Application of vicarious nucleophilic substitution in organic synthesis

Liebigs Annales

Volumn , Issue 9, 1997, Pages 1805-1816

  Ma̧kosza, Mieczysław ^a   Wojciechowski, Krzysztof ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

Adducts; Aromatic nitro compounds; Carbanions; Heterocycles; Nucleophilic aromatic substitution

Indexed keywords

EID: 33748728584     PISSN: 09473440     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (125)

1. J. Goliński, M. Ma̧kosza, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 3495.
2. M. Ma̧kosza, J. Winiarski, Acc. Chem. Res. 1987, 20, 282.
3. M. Ma̧kosza, W. Danikiewicz, K. Wojciechowski, Phosphorus, Sulfur and Silicon 1990, 53, 457.
4. M. Ma̧kosza, Synthesis 1991, 103.
5. M. Ma̧kosza, Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 491.
6. M. Ma̧kosza, Pol. J. Chem. 1992, 66, 3.
7. M. Ma̧kosza, J. Goliński, J. Baran, J. Org. Chem. 1984, 49, 1488.
8. M. Ma̧kosza, J. Goliński, J. Baran, D. Dziewońska-Baran, Chem. Lett. 1984, 1619.
9. B. Mudryk, M. Ma̧kosza, Synthesis 1988, 1007.
10. M. Ma̧kosza, B. Chylińska, B. Mudryk, Liebigs Ann. Chem. 1984, 8.
11. M. Ma̧kosza, M. Białecki, Synlett 1991, 181.
12. M. Ma̧kosza, M. Wenäll, J. Goliński, A. Kinowski, Bull. Pol. Acad. Chem. 1985, 33, 427;
13. M. Ma̧kosza, J. Winiarski, J. Org. Chem. 1980, 45, 1534.
14. M. Ma̧kosza, W. Danikiewicz, K. Wojciechowski, Liebigs Ann. Chem. 1988, 203.
15. M. Ma̧kosza, Z. Owczarczyk, J. Org. Chem. 1989, 54, 5094.
16. S. Ostrowski, Pol. J. Chem. 1994, 68, 2237.
17. M. Ma̧kosza, J. Winiarski, J. Org. Chem. 1984, 49, 5272.
18. T. Brose, F. Hoizscheiter, G. Mattersteig, W. Pritzkow, V. Voerckel, J. Prakt. Chem. 1992, 334, 497.
19. G. Mattersteig, W. Pritzkow, J. Prakt. Chem. 1990, 332, 569.
20. M. Ma̧kosza, K. Sienkiewicz, J. Org. Chem. 1990, 55, 4979.
21. M. Ma̧kosza, M. Białecki, J. Org. Chem. 1992, 57, 4784.
22. A. R. Katritzky, K. S. Laurenzo, J. Org. Chem. 1986, 57, 5039.
23. A. R. Katritzky, K. S. Laurenzo, J. Org. Chem. 1988, 53, 3978.
24. S. Seko, N. Kawamura, J. Org. Chem. 1996, 61, 442.
25. M. Ma̧kosza, T. Glinka, J. Kinowski, Tetrahedron 1984, 40, 1863.
26. M. Ma̧kosza, J. Goliński, Synthesis 1983, 1023.
27. M. Ma̧kosza, A. Kinowski, Bull. Pol. Acad. Chem. 1988, 36, 127.
28. M. Ma̧kosza, K. Sienkiewicz, K. Wojciechowski, Synthesis 1990, 850.
29. M. Ma̧kosza, S. Ludwiczak, J. Org. Chem. 1984, 49, 4562.
30. M. Ma̧kosza, J. Stalewski, Liebigs Ann. Chem. 1991, 605.
31. M. Ma̧kosza, W. Danikiewicz, K. Wojciechowski, Liebigs Ann. Chem. 1987, 711.
32. S. Ostrowski, R. J. Moritz, B. Mudryk, Monatsh. Chem. 1995, 126, 447.
33. R. Neidlein, G. Lautenschläger, Chem. Ber. 1989, 722, 493.
34. M. Ma̧kosza, E. Słomka, Bull. Pol. Acad. Chem. 1984, 32, 69.
35. M. Ma̧kosza, E. Kwast, Tetrahedron 1995, 51, 8339.
36. M. K. Bernard, M. Ma̧kosza, B. Szafran, U. Wrzeciono, Liebigs Ann. Chem. 1989, 545.
37. M. Ma̧kosza, E. Kwast, Bull. Pol Acad. Chem. 1987, 35, 287.
38. M. Ma̧kosza, A. Rydz, Z. Wróbel, Pol. J. Chem. 1995, 69, 918.
39. J. E. Macor, J. M. Wehner, Tetrahedron Lett. 1993, 35, 349.
40. J. E. Macor, J. T. Forman, R. J. Post, K. Ryan, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1673.
41. K. Wojciechowski, M. Ma̧kosza, Synthesis 1989, 106.
42. M. Ma̧kosza, J. Stalewski, Tetrahedron 1995, 51, 7277.
43. M. Ma̧kosza, A. Kinowski, W. Danikiewicz, B. Mudryk, Liebigs Ann. Chem. 1986, 69.
44. S. Ostrowski, K. Wojciechowski, Can. J. Chem. 1990, 68, 2239.
45. F. Terrier, R. Goumont, M.-J. Pouet, J.-C. Halle, J. Chem. Soc., Perkin 2 1995, 1629.
46. M. Ma̧kosza, R. Kuciak, K. Wojciechowski, Liebigs Ann. Chem. 1994, 615.
47. S. Ostrowski, M. Ma̧kosza, Liebigs Ann. Chem. 1989, 95.
48. M. Ma̧kosza, J. Goliński, A. Rykowski, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3277.
49. A. Rykowski, M. Ma̧kosza, Liebigs Ann. Chem. 1988, 627.
50. M. Ma̧kosza, S. Ostrowski, J. Prakt. Chem. 1988, 330, 789.
51. T. Itoh, K. Naaata, M. Okada, A. Ohsawa, Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 220.
52. K. Nagata, T. Itoh, M. Okada, A. Ohsawa, Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 1644.
53. T. Itoh, Y. Matsuya, K. Nagata, M. Okada, A. Ohsawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2067.
54. T. Itoh, K. Nagata, M. Okada, A. Ohsawa, Heterocycles 1993, 35, 581.
55. J. Goliński, M. Ma̧kosza, A. Rykowski, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3279.
56. M. Ma̧kosza, T. Glinka, S. Ostrowski, A. Rykowski, Chem. Lett. 1987, 61;
57. S. Ostrowski, M. Ma̧kosza, Tetrahedron 1988, 44, 1721.
58. M. Ma̧kosza, A. Kwast, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1195.
59. M. Ma̧kosza, A. Kwast, Tetrahedron 1991, 47, 5001.
60. T. Glinka, M. Ma̧kosza, J. Org. Chem. 1983, 48, 3860.
61. B. Mudryk, M. Ma̧kosza, Tetrahedron 1988, 44, 209.
62. P. A. Agrabright, J. E. Hofmann, A. Schriesheim, J. Org. Chem. 1965, 30, 3233.
63. G. A. Russell, S. A. Weiner, J. Org. Chem. 1966, 31, 248.
64. H. Nozaki, Y. Yamamoto, R. Noyori, Tetrahedron Lett. 1966, 1123.
65. Y. Hamada, I. Takeuchi, J. Org. Chem. 1971, 42, 4209.
66. H. Nozaki, Y. Yamamoto, T. Nishimura, Tetrahedron Lett. 1968, 4625.
67. Y. Yamamoto, T. Nishimura, H. Nozaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1911, 44, 541.
68. B. M. Trost, Tetrahedron Lett. 1966, 5761.
69. H. Metzger, H. König, K. Seelert, Tetrahedron Lett. 1964, 867.
70. H. König, H. Metzger, K. Seelert, Chem. Ber. 1965, 98, 3712.
71. V. J. Traynelis, J. V. McSweeney, J. Org. Chem. 1966, 31, 243.
72. Z. Wróbel, M. Ma̧kosza, Org. Prep. Proced. Int. 1990, 575.
73. L. Chhaly, W. Pritzkow, J. Prakt. Chem. 1994, 336, 558.
74. J. Pankowski, Ph. D. Thesis, Technical University (Politechnika), Warsaw 1986.
75. K. Wojciechowski, Bull. Pol. Acad. Chem. 1988, 36, 235.
76. G. P. Stahly, B. C. Stahly, K. C. Lilje, J. Org. Chem. 1984, 49, 578.
77. G. P. Stahly, B. C. Stahly, J. R. Maloney, J. Org. Chem. 1988, 53, 690.
78. D. J. Bull, J. Fray, M. C. Mackenny, K. A. Malloy, Synlett 1996, 647.
79. M. Ma̧kosza, A. Tyrała, Synthesis 1987, 1142.
80. M. Ma̧kosza, A. Tyrała, Synth. Commun. 1986, 16, 419.
81. M. Ma̧kosza, Z. Wróbel, J. Prakt. Chem. 1992, 334, 131.
82. K. Wojciechowski, Pol. J. Chem. 1992, 66, 1121.
83. K. Wojciechowski, Tetrahedron 1993, 49, 10017.
84. O. Haelund, A. A. K. M. Hai, M. Nilsson, Synthesis 1990, 942.
85. N. J. Lawerence, J. Liddle, D. A. Jackson, Synlett 1996, 55.
86. M. D. Drew, D. A. Jackson, N. J. Lawrence, J. Liddle, R. G. Pritchard, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 189.
87. M. Ma̧kosza, J. Winiarski, J. Org. Chem. 1984, 49, 1494.
88. E. Fanehänel, V. Engels, Z. Chem. 1990, 30, 364.
89. M. Ma̧kosza, S. Ostrowski, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 1093.
90. M. Ma̧kosza, J. Goliński, J. Pankowski, Synthesis 1983, 40.
91. M. Ma̧kosza, J. Winiarski, Chem. Lett. 1984, 1625.
92. Unpublished results from our laboratory.
93. G. A. DeBoos, D. J. Miller, Synth. Commun. 1994, 24, 965.
94. M. Ma̧kosza, A. Kinowski, S. Ostrowski, Synthesis 1993, 1215.
95. A. R. Katritzky, L. Xie, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 347.
96. M. Ma̧kosza, J. Goliński, Angew. Chem. 1982, 94, 488.
97. N. J. Lawrence, J. Liddle, D. A. Jackson, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8477.
98. S. Ostrowski, Synlett 1995, 253.
99. S. Ostrowski, Heterocycles 1996, 43, 389.
100. K. Wojciechowski, Synth. Commun. 1997, 27, 135.
101. J. P. Wulf, K. Sienkiewicz, M. Ma̧kosza, E. Schmitz, Liebigs Ann. Chem. 1991, 357.
102. A. Angeli, F. Angelico, Gazz. Chim. Ital. 1901, 31, 27.
103. U. Meisenheimer; E. Patzig, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906, 39, 2533.
104. C. C. Price, S.-T. Voong, Org. Synth. Coll. Vol. 3 1955, 664.
105. P. F. Pagoria, A. R. Mitchell, R. D. Schmidt, J. Org. Chem. 1996, 61, 2934.
106. R. A. Murphy, M. P. Cava, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 803.
107. A. Tyrała, M. Ma̧kosza, Synthesis 1994, 264.
108. P. N. Preston, G. Tennant, Chem. Rev. 1972, 72, 627.
109. M. Ma̧kosza, H. Hoser, Heterocycles 1995, 37, 1701.
110. K. Wojciechowski, M. Ma̧kosza, Tetrahedron Lett. 1984, 4793.
111. Z. Wróbel, M. Ma̧kosza, Synlett 1993, 597.
112. J. E. Macor, J. M. Wehner, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7195.
113. K. Wojciechowski, M. Ma̧kosza, Synthesis 1986, 651.
114. K. Wojciechowski, M. Ma̧kosza, Bull. Soc. Chim. Belg. 1986, 95, 671.
115. K. Wojciechowski, Tetrahedron 1993, 49, 7277.
116. M. Ma̧kosza, A. Tyrała, Acta Chem. Scand. 1992, 46, 689.
117. Z. Wróbel, M. Ma̧kosza, Tetrahedron 1993, 49, 5315.
118. Z. Wróbel, A. Kwast, M. Ma̧kosza, Synthesis 1993, 31.
119. K. Wojciechowski, Liebigs Ann. Chem. 1991, 831.
120. Z. Wróbel, M. Ma̧kosza, Heterocycles 1995, 40, 187.
121. M. Ma̧kosza, Z. Wróbel, Acta Chem. Scand. 1996, 50, 646.
122. M. Ma̧osza, J. Stalewski, Tetrahedron 1995, 51, 7263.
123. M. Ma̧kosza, J. Stalewski, K. Wojciechowski, W. Danikiewicz, Tetrahedron 1997, 53, 193.
124. M. Ma̧kosza, Z. Wróbel, Heterocycles 1992, 33, 585.
125. M. Kawase, Y. Miyake, T. Sakamoto, M. Shimada, Y. Kikugawa. Tetrahedron 1989, 45, 1635.