I. Kuznetsova, L. I. Kuznetsova, L. G. Detusheva, V. A. Likholobov, G. P. Pez H. Cheng, J. Mol. Catal. A: Chem., 161, 1 (2000)
18. (r) J. S. Yadav, B. V. S Reddy, G. Veerendhar, R. S. Rao, K. Nagaiah, Chem. Lett., 2002, 318
19. (a) M. K. Stern, F. D. Hileman, J. K. Bashkin, J. Am. Chem. Soc., 114, 9237 (1992)
20. (b) M. K. Stern, B. K. Cheng, J. Org. Chem., 58, 6883 (1993)
21. (c) M. K. Stern, B. K. Cheng, J. Clark, New J. Chem., 20, 259 (1996).
22. 1984, p 150
23. J. Golinski, M. Makosza, Tetrahedron Lett., 19, 3495 (1978)
24. (a) M. Makosza, J. Winiarski, Acc. Chem. Res., 20, 282 (1987)
25. (b) M. Makosza, K. Wojciechowski, Liebigs Ann./Recueil 1997, 1805
26. (c) M. Makosza, Z. Owczarczyk, J. Org. Chem., 54, 5094 (1989)
27. (d) M. Makosza, K. Sienkiewicz, K. Wojciechowski, Synthesis, 1990, 850
28. (e) M. Makosza, ibid., 1991, 103
29. (f) M. Makosza, A. Kinowski, S. Ostrowski, ibid., 1993, 1215
30. (a) M. Makosza, T. Glinka, J. Org. Chem., 48, 3860 (1983)
31. (b) M. Makosza, A. Kwast, J. Phys. Org. Chem., 11, 341 (1998)
32. (c) M. Makosza, T. Lemek, A. Kwast, F. Terrier, J. Org. Chem., 67, 394 (2002)
33. (a) A. R. Katritzky, D. Toader, J. Org. Chem., 62, 4137 (1997)
34. (b) W.-K. Kim, S.-C. Paik, H. Lee, C.-G. Cho, Tetrahedron Lett., 41, 5111 (2000)
35. (c) A. Jonczyk, A. Kowalkowska, Synthesis, 2002, 674
36. (a) M. Makosza, K. Sienkiewicz, J. Org. Chem., 55, 4979 (1990)
37. (b) M. Makosza, K. Sienkiewicz, ibid., 63, 4199 (1998)
38. (a) M. Makosza, M. Bialecki, J. Org. Chem., 57, 4784 (1992)
39. (b) M. Makosza, M. Bialecki, ibid., 63, 4878 (1998)
40. H. Lecher, Chem. Ber., 58, 409 (1925)
41. A. R. Katritzky, K. S. Laurenzo, J. Org. Chem., 51, 5040 (1986)
42. A. R. Katritzky, K. S. Laurenzo, J. Org. Chem., 53, 3978 (1988)
43. J. M. Bakke, H. Svensen, R. Trevisan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 376
44. J. Suwinski, K. Swierczek, Tetrahedron Lett., 33, 7941 (1992)
45. A. J. Walz, R. J. Sundberg, Synlett, 2001, 75
46. P. F. Pagoria, A. R. Mitchell, R. D. Schmidt, J. Org. Chem., 61, 2934 (1996)
47. (a) A. R. Mitchell, P. F. Pagoria, R. D. Schmidt, USP, 5, 569 783 (1996)
48. (b) R. D. Schmidt, G. S. Lee, P. F. Pagoria, A. R. Mitchell, J. Heterocyclic Chem., 38, 1227 (2001).
49. O. V. Donskaya, V. N. Elokhina, A. S. Nakhmanovich, T. I. Vakul'skaya, L. I. Larina, A. I. Vokin, A. I. Albanov, V. A. Lopyrev, Tetrahedron Lett., 43, 6613 (2002)
50. J. Meisenheimer, E. Patzig, Chem. Ber., 39, 2533 (1906)
51. (a) H. Goldhahn, J. Prakt. Chem., 156, 315 (1940)
52. (b) C. C. Price, S.-T. Voong, Org. Synth. Coll. Vol., 3, 664 (1955)
53. 93, 1019 (1973)
54. R. Nasielski-Hinkens, J. Kotel, T. Lecloux, J. Nasielski, Synth. Commun., 19, 511 (1989)
55. B. Danylec, M. Davis, J. Heterocyclic Chem., 17, 537 (1980)
56. H. E. Baumgarten, J. Am. Chem. Soc., 77, 5109 (1955)
57. (a) S. Seko, N. Kawamura, J. Org. Chem., 61, 442 (1996)
58. (b) S. Seko, K. Miyake, N. Kawamura, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1437
59. T. C. Bissot, R. W. Parry, D. H. Campbell, J. Am. Chem. Soc., 79, 796 (1957)
60. 93, 1024 (1973)
61. 7-300446
62. 9-227469
63. 9-176098
64. O. Haglund, M. Nilsson, Synthesis, 1994, 242
65. (a) S. Seko, K. Miyake, Chem. Commun., 1998, 1519
66. 9-216869
67. M. Makosza, A. Kwast, Tetrahedron, 47, 5001 (1991)
68. S. Rajappa, Tetrahedron, 55, 7065 (1999)
69. S. Seko, I. Komoto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2975
70. (a) S. Seko, N. Tani, Tetrahedron Lett., 39, 8117 (1998)
71. (b) S. Seko, K. Miyake, Synth. Commun., 29, 2487 (1998)
72. 8-325214
73. M. Makosza, S. Nizamov, Tetrahedron, 57, 9615 (2001)
74. S. Bittner, D. Lempert, Synthesis, 1994, 917